AT235850B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylalkylensemicarbaziden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   Benzolsulfonylalkylensemicarbaziden   
Es ist bekannt, dass gewisse   Benzolsulfonyl-harnstoff-Derivate blutzuckersenkende   Eigenschaften aufweisen und als per os verabreichbare Antidiabetika geeignet sind (vgl. z. B. Arzneimittelforschung, Band 8   [1958], S. 444 - 454).   



   Es wurde nun gefunden, dass   Benzolsulfonyl-semicarbazide   der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
   worin - Z - Z'eine 3 - 7   Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeutet, und deren Salze blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen. 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung derartiger 4-Benzolsulfonyl-l, 1-alkylen- - semicarbazide. 



   Man erhält die Verfahrensprodukte, indem man   l-Benzolsulfonyl-3-alkylenimino-parabansäuren   zu den entsprechenden Sulfonylsemicarbaziden hydrolytisch spaltet. 
 EMI1.2 
 zuckersenkende Wirksamkeit auszeichnet. Die Verfahrenserzeugnisse sollen daher vorzugsweise zur Herstellung von oral verabreichbaren Präparaten mit hypoglykämischer Wirkung zur Behandlung des Diabetes mellitus dienen, wobei die Sulfonyl-semicarbazide sowohl als solche oder in Form ihrer Salze mit Basen oder Säuren, oder in Gegenwart von Stoffen, die zu einer Salzbildung führen, verwendet werden können. 



  Zur Salzbildung können beispielsweise herangezogen werden :
Alkalische Mittel, wie   Alkali-oder Erdalkalihydroxyde,-carbonate,-bicarbonate   sowie physiologisch verträgliche organische Basen ; ferner Säuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Amidosulfosäure. 



   Als medizinische Präparate kommen vorzugsweise Tabletten in Betracht, die neben den Verfahrenserzeugnissen die üblichen Hilfs-und Trägerstoffe, wie Talkum, Stärke, Milchzucker, Tragant, MagnesiumstearÅat, enthalten. 
 EMI1.3 
 : 4- (Benzolsulfonyl)-1, 1-pentamethylensemicarbazidmethylen-semicarbazid und Oxalchlorid, F. 136-138 C nach Umkristallisation aus Benzol) werden in 250 ml Benzol suspendiert und mit 10 g (1/10 Mol) Triäthylamin versetzt. Anschliessend werden zur klaren Lösung 17,7 g Benzolsulfochlorid gegeben. Man erhitzt 2 h unter Rückfluss. Man lässt nach Abkühlen über Nacht stehen, saugt die Kristalle der 1-Benzolsulfonyl-3-pentamethylenimino-parabansäure ab, wäscht 

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 mit Wasser und trocknet.

   Das erhaltene Produkt schmilzt bei   135 - 1400C   und wurde roh weiterverwendet (Ausbeute   29go).   b) 3, 38 g   (1/100   Mol) rohe 1-Benzolsulfonyl-3-pentamethylenimino-parabansäure werden mit 80 ml 
 EMI2.1 
 Aceton. Ausbeute   900/0.   



   Durch Lösen in Wasser und Ansäuern mit verdünnter Essigsäure wird das freie 4-(Benzolsulfonyl)-1,1-   - pentamethylen-semicarbazid   in nahezu   100% figer   Ausbeute erhalten. Schmelzpunkt 184-185 C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylalkylensemicarbaziden der allgemeinen Formel EMI2.2 worin-Z-Z'-eine 3-7 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeutet und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzolsulfonyl-3-alkylenimino-parabansäuren hydrolytisch spaltet und die erhaltenen Produkte gegebenenfalls mit physiologisch verträglichen Basen oder Säuren behandelt.