AT236408B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbaziden - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung von neuen   Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbaziden   
Es ist bekannt, dass gewisse   Benzolsulfonylharnstoffderivate   blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen   und als peros verabreichbare Antidiabetika   geeignet sind (vgl. z. B. Arzneimittelforschung, Band 8   [1958], S. 444 - 454).    



   Es wurde nun gefunden, dass Benzolsulfonylsemicarbazide der allgemeinen Formel : 
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 worin X eine   1-6   Kohlenstoffatome enthaltende Alkoxygruppe   und - z- Z' eine 3 - 7   Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeutet und deren Salze blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen. 



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung derartiger 4-Benzolsulfonyl-   - 1, 1-alkylen-semicarbazide.    



   Die gewünschten Verfahrenserzeugnisse lassen sich aus den entsprechenden Benzolsulfonyl-thiosemicarbaziden durch Entschwefelung, beispielsweise mit Hilfe von Oxyden oder Salzen von Schwermetallen oder auch durch Anwendung von Oxydationsmitteln, wie Wasserstoffperoxyd, Natriumperoxyd, herstellen. 
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   Die Gruppe, -Z-Z'- kann beispielsweise folgende Bedeutung haben : Trimethylen, a-Methyl-trimethylen,   of,     a-Dimethyl-trimethylen, of, a'-Dimethyl-trimethylen,   Tetramethylen,    < x-Methyl-tetramethy-   
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 methylen, Heptamethylen. 



   Zur Herstellung der als Ausgangsstoffe verwendeten substituierten Benzolsulfonylthiosemicarbazide stehen aus der Literatur bekannte Methoden zur Verfügung. 



   Die Ausführungsformen des Verfahrens gemäss der Erfindung sind hinsichtlich der   Reaktionsbedingun-   gen in weiten Grenzen variierbar. Beispielsweise können die Umsetzungen unter Verwendung von Lösungsmitteln bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. 



   Die nach dem Verfahren gemäss der Erfindung erhältlichen   4-Benzolsulfonyl-1, 1   alkylen-semicarbazide stellen wertvolle Arzneimittel dar, die sich insbesondere durch eine gute blutzuckersenkende Wirksamkeit bei geringer Toxizität auszeichnen. Die Verfahrenserzeugnisse sollen daher vorzugsweise zur Herstellung von oral verabreichbaren Präparaten mit hypoglykämischer Wirkung zur Behandlung des Diabetes mellitus dienen, wobei die Benzolsulfonyl-semicarbazide sowohl als solche, 

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Claims (1)

1. EMI2.2 worin X eine 1 - 6 Kohlenstoffatome enthaltende Alkoxygruppe und-Z Z'eine 3-7 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette, die gegebenenfalls durch weitere niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann, bedeuten und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden Benzolsulfonyl-thiosemicarbazide herstellt und in ihnen das Schwefelatom in üblicher Weise durch ein Sauerstoffatom ersetzt und die Reaktionsprodukte gegebenenfalls mit physiologisch verträglichen Basen oder Säuren behandelt.