CH505073A - Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfonylharnstoffderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffderivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffderivaten der IFormel EMI1.1 in denen die Reste R identisch sind und entweder Wasserstoff oder Methyl darstellen, R1 Wasserstoff, R2 eine Hydroxygruppe und R1 und R2 gemeinsam das Sauerstoffatom einer Ketogruppe, die auch lals Ketal vorliegen kann, R3 Phenyl, das durch Halogen oder durch Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Nie der alkyl- thio-, Amino-, Acetyl;, Acylamino-, Diacylamidogrup- pen oder durch Niederalkoxy undlodef Halogen sub- stituiertes Benzamidoäthyi substituiert sein kann; oder einen 5- oder 6gliedrigen, N-verknüpften stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bedeutet. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit einem AWalisalz eines Suifonamids der Formel R3-SO NH2 III umsetzt. Unter Niederalkyl > sollen geradkettige oder ver zweigte Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen verstanden werden. Beispiele dafür sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und deren Isomeren. Entsprechendes gilt für den Begriff Nieder alkoxya. Ein durch das Symbol R3 dargestelltes Halogenphenyl ist vorzugsweise Chlorphenyl. Eine durch das Symhol R3 dargestellte Acyiaminophenylgruppe kann aliphatische oder aromatische Acylreste enthalten. Beispiele für solche Gruppen sind Acetaminophenyl oder Benzoylaminophenyl. Eine Diacyiimidophenylgruppe ist beispielsweise die Phthalimidophenylgruppe. Ein Niederalkoxy- und/oder Halogen-substituierter Benzamido äthylphenylrest ist z. B. der ss-(2-Msethoxy-S-chlorvbenzamido)-äthylphenylrest. Beispiele für 5- oder gliedrige stickstoffhaltige hetero acyclische Ringe sind Piperidin und Pyrrolidin. Als Ketale kommen beispielsweise Dialkylketale, wie das Dimethyl- oder Diäthylketal; oder Alkylenketale, wie das Athylenketal, in Betracht. Die Verseifung solcher Ketale kann mit sauren Agenzien, z. B. Mineralsäuren wie Salzsäuren, vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Aceton, durchgeführt werden. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in verschiedenen Konfigurationen, die von der Stereochemie der Ausgangsmaterialien der Formel II abhängt, vorliegen, z. B. als Racemate oder in optisch aktiver Form. Bevorzugte Ausgangsverbindungen der Formel II sind solche, in denen R eine Methylgruppe darstellt, und davon insbesondere diejenigen, die sich konfigurativ vom DL- oder D-Campher bzw. vom Borneol oder Isoborneol ableiten. Die erfindungsgemässe Umsetzung von Verbindungen der Formel II kann durch Erwärmen der Reaktionspartner in einem aprotischen Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Pyridin, vorgenommen werden. Die Ausgangsverbindungen der Formel II können z.B. durch Umsetzung von 3-Aminocampher bzw. 3 Amino-nor-campher mit einem ChlorameisensäurealL kylester hergestellt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeich- nen sich durch eine aussergewöhnliche blutzuckersenkende Aktivität bei oraler Applikation aus. Sie können daher als Heilmittel in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten. In dem folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Beispiel Ein Gemisch von 2 g 3-Endo-Dmethoxycarhonyl- amino-D-campher, 2 g p-ToluolsuliTonamidnatrium und 2 ml Dimethylformamid werden 15 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird sodann mit 100 ml eiskaltem Wasser zersetzt und filtriert. Das Filtrat wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert, der Niederschlag wird abfiltriert, in 150 ml Wasser aufgeschlämmt und 2 Minuten bei 800 gerührt. Der Niederschlag wird noch warm abfiltriert und liefert 1 -(p-Toluolsulfonyl)-3 -(3 -endo-D-oamphoryl)- harnstoff. Der 3-Endo-D-methoxycarbonylamino - D - oampher kann wie folgt hergestellt werden: 3 g 3 -Endo-D-amino-campher-hydrochlorid werden in 20 ml Wasser gelöst. Die Lösung wird mit 50 ml 10 obiger Sodalösung und danach tropfenweise bei Raumtemperatur mit 2 ml Chlorameisensäuremethyl- ester versetzt. Man rührt 5 Minuten, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet. Der so erhaltene 3-EndoD- methoxy-carbonylamino-D-oampher schmilzt nach Umkristallisation aus Äther bei 1130.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharn- stoffderivaten der Formel EMI2.1 in denen die Reste R identisch sind und entweder Wasserstoff oder Methyl darstellen, R1 Wasserstoff, R2 eine Hydroxygruppe und'. R1 und Ra gemeinsam das Sauerstoffatom einer Ketogruppe, die auch als Ketal vorliegen kann, R3 Phenyl, das durch Halogen oder durch Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Niederalkylthio-, Amino-, Acetyl-, Acylamino-, Diacylamidogruppen oder durch Niederalkoxy und/oder Halogen substituiertes Benzamidoäthyl substituiert sein kann;oder einen 5- oder 6gliedrigen, Nverknüpften stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 mit einem Alkalisalz eines Sulfonamids der Formel R3-SONH III umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsverbindungen der Formeln II und III verwendet, in denen R Methyl und R3 p-Tolyl darstellen.
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