AT257578B - Verfahren zur Herstellung von neuen Phenyl-α-aminoalkyl-ketonen und deren Säureadditionssalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Phenyl-α-aminoalkyl-ketonen und deren Säureadditionssalzen

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AT257578B
AT257578B AT313765A AT313765A AT257578B AT 257578 B AT257578 B AT 257578B AT 313765 A AT313765 A AT 313765A AT 313765 A AT313765 A AT 313765A AT 257578 B AT257578 B AT 257578B
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methoxyphenyl
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methylenedioxyphenyl
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Phenyl-oc-aminoalkyl-ketonen und deren Säure- additionssalzen   Phenyl-a-aminoa1kylketone   sind in der Literatur meist nur als Zwischenverbindungen für die Herstellung von Phenyl-a-aminoalkanolen beschrieben. Die am Kern mit Sauerstoffgruppen substituierten Phenylaminoalkanole wirken als Adrenalinderivate blutzuckersteigernd, blutdruckerhöhend und bronchodilatorisch. 



   Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer   Phenyl-oc-aminoalkylketone   der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der Reinen unverzweigten Alkylrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder eine gerade oder verzweigte niedere Alkylgruppe,   R3   eine gerade oder verzweigte niedere Alkylgruppe, R4 eine Alkoxygruppe in o-, m- oder p-Stellung des Benzolkerns und R5 Wasserstoff oder zusammen mit R4 eine 3, 4Methylendioxygruppe bedeuten, und von ihren Additionsverbindungen mit Säuren. 



   Diese Verbindungen haben wertvolle therapeutische Eigenschaften. Sie wirken insbesondere zentralerregend. Es war überraschend, dass in der Klasse der am Phenylkern mit Sauerstoffgruppen substituierten   Phenyl-&alpha;-aminoalkylketone   Substanzen aufgefunden werden konnten, die zentralerregend wirksam sind und eine hohe therapeutische Breite haben. Die erfindungsgemäss hergestellten Substanzen können zur Behandlung von milden Depressionszuständen, auch solchen, die durch Arzneimittel hervorgerufen wurden, sowie bei Ermüdungserscheinungen und in der Rekonvaleszenz Verwendung finden. Einige der Substanzen, insbesondere das 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-2-äthylaminobutanon-1, haben auch eine therapeutisch verwertbare appetitzügelnde Wirkung. Ihre wertvollen pharmakologischen Eigenschaften sollen in der nachstehenden Tabelle gezeigt werden. 



   In der Tabelle bedeutet :
Z = die Zentralerregung an der Maus   (ED 50 in mgjkg)  
LD50 = die Toxizität an der Maus (in mg/kg) 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Z <SEP> LD50 <SEP> I
<tb> 1- <SEP> (3',4'-Methylendioxyphenyl) <SEP> -2-äthylaminobutanon- <SEP> (1) <SEP> ............. <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 3',4'-O-CH2- <SEP> 2,3 <SEP> 155 <SEP> 71
<tb> -O-
<tb> 1- <SEP> (3',4'-Methylendioxyphenyl) <SEP> -2-äthylaminopentanon- <SEP> (1) <SEP> ................ <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 3',4'-O-CH2- <SEP> 2,75 <SEP> 240 <SEP> 91
<tb> -O-
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Z <SEP> LD50 <SEP> I
<tb> 1- <SEP> (3', <SEP> 4'-Methylendioxy- <SEP> 
<tb> phenyl)-2-n-propylamino-pentanon- <SEP> (l)...

   <SEP> C <SEP> H7 <SEP> CgH7 <SEP> H <SEP> H <SEP> 3', <SEP> 4'-0-CH2- <SEP> 1, <SEP> 35 <SEP> 175 <SEP> 125
<tb> - <SEP> 0- <SEP> 
<tb> 1-(4'-Methoxyphenyl)-
<tb> 2-methylaminobutanon-(1) <SEP> ................... <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> p-OCHg <SEP> H <SEP> j <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 143 <SEP> 77
<tb> 1-(4'-Methoxyphenyl)-
<tb> 2-äthylaminobutanon- <SEP> (l).......... <SEP> C, <SEP> Hg <SEP> C <SEP> Hg <SEP> H <SEP> p-OCHg <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 45 <SEP> 253 <SEP> 170
<tb> 1- <SEP> (3', <SEP> 4'-Methylendioxy- <SEP> 
<tb> phenyl)-2-dimethylamino-hexanon- <SEP> (l)....

