AT212330B - Verfahren zur Herstellung von neuen, antidiabetisch wirksamen Biguanidderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, antidiabetisch wirksamen BiguanidderivatenInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen, antidiabetisch wirksamen Biguanidderivaten Es ist bekannt, dass einige Biguanide blutzuckersenkende Eigenschaften haben (vgl. z. B. Archiv f. exp. Pathol. u. Pharmakol. 142 [1929], S. 290). Diese Verbindungen konnten jedoch wegen der zu hohen Toxizität nicht zur oralen Behandlung des Diabetes mellitus eingesetzt werden. Auch die in neuerer Zeit untersuchten Biguanide (vgl. belgische Patentschrift Nr. 557985) verursachen in einem hohen Prozentsatz der Fälle Nausea und Erbrechen, so dass sie für den Dauergebrauch zu toxisch sind. Es wurde nun gefunden, dass die bislang nicht beschriebenen Biguanide der TetrahydroisochinolinReihe der folgenden Formel EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 Oder man kann in Umkehrung dieser Reaktion ein Tetrahydroisochinolin-Derivat des Dicyandiamids mit Ammoniak bzw. einem Amin umsetzen : EMI1.4 Man kann aber auch Guayl-tetrahydroisochinolin an (gegebenenfalls substituiertes) Cyanamid anlagern : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 oder in Umkehrung dieser Reaktion 2-Cyano-tetrahydroisochinolin mit (gegebenenfalls substituiertem) Guanidin umsetzen : EMI2.2 Ferner besteht die Möglichkeit, thiosubstituierte Dicyandiamid-Derivate herzustellen und diese einer aminierenden Entschwefelung zu unterwerfen, z. B. EMI2.3 Beispiel l : 34 g Tetrahydroisochinolin-hydrochlorid werden mit 16, 8 g Dicyandiamid gut vermischt und 55 Minuten in einem Ölbad von 142 C erhitzt. Der erhaltene Reaktionskuchen wird mit 100 cm'Alkohol aufgekocht. Nach dem Erkalten saugt man ab und erhält 34,8 g des folgenden BiguanidDerivates (Fp. 226 - 228 C): EMI2.4 Beispiel 2 : 26, 7 g Methyl-dicyandiamid und 36 g Tetrahydroisochinolin werden 3 1/2 Stunden mit 120 cm 3n-Salzsäure unter Rückfluss gekocht. Hierauf dampft man die Reaktionsmischung im Vakuum ein und kristallisiert den Rückstand aus Alkohol um. Auf diese Weise erhält man 21 g des folgenden Biguanid-Derivates (Fp. 196 - 198 C): EMI2.5
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Biguanidderivaten der Formel EMI3.1 worin R Wasserstoff oder einen niedrigen Alkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Tetrahydroisochinolin-Derivat der Formel EMI3.2 mit einer Verbindung der Formel R-B umsetzt, wobei A und B reaktionsfähige, zur Bildung der Biguanid- EMI3.3 EMI3.4 EMI3.5 bzw. dessen Salze mit Dicyandiamiden der Formel EMI3.6 worin R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, umsetzt.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass. man ein Tetrahydroisochinolin-Derivat des Dicyandiamids der Formel EMI3.7 mit Aminen der Formel H2N-R, worin R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, umsetzt.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Guanyl-tetrahydroisochinolin der Formel EMI3.8 mit einem Cyanamid der Formel N=C-NH-R, worin R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, umsetzt. <Desc/Clms Page number 4> 5. Verfahren nach Anspruch, l, dadurch gekennzeichnet, dass man Z-Cyano-tecrahydcoisochinolin der Formel EMI4.1 EMI4.2 umsetzt.6. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man ein thiosubstituiertes Dicyandiamid-Derivat der Formel EMI4.3 herstellt und dieses durch Umsetzung mit Verbindungen der Formel R-NH aminierend entschwefelt, wobei Alk für einen niedrigen Alkylrest steht und R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.7. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man ein thiosubstituiertes Dicyandiamid-Derivat der Formel EMI4.4 worin R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, herstellt und dieses durch Umsetzung mit Ammoniak aminierend entschwefelt.
Applications Claiming Priority (1)
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AT528259A AT212330B (de) | 1958-08-06 | 1959-07-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen, antidiabetisch wirksamen Biguanidderivaten |
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-
1959
- 1959-07-20 AT AT528259A patent/AT212330B/de active
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