AT236410B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbaziden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbazidenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbaziden Es ist bekannt, dass gewisse Benzolsulfonyl-harnstoff-Derivate blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und als per os verabreichbare Antidiabetika geeignet sind (vgl. z. B. Arzneimittelforschung, Band 8 [1958], S. 444 - 454). Es wurde nun gefunden, dass Benzolsulfonyl-semicarbazide der allgemeinen Formel : EMI1.1 worin -Z-Z'- eine 3 - 7 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeutet, und deren Salze blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung derartiger 4-Benzolsulfonyl- - 1, 1-alkylen-semicarbazide. Man erhält die Verfahrenserzeugnisse aus den entsprechenden Benzolsulfonyl-thiosemicarbaziden durch Entschwefelung, beispielsweise mit Hilfe von Oxyden oder Salzen von Schwermetallen oder auch durch Anwendung von Oxydationsmitteln, wie Wasserstoffperoxyd, Natriumperoxyd und salpetrige Säure. EMI1.2 :- pentamethylen, Hexamethylen, Heptamethylen. Die Ausführungsformen des Verfahrens gemäss der Erfindung sind hinsichtlich der Reaktionsbedingungen in weiten Grenzen variierbar. Beispielsweise können die Umsetzungen unter Verwendung von Lösungsmitteln bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. Die nachdem Verfahren gemäss der Erfindung erhältlichen Benzolsulfonyl-1, 1-alkylen-semicarbazide stellen wertvolle Arzneimittel dar, die sich bei geringer Toxizität insbesondere durch eine gute blutzuckersenkende Wirksamkeit auszeichnen. Die Verfahrenserzeugnisse sollen daher vorzugsweise zur Herstellung von oral verabreichbaren Präparaten mit hypoglykämischer Wirkung zur Behandlung des Diabetes mellitus dienen, wobei die Sulfonyl-semicarbazide sowohl als solche oder in Form ihrer Salze mit Basen oder Säuren, oder in Gegenwart von Stoffen, die zu einer Salzbildung führen, verwendet werden können. Zur Salzbildung können beispielsweise herangezogen werden : Alkalische Mittel, wie Alkali-oder Erdalkalihydroxyde,-carbonate,-bicarbonate sowie physiologisch verträgliche organische Basen ; ferner Säuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Amidosulfosäure. <Desc/Clms Page number 2> Als medizinische Präparate kommen vorzugsweise Tabletten in Betracht, die neben den Verfahrenserzeugnissen die üblichen Hilfs- und Trägerstoffe, wie Talkum, Stärke, Milchzucker, Traganth, Magnesiumstearat, enthalten. Beispiel : 4-Benzolsulfonyl-l, 1-pentamethylen-semicarbazid. 6,8 g Quecksilberchlorid werden in 60 ml Wasser gelöst. Unter Rühren lässt man 25 ml 2n Natronlauge zutropfen. Zu dieser Suspension von Quecksilberoxyd tropft man nun 6 g 4-Benzolsulfonyl-l, 1-pen- tamethylen-thiosemicarbazid (Schmelzpunkt 177-179 C unter Zersetzung), das man in der berechneten Menge Natronlauge gelöst hat, unter Rühren zu. Schon nach kurzer Zeit färbt sich das Reaktionsgemisch schwarz. Nachdem man 2 1/2 h bei 40 - 500C gerührt hat, saugt man vom erhaltenen Quecksilbersulfid ab, klärt das Filtrat mit Kohle und säuert mit Essigsäure an. Man erhält in einer Ausbeute von 68% der Theorie ein Kristallisat von 4-Benzolsulfonyl-l, 1-pentamethylen-semicarbazid mit dem Schmelzpunkt 184 - 1850C nach Umkristallisation aus Äthanol/Wasser.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbaziden der allgemeinen Formel : EMI2.1 worin -Z. Z' - eine 3 - 7 Koh1enstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeuten und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechendenBenzolsulfonyl-thiosemicarbazide herstellt und in ihnen das Schwefelatom in üblicher Weise durch ein Sauerstoffatom ersetzt und die Reaktionsprodukte gegebenenfalls mit physiologisch verträglichen Basen oder Säuren behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE236410X | 1961-10-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT236410B true AT236410B (de) | 1964-10-26 |
Family
ID=5901697
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT883763A AT236410B (de) | 1961-10-05 | 1962-08-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbaziden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT236410B (de) |
-
1962
- 1962-08-20 AT AT883763A patent/AT236410B/de active
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