   <SEP> C4Ig <SEP> CHg <SEP> CH <SEP> 3', <SEP> 4'-0-CH2- <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> 190 <SEP> 56
<tb> - <SEP> o- <SEP> ! <SEP> 
<tb> 
 
Die Substanzen der Formel I können nach üblicher Methode hergestellt werden, nämlich durch Umsetzung der entsprechenden   (x-Halogenketone   der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 in der R1, R4 und   R   die genannten Bedeutungen haben und Hal ein Halogenatom bedeutet, mit primären oder sekundären Aminen der Formel   HNR2R3,   (III) in der R2 und R3 die oben genannte Bedeutung haben. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie Benzol oder Alkohol, und vorteilhaft bei Temperaturen unter 100   C. Vorzugsweise verwendet man einen erheblichen Überschuss an Amin. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z.

   B. durch Auflösen des Reaktionsrückstandes in Äther und Ausfällen des   Phenyl-K-aminoalkylketons   als Hydrohalogenid. 



   Die   erfindungsgemäss   hergestellten Verbindungen haben ein optisch aktives Zentrum. Man kann die Racemate auf übliche Weise, z. B. fraktionierte Kristallisation der diastereomeren Salze mit DibenzoylD-Weinsäure, in die optischen Antipoden aufspalten. 



   Die pharmakologische Anwendung der neuen Verbindungen erfolgt vorteilhaft in Form von Säureadditionssalzen, wobei als salzbildende Komponenten anorganische und organische Säuren, wie Halogen- 
 EMI2.3 
 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. 



   Beispiel1 :1-(3',4'-methylendioxyphenyl)-2-äthylamino-butanon-(1)-hydrochlorid:   27, 1   g   (0,   1   Mol) 1- (3', 4'-Methylendioxyphenyl) -2-brom-butanon- (1)   werden in 100 ml absolutem
Benzol gelöst, und diese Lösung wird auf 5   C abgekühlt. Nach Zugabe von 18 g (0, 4 Mol) Äthylamin wird 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen, sodann 3 Stunden im Wasserbad erhitzt und nach
Abkühlen vom ausgefallenen Äthylaminhydrobromid abgetrennt. Die benzolische Lösung wird eingeengt, mit Äther versetzt und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen der ätherischen Lösung über Mg   S04   und
Abdestillieren des Äthers wird der Rückstand mit methanolischer   HCI   versetzt und durch Zugabe von Äther das Hydrochlorid ausgefällt.

   Das Salz schmilzt nach Umkristallisation aus Methanol-Äther bei   238-239  C.   Ausbeute 17, 2 g =   63%   der Theorie. 



   Beispiel2 :1-(p-Methoxyphenyl)-2-äthylamino-butanon-(1)-hydrochlorid:
31 g (0, 12 Mol)   l-p-Methoxyphenyl)-2-brom-butanon- (1)   werden in 100 ml absolutem Benzol gelöst, und nach Abkühlung werden 18 g (0, 4 Mol) Äthylamin zugegeben. Nach Stehen über Nacht bei Raum- temperatur wird im Wasserbad 3 Stunden unter   Rückfluss   erhitzt. Der abgekühlte Ansatz wird mit Äther versetzt und mit Wassser gewaschen. Die organische Phase wird nach Trocknung über Mg   S04   eingeengt, der Rückstand im Äthanol gelöst und mit ätherischer   HCI   angesäuert. Das ausfallende Hydrochlorid wird aus Äthanol umkristallisiert. Die Verbindung hat den F = 223-224  C.

   Die Ausbeute beträgt
19, 5 g = 63% der Theorie. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> : <SEP> l- <SEP> (3'-4'-Methylendioxyphenyl)-2-n-propylamino-pentanon- <SEP> (l)-hydrochlorid <SEP> :Beispiel <SEP> Fp. C <SEP> (der
<tb> Nr. <SEP> Substanz <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Hydrochloride)
<tb> 4 <SEP> 1- <SEP> (o-Methoxyphenyl)-2methylamino-butanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> o-OCHg <SEP> H <SEP> 160-163
<tb> 5 <SEP> 1-(o-Methoxyphenyl)-2-
<tb> äthylamino-butanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> o-OCH3 <SEP> H <SEP> 172-174
<tb> 6 <SEP> 1- <SEP> (o-Methoxyphenyl)-2-isopropylamino-butanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> o-OCH3 <SEP> H <SEP> 178-181
<tb> 7 <SEP> 1- <SEP> (m-Methoxyphenyl) <SEP> -2- <SEP> 
<tb> methylamino-butanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> M-OCH,

