DE2130919B2 - Substituierte diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Substituierte diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

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DE2130919B2 DE19712130919 DE2130919A DE2130919B2 DE 2130919 B2 DE2130919 B2 DE 2130919B2 DE 19712130919 DE19712130919 DE 19712130919 DE 2130919 A DE2130919 A DE 2130919A DE 2130919 B2 DE2130919 B2 DE 2130919B2
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Yasunori Omiya; Yamane Nobuo Ageo; Itoh Kensaku Yono; Ishida Shuichi Omiya; Kobayashi Hisabumi Yono; Saitama Abe (Japan)
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Nippon Kayaku K.K, Tokio
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    • C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

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Description

S(O)11R1
ΝΟ,
r;
in der Ri' C]- bis Cj-n-Alkyl, R./ Wasserstoff oder Chlor und n'O oder 2 ist, bzw.
S(O)nR1"
>-NO,
in der Ri" Ci- bis C-t-n-Alkyl, n-Hexyl und n" O, 1 oder 2 ist, bzw.
S(O)n. CH3'
NO1
in der /7"'0oder 2 ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Phenol der Formel II-a,!!-b, II-coder II-d
R1 -S(O)n
R2
S(O)n, R',
(II-c)
angegebene Bedeutung haben, mit p-C'hlurnitropheni)l in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt und gegebenenfalls die entstandenen Verbindungen oxidiert.
J. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch I als i lerbi/ide.
(II-d)
in der die Substituenten die in Anspruch 1 Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 werden die Ausgangsverbindungen gemäß Anspruch 2, d.h. das Phenol und das p-Chlornitrobenzol, im Molverhältnis von 1 : 1 bis 1,2 : 1 eingesetzt. Es ist auch möglich, die Umsetzung ohne Verwendung eines inerten Lösungsmittels mit einer großen Menge des Phenols als Lösungsmittel durchzuführen.
Als säurebindendes Mittel wird im allgemeinen Natrium- oder Kaliumhydroxid in geringem Überschuß, bezogen auf die berechnete Menge, verwendet. Bei Verwendung protoneninaktiver, polarer Lösungsmittel als Reaktionsmedium ist auch Kaliumcarbonat als säurebindendes Mittel einsetzbar. Bei Verwendung protoneninaktiver polarer Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid und Diäthyläther, oder protonenaktiver polarer Lösungsmittel, wie Diäthylenglykol und Diäthylenglykolmonoäthyläther, läuft die Reaktion jedoch glatter ab. Bei Verwendung dieser Lösungsmittel in Mengen von >/io der Menge des Phenols bis zu üblichen Mengen werden beste Ergebnisse erhalten. Die Umsetzung wird bei Temperaturen von 100 bis 200°C, vorzugsweise bei 120 bis 180° C, durchgeführt.
Die Umsetzung läuft im allgemeinen glatt ab, d. h., innerhalb von 2 Stunden tritt eine über 95prozentige Umsetzung ein. Gelegentlich kann es in Abhängigkeit von den übrigen Reaktionsbedingungen oder den Eigenschaften des eingesetzten Phenols notwendig sein, die Umsetzung während etwa 6 Stunden durchzuführen.
Nach beendeter Umsetzung oder nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch auf Temperaturen unter 1000C abgekühlt und anschließend rr.it Wasser versetzt. Das sich abscheidende öl wird mit einem organischen Lösungsmittel, z. B. Benzol, extrahiert. Zur Entfernung des in dem Extrakt enthaltenen nichtumgesetzten Phenols wird der Extrakt mit einer verdünnten wäßrigen Lösung eines Alkalimetallhydroxids gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der substituierte Diphenyläther in zufriedenstellender Reinheit erhalten.
Die nach dem vorgenannten Verfahren hergestellten substituierten Diphenyläther, in der η den Wert 0 hat, können mit Hilfe eines Oxidationsmittels, wie Wasserstoffperoxid, Kaliumpermanganat oder Salpetersäure, in die entsprechenden Sulfoxide oder Sulfone überführt werden.
