DE1518691B1 - 9-(gamma-Methylamino-propyl)-9,10-dihydro-9,10-aethano-anthrazen,seine Salze und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

9-(gamma-Methylamino-propyl)-9,10-dihydro-9,10-aethano-anthrazen,seine Salze und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1518691B1 DE19651518691 DE1518691A DE1518691B1 DE 1518691 B1 DE1518691 B1 DE 1518691B1 DE 19651518691 DE19651518691 DE 19651518691 DE 1518691 A DE1518691 A DE 1518691A DE 1518691 B1 DE1518691 B1 DE 1518691B1
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Description

Gegenstand der Erfindung sind das 9-(y-Methyl-, amino - propyl) - 9,10 - dihydro - 9,10 - äthano - anthrazen der Formel
CH2 CH2 NH CH3
15
25
und seine Salze.
Die neue Verbindung und ihre Salze besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Insbesondere sind sie psychotrop wirksam und zeigen vor allem antidepressive Eigenschaften. Sie können entsprechend als Medikamente Verwendung finden. Sie können aber auch als Zusatz zu Tierfutter dienen. Ferner stellen sie wertvolle Ausgangsprodukte für die Herstellung anderer wertvoller Verbindungen, z. B. der entsprechenden Ν,Ν-disubstituierten 9-(y-Aminopropyl)-Verbindungen, dar.
Das 9 - (γ - Methylamino - propyl) - 9,10 - dihydro 9,10-äthano-anthrazen (I) ist dem in der österreichischen Patentschrift 230 365 beschriebenen 9-(y-Dimethylamino - propyl) - 9,10 - dihydro - 9,10 - äthanoanthrazen (II) eindeutig überlegen. So besitzt beispielsweise die erstgenannte Verbindung in Form ihres Hydr.ochlorids bei der Bestimmung der Mescalinantagonistischen Wirkung per os und der Toxizität intravenös an der Maus einen therapeutischen Index von 1,06, während die Vergleichsverbindung II (ebenfalls in Form des Hydrochloride) lediglich einen solchen von 0,57 besitzt.
Auch klinisch zeigt die Verbindung I gegenüber der Verbindung II wesentliche Vorteile. So besitzt die Verbindung I neben einem besseren antidepressiven Effekt vor allem geringere Nebenwirkungen (Halluzinosen, allergische Reaktionen, Tremor der Hände, Müdigkeit) als die Verbindung II.
Die neue Verbindung wird nach an sich bekannten Methoden gewonnen. Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung und ihrer Salze ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
40
45
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel CH2-CH2-CH2-X
c) in einer Verbindung der allgemeinen Formel CH2 — CH2 — CH2 — N — CH3 Y
in der X eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe bedeutet, mit Methylamin umsetzt, oder
b) eine Verbindung der Formel
55
CH2 — C — NH — CH3 O
zweckmäßig mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert oder
worin Y einen Benzylrest oder einen Carbobenzoxyrest bedeutet, Y durch katalytische Hydrierung abspaltet, oder
d) in einer Verbindung der Formel
CH2-CH2-CH = N-CH3
die Azomethinbindung reduziert oder e) eine Verbindung der Formel
CH2 — CH2 — CH2 — NH2
mit einem reaktionsfähigen Ester des Methanols oder reduktiv unter Verwendung von Formaldehyd N-methyliert oder
f) eine Verbindung der allgemeinen Formel CH2 CH2 N
worin X0 einen durch Hydrolyse abspaltbaren Rest bedeutet, hydrolysiert oder
g) in eine Verbindung der Formel
CH2 — CH2 — CH2 — NH — CH3
den 9,10-Äthanorest durch Anlagern von Äthylen nach Diels-Alder einführt,
und gewünschtenfalls die erhaltene freie Base oder ihre Salze in üblicher Weise ineinander überführt. Bei der Verfahrensweise a) sind als reaktionsfähige Ester vor allem diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren, wie Chlor-, Brom- oder Jodwasserstoffsäure, oder von Arylsulfonsäuren, z. B. p-Toluolsulfonsäure, zu erwähnen.
