AT234112B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylsemicarbaziden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylsemicarbaziden 
Es ist bekannt, dass gewisse Benzolsulfonylharnstoff-Derivate blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und als per os verabreichbare Antidiabetika geeignet sind (vgl. z. B.   Arzneimittelforschung,   Band 8 [1958], Seiten 444-454). 



   Es wurde nun gefunden, dass Benzolsulfonylsemicarbazide der allgemeinen Formel 
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 10 g (0, 1) Mol Triäthylamin versetzt, wobei Lösung eintritt. Man gibt 19, 1 g (0, 1 Mol) o-Methylbenzolsulfochlorid zu und erhitzt 2   hunter Rückfluss.   Die ausgeschiedenen Kristalle werden nach längerem Stehen abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die erhaltene   1- (2-Methyl-benzolsulfonyl) -3-hexa-   methyleniminoparabansäure schmilzt bei   174-1770 C   (Ausbeute   32%).   b)   3, 65 g (1/100   Mol) 1-(2-Methyl-benzolsulfonyl)-3-hexamethyleniminoparabansäure werden mit 80 ml in Natronlauge versetzt und 5 min auf dem Dampfbad erhitzt. Nach zirka 2 min tritt Lösung ein, später scheiden sich Kristalle ab.

   Nach Absaugen wird mit Aceton gut ausgewaschen. Die Ausbeute an   4- (2-Methyl-benzolsulfonyl)-1, 1-hexamethylen-semicarbazid-Natriumsalz   beträgt   92%.   Durch Auflösen in Wasser und Ansäuern mit Essigsäure wird in annähernd quantitativer Ausbeute das freie   4- (2-Methyl-   
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 l-hexamethylen-semicarbazidPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen   Benzolsulfonyl-semicarbaziden   der allgemeinen Formel 
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Claims (1)

1. worin X ein Halogenatom oder einen 16 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest in ortho- oder metaStellung und-Z-Z'-eine 6-7 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeutet, und deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man im Benzolkern entsprechend substituierte 1-Benzolsulfonyl-3-alkyleniminoparahansäuren hydrolytisch spaltet und gebenenfalls die Verfahrenserzeugnisse mit physiologisch verträglichen Basen oder Säuren behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.