Die substituierten Diphenyläther gemäß Anspruch 1 sind wertvolle Herbizide. Sie zeigen eine ausgezeichnete, anhaltende und rasche herbizide Wirkung sowohl gegen Unkraut der Familie Poaceae, wie Hühnerhirse, Fingergras und Fingerhirse, als auch gegen breitblättriges Unkraut, wie Gänsefuß, bei gleichzeitiger ausgezeichneter Schonung von Nutzpflanzen. Mit Hilfe der Verbindungen gemäß Anspruch 1 kann unerwünschtes Unkraut selektiv und langzeitig in Reiskulturen und
anderen Kulturen, in nut Ob.-.t- oder Maulbeerbäumen bepflanzten Feldern, Wiesen und Viehweiden unter driiekt werden, wobei keine .Schädigung von Nut/pflanzen eintritt.
In Tabelle I sind Beispiele erfindimgsgeiiiiiUer Verbindungen zusammengestellt, die nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellt worden sind.
la belle
Nr Yerhinuiinu l.rsL'liuiiningsionn öl Clui 11: ι k 11.- r ι S ι L- r ιι 11 νι Siimiiiciiliirim'l
1 4-Methylthm-41-niti"odiphenyläther sehwaehgelbe F. = 63 64 C C11II11Nu1S
Kristalle
2 3-Chlor-4-methylthiü-4'-nitrodiphenyl- sehwachuelbe F. = 103 104 C C13H10ClNO1S
a'ther Nadeln " öl
3 2-Chlor-4-methylthio-4'-nitrodiphenvl- sehwachuelbe öl F. = 85- 86'C C13H10ClNO3S
äther Kristalle" öl
4 2,6-Dichlüi-4-methylthio-4'-nitro- sehwaehgelbe F. = 155--156'C C|3Hc,Cl2NO3S
diphenyläther Kristalle
5 2-Me!hy]-4-methy)thio-4'-nilro- gelbes öl η."' = 1,6409 C14H13NO3S
diphenyläther
6 3-Methyl-4-methylthio-4'-nitro- gelbe Kristalle F. = 83—850C C14H13NO3S
diphenyläther öl
7 4-Äthylthio-4'-nitrodipheny lather gelbe Plättchen öl F. = 53—54"C C14H13NO3S
8 2-Chlor-4-äthylthio-4'-nitro- schwachgclbes = 1,6355 C14H12ClNO3S
diphcnyläther
9 3-Methyl-4-äthylthio-4'-nitro- gelbe Nadeln F. = 66—68"C C15H15NO3S
diphenyläther
10 4-n-Propylthio-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbes öl η D = 1,6220 C15H15NO3S
11 4-Allylthio-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbes (I'd = 1,6306 C15H13NO3S
12 2-Chlor-4-n-propylthio-4'-nitro- schwachgelbes Il ?S
rl ο 		= 1,6248 C15H14ClNO3S
diphenyläther öl
13 4-Butylthio-4'-nitrodiphenyläther gelbes öl = 1,6109 C16H17NO3S
14 3-Methylthio-4'-nitrodiphenyläther gelbe Nadeln F. = 83—85°C C13H11NO3S
15 3-Äthylthio-4'-nitrodiphenylather sehwaehgelbe
K ristiille		 F. = 51,5—54°C C14H13NO3S
16 3-n-Propylthio-4'-nitrodiphenyläther Λ fc. 1 Ά IJ I t* L 1 %^
schwachgelbe
Kristalle		 F. = 52—53° C C15H15NO3S
17 3-n-Butylthio-4'-nitrodiphenyläther Xk. I Λ ^j K 14 I 1 V^
schwachgelbes		 öl /Ji5 = 1,6016 C16H17NO3S
18 3-n-Hexylthio-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbes öl nt? = 1,5943 C18H21NO3S
19 2-Methylthio-4'-nitrodiphenyläther sehwaehgelbe
Nadeln		 öl F. = 96-98° C C13H11NO3S
20 2-Methylthio-4-chlor-4'-nitro- schwachgelbe öl F. = 77—78° C C13H10ClNO3S
