AT236396B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen BenzolsulfonylharnstoffenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen
Es ist bekannt, dass gewisse Benzolsulfonylharnstoff-Derivate blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und somit als per os verabreichbare Antidiabetika geeignet sind (vgl. beispielsweise Arzneimittel-Forschung, Band 8 [1958], 5. 448 - 454). Insbesondere der N- (4-Methyl-benzolsulfonyl)-N'-n-butyl-harnstoff hat auf Grund seiner guten blutzuckersenkenden Eigenschaften und seiner guten Verträglichkeit in der Diabetes-Therapie grosse Bedeutung erlangt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen der allgemeinen Formel :
EMI1.1
worin X Sauerstoff oder Schwefel und R einen gesättigten oder ungesättigten alicyclischen Kohlenwasser stoffrest mit 3 - 8 Kohlenstoffatomen, wobei diese Reste, falls sie 4 - 8 Kohlenstoffatome enthalten, auch durch Sauerstoff und bzw. oder Schwefel unterbrochen sein können, oder einen Benzyl-oder ss-Phe- nyläthylrest bedeuten, und deren Salzen, welche blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen und auf Grund ihrer starken Wirksamkeit als oral verabreichbare Antidiabetika geeignet sind.
Zur Darstellung der neuen Verbindungen kommen folgende Verfahrensvarianten in Betracht :
Man kann beispielsweise entsprechend substituierte Benzolsulfonylisocyanate mit Aminen der Formel R-N H umsetzen. An Stelle dieser Amine können auch deren Derivate, beispielsweise entsprechend formylierte Amine, eingesetzt werden und die erhaltenen Verfahrenserzeugnisse durch Verseifung in die gewünschten Produkte überführt werden. Man kann aber auch in umgekehrter Reaktion die neuen Benzolsulfonylharnstoffe dadurch gewinnen, dass man Isocyanate der Formel R-NCO mit entsprechend substituierten Benzolsulfonamiden, zweckmässig mit deren Salzen, zur Reaktion bringt.
An Stelle der Benzolsulfonylisocyanate sowie der Isocyanate der Formel R-NCO können allgemein auch solche Verbindungen Verwendung finden, die im Verlauf der Reaktion derartige Isocyanate bilden, oder wie derartige Isocyanate reagieren. Man kann auch entsprechend substituierte Benzolsulfony1carbaminsäureester, die in der Esterkomponente einen niedrigmolekularen Alkylrest oder einen Phenylrest aufweisen, bzw. auch entspre- chende Benzolsulfonylmonothiocarbaminsäureester mit Aminen der Formel R-NHL oder in umgekehrter Weise Carbaminsäureester der Formel Rl¯NH-COOR2, worin R2 einen niedrigmolekularen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeutet, bzw. entsprechende Monothiocarbaminsäureester mit Benzolsulfonamiden zur Umsetzung bringen. Auch Carbaminsäurehalogenide lassen sich mit Erfolg verwenden.
So kann man die gewünschten Verbindungen aus entsprechend substituierten Benzolsulfonyl-carbaminsäurehalogeniden und Aminen der Formel R-NH, bzw. auch umgekehrt aus Carbaminsäurehalogeniden der Formel R-NH-CO-Hal und entsprechenden Benzolsulfonamiden erhalten.
Weiterhin lassen sich auch entsprechende, an der der Sulfonylgruppe abgewandten Seite des Harnstoffmoleküls unsubstituierte oder durch andere Alkylreste oder Arylreste ein-oder zweifach substituierte Benzolsulfonylharnstoffe durch Umsetzung mit Aminen der Formel R-NH. gegebenenfalls in Form von deren Salzen, in die gewünschten Ver-
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bindungen überführen. An Stelle von in solcher Weise substituierten Benzolsulfonylharnstoffen sind auch entsprechende N-Benzolsulfonyl-N'-acylharnstoffe bzw. auch Bis- (benzolsulfonyl)-harnstoffe zu verwenden.
Man kann beispielsweise derartige Bis- (benzolsulfonyl)-harnstoffe oder N-Benzolsulfonyl-N'-acyl- - harnstoffe mit Aminen der Formel R-NH behandeln und die erhaltenen Salze auf Temperaturen ober- halb 1000C erhitzen. Weiterhin ist es möglich, von Harnstoffen der Formel R-NH-CO-NH oder acylierten Harnstoffen der Formel R-NH-CO-NH-acyl, worin"acyl"einen vorzugsweise niedrigmolekularen aliphatischen oder aromatischen Säurerest oder die Nitrogruppe bedeutet ; bzw. von Diphenylharnstoffen der Formel R-NH-CO-N (-CH) oder von Dialkylharnstoffen der Formel R-NH-CO-NH-R auszugehen und diese mit entsprechenden substituierten Benzolsulfonamiden umzusetzen.
