DE2001431A1 - Verfahren zur Herstellung neuer,therapeutisch wertvoller Derivate des 2'-Hydroxy-3-phenylpropionphenons und deren Salze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer,therapeutisch wertvoller Derivate des 2'-Hydroxy-3-phenylpropionphenons und deren Salze

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DE2001431A1 DE19702001431 DE2001431A DE2001431A1 DE 2001431 A1 DE2001431 A1 DE 2001431A1 DE 19702001431 DE19702001431 DE 19702001431 DE 2001431 A DE2001431 A DE 2001431A DE 2001431 A1 DE2001431 A1 DE 2001431A1
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Description

'sli.nipl-ins.W.A/Bedkeir .
Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Derivate de» 2>-Hydroxy-3-phenylpropionhenons und deren Salsa
Gegenstand der Erfindung sind Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel
^CH, oder ihrer Salie, worin R - NH-CHg-CHg-CH-,- NH-CH - - ,
- NH-CH2-CH2-CH2-CH31- NH-CH-CH2-CH5 oder - NH-C- (CH3) j
■■:■■.' - ■-'-■■ '■:■ in, ; '■-. ■■■
bedeuten kann»
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle phaxmakologische Eigenschaften. Alle der allgemeinen Formel gemäß aufgeführten Verbindungen führen in Form des Chlorhydrates zu einer Erweiterung der KoronargefäBe, was aus der Vermehrung der Trop^snzahl des isoliert durchströmten Meerschweinchen-Herzen» (LANGENDORFF) geschlossen werden kann. Die Substanz entsprechend der oben aufgeführten Formel, in der R > NH-CH2-CH2-CH3 bedeutet, ist in dieser Hinsicht am stärketeA wirksam. Außerdem konnte an narkotisierten Hunden nachgewiesen werden, daO diese Substanz in der Lage ist, nach der intravenösen Injektion von 1mg/kg anhaltend die duroh verschiedene Maßnahmen induzierten Herzrhythmuastörungen zu beheben.
Die dabei entstehenden supraventrikulären und ventrikuliren Extrasystolon verschwanden vollständig, und das vorher erheblioh gestörte Elektrokardiogramm wurde wieder normalisiert.
Die Wirkung setzte in allen Fallen etwa eine halbe Minute nach der Utrevenösea Injektion ein, war nach 5 - Is Hermehligee veil ausgeprägt «nd kielt fir tie· niekt Bäher keatrellierte Zeit unverändert '
10982Θ/t917
200H31
Die Dauer der Wirkung betrug in allen Fällen «ehr als 4o Min.
Durch weitere pharmakologische Versuche an der Meerschweinchen Cornea zeigte diese Substanz eine lokalanasthetische Wirksamkeit, die beispielsweise etwas stärker als die τοη Procain ist.
Aufgrund der oben angeführten pharmakologischen Eigenschaften kann diese Verbindung der Formel
•nf-tH.—·£,·
sowohl bei Hersrhytheusstörungen als auch koronarer Hertkrankheit als Medikament angewendet werden.
Die erfindungsgeaäBen Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, dafl ■an das Natriuasali des 2'-Hydroxy-3-pbenylprepiophenens geaäB der Fonsei
CH^ -CH2
in an sich bekannter Weis· alt dta l-Chler-2,3~*p*X]rpropan der
For siel **\
Cl-CH2-CH - CH2
χα 2>-(2f3-Epexjrpropex]r)-3-phenjrlprepiepBeneB der Forael
1 09F297 1 9Ί 7
: ——- 20G1431
reagieren läßt und dann diese Verbindung mit Alkylaminen der allgemeinen Formel R -NH3 in an sich bekannter Weis· su Verbindungen der allgemeinen Formel .
OH
0 0 -CHx- C« -CH2-CH1-CH2-C
umsetzt.
Sämtliche Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden. Je nach den Verfahrensbedingungen können die Endstoffe' in freier Form oder in der ebenfalls in der Erfindung inbegriffenen Form ihrer Salze erhalten werden.