diphenyläther Nadeln
21 2-n-Propylthio-4'-nitrodiphenyläther sehwaehgelbe
Nadeln		 F. = 51— 52° C C15H15NO3S
22 4-Methylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläther l Λ L«^·^^ All
schwachgelbes		 η? = 1,6210 C13H11NO4S
23 2-Chlor-4-methylsulfinyl-4'-nitro- sehwaehgelbe F. = 88—90° C C13H11ClNO4S
diphenyläther Kristalle
24 4-Äthylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbes η? = 1,6145 C14H13NO4S
25 4-n-Piopylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläther gelbe Kristalle F. = 49—51°C C15H15NO4S
26 2-Chlor-4-n-propylsulfinyl-4'-nitro- sehwaehgelbe F. = 91—92°C C15H14ClNO4S
diphenyläther Kristalle
27 4-n-Butylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläther gelbes öl η'ί = 1,6070 C16H17NO4S
28 3-Äthylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbes = 1,5984 C14H13NO4S
29 3-n-Propylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbes = 1,6124 C15H15NO4S
30 3-n-Butylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbes /Io = 1,5867 C16H17NO4S
31 3-n-Hexylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbes /1 £ = 1,5709 C18H21NO4S
32 4-Methylsulfonyl-4'-nitrodiphenyläther sehwaehgelbe F. = 131—1330C C13H11NO5S
Nadeln
33 2-Chlor-4-methylsulfonyl-4'-nitro- sehwaehgelbe F. = 132—134° C C13H10ClNO5S
diohenvläther Kristalle
Fortset/ιιημ ναΐΉΐΗΐιιΐιμ l'.i.sL'liL'imiiiiislDiMi ( 1
Nr. 3-Chlor-4-methylsulfonyl-4'-nilro- schwachyellu· F.
34 diphenyliither Nadeln
2,6-Dichlor-4-methylsulfonyl-4'-nitro- schwachgclbe 1·'.
35 diphenyläthcr Nadeln
2-Mcthyl-4-methylsulfonyl-4'-r.itro schwachgeibe 1·
36 diphenyläthcr Nadeln
S-McthyM-mcthylsulfonyM'-nitro- weiße Kristalle F.
37 diphenyliithcr
4-Älhy!sulfonyl-4'-niirodipheny lather schwachgelbe
Kristalle		 F.
38 l-ChloM-äthylsulfonyW-nitro- I^ ι luLUIIV
schwachgeibe		 F.
39 diphenyläthcr Kristalle
4-n-Propylsulfonyl-4'-nitro- schwachgeibe F.
40 diphenyläther Kristalle
2-Chlor-4-n-propylsulfonyl-4'-nitrc>- schwachgelbe F.
41 diphenyläther Kristalle
4-n-Butylsulfonyl-4'-nitrodiphenyläther schwachgeibe F.
42 Kristalle
3-Methylsulfonyl-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbe F.
43 Nadeln
S-ÄthylsulfonyW-nitrodiphenyläther schwachgelbe F.
44 Kristalle
3-n-Propylsulfonyl-4'-nitro- schwachgelbe F.
45 diphenyläther Nadeln
3-n-Butylsulfonyl-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbe F.
46 Kristalle
3-n-Hexylsulfonyl-4'-nitrodipheny!äther schwachgelbe F.
47 Kristalle
2-Methylsulfonyl-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbe F.
48 Nadeln
2-Methylsulfonyl-4-chlor-4'-nitro- schwachgelbe F.
49 diphenyläther Nadeln
2-n-Propylsulfonyl-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbe F.