Bei der Verfahrensweise b) führt man die Reduktion zweckmäßig mit Lithiumaluminiumhydrid oder ähnlichen Reduktionsmitteln durch.
Bei der Verfahrensweise d) erfolgt die Reduktion vornehmlich unter Anwendung von Metallhydriden, z. B. Dileichtmetallhydriden, wie Alkaliborhydriden, oder von katalytisch aktiviertem Wasserstoff, wobei als Katalysatoren vor allem Platinoxyd oder Raney-Nickel zu erwähnen sind.
Bei der Verfahrensweise e) kommen als reaktionsfähige Ester des Methanols z. B. die obengenannten in Betracht.
Bei der Verfahrensweise f) ist ein durch Hydrolyse abspaltbarer Rest vor allem ein verätherter Oxycarbonyl-, wie der tertiäre Butoxy- oder ein Benzyloxycarbonylrest. Die Hydrolyse wird in üblicher Weise vorgenommen.
Die Ausgangsstoffe können auch in Form ihrer Salze eingesetzt werden.
Bei der Verfahrensweise d) kann man den Ausgangsstoff in situ bilden. So kann man z. B. von der 9-(/?-Formyläthyl)-verbindung ausgehen und sie unter geeigneten, z. B. den oben für die Reduktion der Azomethinbindung erwähnten reduzierenden Bedingungen mit Methylamin behandeln, wobei als Zwischenprodukte die erwähnte Iminoverbindung entsteht.
Die genannten Reaktionen werden in üblicher Weise, in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs-, Kondensations- und/oder katalytischen Mitteln, bei erniedrigter, gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, gegebenenfalls im geschlossenen Gefäß durchgeführt.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren gewonnen werden.
Die neue Verbindung wird je nach den Reaktionsbedingungen und Ausgangsstoffen in freier Form oder in Form ihrer Salze erhalten. Die Salze der neuen Verbindung können in an sich bekannter Weise in die freie Base übergeführt werden, z. B. Säureadditionssalze durch Reaktion mit einem basischen Mittel. Anderseits kann die gegebenenfalls erhaltene freie Base mit anorganischen oder organischen Säuren in Salze umgewandelt werden. Zur Herstellung der Säureadditionssalze werden insbesondere therapeutisch verträgliche Säuren verwendet, z. B. Halogenwasserstoffsäuren, beispielsweise Salzsäure oder Brom-Tvasserstoffsäure, Perchlorsäure, Salpetersäure oder j hiocyansäure, Schwefel- oder Phosphorsäuren, oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Brenztraubensäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Hydroxymaleinsäure, Dihydroxymaleinsäure, Benzoesäure, Phenylessigsäure, 4-Amino-benzoesäure, 4-Hydroxy-benzoesäure, Anthranilsäure, Zimtsäure, Mandelsäure, Salicylsäure, 4 - Amino - salicylsäure, 2 - Phenoxy - benzoesäure, 2-Acetoxy-benzoesäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Hydroxyäthansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure oder Sulfanilsäure, oder Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin. Dabei können Mono- oder Polysalze vorliegen. Salze können auch zur Reinigung der freien Base hergestellt und wieder in die Base umgewandelt werden.
Die neue Verbindung soll als Heilmittel in Form von pharmazeutischen Präparaten verwendet werden, welche sie zusammen mit pharmazeutischen, organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägerstoffen, die für enterale, z. B. orale, oder parenterale Gabe geeignet sind, enthalten. Für die Bildung derselben kommen solche Stoffe in Frage, die mit der neuen Verbindung nicht reagieren, wie Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche öle, Benzylalkohol, Gummi, Polyalkylenglykole, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees, Kapseln oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen angewandt werden. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Pharmazeutische Präparate für orale Verabreichung enthalten vorteilhaft 25 mg an Wirkstoff. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.
Die neue Verbindung kann auch bei der Aufzucht und Ernährung von Tieren in Form von Futtermitteln oder von Zusatzmitteln für Tierfutter verwendet werden. Dabei werden z. B. die üblichen Streck- und Verdünnungsmittel bzw. Futtermittel angewandt.
