AT274783B - Verfahren zur Herstellung von neuen N-(Hydroxycyclohexyl)-halogen-aminobenzylaminen und deren Säureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen N-(Hydroxycyclohexyl)-halogen-aminobenzylaminen und deren SäureadditionssalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen N- (Hydroxycyclohexyl)-halogen-aminobenzylaminen und deren Säureadditionssalzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen N - (Hydroxycyc1ohexyl) - ha1ogen- - aminobenzylaminen der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der
Hal Chlor oder Brom und
R Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Sauren.
Für die Herstellung dieser neuen Verbindungen hat sich das nachstehende Verfahren besonders bewährt :
Kernbromierung oder -chlorierung von Hydroxycyclohexyl-aminobenzylaminen der allgemeinen Formel
EMI1.2
in der R die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzt. Die Reaktion wird in Eisessig oder in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise in einem Halogenkohlenwasserstoff und zweckmässig bei Temperaturen zwischen 20 und 100 C, vorzugsweise jedoch bei Zimmertemperatur, gegebenenfalls in
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Gegenwart eines Katalysators, wie z. B. Eisen, durchgeführt. Pro Mol des Hydroxycyclohexyl-amino- benzylamins werden mindestens 2 Mol oder ein geringer Überschuss an Halogen eingesetzt. Die zunächst entstehenden halogenwasserstoffsauren Salze können direkt isoliert und durch Umkristallisation gereinigt werden.
Die Verbindungen können aber auch auf bekannte Weise über ihre Basen gereinigt werden, die dann ihrerseits mit beliebigen andern Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze übergeführt wer- den.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel n sind aus der Literatur bekannt oder können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. So können beispielsweise die Hydroxycyclohexyl-aminobenzylamine der Formel II aus den bekannten Nitrobenzylhalogeniden durch Umsetzung mit dem entsprechenden Hydroxycyclohexylamin und anschliessende Reduktion der Nitrogruppe erhalten werden. Die Hydroxycyclohexylamine lassen sich beispielsweise durch Hydrierung der entsprechenden bekannten Aminophenole, anschliessende Trennung des dabei entstehenden cis-transIsomeren-Gemisches und gegebenenfalls anschliessende Methylierung gewinnen. Die o-Hydroxycyclohexylamine sind aus dem bekannten Cyclohexenoxyd zugänglich.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können mit anorganischen oder organischen Säuren auf bekannte Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden, so z. B. durch Umsetzung einer alkoholischen Lösung der betreffenden Säure mit der äquimolaren Menge der entsprechenden Base. Als Säuren haben sich beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure oder Maleinsäure als geeignet erwiesen. Die Säureadditionssalze sind wasserlöslich, praktische Verwendung finden vor allem die Salze mit einem oder zwei Äquivalenten der betreffenden Säure.
Sofern Recemate entstehen, können diese gegebenenfalls in ihre optisch aktiven Antipoden in üblicher Weise, z. B. mit optisch aktiven Säuren, durch fraktionierte Kristallisation aufgespalten werden ; falls Gemische von Diastereomeren entstehen, können diese gegebenenfalls, z. B. durch chromatographsche Methoden, aufgespalten werden.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, sie beeinflussen insbesondere die periphere Atmungsfunktion und weisen neben einer antipyretischen Wirkung eine ausgezeichnete sekretolytische und hustenstillendewirksamkeit bei äusserst geringer Toxizität auf. Die Verbindungen zeigen einen sehr raschen Wirkungseintritt bei der Sekretolyse und sind gut mukolytisch wirksam. Sehr vorteilhaft ist die gute Wasserlöslichkeit der Verbindungen.
Das nachstehende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern : Beispiel : N- (trans-p-Hydroxycyclohexyl)-2-amino-3, 5-dibrombenzylamin :
EMI2.1
Wasser gelöst und unter Rühren bei Zimmertemperatur tropfenweise mit 9, 6 g Brom versetzt. Anschlie- ssend rührt man das Reaktionsgemisch noch 2 h und engt es dann im Wasserstrahlvakuum ein. Der Rückstand wird in 2n-Ammoniak aufgenommen, mehrmals mit Chloroform extrahiert, die organische Phase getrocknet und eingeengt. Die Rohbase wird säulenchromatographisch über Kieselgel mit Chloroform und Essigester gereinigt und das N- (trans-p-Hydroxycyclohexyl)-2-amino, 3, 5-dibrombenzylamin alsHydro- chlorid aus Äthanol-Äther mit konz. Salzäsure gefällt. Umkristallisation aus Äthanol-Äther.
F. : 233 bis 234, 50C (Zersetzung).
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt : a) N- (trans-p-Hydroxycyclohexyl)-N-methyl-2-amino-3, 5-dibrombenzylamin,
Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 216, 5 bis 217, 50C (Zersetzung).
EMI2.2
Hergestellt durch Bromierung von N- (cis-m-Hydroxycyclohexyl)-2-aminobenzylamin. d) N- (trans-m-Hydroxycyclohexyl)-N-methyl-2-amino-3, 5-dibrombenzylamin,
Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 206, 5 bis 208, 50C (Zersetzung).
EMI2.3
amin. e) N- (cis-m-Hydroxycyclohexyl)-N-methyl-2-amino-3, 5-dibrombenzylamin,
Schmelzpunkt des Hydrochlorids :
207 bis 208 C (Zersetzung).
<Desc/Clms Page number 3>
Hergestellt durchBromierung vonN- (cis-m-Hydroxycyclohexyl)-N-methyl-2-aminobenzylamin. f) N- (trans-o-Hydroxycyclohexyl)-N-methyl-2-amino-3, 5-dibrombenzylamin,
EMI3.1
Hergestellt durch Bromierung von N- (cis-p-Hydroxycyclohexyl) -N-methyl-2-aminobenzylamin.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen N-(Hydroxycyclohexyl)-halogen-aminobenzylaminen der allgemeinen Formel EMI3.2 in der Hal Chlor oder Brom und R Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeuten, EMI3.3 Formel EMI3.4 in der R die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzt, in einem organischen Lösungsmittel mit mindestens 2 Mol Chlor oder Brom am Kern halogeniert wird und die zunächst gebildeten halogenwasserstoffsauren Salze gewünschtenfalls in die freien Basen überführt werden und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls mit anorganischen oder organischen Säuren in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden und/oder gegebenenfalls entstandene Racemate in die optisch ak- tiven Isomere aufgespalten werden.
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