50 Nadeln
( ll.H.ikU'HSIU! Uli
ΝιιηιπΚΊΐΙοι MK1
150 153 C C11II111s
212 215 C C1,11,,('I2NO5S
142 !44 C C1J 1,.,NO5S
120 121 C C111H1,NO5S
95-97-C C14IlnNO5S
75,5—77' C C14H12ClNO5S
86- 88 'C C15H15NO5S 102,5 -1041CC15H14ClNO5S
61—64° C C16HnNO5S
121—123°C C13H11NO5S
75—76,5° C C14H13NO5S
101 —iO2°C C15H15NO5S
71—73°C C16H17NO5S
52,5—54° C C18H21NO5S
163—165°C C13H11NO5S
171—173°C C13H10ClNO5S
133—135°C C15H15NO5S
Zur Erzielung einer herbiziden Wirkung ist es ausreichend, die Verbindungen der Erfindung in einer Konzentration von etwa 15 bis 150 g/Ar zu verwenden.
Die Verbindungen der Erfindung werden vorzugsweise in Form einer Mischung mit üblichen Zusatzstoffen verwendet. Als weitere übliche Zusatzstoffe können zur Verstärkung und Stabilisierung der Wirkung der Verbindungen der Erfindung Streckmittel, Emulgiermittel, Netzmittel oder Fixiermittel zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1 2-Chlor-4-methylsulfonyl-4'-riitrodiphenyläther
3,8 g (0,018 Mol) 2-Chlor-4-methylsulfonylphenol und 1,1g (0,0165 Mol) Kalliumhydroxid werden in 50 ml Dimethylformamid unter Erhitzen vollständig gelöst. Diese Lösung wird mit 2,4 g (0,015 Mol) p-Chlornitrobenzol versetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden bei 130 bis 140cC umgesetzt. Nach der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit 300 ml Wasser versetzt. Dieses Gemisch wird mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird mit 5prozentiger Natronlauge
gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Benzols werden 4,4 g (89,7 Prozent der Theorie) 2-Chlor-4-methylsulfonyl-4'-nitrodiphenyläther erhalten. Die Verbindung kann aus Äthanol umkristallisiert werden. Der F. beträgt 132 bis 134° C.
Beispiel 2 3-n-Propylthio-4'-nitrodiphenyläther
3,6 g (0,055 Mol) Kaliumhydroxid werden in 20 g (0,119 Mol) 3-n-Propylthiophenol unter Erhitzen gelöst. Diese Lösung wird mit 5,8 g (0,0368 Mol) p-Chlornitrobenzol versetzt. Das Gemisch wird 4 Stunden bei 130 bis 14O0C umgesetzt. Nach der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit 50 ml Wasser versetzt. Dieses Gemisch wird mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird zur vollständigen Entfernung des 3-n-Propylthiophenols mit 5prozentiger Natronlauge gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Benzols werden 9,5 g (89,2 Prozent der Theorie) roher 3-n-Propyhhio-4'-nitrodiphenyläther erhalten. Die Verbindung kann aus Äthanol umkristallisiert werden. Der F. beträgt 52 bis 53°C.
Beispiel 3
3-n-Propylsulfinyl-4'-nitrodipheny!äther
5,0 g(0,017 Mol)3-n-Propylthio-4'-nitrodiphenyläther werden in 25 ml Essigsäure gelöst. Diese Lösung wird bei Temperaturen von 5 bis 10°C unter Rühren tropfenweise mit 2,1 g (0,0185 Mol) 30prozentigem Wasserstoffperoxid versetzt. Nach vollständiger Zugabe wird das Gemisch zur Vervollständigung der Umsetzung 2 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann in 70 ml Eiswasser gegossen. Dieses Gemisch wird mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird mit 5prozentiger wäßriger Natriumcarbonatlösung und anschließend mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen des Benzolextrakts über Natriumhydroxid wird das Benzol bei einer Wasserbadtemperatur von über 90°C unter vermindertem Druck abdestilliert. Die Destillation wird unter den genannten Bedingungen so lange fortgesetzt, bis das Gewicht des Rückstandes konstant bleibt. Es werden 5,1 g(96,7 Prozent der Theorie) 3-n-Propylsulfmyl-4'-ni-
15 trodiphenyläther als viskoses gelbes Öl ^n;?= 1,6202] erhalten. Die Verbindung kann aus Äthanol kristallisieri werden. Der F. beträgt 50°C.
