AT266091B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenyl-α-aminoalkyl-ketonen und deren Säureadditionssalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenyl-α-aminoalkyl-ketonen und deren Säureadditionssalzen

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AT266091B
AT266091B AT1158466A AT1158466A AT266091B AT 266091 B AT266091 B AT 266091B AT 1158466 A AT1158466 A AT 1158466A AT 1158466 A AT1158466 A AT 1158466A AT 266091 B AT266091 B AT 266091B
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methylenedioxyphenyl
methoxyphenyl
aminoalkyl
ketones
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenyl-a-aminoalkyl-ketonen und deren Säureadditionssalzen 
Phenyl-a-aminoalkyl-ketone sind in der Literatur meist nur als Zwischenverbindungen für die Herstellung von Phenyl-a-aminoalkanolen beschrieben. Die am Kern mit Sauerstoffgruppen substituierten Phenylaminoalkanole wirken als Adrenalinderivate blutzuckersteigernd, blutdruckerhöhend und bronchodilatatorisch. 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 



   Diese Verbindungen haben wertvolle therapeutische Eigenschaften. Sie wirken insbesondere zentralerregend. Es war überraschend, dass in der Klasse der am Phenylkern mit Sauerstoffgruppen substituierten   Phenyl-cc-aminoalkyl-ketone   Substanzen aufgefunden werden konnten, die zentralerregend wirksam sind und eine hohe therapeutische Breite haben. Die erfindungsgemäss hergestellten Substanzen können zur Behandlung von milden Depressionszuständen, auch solchen, die durch Arzneimittel hervorgerufen wurden, sowie bei Ermüdungserscheinungen und in der Rekonvaleszenz Verwendung finden. 



  Einige der Substanzen, insbesondere das   1- (3', 4'-Methylendioxypheny -2-äthylaminobutanon- (1)   haben auch eine therapeutisch verwertbare appetitzügelnde Wirkung. 



   Ihre wertvollen pharmakologischen Eigenschaften sollen in der nachstehenden Tabelle gezeigt werden. 



   In der Tabelle bedeutet :
Z = die Zentralerregung an der Maus (ED in mg/kg) 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> Ri <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Z <SEP> LD <SEP> 1
<tb> 1- <SEP> (3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-äthylaminobutanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 3', <SEP> 4'-0-CH2-0- <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> 155 <SEP> 71
<tb> 1-(3', <SEP> 4'-Methylendioxyphenyl) <SEP> - <SEP> 
<tb> -2-äthylaminopentanon-(1) <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 2,75 <SEP> 240 <SEP> 91
<tb> 1- <SEP> (3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-n-propylaminopentanon-(1) <SEP> C3H7 <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> 3', <SEP> 4'-0-CH <SEP> -0- <SEP> 1, <SEP> 35 <SEP> 175 <SEP> 125
<tb> 1- <SEP> (4'-Methoxyphenyl)-2-methylaminobutanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> P-OCH3 <SEP> H <SEP> 2,

  0 <SEP> 143 <SEP> 71
<tb> 1- <SEP> (4'- <SEP> MethoxyphenyJ) <SEP> - <SEP> 
<tb> -2-äthylaminobutanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> P-OCH3 <SEP> H <SEP> 1,45 <SEP> 253 <SEP> 170
<tb> 1- <SEP> (3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-dimethylaminohexanon-(1) <SEP> C4H9 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 3,6 <SEP> 190 <SEP> 56
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Die Substanzen der Formel I können nach üblicher Methode in der Weise hergestellt werden, dass man die entsprechenden   Phenyl-ct-aminoalkanole   der allgemeinen Formel 
 EMI3.1 
 in der   R,R-R, R.   und   1)   die oben genannten Bedeutungen haben, beispielsweise mit Chromsäure oder Alkalidichromaten, oxydiert.

   Die Oxydation geht bereits bei Raumtemperatur oder mässig erhöhter Temperatur vor sich und erfolgt zweckmässig in einem wässerigen Lösungsmittel mit saurem pH-Wert. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen haben ein optisch aktives Zentrum. Man kann die Racemate auf übliche Weise, z. B. durch fraktionierte Kristallisation der diastereomeren Salze mit Di-   benzoyl-D-Weinsäure,   in die optischen Antipoden aufspalten. 



