DE936071C - Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen, insbesondere Chlor- und Chlorbromsilberemulsionen - Google Patents

Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen, insbesondere Chlor- und Chlorbromsilberemulsionen

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DE936071C
DE936071C DEF7527D DEF0007527D DE936071C DE 936071 C DE936071 C DE 936071C DE F7527 D DEF7527 D DE F7527D DE F0007527 D DEF0007527 D DE F0007527D DE 936071 C DE936071 C DE 936071C
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DE
Germany
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silver emulsions
emulsions
sensitizing
dye
chlorobromide
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Expired
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DEF7527D
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English (en)
Inventor
Fritz Dr Bauer
Oskar Dr Riester
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Agfa Gevaert NV
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Agfa AG
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Publication date
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/005Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/10Organic substances
    • G03C1/12Methine and polymethine dyes
    • G03C1/22Methine and polymethine dyes with an even number of CH groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring

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  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen, insbesondere Chlor- und Chlorbromsilberemulsionen In den sogenannten Pseudocyaninen ist der Chinolinring in 2-Stellung, in den sogenännten Isocyaninen dagegen in 4-Stellung mit dem übrigen Molekül verbunden. Es ist nun bekannt, daß Pseudocyanine mit einem Chinolinring wesentlich bessere Sensibilisierungseigenschaften besitzen als Isocyanine.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Merocyanine aus Pyridin, wenn dieses in 4-Stellung mit dem Restmolekül verbunden ist, eine bessere Sensibilisierung zeigen als die analogen Merocyanine, in denen der Pyridinring in 2-Stellung mit dem Restmolekül verbunden ist. Derartige Farbstoffe haben folgende allgemeine Formel wobei R1 = Alkyl, R2 = Alkyl, Carbalkoxyalkyl, Aralkyl oder unsübstituiertes oder substituiertes Phenyl, X = O, S, Se bedeutet.
  • Sie eignen sich besonders zur Sensibilisierung von Emulsionen, wie sie z. B. bei der Herstellung von Photopapieren gebräuchlich sind, und ergeben hierbei eine lückenlos .an die Eigenempfindlichkeit anschließende Sensibilisierung, die von keiner anderen Farbstoffklasse gleicher Sensibilisierungslagc erreicht wird. Sie haben außerdem noch die Eigenschaft, die für die Verwendung in Papieremulsionen von ausschlaggebender Bedeutung ist, nämlich die photographischen Papiere auch in Gegenwart der für diesen Zweck üblichen Zusätze, so z. B. Mattierungsmittel, nicht anzufärben..
  • Die in der allgemeinen Formel beschriebenen Farbstoffe entstehen aus den N-substituierten Thiopyridonen, die man quarterniert und in Pyridin oder Alkohol unter Zusatz einer Base mit den genannten Heterocyklen kondensiert. Da diese N-substituierten Thiopyridone in der Literatur noch nicht beschrieben sind; sei ihre Herstellung kurz angegeben.
  • 25 g N-Methyl- oder N-Äthyl-y-pyridon werden mit 5o g fein gepulvertem Phosphorpentasulfid bei no° 30 Minuten lang verschmolzen. Das Reaktionsprodukt versetzt man mit Wasser, wobei man eine klare Lösung erhält. Die wäßrige Lösung übersättigt man mit festem Na O H, saugt den erhaltenen Brei ab und extrahiert Filtrat und Filterrückstand mit Chloroform. Beim Abdampfen des Chloroforms bleiben die Thiopyridone zurück, die man nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Benzol sehr schön kristallisiert erhält. N-Methyl-y-thiopyridon schmilzt bei - i62', N-Äthyl-y-thiopyridon bei i17°. Beispiel 1 Den Farbstoff folgender Konstitution erhält man wie folgt: 1,4 g N-Äthyl-y-thiopyridon versetzt man mit 1 ccm Dimethylsulfat und erhitzt das Gemisch 5 Minuten lang auf ioo°. Zum Reaktionsprodukt fügt man 1,6 g -N-Äthylrhodanin, 1o ccm Pyridin und 1,5 ccm Triäthylamin. Es tritt sofort tiefe Gelbfärbung auf. Das Gemisch erhitzt man 15 Minuten lang auf ioo°. Dann versetzt man es mit 2o ccm Wasser und erhält fast augenblicklich den schön kristallisierten Farbstoff. Man saugt ab und kristallisiert den Farbstoff mehrmals aus Zoo ccm Alkohol um. Sein Sensibilisierungsmaximum liegt bei 485 mß. erhält man wie folgt: 1,4 g