DE2001431C3 - 2-(2'-Hydroxy-3'-alkylaminopropoxy)-Omega-phenyl-propiophenone und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents

2-(2'-Hydroxy-3'-alkylaminopropoxy)-Omega-phenyl-propiophenone und Verfahren zur Herstellung derselben

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DE2001431C3 DE19702001431 DE2001431A DE2001431C3 DE 2001431 C3 DE2001431 C3 DE 2001431C3 DE 19702001431 DE19702001431 DE 19702001431 DE 2001431 A DE2001431 A DE 2001431A DE 2001431 C3 DE2001431 C3 DE 2001431C3
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Description

towie deren Säurcadditionssalze, worin R gleich
-CH2-CH2-CH3
— CH2 — CH2 — CH2 — CH3
-CH(CHj)-CH2-CH3
C(CHj)3
IO
sowie deren Säureaddittonssalze, in der R gleich
-CH2-CH2-CH3 is
— CH2 — CH2 — CH2 — CH3
— CH(CH,) — CH2 — CH3
oder
— C(CHj)3
ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindunaen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise das Natriumsalz des 2-Hydroxy-ο»-phenyl-propiophenons mit l-Chlor-2,3-epoxypropan zur Umsetzung bringt und die Epoxypropoxyverbindung sodann mit ■iinem Alkylamin weiter umsetzt.
30
Die Erfindung betrifft 2-(2'-Hydroxy-3'-alkylaminopropoxy)-r-i-pheny!-propiophenonc der allgemeinen Formel
o 0-CH2-CHOH-CH2-NH-R
40
:.g Her/ -CH3 Pro/en
Anilcnint
Schlag-
iimplitude 		tmile
.en von
Koronar-
nnu
R = -(CHj)2CH3
1 		100 113
5 100 137
IO 100 167
50 /7
50		 235
340
100 98 P5
R = -CH(CHj)-CH2
1 		93
90
48		 169
182
">84
5. 50
91
80		 307
110
117
10 78
38		 135
175
50 15
84		 220
101
100 84 109
R = -(CH2JjCHj
I		 47 115
5 50 137
10 10 155
50
100
R = -C(CHj)3
1
5
IO
50
100
Diese Ergebnisse an isolierten Herzen zeigen, daß alle geprüften Verbindungen zu einer ausgeprägten Vermehrung der Herzdurchblutung führen, was an Hand der Zunahme des Koronarfiusses deutlich wird. Die Verbindung mit R = -(CH2),- -CH3 hat hierbei die stärksten Wirkungen.
Die hemmende Wirkung auf die Schlagamplitude.
d. h. auf die Kontraktionskraft des Herzens, die durchaus therapeutisch sinnvoll und wünschenswert sein kann, ist bei der Verbindung mit
ist, und ein Verfahren zur Herstellung derselben.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften und führen in Form der Hydrochloride zu einer Erweiterung der Koronargefiiße. Die Wirkung setzt in allen Fällen in einer halben Minute nach der intravenösen Injektion ein, ist nach 5 bis 10 Herzschlügen voll ausgeprägt und hält eine nicht näher kontrollierte Zeitspanne unverändert an. Die Wirkungsdauer liegt in allen Fällen jedoch nicht unter 40 Minuten.
Einschlägige pliarmakologische Untersuchungen werden durchgeführt einmal an dem isoliert durchströmten Herzen von Meerschweinchen (Methode nach Langend or ff) sowie weiterhin an narkotisierten Hunden und Katzen.
R = -(CH2J2-CH3
nur gcringgradig ausgeprägt, so daß die durchblutungssteigernde Wirkung dieser Substanz als spezifisch angesehen werden kafln, da dieser liffekt ohne weitere hämodynamisehc Veränderungen abzulaufen scheint.
Die Verbindung mit R = -(CH2J2-CH3. die sich in den oben aufgeführten Versuchen als günstig erwiesen hat, wurde zusätzlich am Ganztier einer genaueren Kreislaufanalyse unterzogen. Dabei Rillt der ausgeprägte antiarrhythmische Effekt dieser Substanz auf, der bereits in einer Dosierung eintrat, nach der noch keine anderen wesentlichen hämodynamischen Wirkungen beobachtet werden.
