AT302332B - Verfahren zur Herstellung von Arylketonderivaten sowie von Säureadditionssalzen hievon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Arylketonderivaten sowie von Säureadditionssalzen hievon

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AT302332B AT938771A AT938771A AT302332B AT 302332 B AT302332 B AT 302332B AT 938771 A AT938771 A AT 938771A AT 938771 A AT938771 A AT 938771A AT 302332 B AT302332 B AT 302332B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Arylketonderivaten der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher Ar eine Furyl-, Thienyl- oder Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel 
 EMI1.2 
 in welcher R ein Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 C-Atomen oder eine Trifluorme-   thylgruppedarstellt, R ein Wasserstoffatom,   eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 in welcher   R2   ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet oder eine 5-oder 6-gliedrige, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen substituierte und Stickstoff, Sauerstoff und oder Schwefelatome als Heteroatome enthaltende heterocyclische Gruppe, und m 0, 1 oder 2 bedeuten, sowie von Säureadditionssalzen dieser Verbindungen. 



   Arylketonderivate der allgemeinen Formel I besitzen hervorragende dämpfende Wirkung auf das Zentralnervensystem und sind wie beispielsweise das psychotrop wirkende bekannte y-   [4- (o-Methoxyphenyl)-l-piper-     azinyl] -p-fluorbutyrophenon   als Beruhigungsmittel, Analgetika und Sedativa sehr brauchbar. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass ein 1-ss-Aroylpropionylpiperazinderivat der allgemeinen Formel 
 EMI1.4 
 in welcher Ar, Rund m die oben angegebene Bedeutung besitzen, zu einem Arylbutanolderivat der allgemeinen Formel 
 EMI1.5 
 in welcher Ar, R und m die oben angegebene Bedeutung besitzen, reduziert wird, worauf das erhaltene Aryl-   butanolderivat oxydiert   wird, worauf die erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls mit einer Säure in ein Säureadditionssalz übergeführt werden. 



   Dieses Verfahren ist infolge seiner Einfachheit und der erzielbaren hohen Ausbeuten hervorragend für die kommerzielle Verwertung geeignet. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren kann durch das unten stehende Reaktionsschema veranschaulicht werden : 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
In diesem Reaktionsschema besitzen Ar, R und m die oben angegebene Bedeutung. 



   Beispiele für Alkylgruppen in den oben erwähnten allgemeinen Formeln I, II und III sind unter anderem die Methyl-, Äthyl-,   n-Propyl- oder Isopropylgruppe.   
 EMI2.2 
 pe. 



   Beispiele für Halogenatome sind unter anderem Fluor, Chlor, Brom oder Jod. 



   Beispiele für heterocyclische Gruppen sind unter anderem die Pyridyl-, Pyrimidinyl-, Thiazolyl-, Thiadiazolyl-, Imidazolyl- oder Morpholylgruppe. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren wird im folgenden im einzelnen erläutert. 



     Bei Herstellung der Arylbutanolderivate der allgemeinen Formel   II durch Reduktion von   1-8-Aroylpropionyl-   piperazinderivaten der allgemeinen Formel III wird zweckmässig in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels gearbeitet, wobei als Reduktionsmittel vorzugsweise Komplexverbindungen von Metallhydriden, insbesondere Lithiumaluminiumhydrid, Diboran oder Natriumborhydrid-Aluminiumhydrid, verwendet wird. Das Reduktionsmittel kann in stöchiometrischer oder grösserer Menge verwendet werden, wobei die gewünschten Arylbutanolderivate im allgemeinen in hoher Ausbeute erhalten werden.

   Die Reaktion wird bei einer Temperatur im 
 EMI2.3 
 wird, werden als Lösungsmittel vorzugsweise Diäthyläther,   Di-n-Butyläther,   Tetrahydrofuran, Dioxan, Methylal, N-Äthylmorpholin, Diäthylenglykoldimethyläther, Äthylenglykoldimethyläther und andere verwendet. 



   Sobald die Umsetzung beendet ist, wird der Überschuss an Reduktionsmittel bzw. die hieraus hergestellte Komplexverbindung durch Zugabe von Wasser, eines Alkohols, von Äthylacetat od. dgl. zersetzt, worauf die gewünschtenArylbutanolderivateisoliert, oder falls nötig, durch Umkristallisieren weiter gereinigt werden können. Wenn es gewünscht wird, kann das Produkt durch Behandeln mit einer Mineralsäure oder einer organischen SäureindasentsprechendeSäureadditionssalz umgewandelt werden.

