AT282621B - Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-1,3-diazacyclopentenen-(2) - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   2-Arylamino-l, 3-diazacyclopentenen- (2)   
Aus der belgischen Patentschrift Nr. 623305 ist bereits ein Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-l,   3-diazacyclopentenen- (2)   bekannt, das darin besteht, dass man Arylisothiuroniumsalze mit Alkylendiaminen ohne Anwendung eines Lösungsmittels auf Temperaturen von 100 bis 2000C erhitzt. 



  Dieses Verfahren erbringt relativ gute Ausbeuten und ermöglichte erstmals die Herstellung der als Heilmittel verwendbaren 2-   (2', 6'-disubstituierten-Phenyl) -amino- 1,   3-diazacyclopentene- (2), besonders des wertvollen blutdrucksenkenden Mittels 2-   (2', 6'-Dichlorphenyl)-amino-1, 3- diazacyclopen-     ten- (2).    



   Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-1, 3-diazacyclopentenen- (2) der allgemeinen Formel 
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In dieser Formel bedeutet mindestens einer der Reste   R.   bis R, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluormethylgruppe, während die andern Reste Wasserstoff, Alkyl-oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor, Brom oder eine Trifluormethylgruppe bedeuten. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind zum Teil bereits aus den belgischen Patentschriften Nr. 623305 und Nr. 653933 bekannt. In den genannten belgischen Patentschriften ist ferner ausgeführt, dass diese Verbindungen wertvolle, pharmakologische, insbesondere blutdrucksenkende, sedative und vasokonstriktorische Eigenschaften besitzen. 



   Es wurde nun gefunden, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel I in einfacher Weise aus bequem zugänglichen Ausgangsmaterialien auch dadurch gewonnen werden können, dass man substituierte Phenylcyanamide der allgemeinen Formel 

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 in der   R bis R die   oben genannte Bedeutung haben, mit Äthylendiamin bzw. dessen Säureadditionssalzen oder mit Äthylenimin umsetzt. 



   Zur Durchführung der Reaktion erhitzt man die Ausgangsverbindungen in Ab- oder Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, bis zur Beendigung des Imidazolinringschlusses. Die erforderlichen Temperaturen und die Reaktionszeit richten sich nach der Reaktivität des eingesetzten Ausgangsmaterials der allgemeinen Formel   II.   



   Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II können nach dem in der deutschen Auslegeschrift 1261498 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von substituiertenPhenylisocyaniddichloriden mit mindestens 3 Molen Ammoniak hergestellt werden. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren verbreitert die Basis zur Herstellung von wertvollen bekannten Arzneimitteln in vorteilhafter Weise und gestattet darüber hinaus die Herstellung fortschrittlicher, bisher unbekannter Arzneimittel. 



   Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie zu beschränken :
Beispiel :2-(2'-Tolylamino)-1,3-diazacyclopenten-(2) a) 2-Tolylcyanamid
16, 6 g   N- (2-Tolyl)-thioharnstoff   werden in 300 ml 5n-Natronlauge gelöst und der heissen Lösung eine ebensolche aus 45 g Bleiacetat in 90 ml Hp hinzugefügt. Vom entstandenen Bleisulfidniederschlag wird abgetrennt und das Filtrat nach dem Abkühlen auf   0 C   mit Eisessig angesäuert. Der ausgefallene 
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 nommen, die Lösung über Kohle gereinigt und mit verdünnter Natronlauge alkalisiert. Dabei scheidet sich die Imidazolinbase aus, die beim Stehen über Nacht im Eisschrank durchkristallisiert. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man 1, 4 g (= 14,   4'% d.

   Th.)   Rohprodukt vom Fp. 80 bis   1100C.   Die reine Substanz zeigt einen Fp. von 138 bis 1400C. 



   Das in üblicher Weise hergestellte Hydrochlorid schmilzt bei 180 bis 1820C. 



   Im obigen Beispiel wurden weder die Ausgangsmaterialien noch die Umsetzungsbedingungen bewusst im Sinne einer Optimierung bestimmter Werte, z. B. der Ausbeute, gewählt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 2- Arylamino-1, 3-diazacyclopentenen- (2) der allgemeinen Formel EMI2.3 in der mindestens einer der Reste R.R und R3 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluormethylgruppe und die andern Reste Wasserstoff. Alkyl- oder Alkoxygruppen <Desc/Clms Page number 3> mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor, Brom oder eine Trifluormethylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man substituierte Phenylcyanamide der allgemeinen Formel EMI3.1 in der R bis R die oben genannte Bedeutung haben, mit Äthylendiamin bzw. dessen Säureadditionssalzen oder Äthylenimin umsetzt.