AT235850B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylalkylensemicarbaziden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen BenzolsulfonylalkylensemicarbazidenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylalkylensemicarbaziden Es ist bekannt, dass gewisse Benzolsulfonyl-harnstoff-Derivate blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und als per os verabreichbare Antidiabetika geeignet sind (vgl. z. B. Arzneimittelforschung, Band 8 [1958], S. 444 - 454). Es wurde nun gefunden, dass Benzolsulfonyl-semicarbazide der allgemeinen Formel : EMI1.1 worin - Z - Z'eine 3 - 7 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeutet, und deren Salze blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung derartiger 4-Benzolsulfonyl-l, 1-alkylen- - semicarbazide. Man erhält die Verfahrensprodukte, indem man l-Benzolsulfonyl-3-alkylenimino-parabansäuren zu den entsprechenden Sulfonylsemicarbaziden hydrolytisch spaltet. EMI1.2 zuckersenkende Wirksamkeit auszeichnet. Die Verfahrenserzeugnisse sollen daher vorzugsweise zur Herstellung von oral verabreichbaren Präparaten mit hypoglykämischer Wirkung zur Behandlung des Diabetes mellitus dienen, wobei die Sulfonyl-semicarbazide sowohl als solche oder in Form ihrer Salze mit Basen oder Säuren, oder in Gegenwart von Stoffen, die zu einer Salzbildung führen, verwendet werden können. Zur Salzbildung können beispielsweise herangezogen werden : Alkalische Mittel, wie Alkali-oder Erdalkalihydroxyde,-carbonate,-bicarbonate sowie physiologisch verträgliche organische Basen ; ferner Säuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Amidosulfosäure. Als medizinische Präparate kommen vorzugsweise Tabletten in Betracht, die neben den Verfahrenserzeugnissen die üblichen Hilfs-und Trägerstoffe, wie Talkum, Stärke, Milchzucker, Tragant, MagnesiumstearÅat, enthalten. EMI1.3 : 4- (Benzolsulfonyl)-1, 1-pentamethylensemicarbazidmethylen-semicarbazid und Oxalchlorid, F. 136-138 C nach Umkristallisation aus Benzol) werden in 250 ml Benzol suspendiert und mit 10 g (1/10 Mol) Triäthylamin versetzt. Anschliessend werden zur klaren Lösung 17,7 g Benzolsulfochlorid gegeben. Man erhitzt 2 h unter Rückfluss. Man lässt nach Abkühlen über Nacht stehen, saugt die Kristalle der 1-Benzolsulfonyl-3-pentamethylenimino-parabansäure ab, wäscht <Desc/Clms Page number 2> mit Wasser und trocknet. Das erhaltene Produkt schmilzt bei 135 - 1400C und wurde roh weiterverwendet (Ausbeute 29go). b) 3, 38 g (1/100 Mol) rohe 1-Benzolsulfonyl-3-pentamethylenimino-parabansäure werden mit 80 ml EMI2.1 Aceton. Ausbeute 900/0. Durch Lösen in Wasser und Ansäuern mit verdünnter Essigsäure wird das freie 4-(Benzolsulfonyl)-1,1- - pentamethylen-semicarbazid in nahezu 100% figer Ausbeute erhalten. Schmelzpunkt 184-185 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylalkylensemicarbaziden der allgemeinen Formel EMI2.2 worin-Z-Z'-eine 3-7 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeutet und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzolsulfonyl-3-alkylenimino-parabansäuren hydrolytisch spaltet und die erhaltenen Produkte gegebenenfalls mit physiologisch verträglichen Basen oder Säuren behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE235850X | 1961-10-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT235850B true AT235850B (de) | 1964-09-25 |
Family
ID=5898909
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT414563A AT235850B (de) | 1961-10-05 | 1962-08-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylalkylensemicarbaziden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT235850B (de) |
-
1962
- 1962-08-20 AT AT414563A patent/AT235850B/de active
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