   Hiebei kann als Säure beispielsweise Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bromwasserstoffsäure, Thiocyansäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Benzoesäure, Zimtsäure, p-Aminosalicylsäure, Salicylsäure, Methansulfonsäure, Ascorbinsäure usw. verwendet werden. 



   In der angegebenen Weise wurden unter anderem folgende Arylbutanolderivate der allgemeinen Formel II 
 EMI2.4 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   In den obigen Formeln haben Ar, R und m die gleiche Bedeutung wie oben. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren wird im folgenden durch Ausführungsbeispiele näher erläutert :   Beispiel l : ZueinerLösungvon2, 9 gl- [ss- (p-Fluorbenzoyl)-propionyl]-4- (ss-phenyläthyl)-piperazin    in 30 ml Tetrahydrofuran wird langsam eine Mischung von 1, g Lithiumaluminiumhydrid und   30   ml Tetrahydrofuranzugegeben. Nachder Zugabe wird die Temperatur der Mischung während 1 h langsam auf   650C   erhöht, worauf die erhaltene Mischung 3 h auf Rückflusstemperatur erhitzt wird. Danach wird die Reaktionsmischung mit Eis gekühlt und mit 10 ml kaltem Wasser versetzt. Der hiebei entstandene Niederschlag wird abfiltriert, worauf das erhaltene Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt wird.

   Der Rückstand wird mit 100 ml Äther extrahiert, worauf der Extrakt mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit wird. Die hiebei erhaltenen Kristalle werden aus Äthanol umkristallisiert, womit   l- (p-Fluorphe-   nyl)-4- [4-   -phenyläthyl)-piperazin-l-yl] -butan-l-ol   mit Fp. 103 bis 1040C erhalten wird. 
 EMI4.1 
 wird unter Rühren und Eiskühlung tropfenweise eine Chromsäurelösung (hergestellt aus 2 g   Chromsäureanhydrid.   



  5 ml Wasser und 2 ml Schwefelsäure) gegeben. Die Mischung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und dann in 600 ml kaltes Wasser gegossen, worauf das erhaltene Gemisch durch Zugabe einer   zuigen   wässerigen Natriumhydroxydlösung alkalisch gestellt wurde. Die hiebei ausgefällte Base wird mit 200 ml Chloroform extrahiert, worauf der Extrakt mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingedampft wird. Das zurückbleibende Öl wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei die bei 116 bis 1190C bei einem Druck von 0, 1 mm Hg übergehende Fraktion gesammelt wird. 



   Man erhält   soy- (4-Methyl-piperazin-l-yl)-p-fluorbutyrophenon,   dessen Hydrochlorid bei 233 bis 2350C unter Zersetzung schmilzt. 



   Zu einer Lösung von 2,   0g l- (p-Fluorphenyl)-4- (4-benzyl-piperazin-l-yl)-butan-l-olin40mlBenzol   werden 10 g fein gepulvertes Mangandioxyd gegeben. Die erhaltene Mischung wird 10 h bei Raumtemperatur gerührt, worauf der entstandene Niederschlag filtriert und mit 20 ml Benzol gewaschen wird. Das Filtrat und die Waschflüssigkeit werden vereinigt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der erhaltene ölige Rückstand wird destilliert, wobei die im Siedebereich von 170 bis 1740C bei   0, 1 mm   Hg übergehende Fraktion gesammelt wird. Man erhält so   y- (4-Benzyl-piperazin-l-yl)-p-fluorbutyrophenon,   welches nach einigem Stehen fest wird. 



  Das so entstandene kristalline Produkt schmilzt bei 64 bis   65OC,   sein Hydrochlorid bei 245 bis 2470C. 



   Nach der oben angegebenen Arbeitsweise wurden die in der folgenden Tabelle angeführten Verbindungen hergestellt : 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 
 EMI4.4 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 l :Beispiel 2 : Mit geringfügiger Abänderung der oben angegebenen Arbeitsweise kann in der ersten Stufe des erfindungsgemässen Verfahrens wie folgt vorgegangen werden :
Zu einer Lösung von   5,   5 g 1-[ss-(p-Fluorbenzoyl)-propionyl]-4-phenyl-piperazin in 60 ml Tetrahydrofuran wird eine Mischung aus 2, 4 g Lithiumaluminiumhydrid und 40 ml Tetrahydrofuran während eines Zeitraumes von 30 min zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wird die Mischung unter Rühren erwärmt und 6 h auf Rückflusstemperatur erhitzt. Dann wird unter Eiskühlung tropfenweise eine Mischung von 30 ml Wasserund 70 ml Tetrahydrofuranzugegeben.