   Die pharmakologische Anwendung der neuen Verbindungen erfolgt vorteilhaft in Form von Säureadditionssalzen, wobei als salzbildende Komponenten anorganische und organische Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Weinsäure, Sulfaminsäure oder 8-Chlortheophyllin, verwendet werden können. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. 
 EMI3.2 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> l <SEP> : <SEP> l- <SEP> (3', <SEP> 4'-MethylendioxyphenyI)-2-diäthylaminopentanon- <SEP> (l) <SEP> :Bei- <SEP> Substanz <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Fp. <SEP> 0 <SEP> C <SEP> (der
<tb> spiel <SEP> Hydrochloride)
<tb> Nr.
<tb> 



  2 <SEP> 1- <SEP> (o-Methoxyphenyl)-2-methylaminobutanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> o-OCH <SEP> H <SEP> 160-163 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 1- <SEP> (o-Methoxyphenyl)-2-äthylaminobutanon- <SEP> (1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> o-OCH3 <SEP> H <SEP> 172 <SEP> - <SEP> 174
<tb> 4 <SEP> 1- <SEP> (o-Methoxyphenyl)-2-isopropylaminobutanon- <SEP> (1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> o-OCH3 <SEP> H <SEP> 178 <SEP> - <SEP> 181
<tb> 5 <SEP> l- <SEP> (m-Methoxyphenyl)-2-methylaminobutanon- <SEP> (1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> m-OCH3 <SEP> H <SEP> 210 <SEP> - <SEP> 213
<tb> 6 <SEP> l- <SEP> (m-Mthoxyphenyl)-2-äthylaminobutanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> m-OCH3 <SEP> H <SEP> 237 <SEP> - <SEP> 240
<tb> 7 <SEP> l- <SEP> (m-Methoxyphenyl)-2-n-
<tb> -propylaminobutanon-(1)

   <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> m-OCH3 <SEP> H <SEP> 210 <SEP> - <SEP> 213
<tb> 8 <SEP> l- <SEP> (m-Methoxyphenyl)-2-isopropylaminobutanon- <SEP> (1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> m-OCH3 <SEP> H <SEP> 225 <SEP> - <SEP> 230
<tb> 9 <SEP> l- <SEP> Methoxyphenyl) <SEP> -2- <SEP> me- <SEP> 
<tb> thylaminobutanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> p-OCH <SEP> H <SEP> 215-217 <SEP> 
<tb> 10 <SEP> l- <SEP> (p-Methoxyphenyl)-2-n-
<tb> -propylaminobutanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> p-OCH <SEP> H <SEP> 187 <SEP> - <SEP> 189
<tb> 11 <SEP> 1- <SEP> (p-Methoxyphenyl)-2-isopropylaminobutanon- <SEP> (1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> p-OCH3 <SEP> H <SEP> 209 <SEP> - <SEP> 211
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Fortsetzung der Tabelle 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Bei- <SEP> Substanz <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Fp.

   <SEP> 0 <SEP> C <SEP> (der <SEP> 
<tb> spiel <SEP> Hydrochloride)
<tb> Nr.
<tb> 



  12 <SEP> 1- <SEP> (3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-methylaminobutanon- <SEP> (1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 227 <SEP> - <SEP> 229
<tb> 13 <SEP> 1- <SEP> (3', <SEP> 4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-n-propylaminobutanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> 3', <SEP> 4'-0-CH-0- <SEP> 232-234 <SEP> 
<tb> 14 <SEP> 1- <SEP> (3', <SEP> 4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> - <SEP> 2-isopropylaminobutanon- <SEP> (1) <SEP> CH5 <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 236 <SEP> - <SEP> 238
<tb> 15 <SEP> 1- <SEP> (o-Methoxyphenyl)-2-isopropylammopentanon- <SEP> (l) <SEP> CHL <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> o-OCH2 <SEP> H <SEP> 178 <SEP> - <SEP> 179
<tb> 16 <SEP> l- <SEP> (m-Methoxyphenyl)-2-methylaminopentanon- <SEP> (l) <SEP> CH <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> m-OCH <SEP> H <SEP> 190-195 <SEP> 
<tb> 17 <SEP> 1- <SEP> (m-Methoxyphenyl)

  -2-n-
<tb> -propylaminopentanon-(1) <SEP> C3H <SEP> H <SEP> CH. <SEP> m-OCH <SEP> H <SEP> 202-205, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 18 <SEP> l- <SEP> (m-Methoxyphenyl)-2-isopropylaminopentanon- <SEP> (l) <SEP> C <SEP> H <SEP> H <SEP> iso <SEP> C@H7 <SEP> m-OCH3 <SEP> H <SEP> 205 <SEP> - <SEP> 205
<tb> 19 <SEP> l- <SEP> (p-Methoxyphenyl)-2-methylaminopentanon-(1) <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> p-OCH3 <SEP> H <SEP> 201 <SEP> - <SEP> 205
<tb> 20 <SEP> l- <SEP> (p-Methoxyphenyl)-2-äthylaminopentanon- <SEP> (1) <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> p-OCH3 <SEP> H <SEP> 216 <SEP> - <SEP> 221
<tb> 21 <SEP> l- <SEP> (p-Methoxyphenyl)-2-n-
<tb> - <SEP> propylaminopentanon- <SEP> (l) <SEP> CH <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> p-OCH3 <SEP> H <SEP> 190,5 <SEP> - <SEP> 193,

  5
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Fortsetzung der Tabelle 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Bei- <SEP> Substanz <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R <SEP> Fp. <SEP> 0 <SEP> C <SEP> (der
<tb> spiel <SEP> Hydrochloride)
<tb> Nr.
<tb> 



  22 <SEP> l- <SEP> (p- <SEP> Methoxyphenyl) <SEP> -2- <SEP> iso- <SEP> 
<tb> propylaminopentanon- <SEP> (1) <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> p-OCH3 <SEP> H <SEP> 217,5 <SEP> - <SEP> 221
<tb> 23 <SEP> l- <SEP> (p-Methoxyphenyl)-2-sek.
<tb> butylaminopentanon-(1) <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> sek.

