JPS6058905B2 - 新規２−ハイドロオキシベンズアミド誘導体および土壌殺菌剤 - Google Patents
新規２−ハイドロオキシベンズアミド誘導体および土壌殺菌剤Info
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- JPS6058905B2 JPS6058905B2 JP53102789A JP10278978A JPS6058905B2 JP S6058905 B2 JPS6058905 B2 JP S6058905B2 JP 53102789 A JP53102789 A JP 53102789A JP 10278978 A JP10278978 A JP 10278978A JP S6058905 B2 JPS6058905 B2 JP S6058905B2
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- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式〔１）
（式中、Ｒ１は水素原子あるいは、低級アルキルカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニル基、フェノキシカル
ボニル基、低級アルキルスルホニル基または低級アルキ
ルカルバモイル基、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、ハロゲン原子、ホルミル基、シアノ基、チオシア
ノ基、ニトロ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ア
ルキルスルホニル基、低級アルキルカルボニル基、アセ
チルアミノ基およびフェニル基から選ばれる１種または
２種以上の基で置換されてもよいフェニル基、またはナ
フチル基、但し、Ｒ１が水素原子または低級アルキルカ
ルボニル基のとき、Ｒ２はナフチル基または前記の基で
置換されたフェニル基を示す。
ニル基、低級アルコキシカルボニル基、フェノキシカル
ボニル基、低級アルキルスルホニル基または低級アルキ
ルカルバモイル基、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、ハロゲン原子、ホルミル基、シアノ基、チオシア
ノ基、ニトロ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ア
ルキルスルホニル基、低級アルキルカルボニル基、アセ
チルアミノ基およびフェニル基から選ばれる１種または
２種以上の基で置換されてもよいフェニル基、またはナ
フチル基、但し、Ｒ１が水素原子または低級アルキルカ
ルボニル基のとき、Ｒ２はナフチル基または前記の基で
置換されたフェニル基を示す。
）で表わされる、新規２−ハイドロオキシベンズアミド
誘導体および、その１種または２種以上を有効成分とし
て含有する土壌殺菌剤に関するものである。従来、土壌
病害の防除は極めて困難であり、良い薬剤の開発が特に
望まれている。
誘導体および、その１種または２種以上を有効成分とし
て含有する土壌殺菌剤に関するものである。従来、土壌
病害の防除は極めて困難であり、良い薬剤の開発が特に
望まれている。
たとえばアブラナ科作物根こぶ病は年々被害が増大して
いる傾．向にある。ことにキャベツ、ハクサイ、カブ等
の生鮮野菜は、国民の食生活上、欠かすことの出来ない
重要な作物であるにも拘らず、これらの連作地帯では、
この根こぶ病により、多大の被害を被つている。現在、
土壌病害に対し、薬剤による防除が種々試みられている
が、市販の薬剤では望ましい結果が得られず、実用面で
好ましいものとは言い難い。
いる傾．向にある。ことにキャベツ、ハクサイ、カブ等
の生鮮野菜は、国民の食生活上、欠かすことの出来ない
重要な作物であるにも拘らず、これらの連作地帯では、
この根こぶ病により、多大の被害を被つている。現在、
土壌病害に対し、薬剤による防除が種々試みられている
が、市販の薬剤では望ましい結果が得られず、実用面で
好ましいものとは言い難い。
即ち、高濃度の薬量を処理しなければ、防除効果が出な
いために、作物体内や土壌中に残留し・やすいもの、人
