DE2400647A1 - Neue organische verbindung und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue organische verbindung und verfahren zu deren herstellung

Info

Publication number
DE2400647A1
DE2400647A1 DE2400647A DE2400647A DE2400647A1 DE 2400647 A1 DE2400647 A1 DE 2400647A1 DE 2400647 A DE2400647 A DE 2400647A DE 2400647 A DE2400647 A DE 2400647A DE 2400647 A1 DE2400647 A1 DE 2400647A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
formula
producing
organic compound
new organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE2400647A
Other languages
English (en)
Inventor
Mario Gustav Buzzolini
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz Patent GmbH
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2400647A1 publication Critical patent/DE2400647A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

cL !■ ..G. O
Dr. P. \ '-i !hole, Dr. D. Gudel 6 Frankfurt.'«*.., Ur. Eschenheimer Str.
Neue organische Verbindung und Verfahren zu deren
Herstellung
Die Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel I,
(D
Erfindungsgeitiäss gelangt man zur Verbindung der Formel I, indem man eine Verbindung der Formel II
CO (II)
katalytisch hydriert.
Die katalytische Hydrierung der Verbindung der Formel II erfolgt zweckmässigerweise in Gegenwart eines"Platinoder Palladiumkatalysators, insbesondere eines 5 %igen
409829/1071
- 2 - 600-6530
Palladium- oder Platinkohlekatalysators. Die Hydrierung wird zweckmässigerweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Estern, wie Aethylacetat, niedrigen Alkanolen, wie Methanol, Aethanol oder Isopropanol, und Aethern, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, durchgeführt. Die vorzugsweise Reaktionstemperatur beträgt zwischen 0° und 50° C, insbesondere zwischen 20° und 30° C. Der vorzugsweise Wasserstoffdruck beträgt 1-3,4 Atm.
Die erhaltene Verbindung der Formel I wird auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt. Falls erwünscht, kann die Verbindung der Formel I in ihre Salze übergeführt werden. Beispielsweise erfolgt die Salzbildung durch Auflösen des Esters in einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Wasser, oder einem niederen Alkohol, wie Methanol oder Aethanol oder deren Gemischen, und durch Behandlung der Lösung mit einem Oxid oder Hydroxid des erwünschten Kations und umgekehrt. Geeignete Salze sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalze, wie beispielsweise Natrium-, Kalium-, Kalzium- und Magnesiumsalze. Die Verbindung der Formel I besitzt zwei Zentren der Salzbildung, und es können deshalb Mono- oder Disalze der Verbindung der Formel I hergestellt werden. Die Erfindung umfasst sowohl die Mono- als auch die Disalze der Verbindung der Formel I, obzwar die Disalze erfindungsgemäss bevorzugt werden.
409829/1071
600-6530
Zur Verbindung der Formel II kann man gelangen, indem man eine Verbindung der Formel III
(III)
mit Phosgen in Gegenwart eines Alkalimetallhydrids und in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.
