AT234110B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbazidenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden Es ist bekannt, dass gewisse Benzolsulfonylharnstoff-Derivate blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und als per os verabreichbare Antidiabetika geeignet sind (vgl. z. B. Arzneimittelforschung, Band 8 [1958], Seiten 444-454). Es wurde nun gefunden, dass Benzolsulfonyl-semicarbazide der allgemeinen Formel EMI1.1 worin X einen 1-6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest in ortho- oder meta-Stellung und -2-2'- eine 5 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeutet, und deren Salze blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen. Man erhält die Verfahrensprodukte gemäss der Erfindung, indem man l-BenzolsuIfonyl-3-aIkylenimino- parabansäuren herstellt und diese zu den gewünschten Verfahrensprodukten hydrolytisch spaltet. Die nach dem Verfahren gemäss der Erfindung erhältlichen Benzolsulfonyl-semicarbazide stellen wertvolle Arzneimittel dar, die sich insbesondere durch eine gute blutzuckersenkende Wirksamkeit bei geringer Toxizität auszeichnen. Wie aus der folgenden Tabelle ersichtlich ist, tritt bereits nach peroraler Verabreichung von erfindunggemäss dargestellten 4- (3-Äthyl-benzolsulfonyl)-l, l-pentamethylen-semicarbazid in Mengen von 100 mgjkg nach 6 h eine 33%ige Blutzuckersenkung bei Kaninchen auf. EMI1.2 <tb> <tb> Zeit <SEP> in <SEP> Stunden....... <SEP> l <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <tb> Blutzuckersenkung <SEP> in% <SEP> O-27-28-28-27-33 <SEP> <tb> EMI1.3 EMI1.4 <tb> <tb> (2-Methyl-benzolsulfonyl)-1, <SEP> 1-Zeit <SEP> in <SEP> Stunden....... <SEP> t <SEP> l <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <tb> Blutzuckersenkung <SEP> in <SEP> % <SEP> t-14-20-23-28-31-36 <SEP> <tb> Die Verfahrensprodukte sollen vorzugsweise zur Herstellung von oral verabreichbaren Präparaten mit hypoglykämischer Wirkung zur Behandlung des Diabetes mellitus dienen, wobei die Sulfonylsemicarbazide sowohl als solche oder in Form ihrer Salze mit Basen oder Säuren oder in Gegenwart von Stoffen, die zu einer Salzbildung führen, verwendet werden können. Zur Salzbildung können beispielsweise herangezogen werden : Alkalische Mittel, wie Alkali-oder Erdalkalihydroxyde,-carbonate,-bicarbonate sowie physiologisch verträgliche organische Basen ; ferner Säuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Amidosulfosäure. Als medizinische Präparate kommen vorzugsweise Tabletten in Betracht, die neben den in Mengen von 0, 05 bis 0, 5 g pro Verabreichungseinheit enthaltenen Verfahrenserzeugnissen die üblichen Hilfs-und Trägerstoffe, wie Talkum, Stärke, Milchzucker, Traganth, Magnesiumstearat, enthalten. <Desc/Clms Page number 2> Beispiel : 4- (3-Methyl-benzolsulfonyl) -1, 1-pentamethylen-semicarbazid : a) 19, 7 g Pentamethyleniminoparabansäure (hergestellt durch Umsetzung von 1, 1 Pentamethylensemicarbazid und Oxalylchlorid, Schmp. 136-1380 C) werden in 250 ml Benzol suspendiert und mit 10 g Triäthylamin versetzt. Es tritt Lösung ein. Dann gibt man 19 g 3-Methyl-benzolsulfochlorid zu und erhitzt 2 h unter Rückfluss zum Sieden. Die ausgeschiedenen Kristalle werden nach längerem Stehen abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die 1- (3-Methyl-benzolsulfonyl) -3-pentamethylenimino- parabansäure schmilzt bei 193-195 C. b) 3, 5 g des rohen Parabansäurederivates werden mit 80 ml l n-Natronlauge auf dem Dampfbad erhitzt. Nach kurzer Zeit tritt Lösung ein, dann scheiden sich Kristalle ab. Man saugt das Natriumsalz ab, wäscht mit Aceton, löst in Wasser und fällt durch Ansäuern mit Essigsäure. Das 4- (3-Methyl-benzol- sulfonyl) -1, 1-pentamethylen-semicarbazid schmilzt nach Umkristallisieren aus Methanol bei 156-158 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden der allgemeinen Formel EMI2.1 worin X einen 1-6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest in ortho-oder meta-Stellung und-Z-Z'eine 5 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeutet, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man im Benzolkern entsprechend substituierte l-BenzolsuIfonyl-3-alkyleniminoparabansäuren hydrolytisch spaltet und gegebenenfalls die Verfahrenserzeugnisse mit physiologisch verträglichen Basen oder Säuren behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE234110T | 1961-10-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT234110B true AT234110B (de) | 1964-06-10 |
Family
ID=29722138
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT430163A AT234110B (de) | 1961-10-05 | 1962-10-03 | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT234110B (de) |
-
1962
- 1962-10-03 AT AT430163A patent/AT234110B/de active
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