AT218534B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Harnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten HarnstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Harnstoffen Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen substituierten Harnstoffen, die gute therapeutische Eigenschaften aufweisen. Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel EMI1.1 worin die Reste R, die gleich oder verschieden sein können, ein Chlor- oder Bromatom bedeuten. EMI1.2 kannt sind, erhalten werden. Im einzelnen hat sich die folgende Arbeitsweise bewährt : Umsetzung einer Verbindung der Formel A-NH-CO-R'mit einem Amin der Formel B-NH. In diesen Formeln bedeutet A, falls B die Methylgruppe bedeutet, den Rest EMI1.3 EMI1.4 EMI1.5 bedeutet ;. R'" bedeutet eine Aminogruppe oder eine Acylamino-, insbesondere die Acetylaminogruppe ; falls B die Gruppe EMI1.6 EMI1.7 EMI1.8 gen der Reaktionskomponenten durchgeführt. Es kann in An-oder Abwesenheit eines Lösungsmittels gearbeitet werden. Im erstgenannten Falle können Lösungsmittel wie Wasser, Alkohole, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. oder ein inertes hochsiedendes Lösungsmittel wie Phenol verwendet werden. Eine bevorzugte Ausführungsform dieses Verfahrens ist das Einleiten von gasförmigem Methylamin in eine auf etwa 1500C erhitzte Lösung eines entsprechenden Dihalogenphenylharnstoffes in Phenol. <Desc/Clms Page number 2> Die Ausgangsstoffe für dieses Verfahren sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren erhalten werden, die acylierten Harnstoffe beispielsweise gemäss Houben-Weyl, Bd. 8, Seite 128. Wie schon oben erwähnt, besitzen die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen wertvolle therapeutische Eigenschaften, insbesondere sind sie ausgezeichnete Antipyretika und Analgetika mit lang anhaltender Wirkung, bei ausserordentlich geringer Toxizität. Auf Grund der genannten Eigenschaften sind sie den bekannten gebräuchlichen Antipyretika und Analgetika, wie Salicylamid, Phenacetin, ButazoU- din, sowie bekannten Harnstoffderivaten mit ähnlicher Struktur wesentlich und in überraschender Weise überlegen. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie zu beschränken. Beispiel 1 : N-Methyl-N'- (2, 4-diclüorphenyl)-harnstoff. 4, 6 g N, N'-Dimethyl-N-nitrosoharn- stoff und 6,4 g 2, 4-DichIoranilin werden in 60 ml Wasser auf dem Dampfbad bis zur Beendigung der Gasentwicklung erwärmt. Das gebildete Reaktionsprodukt wird abgesaugt und aus Äthanol-Wasser umgelöst. Man erhält 2,0 g Substanz vom F. = 2090C. EMI2.1 eingeleitet. Nach Aufnahme des Phenols in 2n-Natronlauge hinterbleibt das Reaktionsprodukt, das nach Absaugen und Umkristallisation aus Methanol/Wasser einen Schmelzpunkt von 192-193oCzeigt. Ausbeu- te : 0, 6 g. Beispiel3 :N-Methyl-N'-(2,5-dichlorphenyl)-harnstoff.2,0g2,5-Dichlorphenylharnstoffwerden in 15 g Phenol gelöst. Bei 150-170 C wird eine Stunde lang Methylamin durch die Lösung geleitet. Nach dem Abkühlen wird in 100 ml 2n-Natronlauge aufgenommen, der Rückstand ab filtriert und aus Methanol um kristallisiert. Man erhält 0, 3 g Produkt vom F. = 191 C. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Harnstoffen der allgemeinen Formel EMI2.2 worin die Reste R, die gleich oder verschieden sein können, ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.3 mit Aminen der Formel B-NH2 umgesetzt werden, worin A, falls B die Methylgruppe bedeutet, den Rest EMI2.4 bedeutet, wobei R die oben angegebene Bedeutung besitzt, oder, falls B den Rest EMI2.5 darstellt, A die Methylgruppe bedeutet und worin R*"eine Aminogruppe oder eine Acylamino-, insbe- EMI2.6 EMI2.7 EMI2.8 <Desc/Clms Page number 3> 2.Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei Temperaturen von 0 bis 2000C unter Anwendung von molaren Mengen der Reaktionskomponenten, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt wird.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Phenol verwendet wird.
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