Beispiel 4
3-n-Propylsulfonyl-4'-nitrodiphenyläther
5,5 g (0,019 MoI) 3-n-Propylthio-4'-nitrodiphenyläther werden in 30 ml Essigsäure gelöst. Diese Lösung wird tropfenweise bei Temperaturen von 40 bis 50°C mit 5,2 g (0,045 Mol) 30prozentigem Wasserstoffperoxid versetzt. Nach vollständiger Zugabe wird das Gemisch zur Vervollständigung der Umsetzung 60 Minuten aul 90° C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und in 300 ml Eiswasser gegossen, wobei allmähliche Kristallisation eintritt. Die Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 5,8 g (94,7 Prozent der Theorie) S-n-Propylsulfonyl^'-nitrodiphenyläther erhalten. Die Verbindung kann aus Äthanol umkristalüsiert werden. Der F. beträgt 101 bis 102°C.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: !.Substituierte Diphenyläiherder Formeln
    R1 ---S(O)n --ζ ,,· O- -.; NO,
    in der R, C,- bis C4-n-Alkyl oder Allyl, R2 Wasserstoff, Chlor oder Methyl und Rj Wasserstoff oder Chlor bedeutet, und nO, 1 oder 2 ist, bzw.
DE2130919A 1970-06-22 1971-06-22 Substituierte Diphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide Expired DE2130919C3 (de)

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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795355A (fr) * 1972-02-14 1973-05-29 Nippon Kayaku Kk Procedes de preparation d'ethers diphenyliques et acaricides les renfermant
EG11593A (en) * 1973-07-03 1980-07-31 Bayer Ag Halogenated 4-trifluiromethyl-4-cyano-diphenyl-ethers process for their preparation and their use as herbicides
US4091109A (en) * 1976-06-18 1978-05-23 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Diphenylether derivatives and use thereof as an acaricide
EP0000359B1 (de) * 1977-07-07 1981-10-21 Ciba-Geigy Ag Phenoxy-phenylsulfinyl- und -sulfonyl-alkancarbonsäure-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und als Pflanzenwachstumsregulierungsmittel.
EP0000351A1 (de) * 1977-07-07 1979-01-24 Ciba-Geigy Ag Phenoxy-phenylthio-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und als Pflanzenwachstumsregulierungsmittel
JPS6058905B2 (ja) * 1978-08-25 1985-12-23 日本化薬株式会社 新規２−ハイドロオキシベンズアミド誘導体および土壌殺菌剤
US4254144A (en) * 1980-01-25 1981-03-03 The Dow Chemical Company Substituted benzonitriles having antiviral activity
US4349568A (en) * 1980-06-12 1982-09-14 The Dow Chemical Company Sulfur-substituted diphenyl ethers having antiviral activity
US4505929A (en) * 1980-06-12 1985-03-19 The Dow Chemical Company Sulfur-substituted diphenyl ethers having antiviral activity
US4358308A (en) * 1981-10-19 1982-11-09 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-perfluoroacetyl-, 4-perfluoromethylthio-, 4-perfluoromethylsulfinyl-, and 4-perfluoromethylsulfonyl-4'-nitrodiphenyl ethers
US4806682A (en) * 1982-09-17 1989-02-21 Rohm And Haas Company Sulfonium salts of diphenyl ethers
JPS6341451A (ja) * 1986-08-06 1988-02-22 Nippon Kayaku Co Ltd エ−テル誘導体およびそれを有効成分とする殺ダニ、殺虫組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1290148B (de) * 1967-05-13 1969-03-06 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dinitrodiphenylaether
GB1251389A (de) * 1968-03-18 1971-10-27

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Publication number Publication date
CA956974A (en) 1974-10-29
US3821312A (en) 1974-06-28
FR2096410B1 (de) 1974-06-21
DE2130919A1 (de) 1971-12-30
DE2130919C3 (de) 1978-06-01
US3813444A (en) 1974-05-28
FR2096410A1 (de) 1972-02-18
GB1337860A (en) 1973-11-21

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