   <SEP> H <SEP> 210 <SEP> - <SEP> 213
<tb> 8 <SEP> 1- <SEP> (m-Methoxyphenyl)-2-
<tb> äthy1amino-butanon- <SEP> (1). <SEP> C, <SEP> H, <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> m-OCH3 <SEP> H <SEP> 237-240
<tb> 9 <SEP> 1-(m-Methoxyphenyl)-2-npropylamino-butanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> m-OCH3 <SEP> H <SEP> 210 <SEP> - <SEP> 213
<tb> 10 <SEP> 1- <SEP> (m-Methoxyphenyl)-2-npropylamino-butanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> m-OCH3 <SEP> H <SEP> 225 <SEP> - <SEP> 230
<tb> 11 <SEP> 1- <SEP> (p-Methoxypheny1) <SEP> -2- <SEP> 
<tb> methylamino-butanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> p-OCHg <SEP> H <SEP> 215-217
<tb> 12 <SEP> 1- <SEP> (p-Methoxyphenyl)-2-npropylamino-butanon-(1) <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> p-OCH3 <SEP> H <SEP> 187-189
<tb> 13 <SEP> 1- <SEP> (p-Methoxyphenyl)-2isopropylamino-butanon-
<tb> (1)...................

   <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> p-OCHg <SEP> H <SEP> 209-211 <SEP> 
<tb> 14 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-2-methylaminobutanon-(1) <SEP> ................ <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> 3',4-O-CH2-O- <SEP> 227 <SEP> - <SEP> 229
<tb> 15 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl) <SEP> -2-n-propyl- <SEP> 
<tb> amino-butanon-(1) <SEP> .......... <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> 3',4'-O-CH2-O <SEP> 232 <SEP> - <SEP> 234
<tb> 16 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-2-isopropylamino-butanon-(1) <SEP> .......... <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> 3',4',-O-CH2-O <SEP> 236 <SEP> - <SEP> 238
<tb> 17 <SEP> 1-(o-Methoxyphenyl)-2isopropylamino-pentanon-(1) <SEP> ....................

   <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3h7 <SEP> o-OCH3 <SEP> H <SEP> 178-179
<tb> 18 <SEP> l- <SEP> (m-Methoxyphenyl)-2- <SEP> 
<tb> methylamino-pentanon(1) <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> M-OCH, <SEP> H <SEP> 190-195
<tb> 19 <SEP> 1- <SEP> (m-Methoxyphenyl)-2-npropylamino-penta
<tb> non-(1) <SEP> .................... <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> m-OCH3 <SEP> H <SEP> 202-205, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 20 <SEP> 1- <SEP> (m-Methoxyphenyl)-2isopropylamino-pentanon-(1) <SEP> .................... <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> m-OCH3 <SEP> H <SEP> 205-206
<tb> 21 <SEP> 1- <SEP> (p-Methoxyphenyl) <SEP> -2- <SEP> 
<tb> methylamino-pentanon-(1) <SEP> ..............

   <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> p-OCHg <SEP> H <SEP> 201-205
<tb> 22 <SEP> 1- <SEP> (p-Methoxyphenyl)-2-
<tb> äthylamino-pentanon-(1) <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> p-OCH3 <SEP> H <SEP> 216-221
<tb> 23 <SEP> 1- <SEP> (p-Methoxyphenyl)-2-npropylamino-pentanon- <SEP> (1) <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> p-OCH3 <SEP> H <SEP> 190,5-193,5
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> 
<tb> Fp. <SEP>  CNr. <SEP> Substanz <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Hydrochloride)
<tb> 24 <SEP> 1- <SEP> (p-Methoxyphenyl) <SEP> -2- <SEP> 
<tb> isopropylamino-pentanon-(1) <SEP> .................... <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> p-OCH3 <SEP> H <SEP> 217, <SEP> 5-221 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 25 <SEP> 1- <SEP> (p-Methoxyphenyl)-2sek. <SEP> butylamino-penta- <SEP> 
<tb> non-(1) <SEP> .................... <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> sec.

   <SEP> C4H9 <SEP> p-OCH3 <SEP> H <SEP> 203-207
<tb> 26 <SEP> 1-(3',4',-Methylendioxyphenyl)-2-methyl-aminopentanon-(1) <SEP> ................. <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> 3',4',-O-CH2-O- <SEP> 221 <SEP> 225
<tb> 27 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl-) <SEP> 2-äthylaminopentanon- <SEP> (1) <SEP> .................. <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 3',4',-O-CH2-O- <SEP> 238 <SEP> - <SEP> 241
<tb> 28 <SEP> 1- <SEP> (3',4'-Methylendioxyphenyl) <SEP> -2-isopropylamino-pentanon- <SEP> (1) <SEP> .......... <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 248 <SEP> - <SEP> 251
<tb> 29 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl) <SEP> -2-n-propylamino-pentanon-(1).............. <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 230 <SEP> - <SEP> 231
<tb> 30 <SEP> 1- <SEP> (3', <SEP> 4'-Methylendioxy- <SEP> 
<tb> phenyl) <SEP> -2-sek.

