CH438303A - Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonyl-semicarbaziden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonyl-semicarbazidenInfo
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/28—Nitrogen atoms
- C07D295/32—Nitrogen atoms acylated with carboxylic or carbonic acids, or their nitrogen or sulfur analogues
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Description
Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonyl-semicarbaziden Es ist bekannt, dass gewisse Benzolsulfonylharnstoffderivate blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und als per os verabreichbare Antidiabetika geeignet sind (vgl. z. B. Arzneimittelforschung, Band 8 [1958], Seiten 444 bis 454). Es wurde nun gefunden, dass Benzolsulfonyl-semicarbazide der Formel EMI1.1 worin X einen 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest in ortho- oder meta-Stellung und Sz eine 5 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeuten, und deren Salze blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen. Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. Dieses ist dadurch gekennzeichnet, dass man in den entsprechenden Benzol sulfonylthiosemicarbaziden den Schwefel durch Sauerstoff, beispielsweise mit Hilfe von Oxyden oder Salzen von Schwermetallen oder auch durch Anwendung von Oxydationsmitteln, wie Wasserstoffperoxyd oder Natriumperoxyd, ersetzt. Der Substituent X kann beispielsweise folgende Bedeutung haben: 3-Methyl, 2-Methyl, 2-Äthyl, 3-Äthyl, 3-(n)-Propyl, 3-Isopropyl, 3-(n)-Butyl, 3-Isobutyl, 3-Isoamyl, 3-Isohexyl. EMI1.2 <tb> Die <SEP> Gruppe <SEP> -N <SEP> kann <SEP> beispielsweise <SEP> folgende <SEP> Be <tb> <SEP> Z <tb> deutung haben: Piperidin, a-Methyl-piperidin, ss-Methyl-piperidin, y-Methyl-piperidin, a,7-Dimethyl-piperidin, a, a'-Dimethyl-piperidin. Zur Herstellung der Ausgangsstoffe stehen aus der Literatur bekannte Methoden zur Verfügung. Die Ausführungsformen des Verfahrens gemäss der Erfindung sind hinsichtlich der Reaktionsbedingungen in weiten Grenzen variierbar. Beispielsweise können die Umsetzungen unter Verwendung von Lösungsmitteln bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. Die nach dem Verfahren gemäss der Erfindung erhältlichen Benzolsulfonyl-semicarbazide stellen wertvolle Arzneimittel dar, die sich insbesondere durch eine gute blutzuckersenkende Wirksamkeit bei geringer Toxizität auszeichnen. Wie aus der folgenden Tabelle ersichtlich ist, tritt bereits nach peroralen Verabreichungen von erfindungsgemäss dargestellten 4- (3-Sithyl-benzolsulfonyl)-1, 1- pentamethylensernicarbazid in Mengen von 100 mg/kg nach 6 Stunden eine 33 % ige Blutzuckersenkung bei Kaninchen auf. Zeit in Stunden 1 2 3 4 5 6 Blutzucker senkung in % 0 -27 -28 -28 -27 -33 Auch das in gleicher Weise in Mengen von 400 mg/ kg applizierte 4-(2-Methyl-benzolsulfonyl)- 1,1 -pentame- thylen-semicarbazid zeichnet sich durch eine sehr gute blutzuckersenkende Wirkung aus: Zeit in Stunden 1 2 3 4 5 6 Blutzucker senkung -14 -20 -23 -28 -31 -36 Die Verfahrensprodukte sollen vorzugsweise zur Herstellung von oral verabreichbaren Präparaten mit hypoglykämischer Wirkung zur Behandlung des Diabetes mellitus dienen, wobei die Sulfonylsemicarbazide sowohl als solche oder in Form ihrer Salze mit Basen oder Säuren oder in Gegenwart von Stoffen, die zu einer Salzbildung führen, verwendet werden können. Zur Salzbildung können beispielsweise herangezogen werden: alkalische Mittel, wie Alkali- oder Erdalkalyhydroxyde, -carbonate, -bicarbonate sowie physiologisch verträgliche organische Basen; ferner Säuren, wie Ghlorwasserstoff- säure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Amidosulfonsäure. Als medizinische Präparate kommen vorzugsweise Tabletten in Betracht, die neben den in Mengen von 0,05 bis 0,5 g pro Verabreichungseinheit enthaltenen Verfahrenserzeugnissen die üblichen Hilfs- und Trägerstoffen, wie Talkum, Stärke, Milchzucker, Tragant, Magnesiumstearat, enthalten. Bespiel 4(3-Methyl-benzolsulfonyl)-1 l-pentamethylen- semicarbazid 6,27 g 4-(3-Methyl-benzolsulfonyl)-l, 1-pentamethy- len-thio;semicarbazid (Schmelzpunkt 170 bis 1710 C) werden in 20 ml 2n Natronlauge gelöst und unter Rühren zu einer Suspension von frisch gefälltem Quecksilberoxyd, das durch Zugabe von 25 ml 2n Natronlauge zu der Lösung von 6,8 g Quecksilber-(II)-chlorid in 60 ml Wasser unter Rühren hergestellt wurde, zugetropft. Das entstandene Quecksilbersulfid wird abgesaugt und das Filtrat mit verdünnter Essigsäure angesäuert. Man saugt den ausgefallenen NiederschIag ab, wäscht mit Wasser und kristallisiert aus verdünntem Methanol um. Schmelzpunkt des 4-(3-Methyl-benzol sulfonyl)- 1, 1-pentamethylen-semicarbazid 155-1570 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylsemicarbaziden der Formel EMI2.1 worin X einen 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest in ortho- oder meta-Stellung und -Z'- eine 5 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man in Verbindungen der Formel EMI2.2 den Schwefel durch Sauerstoff ersetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen durch Behandeln mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen in ihre Salze überführt.
Applications Claiming Priority (1)
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