Art narkotisierten Hunden werden durch intravenöse Infusion von Caicjurochloridlösung, durch Chloroform-Beatmung mit zusätzlicher Noradrenalin-lnfusion, durch Abbinden eines Her^kranzgefäßes oder durch Digojtin- Infusion schwere, meist tödlich s endende Herzrhythmusstörungen hervorgerufen.
Die intravenöse Injektion von I mg/kg Körpergewicht der Verbindung, bei der R = —(CH2J2CH3 ist, hebt schlagartig diese Störungen auf und normalisiert meistens die Herzaktionen wieder.
Die Ergebnisse dieser Versuche an narkotisierten Hunden, in denen mehrere Modelle von Herzrhythmusstörungen experimentell benutzt werden, zeigen daß die Verbindung, in der R = — (CH2J2 — CH3 ist, nach intravenöser Injektion ein sicher wirkendes Mittel zur Aufhebung selbst lebensbedrohender Rhyth musstörungen ist.
An Hand von Versuchen an narkotisierten Katzen wurde weiterbin geprüft, ob die Verbindung mit R = —(CH2J2CH3 auch nach Hingabe in den Darmkanal die bei Hunden nach intravenöser Injektion beobachteten Wirkungen entfaltet. Bei den Katzen wurden Herzrhythmusstörungen durch Chloroform-Beatmung und zusätzliche Adrenalin-Infusionen ausgelöst.
Die Verabreichung dieser Verbindung in den Darm fuhrt in Dosen von 5 mg kg. gelegentlich auch noch weniger, zur Aufhebung der Rhythmusstörung. In vielen Fällen tritt auch eine völlige Normalisierung der Herzaktionen auf. Diese Wirkung, die bereits 2 bis 5 Minuten nach der Eingabe einsetzte, wird durch die zum Vergleich geprüften handelsüblichen Präparate, wie N-Propylajmalin, 1 henytoin, Chinindinsulfat und Procainamid, nicht erreicht; vielmehr zeigt iich, daß die Wirkungen derartiger Präparate entweder sehr unregelmäßig sind oder doch erst nach Verabreichung von wesentlich höheren Dosen erzielt werden können. So wird eine unregelmäßige Wirksamkeit bei der Verabreichung von N-Propyldjrnalin. Phenytoin und Chinidinsulfat erst nach der Verabreichung von wenigstens 10 mg kg Körpergewicht festgestellt, während es erst nach Verabreichung einer Dosis von 100 mg/kg Körpergewicht bei Procainamid zu einer Aufhebung der Rhythmusstörung kommt.
Bei weiteren pharmakologischcn Versuchen an der Meerschweinchen-Cornea zeigte diese Substanz eine lokalanästhetische Wirksamkeit, die beispielsweise etwas stärker als die von Procain ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß in an sich bekannter Weise das Natriumsalz des 2-Hydroxy-«>-phcnylpropiophenons mit l-Chlor-2,3-epoxypropan zur Umsetzung gebracht und im Anschluß hieran die Hpoxypropoxyverbindung mit einem Alkylamin umgesetzt wird. Die erhaltene Aminbase wird sodann gegcbcnpnfalls in das Säureadditionssalz übergeführt.
Sämtliche Ausgangsverbindungen sind bekannt und können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden. Die Salze der Endverbindungen können in an sich bekannter Weise, z. B. mit Alkalien oder Ionenaustauschern, in die freien Basen übergeführt werden. Von den letzteren lassen sich durch Umsetzung mil anorganischen oder organischen Säuren, insbesondere solchen, die zur Bildung von therapeu- <>5 tisch verwendbaren Salzen geeignet sind, weitere Salze gewinnen. Als solche Säuren seien beispielsweise genannt: Halogenwasscrstoffsäurcn. Schwefelsäuren, Phosphorsäuren, Milch-, Apfel-, Wßin- und Zitronensäuren,
Diese oder auch andere SaJw der -suen Verbindungen, wie z. B. Pikrate, können auch zur Reinigung der gewonnenen freien Basen dienen, indem man die freien Basen in die Salze überführt, diese abtrennt und aus den Salzen wiederum die Basen freimacht.
Die neuen Verbindungen können ζ. 8. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in freier Form oder gegebenenfalls in Form ihrer Salze im Gemisch mit einem für die orale, intravenöse oder intramuskuläre Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten.