Die Salze der Endstoffe können in an sich bekannter Weise, z.B. mit Alkalien oder Ionenaustauschern, in die freien Basen überführt werden. Von den letzteren lassen sich durch Umsetzung mit anorganischen öder organischen Säuren, insbesondere solchen, die zur Bildung von therapeutisch verwendbaren Salzen geeignet sind, weitere Salze gewinnen. Als solche Säuren seien beispielsweise genannt: a) Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäuren, Phosphorsauren, Salpetersäure, Perchlorsäure; b) aliphatische, alicycliche, aromatische oder heterocyclische Carbon- oder Sulfosäuren, wie Ameisen-, Essig-, Propion-, Bernstein-, Glykol-, Milch-, Äpfel-, Wein-, Zitronen-, Ascorbin-, Malein-, Hrdroxrmalein- oder Brenztraubensäure; Phenylessigsäure, Benzol-, Para-Aminobenzol-, Anthranil-, p-Hvdroxybenzol-, Salicyl- «der p-Salicylsäure, Embonsäure, Methansulfon-, Äthansulfon-, Hydroxyäthansulfon-, " Äthylensulfonsäure; Balogenbenzolsulfen-, Toluolsulfon-, Naphthalinsulfon- oder SuIfanilsäur·; Methienin, Tryptophan, Lysin oder Arginin.
109829/1917
Diese oder andere Salze der neuen Verbindungen, wie z.B. Pikrat·, können auch zur Reinigung der gewonnenen freien Basen dienen, indem «an die freien Basen in die Salze überführt, diese abtrennt und aus den Salzen wiederum die Basen freimacht.
Infolge der engen Beziehung zwischen den neuen Verbindungen und deren Salzen sind, im Vorausgegangenen und nachfolgend, unter den freien Basen sinn- und zweckmäßig gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze zu rerstehen.
Die neuen Verbindungen können z.B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in freier Fora oder gegebenenfalls in Form ihrer Salze in Mischung mit einem für die orale, intravenöse oder intramuskuläre Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäO beanspruchten neuen Verbindungen.
Beispiel \:
2'-(2,3-Epoxypropoxy)-3-phenylpropiophenon
24,8 g Natriumsalz des 21Hydroxy-3-phenylpropiophenons werden mit ko cm l-Chlor-2,3-epoxypropan versetzt und auf dem siedenden Wasserbad unter Rühren und Rückflußkühlung erhitzt. Das zunächst breiig bis feste Gemisch verflüssigt sich etwa nach; 2Ä Std. unter Ausscheidung von Natriumchlorid. Danach wird noch weitere 2 Std. unter Rühren und Rückflußkühlung erhitzt. Dann läßt man den Ansatz abkühlen und befreit ihn anschließend durch Filtration vom gebildeten Natriumchlorid. Das Filtrat engt man im Vacuum ein und trennt so das überschüssige l-Chlor-2,3-epoxypropan vom erwünschten 2'-(2,3-Epoxypropoxy)-3-phenWlpropiophenon ab. Letzteres verbleibt als gelbliches Öl, welches in der Kälte erstarrt, aber nicht kristallisiert. Eine Reinigung des Zwischenproduktes durch Destillation im Vaccum ist nicht nötig, zumal die Substanz erst bei einer Temperatur von 280°C/l2 mm siedet und floh dabei zersetzt. Deshalb wird sie sofort weiter verarbeitet.
1098 29/1917
Beispiel 2:
2'-(2-Hydroxy-3-propylamiiioprppoxy)--5--phenyl--proyi0phenon--chlorhydrat ,
Den Rückstand von 1 versetzt nan mit 2o cm n-Propylamin und «rvärmt ihn unter Rühren und RückfluOkühlung ca. 4 Std. auf dem Wasserbad.. Da rute h destilliert man das überschüssige n-Propylamin ab. Der Rückstand erstarrt beim Abkühlen zu einer zähen gelben Masse» Hierzu gibt man 2o cm 1 molarer, wässriger Chlorwasserstoff säure und kocht das ganze 1 Std. unter Rühren am Rückfluß. Dann gießt man den Ansatz in ein geeignetes Gefäß und läßt bei Raumtemperatur auskristallisieren. Das Rohprodukt saugt man scharf ab und kristalliert es anschließend aus einem Gemisch Aceton/Methanol (8o : 2o V/V) um.