Die Erfindung wird im folgenden Beispiel näher beschrieben.
Beispiel
Zu einer Suspension von 10 g Lithiumaluminiumhydrid in 250 ml absolutem Tetrahydrofuran tropft man unter Rühren bei Raumtemperatur 34 g ß-[9,10-Dihydro-9,10-äthano-9-anthryl] -propionsäure-monomethylamid in 150 ml absolutem Tetrahydrofuran und erwärmt das Gemisch anschließend 3 Stunden auf 6O0C. Hierauf wird es auf 100C abgekühlt. Man tropft dann 10 ml Wasser und 10 ml 15%ige Natronlauge zu und filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab. Nach dem Eindampfen des Filtrats im Vakuum verbleibt ein öl, das in 50 ml Äthanol gelöst wird. Nach Zugabe von 10 normaler äthanolischer SaIzsäure und Äther fällt das 9-(y-Methylamino-propyl)-9,10-dihydro-9,10-äthanoanthrazen-hydrochlorid der Formel
CH, — CH, — CH, — NH — CH, · HCl
in weißen Kristallen aus, die nach Umkristallisation aus Isopropanol bei 230 bis 232°C schmelzen; Ausbeute 31 g.
Das als Ausgangsmaterial verwendete /S-[9,10-Dihydro - 9,10 - äthano - 9 - anthryl] - propionsäure - monomethylamid kann wie folgt hergestellt werden: Zu einer Lösung von 50,0 g /3-[9,10-Dihydro-9,10-äthäno-9-anthryl]-propionylchlorid in 500 ml Methylenchlorid leitet man innerhalb einer Stunde unter Kühlung etwa 20 g Monomethylamin ein. Hierauf gibt man 200 ml Wasser zu, trennt die Methylenchloridschicht ab, trocknet sie über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel ab. Man erhält das /3-[9,10-Dihydro-9,10 - äthano - 9 - anthryl] - propionsäure - monomethylamid, das nach Umkristallisation aus Methylenchlorid— Petroläther bei 158 bis 161° C schmilzt.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 9 - (γ- Methylamino - propyl) - 9,10 - dihydro-9,10-äthano-anthrazen der Formel
CH2 — CH2 — CH2 — NH — CH,
IO
und seine Salze.
2. Verfahren zur Herstellung des 9-(y-Methylamino-propyl)-9,10-dihydro-9,10-äthano-anthra- 15 zens der Formel
CH2 — CH2 — CH2 — NH — CH3
und seiner Salze, dadurch gekennzeichnet, daß 25 man in an sich bekannter Weise entweder
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
CHt X
30
35
in der X eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe bedeutet, mit Methylamin umsetzt, oder
b) eine Verbindung der Formel
CH2-CH2-C-NH-CH3 O
40
45
zweckmäßig mit Lithiumaluminiumhydrid 50 reduziert oder
c) in einer Verbindung der allgemeinen Formel
CH2-CH2-CH2-N-CH3 55
60
worin Y einen Benzylrest oder einen Carbo-
benzoxyrest bedeutet, Y durch katalytische Hydrierung abspaltet oder
d) in einer Verbindung der Formel
CH2 — CH, — CH = N — CH,
die Azomethinbindung reduziert oder e) eine Verbindung der Formel
CH7 — CH, — CH, — NH,
mit einem reaktionsfähigen Ester des Methanols oder reduktiv unter Verwendung von Formaldehyd N-methyliert oder
f) eine Verbindung der allgemeinen Formel
CH2 CH2 CH2 N CH3 Xo
worin X0 einen durch Hydrolyse abspaltbaren Rest bedeutet, hydrolysiert oder Λ
g) in eine Verbindung der Formel
CH, — CH, — CH, — NH — CH,
den 9,10-Äthanorest durch Anlagern von Äthylen nach Diels-Alder einführt,
und gewünschtenfalls die erhaltene freie Base oder ihre Salze in üblicher Weise ineinander überführt.
65
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