畜に極めて毒性の強いもの、薬害の発生しやすいもの、
刺激臭や不快臭を有するもの等の欠点を有するため、満
足な土壌殺菌剤が市販されていない状況である。例えば
、水銀剤は毒性が極めて強く、クロルピクリンは毒性や
刺激臭のため公害問題さえ引き起こしている。
いために、作物体内や土壌中に残留し・やすいもの、人
畜に極めて毒性の強いもの、薬害の発生しやすいもの、
刺激臭や不快臭を有するもの等の欠点を有するため、満
足な土壌殺菌剤が市販されていない状況である。例えば
、水銀剤は毒性が極めて強く、クロルピクリンは毒性や
刺激臭のため公害問題さえ引き起こしている。
またペンタク的レニトロベンゼンは、土壌殺菌剤として
比較的優れた効果を有するが、それでもアブラナ科作物
の根こぶ病に対しては、充分な防除効果を有しないし、
この化合物の化学構造上、分解されにくいもので、かつ
かなり、大量に使用されることから、土壌汚染が心配さ
れている。
比較的優れた効果を有するが、それでもアブラナ科作物
の根こぶ病に対しては、充分な防除効果を有しないし、
この化合物の化学構造上、分解されにくいもので、かつ
かなり、大量に使用されることから、土壌汚染が心配さ
れている。
本発明者らは、前記の様な欠点のない土壌殺菌剤の開発
の研究を進めた結果、一般式〔１〕で示される化合物が
土壌病害に対し、高い防除効果を示し、特にアブラナ科
作物の根こぶ病に低濃度で卓越した効力を有することを
見い出し、本発明をなすに至つた。本発明化合物は、人
畜に対し、毒性も極めて低く、作物に対する薬害もなく
、刺激臭や不快臭もなく、低濃度で病害を防除できるた
め、使用量が少なくて済み、土壌汚染の心配も少なく理
想的な土壌殺菌剤として用いることができるものである
。
の研究を進めた結果、一般式〔１〕で示される化合物が
土壌病害に対し、高い防除効果を示し、特にアブラナ科
作物の根こぶ病に低濃度で卓越した効力を有することを
見い出し、本発明をなすに至つた。本発明化合物は、人
畜に対し、毒性も極めて低く、作物に対する薬害もなく
、刺激臭や不快臭もなく、低濃度で病害を防除できるた
め、使用量が少なくて済み、土壌汚染の心配も少なく理
想的な土壌殺菌剤として用いることができるものである
。
本発明において「低級アルキル」または「低級アルコキ
シ」の語は炭素数１ないし６のアルキル基またはアルコ
キシ基を意味し、好ましくは炭素数１ないし４のアルキ
ル基またはアルコキシ基である。
シ」の語は炭素数１ないし６のアルキル基またはアルコ
キシ基を意味し、好ましくは炭素数１ないし４のアルキ
ル基またはアルコキシ基である。
本発明化合物において、好ましい化合物は一般式〔１〕
において（１）Ｒ１が水素原子でＲ２が下記式 （但し、Ｘ１は炭素数１ないし４のアルキル基、メトキ
シ基、メトキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基
、ニトロ基、アセチル基、メチルスルホニル基、チオシ
アノ基またはフェニル基、Ｘ２は水素原子または炭素数
１ないし３のアルキル基およびＸ，は水素原子またはメ
チル基を示す。
において（１）Ｒ１が水素原子でＲ２が下記式 （但し、Ｘ１は炭素数１ないし４のアルキル基、メトキ
シ基、メトキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基
、ニトロ基、アセチル基、メチルスルホニル基、チオシ
アノ基またはフェニル基、Ｘ２は水素原子または炭素数
１ないし３のアルキル基およびＸ，は水素原子またはメ
チル基を示す。
）で表わされる置換フェニル基または式で示されるβ−
ナフチル基である化合物、または（２）Ｒ１がアセチル
基で、Ｒ２が下記式（但し、Ｘ３は前記と同じ、Ｘ４は
炭素数１ないし４のアルキル基、炭素数１ないし４のア
ルキルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニ
ル基、メトキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、メトキシ
カルボニル基、アセチル基またはチオシアノ基、および
Ｘ５は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を示す。
ナフチル基である化合物、または（２）Ｒ１がアセチル