N-Äthyl-y-thiopyridon bringt man wie unter Beispiel 1 mit 1 ccm Dimethylsulfat zur Reaktion, versetzt mit 2,1 g N-Phenylrhodanin, 1o ccm Pyridin und 1,5 ccm Triäthylamin und erhitzt das Gemisch 15 Minuten lang auf ioo°. Man versetzt das Reaktionsgemisch mit 2o ccm Wasser und erhält fast augenblicklich den gut kristallisierten Farbstoff. Man saugt ab und kristallisiert den Farbstoff aus 7oo ccm Alkohol um. Sein Sensibilisierungsmaximum liegt bei 485 m,u. erhält man wie folgt: 1,3 g N-Methyl-y-thiopyridon und 1 ccm Dimethylsulfat werden wie unter Beispiel i zur Reaktion gebracht und zum Gemisch 2,2 g N-Carbäthoxy-methylrhodanin, 1o ccm Pyridin und 1,5 ccm Triäthylamin hinzugefügt. Das Gemisch erhitzt man 30 Minuten lang auf ioo°. Nun versetzt man mit 2o ccm Wasser und erhält sofort den kristallisierten Farbstoff. Man saugt ihn ab und kristallisiert ihn wiederholt aus 4oo ccm Methanol um. Sein Sensibilisierungsmaximum liegt bei 485 m[c. Beispiel 4 Den Farbstoff folgender Konstitution erhält man wie folgt: =,4g N-Äthyl-y-thiopyridon und i ccm Dimethylsulfat werden wie unter Beispiel:[ zur Reaktion gebracht und das Reaktionsprodukt mit 2,6 g N-i-(4-diäthylamino)-phenylrhodanin, io ccm Pyridin und 1,5 ccm Triäthylamin versetzt und das Gemisch 30 Minuten lang auf Zoo' erhitzt. Man versetzt mit 2o ccm Wasser und erhält sehr rasch den kristallisierten Farbstoff. Der Farbstoff wird abgesaugt und mehrmals aus 1,51 Methanol umkristallisiert. Sein Sensibilisierungsmaximum liegt bei 500 MA-Beispiel 5 Den Farbstoff folgender Konstitution erhält man wie folgt: 1,3 g N-Methyl-y-thiopyridon und i ccm Dimethylsulfat werden wie unter Beispiel i zur Reaktion gebracht und das Reaktionsprodukt mit 2,i g N-Äthyl-selenorhodanin, io ccm Pyridin und 1,5 ccm Triäthylamin versetzt. Das Gemisch erhitzt man 15 Minuten lang auf Zoo'. Man versetzt mit 6o ccm Wasser und erhält nach kurzem Kühlen in Eiswasser den kristallisierten Farbstoff. Der Farbstoff wurde mehrmals aus 25 ccm siedendem Propanol umkristallisiert. Sein Sensibilisierungsmaximum liegt bei 495 mIL Beispiel 6 Den Farbstoff folgender Konstitution erhält man wie folgt: 1,3 g N-Methyl-y-thiopyridon und i ccm Dimethylsulfat werden wie unter Beispiel i zur Reaktion gebracht. Zum Reaktionsprodukt fügt man 1,5 g 3-Äthyl-2-thio-oxazoldion-(2, 4), 20 ccm Alkohol und 2 ccm Triäthylamin und erhitzt das Gemisch 30 Minuten lang auf dem Dampfbad zum Sieden. Nun versetzt man mit 6o ccm Wasser und kühlt das Gemisch über Nacht in Eiswasser. Der kristallisierte Farbstoff wird abgesaugt und mehrmals aus io ccm siedendem Propanol umkristallisiert. Sein Sensibilisierungsmaximum liegt bei 46o rau. Beispiel 7 Den Farbstoff folgender Konstitution erhält man wie folgt: 1,4g N-Äthyl-y-thiopyridon und i ccm Dimethylsulfat werden wie unter Beispiel i zur Reaktion gebracht. Zum Reaktionsgemisch fügt man 1.5 g 3-Äthyl-2-thio-oxazoldion-(2, 4), io ccm Pyridin und 1,5 ccm Triäthylamin. Das Gemisch erhitzt man 30 Minuten lang auf Zoo'. Man versetzt mit 6o ccm Wasser und erhält sehr rasch den kristallisierten Farbstoff. Man saugt ab und kristallisiert den Farbstoff mehrmals aus 40 ccm Propanol um. Sein Sensibilisierungsmaximum liegt bei 46o my.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen, insbesondere von Chlor- und Chlorbromsilberemulsionen, mit Hilfe von Merocyaninen folgender allgemeiner Formel wobei R, = Alkyl, R2 = Alkyl, Carbalkoxyalkyl, Aralkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, X = O, S, Se bedeutet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Sensibilisierung an Papieremulsionen, vorzugsweise solchen mit bekannten Mattierungsmitteln, durchgeführt wird. Angezogene Druckschriften Französische Patentschrift Nr. 793 722; französische Zusatz-Patentschriften Nr. 46 8io, 48 226; 49 384; Berichte 62 (1929), S. 2724 bis 2729.
DEF7527D 1944-12-28 1944-12-28 Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen, insbesondere Chlor- und Chlorbromsilberemulsionen Expired DE936071C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2166145A1 (en) * 1971-12-28 1973-08-10 Fuji Photo Film Co Ltd Emulsion for flash exposure - sensitised with simple merocyanine dyestuff, for high blue-green sensitivity
DE2502518A1 (de) * 1974-01-22 1975-07-24 Fuji Photo Film Co Ltd Waermeentwickelbares lichtempfindliches material
EP0514675A1 (de) 1991-04-22 1992-11-25 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photographische Silberhalogenidmaterialien und Verfahren zu ihren Verarbeitung

