AT264527B - Verfahren zur Herstellung neuer N-substituierter 1-Phenyl-2-aminopropane und deren Säureadditionssalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer N-substituierter 1-Phenyl-2-aminopropane und deren Säureadditionssalzen

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AT264527B
AT264527B AT601066A AT601066A AT264527B AT 264527 B AT264527 B AT 264527B AT 601066 A AT601066 A AT 601066A AT 601066 A AT601066 A AT 601066A AT 264527 B AT264527 B AT 264527B
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aminopropanes
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung neuer N-substituierter   l-Phenyl-2-aminopropane   und deren
Säureadditionssalzen 
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer N-substituierter   l-Phenyl-2-aminopropane.   Die vorliegende Erfindung stellt eine Modifikation der in den österr. Patentschriften Nr. 250326 und Nr. 254851 beschriebenen Erfindungen dar. 



   In den vorgenannten Patentschriften sind therapeutisch verwendbare Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 beschrieben worden, worin die Symbole X und Xi jeweils ein Wasserstoffatom oder miteinander eine Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welche sie gebunden sind, bedeuten, Y eine Ein- 
 EMI1.2 
 Gruppierung symbolisiert (worin R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe darstellt) und Ri ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, und Säureadditionssalze davon.

   Es wurde nun bei weiteren Forschungen und Untersuchungen gefunden, dass Verbindungen, die jenen der Formel I ähnlich sind, in welchen aber Y eine =N-Gruppierung darstellt, Xi ein Wasserstoffatom ist und X eine Einfachbindung im Ringsystem symbolisiert, ebenfalls therapeutisch wertvolle Eigenschaften aufweisen ; insbesondere bewirken sie eine Erhöhung der Coronarperfusion und haben eine sympathicomimetische Wirkung. 



   Gemäss der vorliegenden Erfindung werden daher bisher unbekannte N-substituierte   l-Phenyl-2-amino-   propane der allgemeinen Formel II : 
 EMI1.3 
 worin   R.   ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie die Säureadditionssalze davon, geschaffen. Die bevorzugte Verbindung ist jene der allgemeinen Formel II, worin   R.   ein Wasserstoffatom bedeutet. 



   Bei der Verwendung für therapeutische Zwecke können diese neuen Aminopropane als solche oder in der Form nicht-toxischer Säureadditionssalze verwendet werden, d. h., Salze, die den tierischen Organismus nicht schädigen, wenn sie in therapeutisch wirksamen Dosierungen angewendet werden, wobei diese Säureadditionssalze von anorganischen Säuren, wie Halogenwasserstoffsäure (z. B.

   Chlorwasser-   stoff- und Bromwasserstoffsäure),   und organischen Säuren, wie Zitronensäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure und Pamoinsäure, abgeleitet sein können. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Gemäss der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der allgemeinen Formel II durch Umsetzung einer Methylacridinverbindung der allgemeinen Formel III : 
 EMI2.1 
 worin   R.   die oben angegebene Bedeutung hat, mit   &alpha;-Methylphenäthylamin   und Formaldehyd unter den Bedingungen der Mannich-Reaktion hergestellt. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel   II   können auch durch Verfahrensweisen erhalten werden, wie sie in den Patentschriften Nr. 250326 und Nr. 254851 für die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I beschrieben sind. 



   Die Verfahrensprodukte können in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, die als aktiven Bestandteil wenigstens eine der pharmazeutisch aktiven Verbindungen der allgemeinen Formel   II   oder nicht-toxische Säureadditionssalze davon gemeinsam mit einem pharmazeutisch verträglichen Träger enthalten. Die Präparate können die Form üblicher zur Verabreichung therapeutisch aktiver Substanzen angewendeter Präparate aufweisen, doch sind die bevorzugten Typen jene, die zur oralen Verabreichung geeignet sind und insbesondere diese Substanz enthaltende Tabletten, Pillen und Kapseln.

   Die Tabletten und Pillen können in an sich bekannter Weise mit einem oder mehreren pharmazeutisch verträglichen Verdünnungsmitteln oder Excipitentien, beispielsweise Lactose oder Stärke, angesetzt werden und umfassen Materialien mit Schmierwirkung, beispielsweise Kaliumstearat. Kapseln aus absorbierbarem Material, z. B. Gelatine, können die aktiven Substanzen allein oder im Gemisch mit einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel enthalten. Flüssige Präparate können in Form von Suspensionen, Emulsionen, Sirups oder Elixieren der aktiven Substanzen in Wasser oder einem andern flüssigen Medium vorliegen, das üblicherweise zur Herstellung von oral verwendbaren pharmazeutischen Ansätzen verwendet wird, wie flüssiges Paraffin, oder als Sirup- oder Elixiergrundlage.

   Die aktive Substanz kann auch in einer zur Parenteralverabreichung geeigneten Form angesetzt werden, d. h. als Suspension oder Emulsion in sterilem Wasser oder einer organischen Flüssigkeit, wie sie üblicherweise für Injektionspräparate verwendet wird, beispielsweise als pflanzliches Öl, wie Olivenöl, oder als sterile Lösung in einem organischen Lösungsmittel. Die Menge der im pharmazeutischen Präparat enthaltenen pharmazeutisch aktiven Substanzen kann variieren, soll jedoch ausreichend sein, um die Verabreichung einer Menge von 10 bis 50 mg der aktiven Substanz täglich ohne oder nur mit geringen Unannehmlichkeiten für den Patienten zu ermöglichen. 



   Folgendes Beispiel veranschaulicht die vorliegende Erfindung :
Beispiel :
Zu einer Lösung von 3, 8 g 9-Methylacridin in 5 ml konz. Salzsäure gibt man 3 g   &alpha;-Methylphenyläthyl-   amin, 3, 5 ml 40   vol.-% ige Formaldehydlösung   in Wasser und 5 ml Äthylalkohol zu. Die Mischung wird 2   hunter Rückflusskühlung   gekocht, nach Abkühlen alkalisiert und mit Diäthyläther behandelt. Die ätherische Lösung wird dreimal mit Wasser gewaschen (um überschüssiges   &alpha;-Methylphenyläthylamin   zu entfernen) und dann getrocknet. Man gibt Milchsäure hinzu, um überschüssiges 9-Methylacridin zu entfernen. Es bildet sich eine ölige Schicht, die in Wasser aufgelöst wird ; die Lösung wird alkalisch gemacht und erneut mit Diäthyläther behandelt.

   Die ätherische Lösung wird getrocknet, mit Maleinsäure angesäuert und das gefällte Maleat wird abfiltriert. Auf diese Weise werden   2,   5   g N- [2- (Acridin-9-yl)-äthyl]-   
 EMI2.2 


Claims (1)

  1. CAnalyse : C gHsgNzO : Berechnet : C 73, 66% H 6, 18% N 6, 13% Gefunden : C 73, 20% H 6, 20% N 6, 10% PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten l-Phenyl-2-aminopropanen der allgemeinen Formel : EMI2.3 worin R ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, und deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 9-Methyl- Mridinoverbindung der allgemeinen Formel :
    <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 worin Ri die oben angegebene Bedeutung hat, mit x-Methylphenyläthylamin und Formaldehyd unter den Bedingungen der Mannich-Reaktion umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in Säureadditionssalze überführt.
AT601066A 1965-06-23 1966-06-23 Verfahren zur Herstellung neuer N-substituierter 1-Phenyl-2-aminopropane und deren Säureadditionssalzen AT264527B (de)

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