AT235849B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylalkylensemicarbaziden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen BenzolsulfonylalkylensemicarbazidenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen B enzolsulfonylalkylens emicarbazid en Es ist bekannt, dass gewisse Benzolsulfonyl-harnstoff-Derivate blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen als per os verabreichbare Antidiabetika geeignet sind (vgl. z. B. Arzneimittelforschung, Band 8 [1958], S. 444-454). Es wurde nun gefunden, dass 4-Benzolsulfonyl-semicarbazide der allgemeinen Formel : EMI1.1 worin X eine 1 - 6 Kohlenstoffatome enthaltende Alkoxygruppe und-Z-Z'eine 3-7 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeutet, und deren Salze blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung derartiger 4-Benzolsulfonyl- - 1. 1-alkylen -semicarbazide. Man erhält die Verfahrensprodukte, indem man entsprechende substituierte 1- Benzolsulfonyl-3-al- kylenimino-parabansäuren zu den entsprechenden Sulfonylsemicarbaziden hydrolytisch spaltet. Die nach dem Verfahren gemäss der Erfindung erhältlichen 4-Benzolsulfonyl-1, l-alkylen-semi- carbazide stellen wertvolle Arzneimittel dar, die sich insbesondere durch eine gute blutzuckersenkende Wirksamkeit bei geringer Toxizität auszeichnen. Die Verfahrenserzeugnisse sollen daher vorzugsweise zur Herstellung von oral verabreichbaren Präparaten mit hypoglykämischer Wirkung zur Behandlung des Diabetes mellitus dienen, wobei die Benzolsulfonyl - semicarbazide sowohl als solche, aber auch in Form ihrer Salze mit Basen oder Säuren, oder in Gegenwart von Stoffen, die zu einer Salzbildung führen, verwendet werden können. Zur Salzbildung können beispielsweise herangezogen werden : Alkalische Mittel, wie Alkali- oder Erdalkali-hydroxyde -carbonate, -bicarbonate sowie physiologisch verträgliche organische Basen ; ferner Säuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Amidosulfosäure. Als medizinische Präparate kommen vorzugsweise Tabletten in Betracht, die neben den Verfahrenserzeugnissen die üblichen Hilfs- und Trägerstoffe, wie Talkum, Stärke, Milchzucker, Tragant und Magnesiumstearat enthalten. Beispiel : 4- (4-Methoxy-benzolsulfonyl)-l, 1-pentamethylen-semicarbazid. 9, 85 g 3 - Penta methylen - iminoparabansäure (hergestellt durch Umsetzen von 1, 1-Pentamethylensemicarbazid mit Oxalylchlorid, Schmelzpunkt 136-138 C nach Kristallisation aus Benzol), 500 ml absolutes Benzol, 5 g Triäthyl-amin und 10,3 g 4-Methoxy-benzolsulfonsäurechlorid werden 3 h unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Man saugt vom ausgefallenen Triäthylamin-hydrochlorid ab und engt das Filtrat im Vakuum ein. Der erhaltene Rückstand (eine Probe kristallisiert nach dem Behandeln mit Benzol und EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> wird nach Übergiessen mit 100 ml In Natronlauge 5 min auf dem Dampfbad erhitzt. Die erhaltene Lösung wird unter Verwendung von Kohle filtriert und mit Eisessig angesäuert. Man erhält eine kristalline Fällung von 4- (4-Methoxy-benzolsulfonyl)-1, 1-pentamethylen-semicarbazid in einer Ausbeute von 4,2 g, d. s. zirka 27% der Theorie, bezogen auf das eingesetzte 4-Methoxy-benzoJsulfonsäurechlorid. Die erhaltene Substanz schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Methanol bei 172-174 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylalkylensemicarbaziden der allgemeinen Formel : EMI2.1 worin X eine 1 - 6 Kohlenstoffatome enthaltende Alkoxygruppe und-Z-Z'-eine2-7 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeuten und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man im Benzolkern entsprechend substituierte 1-Benzolsulfonyl-3-alkylenimino-parabansäuren hydrolytisch spaltet und die erhaltenen Produkte gegebenenfalls mit physiologisch verträglichen Basen oder Säuren behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE235849T | 1961-08-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT235849B true AT235849B (de) | 1964-09-25 |
Family
ID=29722434
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT414363A AT235849B (de) | 1961-08-31 | 1962-08-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylalkylensemicarbaziden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT235849B (de) |
-
1962
- 1962-08-20 AT AT414363A patent/AT235849B/de active
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