Geeignete Alkalimetallhydride sind Natrium-, Kaliumoder Lithiumhydride, wobei Natriumhydrid bevorzugt verwendet wird. Geeignete Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Hexan, Benzol oder Toluol, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, und Aether, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran. Die Umsetzung wird zweckmässigerweise bei Temperaturen zwischen 0° und 50° C, vorzugsweise zwischen 20° und 30° C* insbesondere zwischen 20° und 25° C durchgeführt, wobei die Reaktionsdauer zwischen 1 und 24 Stunden beträgt. Die erhaltene Verbindung der Formel II kann auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt werden.
Die im obigen Verfahren als Ausgangsverbindung verwendete Verbindung der Formel III ist bekannt.
Die Verbindung der Formel I zeichnet sich durch eine überaus günstige pharmakodynamische Wirkung aus. Insbesondere besitzt die" Verbindung der Formel I eine
40 9829/1071
- 4 - 600-6530
24Ü0647
cholesterin- und eine triglyzeridblutspiegelsenkende Wirkung, die die Verbindung der Formel I für Senkung des Blutfettspiegels geeignet macht.
Die Verbindung der Formel I soll zweckmässigerweise in Tagesdosen zwischen 300 und 3000 mg verabreicht v/erden, vorzugsweise in kleineren Dosen zwischen 75 und 1500 mg 2-4 mal täglich oder in Retardform.
Die Verbindung der Formel I kann ebenfalls in Form ihrer pharmazeutisch verwendbaren Salze verabreicht werden, die den gleichen Grad an Wirkung besitzen wie die freie Verbindung der Formel I.
Die Verbindung der Formel I bzw. ihre Salze können zusammen mit üblichen pharmazeutisch verträglichen Verdünnungsund Trägermitteln sowie mit den üblichen Beimengungen, wie Geschmacksstoffen, Farbstoffen usw., in geeignete Verabreichungsformen, wie Tabletten und hartgefüllte Kapseln gebracht werden.
409829/1071
- 5 - 600-6530
Beispiel: Bis-(4-[4-hydroxybenzyl]phenyl)carbonsäureester
Zu einer gerührten Suspension von 0,9 3 g Natriumhydrid in 25 ml wasserfreiem Benzol wird tropfenweise bei Raumtemperatur eine Lösung von 5,8 g α-(p-Benzyloxyphenyl)-p-kresol in 25 ml w-asserfreiem Benzol zugefügt. Die erhaltene Lösung wird bei Raumtemperatur während 1 Stunde gerührt und danach 8,61 g einer 12 %igen Phosgenlösung in Benzol tropfenweise bei 10° C zugefügt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Danach wird der Ueberschuss von Phosgen und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand mit Wasser behandelt. Dieses Gemisch wird 2 mal mit Diäthyläther extrahiert und die Aetherextrakte kombiniert. Diese werden anschliessend über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft. Hierbei erhält man den Bis-(4-[4-benzyloxybenzyl]phenyl)carbonsäureester als weissen festen Rückstand.
Eine Lösung von 3,1 g Bis-(4-[4-benzyloxybenzyl]phenyl) carbonsäureester in 50 mg Dimethylformamid wird in Gegenwart von 3 g eines 5 %igen Palladium-Kohle-Katalysators in einem Wasserstoffatmosphäre bei Atmosphäreηdruck und bei Raumtemperatur hydriert. Nach Beendigung der Hydrie-
409829/1071
- 6 - 600-6530
rung wird der Katalysator durch Filtration durch Zellit entfernt und das -lösungsmittel verdampft. Hierbei erhält man ein OeI, das an Silicagel chromatographiert wird. Nach Eluierung mit einem Gemisch von Chloroform/Methanol (95:5) erhält man ein farbloses OeI, das aus Aethanol/ Wasser umkristallisiert. Hierbei erhält man den Bis-(4-[4-hydroxybenzyl]phenyl)carbonsäureester vom Smp. 156-158° C.
409829/1071

Claims (3)

  1. — *t —
    600-6530
    2Λ0Π647
    Patentansuruch
    Verfahren zur Herstellung einer Verbindunge der Formel I
    HO
    CH.
    -CO
    (D
    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
    CH2-O
    CO (II)
    katalytisch hydriert.
    409829/1071
    -B-
    600-6530
    2Λ0Π647
  2. 2. Eine Verbindung der Formel I
    HO
    CH,
    CO
    (D
  3. 3. Arzneimittel gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Verbindung der Formel I.
    SANDOZ AG.
    ^09829/1071
DE2400647A 1973-01-12 1974-01-08 Neue organische verbindung und verfahren zu deren herstellung Ceased DE2400647A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US32329973A 1973-01-12 1973-01-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2400647A1 true DE2400647A1 (de) 1974-07-18

Family

ID=23258588

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2400647A Ceased DE2400647A1 (de) 1973-01-12 1974-01-08 Neue organische verbindung und verfahren zu deren herstellung

Country Status (13)

Country Link
JP (1) JPS5761018B2 (de)
AU (1) AU6441774A (de)
BE (1) BE809615A (de)
CH (1) CH590198A5 (de)
DD (1) DD109613A5 (de)
DE (1) DE2400647A1 (de)
FR (1) FR2213767B1 (de)
GB (1) GB1450272A (de)
HU (1) HU166631B (de)
IL (1) IL43986A0 (de)
NL (1) NL7400227A (de)
SU (1) SU504475A3 (de)
ZA (1) ZA74214B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4892853B2 (ja) * 2005-04-07 2012-03-07 Ｊｎｃ株式会社 カーボネート結合基を有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子
DE102006041465A1 (de) * 2006-09-02 2008-03-06 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonat

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3510507A (en) * 1963-01-02 1970-05-05 Humble Oil & Refining Co Novel polycarbonates

Also Published As

Publication number Publication date
FR2213767B1 (de) 1977-01-28
SU504475A3 (ru) 1976-02-25
JPS4995947A (de) 1974-09-11
JPS5761018B2 (de) 1982-12-22
GB1450272A (en) 1976-09-22
FR2213767A1 (de) 1974-08-09
NL7400227A (de) 1974-07-16
IL43986A0 (en) 1974-05-16
AU6441774A (en) 1975-07-10
CH590198A5 (de) 1977-07-29
DD109613A5 (de) 1974-11-12
BE809615A (fr) 1974-07-10
HU166631B (de) 1975-04-28
ZA74214B (en) 1975-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1815922A1 (de) 5-Phenyltetrazol-Derivate
DE1518691B1 (de) 9-(gamma-Methylamino-propyl)-9,10-dihydro-9,10-aethano-anthrazen,seine Salze und Verfahren zu deren Herstellung
DD297806A5 (de) Verfahren zur herstellung von n-methyl-3-(p-trifluormethylphenoxy)-3-phenylpropylamin
CH542201A (de) Verfahren zur Herstellung von Indolinderivaten
DE2701705A1 (de) Neue organische verbindungen, ihre verwendung und herstellung
DE1804691A1 (de) Sulfonsaeure-Produkte
DE2541484C3 (de) 1α-Alkyl-1 β-(2-cyanäthyl)- 1,2,3,4,6,7,12,12b β-octahydroindolo [2,3-a] chinolizine
DE2400647A1 (de) Neue organische verbindung und verfahren zu deren herstellung
DE1943440A1 (de) Neue Prostaglandinderivate
DE2535599A1 (de) Substituierte zimtsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende zubereitungen
DE2914935A1 (de) Antidiabetische verwendung von anthranilsaeurederivaten
DE1938546A1 (de) Neue Chinuclidinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2824291A1 (de) Neue benzylalkoholderivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE3020298A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,2-dialkyl-4-methyl-5,5-dialkyl-3- formyl-3-pyrrolin
DE2021668A1 (de) Neue Amine und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2229225A1 (de) Derivate von 10 Oxaprostansaure und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1620206C (de) N-Cyclopropylmethyl-6,14-endo-äthanotetrahydronororipavine und ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
AT347423B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 7- aminobenzocycloheptenen und von deren salzen
AT235283B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Indolverbindungen
DE1445819C (de) Basische Butenone und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2742730A1 (de) 8-azaprostansaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, welche diese enthalten
DE1518691C (de) 9 (gamma Methylamino propyl) 9,10 dihydro 9 10 athano anthrazen, seine SaI ze und Verfahren zu deren Herstellung
DE881663C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(p-Oxyphenyl)-2-(ª‡-methyl-ª†-phenyl-propylamino)-propanen
AT214427B (de) Verfahren zur Herstellung neuer basischer Phenoläther
DE2100422A1 (de) Neue Ester und Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: C07C 69/96

8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: SANDOZ-PATENT-GMBH, 7850 LOERRACH, DE

8126 Change of the secondary classification

Ipc: A61K 31/265

8131 Rejection