CH475963A - Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonylsemicarbazide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer BenzolsulfonylsemicarbazideInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonyisemicarbazide
Es ist bekannt, dass verschiedene Benzolsulfonylharnstoffe blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und als oral verabreichbare Antidiabetica geeignet sind [vgl. beispielsweise Arzneimittel-Forschung, Band 8, Seiten 448454 (1958)]. Insbesondere der N-Sulfanilyl- N2-(n-butyl)-harnstoff und der N-(4-Methyl-benzolsul- fonyl)-N2-(n-butyl)-harnstoff haben in der Diabetestherapie grosse Bedeutung erlangt.
Es wurde nun gefunden, dass Benzolsulfonyl-semicarbazide der Formel
EMI1.1
worin Rt und R2 Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Alkenoxy-Gruppe, den Azido-, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy- oder Trifluormethylmercapto-Rest, und R3 und R4 eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkyl-alkyl-Gruppe bedeuten, eine sehr starke blutzuckersenkende Wirksamkeit bei einer durchweg guten Verträglichkeit besitzen. Diese gute Verträglichkeit ermöglicht bei der Anwendung der neuen Verbindungen als orale Antidiabetica eine weitgehende Differenzierung in der Diabetesbehandlung hinsichtlich der Faktoren Wirkungsstärke und Verweildauer, die bei den einzelnen Vertretern auch dieser Körperklasse nach der einen oder nach der anderen Richtung wechseln.
Als besonders günstig haben sich solche Verbindungen erwiesen, in denen die Reste R3 und R4 verschieden voneinander sind und der eine Substituent verzweigt ist; einer der Reste ist vorteilhaft eine Methylgruppe.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonyl-semicarbaziden der Formel I oder ihren Salzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Benzolsulfonyl-Verbindungen der Formel
EMI1.2
gegebenenfalls in Form des Metallsalzes, mit Verbindungen der Formel
EMI1.3
umsetzt, wobei einer der beiden Reste X und Y eine gegebenenfalls acylierte Aminogruppe und der andere einen zusammen mit der Aminogruppe durch Kondensation oder Anlagerung die Harnstoffbrücke ergebenden Rest bedeutet, und aus gegebenenfalls erhaltenen N-Acylderivaten die Acylgruppe abspaltet.
Man setzt also z. B. ein Sulfonamid (zweckmässigerweise in Form des Natrium- oder Kaliumsalzes) mit einem durch R3 und R4 substituierten Amino-isocyanat um oder man kondensiert - in Umkehrung dieser Reaktion - ein Sulfonylisocyanat mit einem Hydrazin oder seinen Acylderivaten. Anstelle der Isocyanate können hierbei jeweils Verbindungen eingesetzt werden, welche unter den Reaktionsbedingungen in einen Isocyansäureester überzugehen vermögen. Als derartige Isocyanat Bildner sind z. B. geeignet einerseits Carbaminsäurehalogenide, Urethane bzw. Thiourethane, Harnstoffe sowie deren Acylderivate, Disulfonyl-harnstoffe und anderseits vorwiegend Semicarbazide.
Beispiel
12,6 g p-Chlorbenzolsulfonyl-äthylurethan werden in einem Gemisch von 5,1 g N,N-Methyl-isobutyl-hydra- zin und 35 ccm Toluol gelöst. Man erhitzt 3 Stunden auf 1200. Beim Abkühlen kristallisiert das Semicarbazid aus. Es wird abgesaugt und mit Äther gewaschen.
Zur Reinigung stellt man das Natriumsalz mit molaren Mengen konz. Sodalösung her und kristallisiert dieses aus Wasser um. Das freie 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1methyl-1-isobutyl-semicarbazid wird aus einer wässrigen Lösung mit konz. Salzsäure ausgefällt. Fp. 167-168 .
In analoger Weise oder auch nach einer der vorstehend erörterten Methoden erhält man die folgenden Verbindungen: 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1-methyl-1-sek. butyl semicarbazid (Fp. 147 ) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1-methyl-1-(n-butyl) semicarbazid (Fp. 150-151 ) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1-methyl-1-(tert. butyl) semicarbazid (Fp. 186-1880) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1-methyl-1-isopropyl semicarbazid (Fp. 183 ) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1-methuyl-1-isoamyl semicarbazid (Fp. 1620) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1-methyl-1-(2'-pentyl) semicarbazid (Fp. 135-137 ) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1-methyl-1-(3'-pentyl) semicarbazid (Fp. 1221240) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1-methyl-1-cyclohexyl semicarbazid (Fp.
192 ) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1-äthyl-1-isopropyl semicarbazid (Fp. 177-178 ) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1, 1-diisobutyl-semicarbazid (Fp. 149 ) 4-(-Chlorbenzolsulfonyl-1,1-diisopropyl-semicarbazid (Fp. 194-197 C) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1, 1-di-(n-propyl)- semicarbazid (Fp. 1350) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1,1-diäthyl-semicarbazid (Fp. 18o1820) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-l , 1-dimethyl-semicarbazid (Fp. 16o1620) 4-(o-Chlorbenzolsulfonyl)-1, 1-diäthyl-semicarbazid (Fp. 197-198 ) 4-(3',4'-Dichlorbenzolsulfonyl)-1, 1-diäthyl-semicarbazid (Fp. 1670) 4-(p-Brombenzolsulfonyl)-1, 1-diäthyl-semicarbazid (Fp.