Man erhält ca. 25 g (66,2 Jt der Theorie) einer weißen kristallinen Substanz. Schmelzpunkt des Chloiiydratee: 173 - 17* C.
Beispiel 3:
2'-(2-Hydroxy-3-isopropylaainopropoxy)-3-phenylpropiophenon-chlo>-hydrat ,
Analog dem Beispiel 2; anstelle von 2o cm n-Propylamin setzt man die gleiche Meng* Isopropylamin ein. Ansonsten gleich· Verfahrensweise bis zum Endprodukt, wie im Beispiel 2 angegeben.
Ausbeute: 2V,5 g ( 65 Ji der Theorie). Schmelzpunkt elf* Chlorhydrat··! 157 -158 C.
Beispiel k: ' --''-' --'■"--'- '-'_ :■ "■■■.. .-2.' -(2-)hil
Anal«c dem Beispiel 2;anstell· von 2o cm n-Propylamin »*t«t man
25 cm n-Butylamin (l-Aminobutan) ein* Ansonsten gleich· Verfahrensweise bie zum Endprodukt, wie im Beispiel 2 »Bgegeben»
Ausbeute: 2?(1 β (69,2 Jt der TÄiWi)* ν
8eamels»«akt 4·· CkUrararetesi U2 - 143*0,
109 8 2 9/IB 1 J
Beispiel 5:
2>-(2-Hydroxy-3-bntylamino-(2)-propoxy)-3-phenylpropiophenon-chlorhydrat
Analog dem Beispiel 2; anstelle von 2o cm n-Propylamin setzt man 25 cm sek. Butylamin (2-Aminobutan) ein. Ansonsten gleiche Verfahrensweise bis zum Endprodukt, wie im Beispiel 2 angegeben.
Ausbeute: 28,2 g (72 % der Theorie). Schmelzpunkt des Chlorhydratee: 137 - 1380C.
Beispiel 6:
2'-£2-Hydroxy-3-(2-methylpropanamino-(2))-propoxw -3-phenylpropiophenon-chlorhydrat
Analog Beispiel 2; anstelle von 2o cm n-Propylamin setzt man 25 cm tert. Butylamin (2-Amino-2-methylpropan) ein. Ansonsten gleiche Verfahrensweise bis zum Endprodukt, wie im Beispiel 2 angegeben.
Ausbeute: 27»5 g (7o % der Theorie). Schmelzpunkt des Chlorhydrates: 152 - 153*C.

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1.)/Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin R - NH-CH2-CH2-CH31- NH-CH J - NH-CH2-CI NH-CH-CH0-CH, oder * NH-C -CH- bedeute» kaaa,
    3 CH3
    ■•wit derem jeweilige Slmre-Aaditieissalae.
    109829/1917
    2«) Verfahren zur Herstellung derselben Verbindungen sowie der jeweiligen Säure-Additionssalz·, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise das Natriumsalz des 2'-Hydroxy-3-phenylpropiophenons geaäß der Formel
    mit dam 1-Chlor -2,3-epoxypropan der Formel
    zu 2'T(2,3-Epoxypropoxy)-3-phenylpropiophenon dar Foraal
    reagieren läßt und dieae Verbindung mit Alkylaainen der allgemeinen Foraiel R ·»· NH2 in an sich bekannter Waise zu Verbindungen dar allgemeinen Formel
    umsetzt und dia erhaltenen Basen gegebenenfalls in dia Säure· AdditUossaUe überführt.
    ; 10982971917
    3.) Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salze der neuen Verbindungen zur Reinigung der freien Bneen heranzieht, indem man die freien Basen in die Salze überführt, diese abtrennt und aus den Salzen wiederum die Basen freimacht.
    4.) Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daß die neuen Verbindungen in Form von pharmazeutischen Präparaten Verwendung finden, welche sie in freier Form oder gegebenenfalls in Form ihrer Salze in Mischung mit einem für die orale, intravenöse oder intramuskuläre Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten.
    109829/1917
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