AT238217B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbazidenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Es ist bekannt, dass gewisse Benzolsulfonylharnstoff-Derivate blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und als per os verabreichbare Antidiabetika geeignet sind (vgl. z. B."Arzneimittelforschung", Band 8 [1958], S. 444-454). Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonyl-semicarbaziden der allgemeinen Formel : EMI1.2 EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> -Z- Z'- eine- semicarbazid per os siebenmal und intravenös acht-bis sechzehnmal so wirksam wie die bekannte Ver- gleichsverbindung. * Die Verfahrenserzeugnisse zeigen infolge Fehlens einer p-ständigen Aminogruppe im Benzolkern keinen den (therapeutisch bei Infektionskrankheiten verwendeten) Sulfonamiden vergleichbaren Effekt, so dass bei jahrelanger Medikation keine Resistenzerzeugung zu befürchten ist. Aus dem gleichen Grunde treten auch Nebenerscheinungen, die auf eine Störung der Darmflora zurückzuführen sind, nicht auf. Die Verfahrenserzeugnisse sollen daher vorzugsweise zur Herstellung von oral verabreichbaren Präparaten mit hypoglykämischer Wirkung zur Behandlung des Diabetes mellitus dienen, wobei die Sulfonyl-semicarbazide sowohl als solche oder in Form ihrer Salze mit Basen oder Säuren oder in Gegenwart von Stoffen, die zu einer Salzbildung führen, verwendet werden können. Zur Salzbildung können beispielsweise herangezogen werden : Alkalische Mittel, wie Alkali-oder Erdalkalihydroxyde,-carbonate, EMI2.1 bicarbonateBromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Amidosulfosäure. Als medizinische Präparate kommen vorzugsweise Tabletten in Betracht, die neben den in Mengen von etwa 0,05 bis 0, 5 g/Verabreichungseinheit enthaltenen Verfahrenserzeugnissen die üblichen Hilfsund Trägerstoffe, wie Talkum, Stärke, Milchzucker, Tragant, Magnesiumstearat enthalten. EMI2.2 s pi el : 4- (4- Methyl-benzolsulfonyl)-l, 1-tetramethylen-semicarbazid.Oxalylchlorid, Schmelzpunkt 106-1070C, werden in 250 ml Benzol suspendiert. Man setzt 10 g Triäthylamin zu, wobei Lösung eintritt. Nun gibt man 19, 1 g Toluol-4"sulfonsäurechlorid zu und erhitzt 2 h unter Rückfluss zum Sieden. Man saugt von ausgefallenem Triäthylaminhydrochlorid ab, engt ein und erhitzt den erhaltenen Rückstand von l-p-Toluol-sulfonyl-3-tetramethylen-imino-parabansäure mit verdünnter Natronlauge auf dem Dampfbad. Die erhaltene Lösung wird mit Kohle geklärt und angesäuert. Der ausgefallene Niederschlag wird in Ammoniak gelöst und durch Ansäuern mit Essigsäure wieder ausgefällt. Man erhält so in einer Ausbeute von 401o das 4- (4-Methyl-benzolsulfonyl)-1, 1-tetramethylen-semicarbazid, das nach dem Umkristallisieren aus Methanol/Dimethylformamid bei 180-1820C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden der allgemeinen Formel : EMI2.3 worin X einen 1-6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest und-Z-Z'-eine 3-4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeutet, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man zunächst im Benzolkern entsprechend substituierte 1"Benzolsulfonyl-3"alkyleniminoparabansäuren herstellt und diese hydrolytisch spal- EMI2.4
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