178-180 ) 4-(p-Fluorbenzolsulfonyl)-1, 1-diäthyl-semicarbazid (Fp. 140-140,50) 4-(p-Azidobenzolsulfonyl)-1,1-di-(n-propyl) semicarbazid (Fp. 115-117 ) 4-(p-Methoxybenzolsulfonyl)-1, 1-diäthyl-semicarbazid (Fp. 152 ) 4-(p-Methoxybenzolsulfonyl)-1, 1-di-(n-propyl)- semicarbazid (Fp.133-1340) 4-Benzolsulfonyl-1, 1-dimethyl-semicarbazid (Fp. 133-135 ) 4-Benzolsulfonyl-1,1-diäthyl-semicarbazid (Fp. 113 ) 4-(p-Toluolsulfonyl)-1-methyl-1-isobutyl-semicarbazid (Fp. 154 )
Claims (1)
- 4-(p-Toluosulfonyl)-1,1-dimethyl-semicarbazid (Fp. 180-182 ) 4-(p-Toluosulfonyl)-1,1-diäthyl-semicarbazid (Fp. 141 ) 4-(p-Toluolsulfonyl)-1, 1-di-(n-propyl)-semicarbazid (Fp. 13o-1310) 4-(p-Toluolsulfonyl)-1, 1-(di-isobutyl)-semicarbazid (Fp. 134-136 ) 4-(p-Äthylbenzolsulfonyl)-1,1-diäthyl-semicarbazid (Fp. 108-1100) 4-(p-Äthylbenzolsulfonyl)-1,1-di-(n-propyl) semicarbazid (Fp. 115-117 ) 4-(p-Isopropylbenzolsulfonyl)-1, 1-diäthyl-semicarbazid (Fp. 139 ) 4-(p-Isopropylbenzolsulfonyl)-1, 1-di-(n-propyl) semicarbazid (Fp. 147-149 ) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1-äthyl-1-sek. butyl semicarbazid (Fp. 156 ) 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1-methyl-1-(2'-methyl butyl-3')-semicarbazid (Fp.141-1430) 4-(p-Brombenzolsulfonyl)- 1 -methyl-1-isopropyl semicarbazid (Fp. 1850) 4-(p-Toluolsulfonyl)-1-methyl-1-sek. butyl-semicarbazid (Fp. 139-140 ) PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung antidiabetisch wirksamer Benzolsulfonylsemicarbazide der Formel EMI2.1 worin R1 und R2 Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Alkenoxy-Gruppe, den Azido-, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy- oder Trifluormethylmercapto-Rest, und R3 und R4 eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkyl-alkyl-Gruppe bedeuten, oder ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Benzolsulfonyl-Verbindung der Formel EMI2.2 gegebenenfalls in Form des Metallsalzes,mit einer Verbindung der Formel EMI2.3 wobei einer der beiden Reste X und Y eine gegebenenfalls acylierte Aminogruppe und der andere einen zusammeln mit der Aminogruppe durch Kondensation oder Anlagerung die Harnstoffbrücke ergebenden Rest be deutet, umsetzt, und aus gegebenenfalls erhaltenen N-Acylderivaten die Acylgruppe abspaltet.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass mann die erhaltenen Verbindungen in ihre Salze überführt.
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| CH358463A CH475963A (de) | 1962-03-23 | 1963-03-21 | Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonylsemicarbazide |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT242707B (de) |
| CH (1) | CH475963A (de) |
| DE (1) | DE1170930B (de) |
| DK (1) | DK113218B (de) |
| GB (1) | GB965386A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4237062A (en) | 1979-05-21 | 1980-12-02 | Henkel Corporation | Sulfonylthiosemicarbazides, metal complexes thereof, and solutions containing such compounds for use in extraction of metal values |
-
1962
- 1962-03-23 DE DEB66503A patent/DE1170930B/de active Pending
-
1963
- 1963-03-20 DK DK127563A patent/DK113218B/da unknown
- 1963-03-20 GB GB1106563A patent/GB965386A/en not_active Expired
- 1963-03-21 AT AT224863A patent/AT242707B/de active
- 1963-03-21 CH CH358463A patent/CH475963A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4237062A (en) | 1979-05-21 | 1980-12-02 | Henkel Corporation | Sulfonylthiosemicarbazides, metal complexes thereof, and solutions containing such compounds for use in extraction of metal values |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT242707B (de) | 1965-10-11 |
| DE1170930B (de) | 1964-05-27 |
| DK113218B (da) | 1969-03-03 |
| GB965386A (en) | 1964-07-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |