AT268288B - Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden 
Aus der deutschen Patentschrift Nr. 1147948, den brit. Patentschriften Nr.   913, 716   und 939, 608, sowie den belg. Patentschriften Nr.   609, 270, 622, 085   und 622, 086 sind substituierte   2-Benzolsulfonamido-   pyrimidine mit blutzuckersenkender Wirkung bekannt geworden. 



   Es wurde nun gefunden, dass   Benzolsulfonylamido-pyrimidine   der allgemeinen Formel I : 
 EMI1.1 
 in welcher X einen geraden oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest von 1 bis   4-C-Atomen,   A einen gegebenenfalls durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe substituierten Thiophen- oder Furan-Rest oder den 3, 4-Tetramethylen-thiophen-Rest, n die Zahlen 0-2,   R.   Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und   R   einen Alkyl- oder Alkylmercapto-Rest bedeuten, sich durch eine besonders starke und langanhaltende antidiabetische Wirkung auszeichnen. 



   Die neuen Verbindungen können in an sich üblicher Weise hergestellt werden. Dabei kommt folgende Darstellungsmethode zur Anwendung : Umsetzung von Substanzen der allgemeinen Formel II : 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 dinen der allgemeinen Formel III : 
 EMI1.4 
 in der   R2   die oben angegebene Bedeutung hat, wobei gegebenenfalls nachträglich zum Sulfonamid oxydiert wird. 



   Die Umsetzung der Verbindungen II und III wird zweckmässig in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base durchgeführt, vorzugsweise Pyridin oder Trimethylamin. Man kann aber auch mit einem zweifachen Überschuss des Aminopyrimidin arbeiten, um den bei der Reaktion entstehenden Chlorwasserstoff abzufangen. Die anschliessende Oxydation der Sulfenamide bzw. Sulfinamide erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Behandlung mit Wasserstoffperoxyd, Kaliumpermanganat oder Salpetersäure. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren wird an Hand der nachstehenden Beispiele näher erläutert. 



    Beispiel l : 2- {4- [ss- (N-Methyl-3-methoxy-thiophen-2-carbamido)-äthyl]-benzolsulfonamido}-5-    äthylmercapto-pyrimidin. 



     1,   7 g 4-[ss(N-Methyl-3-methoxy-thiophen-2-carbamido)-äthyl]-benzolsulfochlorid [ölig, hergestellt durch Sulfochlorieren von ss-(N-Methyl-3-methoxy-thiophen-2-carbamido)-äthylbenzol] werden in 7   cm8   absolutem Pyridin gelöst und 0, 7 g   2-Amino-5-äthylmercapto-pyrimidin   (Schmp.   114-116  C) bei 0  C   zugesetzt. Nach 18stündigem Stehen erhitzt man 1 h auf   1000 C,   lässt abkühlen und giesst das Reaktiongemisch auf Eis. Die ausgefallene Substanz wird abgesaugt und in verdünnter Sodalösung gelöst. Nach Zugabe von Kohle wird filtriert und das Filtrat mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Anschliessend wird der Rückstand aus Dioxan umkristallisiert ; Schmp.   1700 C.   



   Beispiel2 :2-{4-[ss-(3-Methoxy-thiophen-2-carbamido)-äthyl]-benzolsulfonamido}-5-methyl-pyrimidin. 



   In analoger Weise wie im Beispiel 1 beschrieben, erhält man durch Umsetzung von   0,   8   g 4- [ss- (3-Meth-     oxy-thiophen-2-carbamido)-äthyl]-benzolsulfbchlorid   (Schmp.   85-87   C)   mit 0, 25 g 5-Methyl-2-amino- 

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Claims (1)

1. EMI2.2 in welcher X einen geraden oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest von 1 bis 4 C-Atomen, A einen gegebenenfalls durch eine Alkyl-oder Alkoxygruppe substituierten Thiophen- oder Furan-Rest oder den 3, 4-Tetramethylen-thiophen-Rest, n die Zahlen 0-2, R Wasserstoff oder einen niederen Alkyl-Rest EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 oder Alkylmercapto-Restmidinen der allgemeinen Formel III : EMI2.6 in der R die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, wobei gegebenenfalls nachträglich zum Sulfonamid oxydiert wird.