   <SEP> butylammo-pentanon- <SEP> (l)..... <SEP> C <SEP> H <SEP> ! <SEP> sec. <SEP> C4H9 <SEP> 3', <SEP> 4-O-CH2-0- <SEP> 226-231 <SEP> 
<tb> 31 <SEP> 1- <SEP> (3',4'-Methylendioxyphenyl) <SEP> -2-methyl-
<tb> 5 <SEP> amino-pentanon-(1) <SEP> .............. <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> CHg <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 223,5-225,5
<tb> 32 <SEP> l- <SEP> (3', <SEP> 4'-Methylendioxy- <SEP> 
<tb> phenyl) <SEP> -2-äthylaminopentanon- <SEP> (1) <SEP> ...................... <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 207,5-210
<tb> 33 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl) <SEP> -2-n-propylamino-pentanon- <SEP> (1) <SEP> .............. <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 220 <SEP> - <SEP> 225
<tb> 34 <SEP> 1- <SEP> (3', <SEP> 4'-Methylendioxy- <SEP> 
<tb> :

   <SEP> phenyl) <SEP> -2-isopropyl- <SEP> 
<tb> amino-pencanon-(1) <SEP> ............ <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> 13' <SEP> 4'-O-CHs-O-222-228
<tb> 35 <SEP> 35 <SEP> 1- <SEP> (3',4'-Methylendioxyphenyl) <SEP> -2-n-butylamino-pentanon-(1) <SEP> .............. <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> C4H9 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 218 <SEP> - <SEP> 222,5
<tb> 36 <SEP> 1- <SEP> (3', <SEP> 4'-Methylendioxy- <SEP> I <SEP> 
<tb> phenyl) <SEP> -2-sek. <SEP> butyl-
<tb> 40 <SEP> amino-pentanon-(1) <SEP> ................ <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> sec. <SEP> C4H9 <SEP> 3', <SEP> 4'-O-CH,-0- <SEP> 211-220 <SEP> 
<tb> 37 <SEP> 1- <SEP> (3',4'-Methylendioxyphenyl) <SEP> -2-dimethylamino-butanon- <SEP> (1) <SEP> .................

   <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 219 <SEP> - <SEP> 221
<tb> 38 <SEP> 1- <SEP> (3',4'-Methylendioxy-
<tb> 45 <SEP> phenyl) <SEP> -2-diäthylaminobutanon- <SEP> (1) <SEP> ................... <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 149 <SEP> - <SEP> 152
<tb> 39 <SEP> 1- <SEP> (3', <SEP> 4'-Methylendioxy- <SEP> 
<tb> phenyl)-2-dimethylamino-pentanon- <SEP> (1) <SEP> .................. <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 225 <SEP> - <SEP> 228
<tb> 50 <SEP> 40 <SEP> 1- <SEP> (p-Methoxyphenyl)-2dimethylamino-penta-,
<tb> non- <SEP> (1) <SEP> ............................. <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4'-OCH3 <SEP> H <SEP> 187 <SEP> - <SEP> 191,5
<tb> 41 <SEP> 1- <SEP> (3', <SEP> 4'-Methylendioxy- <SEP> 
<tb> phenyl) <SEP> -2-diäthylamino-
<tb> 55 <SEP> pentanon- <SEP> (1) <SEP> ...................

   <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 157 <SEP> - <SEP> 159
<tb> 42 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl) <SEP> -2-dimethylamino-hexanon- <SEP> (1) <SEP> ........... <SEP> C4H9 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 207,5-210
<tb> 43 <SEP> 1-(3',4'-Methylendioxy-
<tb> 60 <SEP> phenyl) <SEP> -2-diäthylaminohexanon- <SEP> (1) <SEP> ................. <SEP> C4H9 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 3',4'-O-CH2-O- <SEP> 133,5-135,5
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Phenyl-ox-aminoalkylketonen der allgemeinen Formel EMI5.1 in der Ri eine unverzweigte Alkylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder eine gerade oder verzweigte niedere Alkylgruppe, Rg eine gerade oder verzweigte niedere Alkylgruppe, R4 eine Alkoxygruppe in o-, m-oder p-Stellung des Benzolkems und Rs Wasserstoff oder zusammen mit R4 eine 3', 4'Methylendioxygruppe bedeuten, und deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man x-Halogenketone der Formel EMI5.2 in der R1, R4 und Rs die genannte Bedeutung haben und Hal ein Halogenatom bedeutet, mit primären oder sekundären Aminen der Formel HMR, Rs, (III)
    in der R2 und Rg die oben genannte Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Basen in Additionssalze mit Säuren umwandelt.
AT313765A 1964-04-08 1965-04-06 Verfahren zur Herstellung von neuen Phenyl-α-aminoalkyl-ketonen und deren Säureadditionssalzen AT257578B (de)

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