CH505072A - Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfonylharnstoffderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffderivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Sulionylharnstoffderivaten der Formel EMI1.1 in denen die Reste R identisch sind und entweder Wasserstoff oder Methyl darstellen, R3 Phenyl, das durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Amino, Acetyl, Halogen, oder < durch Niederalkoxy und/oder Halogen substituiertes Benzamidoäthyl substituiert sein kann; oder einen 5- oder 6gliedrigen, Nverknüpften stickstoffhaftigen heterocyclischen Ring bedeutet. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 bzw. EMI1.3 hydrolysiert. Unter Niederalkyl sollen geradkettige ader verzweigte Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen verstanden werden. Beispiele dafür sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und deren Isomeren. Entsprechendes gilt für den Begriff Nieder alkoxy . Ein durch das Symbol R3 dargestelltes Halo geuphenyl ist vorzugsweise Chlorphenyl. Ein durch Niederalkoxy und/oder Halogen substituierter Benzamido äthyiphenylrest ist z. B. der fl-(2-Methoxy5-chlor-benzamido)-äthyl phenylrest. Beispiele für 5- oder 6gliedrige stickstoffhaltige heterocyclische Ringe sind Piperidin und Pyrrolidin. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in verschiedenen Konfi gurationen, die von der Stereochemie der Ausgangsmla- terialien der Formeln II abhängt, vorliegen, z. B. als Raeemate oder in optisch aktiver Form. Bevorzugte Ausgangsverbindungen der Formeln II sind solche, in denen R eine Methylgruppe darstellt, und davon insbesondere diejenigen, die sich konfigurativ vom DLoder D-Campher bzw. vom Borneol oder Isoborneol ableiten. Die Hydrolyse von Verbindungen der Formel II wird zweckmässig mittels alkalischer Agenzien wie z. B. Alkalimetallhydroxiden oder -carbonaten, z. B. mit Na troriauge, durchgeführt. Die Ausgangsverbindungen der Formel II bzw. Ha können wie folgt hergestellt werden: 3-Amino-borneol bzw. 3-Amino-norborneol wird mit Phosgen zu einem Bornano- bzw. Norbornanb oxazolidinon cyclisiert, das mit einem Phosphoran der Formel R3S02NP(C6Ho)3 umgesetzt wird. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch eine aussergewöhnliche blutzuokersen- kende Aktivität bei oraler Applikation aus. Sie können daher als Heilmittel in Form pharmazeutischer Präpa rate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten. In dem folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 0,3 g 2-(p-Toluolsulfonylimino)-endo-D-bornano[3', 2':4,5] oxazolidin werden 90 Minuten mit 10 ml 2n Natronlauge gekocht. Nach Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 80 ml Eiswasser versetzt und danach mit kalter, verdünnter Salzsäure gefällt. Man erhält 1 -(p-Toluolsulfony1)-3 -(2ndo-hydroxy-3 endo- D¯bornyl)-harnstoff, Schmelzpunkt 195-198 (aus Alkohol/Wasser). Das Ausgangsmaterial kann wie folgt hergestellt werden: 2,3 g 3-Endo-Aminoborneol werden mit 3,8 g p-Toluolsulfonylimino-dithiokohlensäuredi- methylester in 20 ml Xylol 6 Stunden gekocht. Das Reaktionsgemisch wird unter Vakuum eingedampft und der Rückstand aus Äther kristallisiert. Man erhält 2-(p-Toluolsulfonylimino)-endo-D-bornano [3',2': 4,5]oxazolidin, Schmelzpunkt 175-176 (aus wässrigem Alkohol; [se] 20 = 760 (c = 10 in Chloroform).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffderivaten der Formel EMI2.1 in denen die Reste R identisch sind und entweder Wasserstoff oder Methyl darstellen und R3 Phenyl, das durch Niederalikyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Amins, Acetyl, Halogen oder durch Niederalkoxy und/ oder Halogen substituiertes Benzamidoäthyl substituiert sein kann; oder einen 5- oder 6gliedrigen, N-verknüpften stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 bzw. EMI2.3hydrolysiert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrolyse in alkalischem Medium durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsverbindungen verwendet, in denen R Methyl und R3 pTolyl darstellen.
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