   Der hiebei entstandene Niederschlag wird abfiltriert, worauf das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt wird. Der Rückstand wird 2 h in einem Kühlschrank stehen gelassen. Der hiebei entstandene Feststoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus wässerigem Äthanol umkristallisiert. Man erhält 4, 1   g l- (p-Fluorphenyl)-4- (4-phenyl-piperazin-l-yl)-butan-l-ol   mit Fp. 86 bis   87, 50C.   



     Zu 10 ml einer 15' igen Losung   von Chlorwasserstoff in Äthanol wird 1 g der wie oben hergestellten Verbindung gegeben, worauf das erhaltene Gemisch 10 min bei Raumtemperatur stehen gelassen wird. Dann werden 20 ml Äther zugegeben, wobei mit quantitativer Ausbeute   1- (p-Fluorphenyl)-4- (4-phenyl-piperazin-1-yl)-     - butan-1-ol. Hydrochlorid   in Form weisser Kristalle mit Fp. 224 bis 2260C erhalten wird. 



   In der oben angegebenen Weise wurden unter anderem folgende Verbindungen hergestellt : 
Tabelle 2 : 
 EMI5.1 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 Arylbutanolderivate der allgemeinen Formel   n   können auch in der im folgenden angegebenen Weise zu entsprechenden Arylbutanonderivaten der allgemeinen Formel I umgesetzt werden. 



   Zu einer Lösung von   2 g 1-Pheny1-4-[4- (pyrid-2-yl) -piperazin-1-y1J -butan-1-ol in 60 ml Chloroform   werden 10 g feingepulvertes Mangandioxyd zugegeben. Die erhaltene Mischung wird bei Raumtemperatur 8 h gerührt, worauf der entstandene Niederschlag abfiltriert und mit 20 ml Chloroform gewaschen wird. Filtrat und Waschflüssigkeitwerden vereinigt und unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der   Rückstand   wird   aus Diisopropyläther-Hexanumkristallisiert, womit y- [4- (Pyridyl-2)-piperazin-1-yl] -butyrophenon mit Fp.   63 bis 650C erhalten wird. 



   Nach der oben angegebenen Arbeitsweise wurden die in der folgenden Tabelle 3 angeführten Verbindungen hergestellt : 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 
 EMI7.3 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. EMI7.4 EMI7.5 EMI7.6 EMI7.7 EMI7.8 <Desc/Clms Page number 8> in welcher R2 ein Wasserstoff-oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet oder eine 5- oder 6-gliedrige, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen sub- stituierte und Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefelatome als Heteroatome enthaltende heterocyclische Grup- EMI8.1 EMI8.2 in welcher Ar, R und m die oben angegebene Bedeutung besitzen, zu einem Arylbutanolderivat der allgemeinen Formel EMI8.3 in welcher Ar, R und m die oben angegebene Bedeutung besitzen, reduziert wird, worauf das erhaltene Arylbutanolderivat oxydiert wird, worauf die erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls mit einer Säure in ein Säureadditionssalz übergeführt werden.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Reduktionsmittel ein Metallhydridkomplex verwendet wird.
    3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass als Reduktionsmittel Lithiumalu- miniumhydrid, Diboran oder Natriumborhydrid-Aluminiumchlorid verwendet wird. EMI8.4 tels durchgeführt wird.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche l bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung des l-ss-Aroylpropiorlylpiperazinderivats mit dem Reduktionsmittel bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 1000C durchgeführt wird.
    6. VerfahrennachAnspruchl, dadurch gekennzeichnet, dassals Oxydationsmittel Mangandioxyd, Chromsäure, Chromate, Sauerstoff, Ozon, Dimethylsulfoxyd, Kaliumpermanganat, Osmiumoxyd oder organische Persäuren verwendet werden. EMI8.5 in einem organischen Lösungsmittel ausgeführt wird.
    8. Verfahren nach Anspruch 1, 6 oder7, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 400C ausgeführt wird.
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