   <SEP> C4H9 <SEP> p-OCH <SEP> H <SEP> 203 <SEP> - <SEP> 207 <SEP> 
<tb> 24 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> - <SEP> 2-methylaminopentanon- <SEP> (1) <SEP> CH <SEP> H <SEP> CH <SEP> 3', <SEP> 41-0-CH-0- <SEP> 221-225 <SEP> 
<tb> 25 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> - <SEP> 2-äthylaminopentanon- <SEP> (1) <SEP> CH7 <SEP> H <SEP> CH <SEP> 3', <SEP> 4'-0-CH-0- <SEP> 238-241 <SEP> 
<tb> 26 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-isopropylaminopentanon- <SEP> (1) <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> isoC3H7 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 248 <SEP> - <SEP> 251
<tb> 27 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> - <SEP> 2-n-butylaminopentanon- <SEP> (1) <SEP> CH7 <SEP> H <SEP> C4H9 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 230 <SEP> - <SEP> 231
<tb> 28 <SEP> 1- <SEP> (3', <SEP> 4'-Methylendioxyphenyl)- <SEP> 
<tb> -2-sek.butylaminopentanon- <SEP> (1) <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> sek.

   <SEP> C4H9 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 226 <SEP> - <SEP> 231
<tb> 29 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-methylaminohexanon-(1) <SEP> C4H <SEP> H <SEP> CH <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 223,5 <SEP> - <SEP> 225,5
<tb> 30 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-äthylaminohexanon- <SEP> (1) <SEP> C4H9 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 207,5 <SEP> - <SEP> 210
<tb> 31 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-n-propylaminobexanon-(1) <SEP> C4H9 <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> 3', <SEP> 4'-O-CH2-O- <SEP> 220 <SEP> - <SEP> 225
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Fortsetzung der Tabelle 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Bei- <SEP> Substanz <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Fp. C <SEP> (der
<tb> spiel <SEP> Hydrochloride)
<tb> Nr.
<tb> 



  32 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-ispropylaminohexanon-(1) <SEP> C4H9 <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 222 <SEP> - <SEP> 228
<tb> 33 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-n-butylaminohexanon-(1) <SEP> C4H5 <SEP> H <SEP> C4H. <SEP> 3', <SEP> 4'-0-CH,-0- <SEP> 218-222, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 34 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl) <SEP> - <SEP> 
<tb> -2-sek.butylaminohexanon- <SEP> (1) <SEP> C4H9 <SEP> H <SEP> sek.

   <SEP> C4H9 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 211 <SEP> - <SEP> 220
<tb> 35 <SEP> 1- <SEP> (3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-dimethylaminobutanon- <SEP> (1) <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 219 <SEP> - <SEP> 221
<tb> 36 <SEP> l- <SEP> (3', <SEP> 4'-MethylendioxyphenyI)- <SEP> 
<tb> -2-diäthylaminobutanon- <SEP> (1) <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 149 <SEP> - <SEP> 152
<tb> 37 <SEP> 1- <SEP> (3', <SEP> 4'-Methylendioxypheny <SEP> -
<tb> -2-dimethylaminobutanon- <SEP> (1) <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 225 <SEP> - <SEP> 228
<tb> 38 <SEP> 1-p-Methoxyphenyl-2-dimethylaminopentanon- <SEP> (1) <SEP> CHL <SEP> CHS <SEP> CHS <SEP> 4'-OCH <SEP> H <SEP> 187-191, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 39 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-diäthylaminopentanon- <SEP> (1) <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 3',

  4'-O-CH2-O- <SEP> 157 <SEP> - <SEP> 159
<tb> 40 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-dimethylaminohexanon- <SEP> (1) <SEP> C4H9 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 207,5 <SEP> - <SEP> 210
<tb> 41 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-
<tb> -2-diäthylaminohexanon- <SEP> (1) <SEP> C4H9 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 133,5 <SEP> - <SEP> 135,5
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenyl-a-aminoalkyl-ketonen der allgemeinen Formel EMI8.1 in der R1 eine unverzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R-Wasserstoff oder eine gerade oder verzweigte niedere Alkylgruppe, R3 eine gerade oder verzweigte niedere Alkylgruppe, R 4 eine Alkoxygruppe in o-, m- oder p-Stellung des Benzolkerns und R Wasserstoff oder zusammen mit R. eine 3, 4-Methylendioxygruppe bedeuten, und deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dassmanAminoalkoholederallgemeinenFormel EMI8.2 EMI8.3
AT1158466A 1964-04-08 1965-04-06 Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenyl-α-aminoalkyl-ketonen und deren Säureadditionssalzen AT266091B (de)

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