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR793722A (fr) * 1934-08-11 1936-01-30 Kodak Pathe Nouvelles matières colorantes utilisables notamment comme sensibilisateurs photographiques et leurs procédés de préparation
FR46810E (fr) * 1935-11-08 1936-09-12 Kodak Pathe Nouvelles matières colorantes utilisables notamment comme sensibilisateurs photographiques et leurs procédés de préparation
FR48226E (fr) * 1936-04-30 1937-11-23 Kodak Pathe Nouvelles matières colorantes utilisables, notamment comme sensibilisateurs photographiques et leurs procédés de préparation
FR49384E (fr) * 1937-07-13 1939-03-24 Kodak Pathe Nouvelles matières colorantes utilisables notamment comme sensibilisateurs photographiques et leurs procédés de préparation

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR793722A (fr) * 1934-08-11 1936-01-30 Kodak Pathe Nouvelles matières colorantes utilisables notamment comme sensibilisateurs photographiques et leurs procédés de préparation
FR46810E (fr) * 1935-11-08 1936-09-12 Kodak Pathe Nouvelles matières colorantes utilisables notamment comme sensibilisateurs photographiques et leurs procédés de préparation
FR48226E (fr) * 1936-04-30 1937-11-23 Kodak Pathe Nouvelles matières colorantes utilisables, notamment comme sensibilisateurs photographiques et leurs procédés de préparation
FR49384E (fr) * 1937-07-13 1939-03-24 Kodak Pathe Nouvelles matières colorantes utilisables notamment comme sensibilisateurs photographiques et leurs procédés de préparation

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2166145A1 (en) * 1971-12-28 1973-08-10 Fuji Photo Film Co Ltd Emulsion for flash exposure - sensitised with simple merocyanine dyestuff, for high blue-green sensitivity
DE2502518A1 (de) * 1974-01-22 1975-07-24 Fuji Photo Film Co Ltd Waermeentwickelbares lichtempfindliches material
EP0514675A1 (de) 1991-04-22 1992-11-25 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photographische Silberhalogenidmaterialien und Verfahren zu ihren Verarbeitung

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