Beispiel 1
a) Herstellung der Ausgangsverbindung
2-(2',3'-Epoxypropoxy)-(ii-phenyl-propiophenon
24,8 g Natriumsalz des 2-Hydroxy-m-phenylpropiophenons werden mit 40 ecm l-Chlor-2,3-epoxypropan versetzt und auf dem siedenden Wasserbad unter Rühren und Rückflußkühlung erhitzt. Dann läßt man den Ansatz abkühlen und befreit ihn anschließend dun.h Filtration von gebildeten Natriumchlorid. Das Filtrat engt man im Vakuum ein und trennt so das überschüssige l-Chlor-2,3-epoxypropan vom angestrebten 2-(2',3'-Epoxypropoxy)-<-«-phenylpropiophenon ab. Letzteres verbleibt als gelbliches öl, das in der Kälte erstarrt, aber nicht kristallisiert. Eine Reinigung des Zwischenproduktes durch Destillation im Vakuum ist nicht erforderlich, zumal die Substanz erst bei einer Temperatur von 280 C 12 Torr siedet und sich dabei zersetzt. Sie wird deshalb sofort weiterverarbeitet.
b) Herstellung der erfindun,<>gemäßen Verbindung 2-(2'-Hydroxy-3'-propylamino-propoxy)-
m-phenyl-propiophenon-Hydrochlorid
Die nach Beispiel 1 erhaltene Verbindung versetzt man mit 20 ecm n-Propylamin und erwärmt unter Rühren und Rückflußkühlung etwa 4 Stunden auf dem Wasserbad. Danach destilliert man das überschüssige n-Propylamin ab. Der Rückstand erstarrt beim Abkühlen zu einer zähen gelben Masse. Hierzu gibt man 20ecm einer !molaren wäßrigen Chlorwasserstoffsaure und hält das Ganze 1 Stunde unter Rühren am Rückfluß. Dann läßt man bei Raumtemperatur auskristallisicrcn. Das Rohprodukt saugt man ab und kristallisiert es anschließend aus Aceton Methanol (80:20 Volumteile) um.
Man erhält etwa 25 g (66,2% der Theorie) einer weißen kristallinen Substanz. Schmelzpunkt des Hydrochloride: 173 bis 174" C. Die Analysen werte entsprechen den geforderten Werten.
Beispiel 2
Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung 2-(2'-Hydroxy-3'-n-butylamino-propoxy)-
(')-phcnyl-propiophenon-Hydrochiorid
Man arbeitet analog dem Beispiel 2, wobei an Stelle von 20 ecm n-Propylamin 25 ecm n-Butylamin eingesetzt werden. Ansonsten wird in gleicher Weise bis zum Erhalten des Endproduktes gearbeitet. Die Ausbeute beträgt 27,1 g (69,2% der Theorie). Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 142 bis 143 C.
Beispiel 3
Herstellung der erfindungsgemüßen Verbindung
2-(2'-Hydroxy-3'-sek.-butylamino-propoxy)-
m-phenyl-propiophenon-Hydrochlorid
Man arbeitet analog dem Beispiel 2, wobei an Stelle von 20 ecm n-Propylamin 25 ecm sek.-Butylamin (2-Aminobutiin) eingesetzt werden. Ansonsten wird in gleicher Weise bis zum Erhalten des Endproduktes gearbeitet Die Ausbeute betragt 28,2 g (72% der Theorie). Der Schmelzpunkt des Hydrochloride beträgt 137 bis 138°C.
Beispiel 4
Herstellung der Verbindung
2-(2'-Hydroxy-3'-tert.-butylamino-propoxy)-
oi-phenyJ-propiophenon-Hydrochlorid
Man arbeitet analog dem Beispiel 2, wobei an Stelle von 20 cent n-Propylamin 25 ecm tert.-Butylamin (2-Amino-2-methylpropan) eingesetzt werden. Ansonsten wird in gleicher Weise bis zum Erhalten ίο des Endproduktes gearbeitet. Die Ausbeute beträgt 27,5 g (70% der Theorie). Schmelzpunkt des Hydrochloride: 152 bis 153° C.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1, 2-(T- Hydroxy - 3' - alkylamino - propoxy)-fri-phenyl-propiophenone der allgemeinen Formel
    O OH
    Il I
    0-CH2-CH-CH2-NH-R
    In der folgenden Tabelle sind die unter Anwendung der erfindnngsgernlißerf Verbindungen erhaltenen Ergebnisse wiedergegeben, und zwar in Form von arithmetischen Mittelwerten, wie sie an isolierten Herzen erziult wurden.
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