EMI2.1
man zweckmässig von den bekannten Trifluormethoxy- bzw.
Trifluormethyl-mercaptoanilinen aus, die man zunächst nach der Methode von Meerwein in die entsprechenden Sulfonsäurechloride und diese z. B. mit wässerigem konzentriertem Ammoniak in die Amide überführt.
ZurUmsetzung mit den Benzolsulfonyl-Verbindungen kommen nach dem Verfahren gemäss der Erfindung beispielsweise nachstehende Amine in Betracht :
Cyclopentenylamin, Cyclopentylämin, Cyclohexylamin, Cyclohexenylamin, Cycloheptylamin und 4-Methyl-cyclohexylamin, 2, 5-Endomethylen-cyclohexylamin, Bornylamin, ferner Cycloalkyl-alkyl-
EMI2.2
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: 2-Phenyläthylamin- (1)Beispiel l : N- (4-Trifluormethoxy-benzolsulfonyl)-N' -cyclooctyl-harnstoff.
Ein Gemisch von 25 g 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonyl-harnstoff (hergestellt durch Kochen von 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonamid in wässerig-alkoholischer Lösung mitKaliumcyanat ; Schmelzpunkt : 180-182 C), 23 ml Toluol, 12, 3 g Cyclooctylamin und 6 g Eisessig werden 2 h unter Rühren und unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Man lässt das Reaktionsgemisch erkalten und schüttelt die Toluollösung dreimal mit insgesamt 3 1 lagern Ammoniak durch. Die ammoniakalische Lösung wird mit Kohle geklärt und mit Essigsäure angesäuert. Man erhält zunächst eine schmierige Fällung von N- (4-Trifluormethoxy- - benzolsulfonyl)-N'-cyclooctyl-harnstoff. Durch Anreiben mit Äthanol erhält man Kristalle, die man auf Ton trocknet und mit Essigester umkristallisiert.
Das erhaltene Produkt schmilzt bei 144-146 C.
EMI3.1
in 100 ml Aceton suspendiert und durch Zusatz von 200 ml Natronlauge mit einem Gehalt von 4,8 g Natriumhydroxyd in Lösung gebracht. Anschliessend tropft man unter Rühren 15 g Cyclohexylisocyanat zu.
Nach 30min Nachrühren wird das Reaktionsgemisch unter Verwendung von Kohle filtriert. Durch Ansäuern erhält man einen kristallinen Niederschlag von N- (4-Trifluormethylmercapto-benzolsulfonyl)-N'-cyclo- hexyl-harnstoff, den man zur weiteren Reinigung in lagern Ammoniak löst und durch Zusatz von Salzsäure wieder ausfällt. Das nach dem Umlösen aus Methanol in einer Ausbeute von 18 g erhaltene Produkt schmilzt bei 174-176 C.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen der allgemeinen Formel :
EMI3.2
worin X Sauerstoff oder Schwefel und Rl einen gesättigten oder ungesättigten alicyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 3 - 8 Kohlenstoffatomen, wobei diese Reste, falls sie 4 - 8 Kohlenstoffatome enthalten, auch durch Sauerstoff und bzw. oder durch Schwefel unterbrochen sein können, oder einen Benzyl- oder ss-Phenyläthylrest bedeuten, und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel :
EMI3.3
mit Verbindungen der Formel Y-R umsetzt, worin jeweils einer der Substituenten Z und Y für den Rest eines reaktionsfähigen Carbaminsäurederivates und der andere für die Aminogruppe steht und R1 die angegebene Bedeutung hat, und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen mit alkalischen Mitteln, wie
EMI3.4
Claims (1)
- Carbaminsäure ein Isocyanat oder eine Verbindung verwendet, die im Verlauf der Reaktion wie ein Isocyanat reagiert, wobei als Reaktionspartner auch ein formyliertes Amin eingesetzt werden kann.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähiges Derivat der Carbaminsäure einen Carbaminsäureester bzw. einen Monothiocarbaminsäureester verwendet.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähiges Derivat der Carbaminsäure ein Carbaminsäurehalogenid verwendet.5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähiges Derivat der Carbaminsäure einen an der der Sulfonylgruppe abgewandten Seite unsubstituierten oder durch niedrig- <Desc/Clms Page number 4> molekulare Alkyl- oder Arylgruppen ein-oder zweifach substituierten Harnstoff oder einen im Benzolkern entsprechend substituierten N -Benzolsulfonyl-N'-acylharnstoff bzw. einen entsprechenden Bis- (ben- zolsulfonyl)-harnstoff verwendet.
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