AT233009B - Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonylsemicarbazide - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonylsemicarbazide 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer, antidiabetisch wirksamer Sulfonylsemicarbazide der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 in welcher   R einen Tetrahydro-chinolyl-oder-isochinolyl-Rest   bedeutet, der über das Ringstickstoffatom 
 EMI1.2 
 ano-Gruppen, Azido-Gruppen, Amino-Gruppen oder Acyl-Reste bedeuten, wobei diese Substituenten gleich oder verschieden sein können, bzw. ihren Salzen. 



   Es ist bekannt, dass verschiedene Benzolsulfonylharnstoffe blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und als oral verabreichbare Antidiabetika geeignet sind (vgl. beispielsweise Arzneimittel-Forschung, Band 8 [1958], S. 448-454). Insbesondere der   N-Sulfanilyl-N- (n-butyl)-harnstoff   und der    N-(4-Methyl-     - benzolsulfonyl)-N- (n-butyl)-harnstoff   haben in der Therapie des Diabetes mellitus grosse Bedeutung erlangt. 



   Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der eingangs genannten Art eine starke blutzuckersenkende Wirksamkeit bei einer durchwegs ausserordentlich   guten Verträglichkeit   besitzen. Diese gute Verträglichkeit ermöglicht bei der Anwendung der neuen Verbindungen als orale Antidiabetika eine weitgehende Differenzierung in der Diabetes-Behandlung hinsichtlich der Faktoren Wirkungsstärke und Verweildauer, die bei den einzelnen Vertretern auch dieser Körperklasse nach der einen oder nach der andern Richtung wechseln. 



   Zur Herstellung der neuen Verbindungen gemäss der vorstehenden allgemeinen Formel wird so verfahren, dass man ein Amin der Formel :   R-NH   worin R wie vorstehend definiert ist, mit einer   Benzolsulfonylverbinèung   der Formel : 
 EMI1.3 
 

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 EMI2.1 

Claims (1)

1. EMI2.2 EMI2.3 ano-Gruppen, Azido-Gruppen, Amino-Gruppen oder Acyl-Reste bedeuten, wobei diese Substituenten gleich oder verschieden sein können, bzw. ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel : 'R-NH <Desc/Clms Page number 3> worin R wie vorstehend definiert ist, mit einer Benzolsulfonylverbindung der Formel : EMI3.1 in welcher X eine Isocyanat-Gruppe oder ein unter den Reaktionsbedingungen in eine Isocyanat-Gruppe übergehender Rest ist und die Symbole R und R die obige Bedeutung haben, umsetzt, worauf man die erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls-durch Umsetzung mit Basen - in ihre Salze überführt.