AT254196B - Verfahren zur Herstellung des neuen 9-[γ-N'-(β-Hydroxy-äthyl)-piperazino-propyl]-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-anthrazens - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 9-[γ-N'-(β-Hydroxy-äthyl)-piperazino-propyl]-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-anthrazensInfo
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- AT254196B AT254196B AT922264A AT922264A AT254196B AT 254196 B AT254196 B AT 254196B AT 922264 A AT922264 A AT 922264A AT 922264 A AT922264 A AT 922264A AT 254196 B AT254196 B AT 254196B
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des neuen 9-[y-N'- (ss-Hydroxy-äthyl) -piperazino-propyl]-9, 10- -dihydro-9, 10-äthano- (1, 2)-anthrazens Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des neuen 9-[y-N'- (ss-Hydroxy-äthyl) - piperazinopropyl]-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-anthrazens der Formel : EMI1.1 und dessen Salzen. Die neue Verbindung besitzt wertvolle pharmakologische Eigenschaften, die z. B. tierexperimentell an der Maus, der Katze, der Baumwollratte, dem Weisspinseläffchen und dem Fisch Betta splendens in Erscheinung treten. So zeigt sie eine zentralhemmende Wirkung, die durch einen Antagonismus gegenüber psychomotorischen Stoffen, wie z. B. Mescalin, sowie durch eine Hemmung der spinalen Reflexübertragung gekennzeichnet ist. Die neue Verbindung kann daher als Medikament zur Beeinflussung der Stimmungslage Verwendung finden. Gegenüber bekannten 9-Amino-alkyl-9, 10-dihydro-9, 10-äthano- (l, 2)-anthrazenen zeichnet sich die neue Verbindung insbesondere durch ihre antidepressive Wirkung aus. Die neue Verbindung wird nach an sich bekannten Methoden gewonnen. EMI1.2 sind. Die so als Ausgangsstoffe verwendbaren Verbindungen sind daher entweder Ketone oder falls sich die Oxogruppe an einem zu einem Stickstoff benachbarten Kohlenstoffatom befindet, Amide. Die Reduktion der genannten Gruppen findet in an sich bekannter Weise statt, wobei unter Berücksichtigung der zu reduzierenden Gruppe entweder katalytisch angeregter Wasserstoff oder Metallhydride, insbesondere Dileichtmetallhydride, wie Lithiumaluminiumhydrid, verwendet werden. In den genannten, durch Reduktion in die gewünschte Verbindung überführbaren, Ausgangsstoffen können auch mehrere reduzierbare Oxo-Gruppen zugleich vorliegen, wobei in einer für den Fachmann offensichtlichen, der jeweiligen Kombination der vorhandenen Gruppen angepassten Weise verfahren wird. Je nach den Verfahrensbedingungen und Ausgangsstoffen erhält man den Endstoff in freier Form oder in der ebenfalls in der Erfindung inbegriffenen Form seiner Salze. So können beispielsweise basische, neutrale, saure oder gemischte Salze, gegebenenfalls auch Hemi-, Mono-, Sesqui- oder Polyhydrate davon erhalten werden. Die Salze der neuen Verbindung können in an sich bekannter Weise in die freie Verbindung übergeführt werden, z. B. mit basischen Mitteln, wie Alkaliden oder Ionenaustauscher. Anderseits kann dieerhaltenefreieBasemitorganischenoderanorganischenSäurenSalzebilden. ZurHerstellungvonSäureadditionssalzen werden insbesondere therapeutisch verwendbare Säuren verwendet, z. B. Halogenwasser- EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> ;säure, Embonsäure, Methansulfon-, Äthansulfon-, Hydroxyäthansulfon-, Äthylensulfonsäure ; Halogenbenzolsulfon-, Toluolsulfon-, Naphthalinsulfonsäuren oder Sulfanilsäure ; Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin. Diese oder andere Salze der neuen Verbindung, wie z. B. die Pikrate, können auch zur Reinigung der erhaltenen freien Verbindungen dienen, indem man die freien Verbindungen in Salze überführt, diese abtrennt und aus den Salzen wiederum die freie Verbindung freimacht. Infolge der engen Beziehung zwischen der neuen Verbindung in freier Form und in Form ihrer Salze sind im Vorausgegangenen und nachfolgend unter der freien Verbindung sinn-und zweckgemäss, gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze zu verstehen. Die neue Verbindung kann als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden, welche sie in freier Form oder in Form ihrer Salze in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten. Für die Bildung desselben kommen solche Stoffe in Frage, die mit der neuen Verbindung nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine, Lactose, Stärke, Stearylalkohol, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Propylenglykole, Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragées, Kapseln oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und/oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stahilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Lösungsvermittler oder Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch andere therapeutisch wertvolle Substanzen enthalten. Die pharmazeutischen Präparate werden nach üblichen Methoden gewonnen. Sie enthalten z. B. in peroral verwendbarer Form 25-300 mg, vorzugsweise 50-100 mg der aktiven Verbindung. Die Erfindung wird im folgenden Beispiel näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel : Zu einer Lösung von 7 g ,-Hydroxyäthyl-piperazin in 75 mIMethylenchlorid tropft man unter Rühren 12 g ss-[9, 10-Dihydro-9, 10-äthano- (1, 2) -anthranyl]-propionyl-chlorid in 75 ml Methylenchlorid. Man rührt 3 h bei Zimmertemperatur und filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab. Das Filtrat wird eingedampft. Den Rückstand löst man in 2 n Salzsäure und extrahiert mit Äther. Der saure Auszug wird alkalisch gestellt und mit Methylenchlorid extrahiert. Das Methylenchlorid trennt man ab, trocknet über Natriumsulfat und dampft ein. Den Rückstand (ss-[9,10-Dihydro-9,10-äthano-(1,2)-anthranyl]-propion- säure-N'- (ss-hydroxy-äthyl)-piperazid) löst man in 100 ml abs. Tetrahydrofuran und tropft die Lösung zu einer Suspension von 7, 5 g Lithiumaluminiumhydrid in 100 ml Tetrahydrofuran. Es wird 2 h auf 50 erwärmt. Hierauf kühlt man ab und tropft nacheinander 8 ml Wasser, 8 ml 15% ige Natronlauge und 24 ml Wasser zu. Den ausgefallenen Niederschlag filtriert man ab und dampft das Filtrat im Vakuum ein. Es EMI2.1 EMI2.2 in weissen Kristallen vom F. 266-268".
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : EMI2.3 EMI2.4 und dessen Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man in 9-R-9, 10-Dihydro-9, 10-äthano- (l, 2)-anthra- zenen oder in deren Salzen, worin R ein durch Reduktion in die Y' [N'- ( -Hydroxy-äthyl)-piperazino]- propyl-gruppe überführbarer, mindestens eine Oxogruppe enthaltender Rest ist, den Rest R durch Reduktion mittels katalytisch angeregtem Wasserstoff oder Metallhydriden in die genannte Gruppe überführt, und, wenn erwünscht, erhaltene Salze in die freien Basen oder erhaltene freie Basen in ihre Salze überführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH1343463A CH433333A (de) | 1961-10-10 | 1963-11-01 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins |
Publications (1)
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AT254196B true AT254196B (de) | 1967-05-10 |
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ID=4392408
Family Applications (3)
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AT922264A AT254196B (de) | 1963-11-01 | 1964-10-30 | Verfahren zur Herstellung des neuen 9-[γ-N'-(β-Hydroxy-äthyl)-piperazino-propyl]-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-anthrazens |
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1964
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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AT254881B (de) | 1967-06-12 |
AT254880B (de) | 1967-06-12 |
ES305488A1 (es) | 1965-04-16 |
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