基で、Ｒ２が下記式（但し、Ｘ３は前記と同じ、Ｘ４は
炭素数１ないし４のアルキル基、炭素数１ないし４のア
ルキルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニ
ル基、メトキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、メトキシ
カルボニル基、アセチル基またはチオシアノ基、および
Ｘ５は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を示す。
）で表わされる置換フェニル基または式
または
で示されるナフチル基である化合物、または、（３）Ｒ
２がフェニル基で、Ｒ１がメトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基またはメチ
ルカルバモイル基である化合物である。
２がフェニル基で、Ｒ１がメトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基またはメチ
ルカルバモイル基である化合物である。
より好ましい化合物は
（１）Ｒ１が水素原子で、Ｒ２が式
（但し、ｎは１〜３の整数を示す。
）、または
で示される置換フェニル基または式
で示されるβ−ナフチル基である化合物、または（２）
Ｒ１がアセチル基でＲ２が式 （但し式中、Ｘ６は水素原子、メチルチオ基またはクロ
ル原子を示し、Ｘ３は前記の基で、フェニル基上のメチ
ル基に対し、メタ位またはバラ位に存在し、Ｘ３がメチ
ル基のとき、＼は水素原子を示す。
Ｒ１がアセチル基でＲ２が式 （但し式中、Ｘ６は水素原子、メチルチオ基またはクロ
ル原子を示し、Ｘ３は前記の基で、フェニル基上のメチ
ル基に対し、メタ位またはバラ位に存在し、Ｘ３がメチ
ル基のとき、＼は水素原子を示す。
）式（式中、Ｘ７はメチル基、クロル原子、アセチル基
またはメトキシ基を示す。
またはメトキシ基を示す。
）式
（式中、Ｘ８はクロル原子、フッ素原子、またはメチル
基を示す。
基を示す。
）、式または式
で示される置換フェニル基、または式
で示されるα−ナフチル基である化合物、または、（３
）Ｒ２がフェニル基で、Ｒ１がフェノキシカルボニル基
である化合物である。
）Ｒ２がフェニル基で、Ｒ１がフェノキシカルボニル基
である化合物である。
本発明化合物は、次のようにして製造される。
下記化合物（■）をハロゲン化剤と反応させて、下記一
般式（■）（式中Ｘはハロゲン原子を示す。
般式（■）（式中Ｘはハロゲン原子を示す。
）で表わされる化合物とし、次いで下記一般式（■）（
式中Ｒ２は前記と同じ。
式中Ｒ２は前記と同じ。
）で表わされる化合物と反応させることによソー般式（
１）において、Ｒ１がアセチルの場合の化合物（Ｖ）を
得る。
１）において、Ｒ１がアセチルの場合の化合物（Ｖ）を
得る。
また、この一般式（Ｖ）の化合物を酸触媒の存在下に加
水分解することにより、一般式（１）において、Ｒ１が
水素原子の場合の、下記一般式（■）で表わされる化合
物を得ることができる。
水分解することにより、一般式（１）において、Ｒ１が
水素原子の場合の、下記一般式（■）で表わされる化合
物を得ることができる。
一般式（１）において、Ｒ１が低級アルキルカルボニル
基、低級アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニ
ル基、低級アルキルスルホニル基の場合の化合物は、一
般式（■）の化合物に、塩基の存在下に一般式（■）（
式中Ｒ″１は低級アルキルカルボニル基、低級アルコキ
シカルボニル基、フェノキシカルボニル基、低級アルキ
ルスルホニル基を示す。
基、低級アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニ
ル基、低級アルキルスルホニル基の場合の化合物は、一
般式（■）の化合物に、塩基の存在下に一般式（■）（
式中Ｒ″１は低級アルキルカルボニル基、低級アルコキ
シカルボニル基、フェノキシカルボニル基、低級アルキ
ルスルホニル基を示す。
）で表わされる酸ハロゲン化物を反応させることにより
得ることができる。
得ることができる。
また一般式（１）においてＲ１が低級アルキルカルバモ
イル基の場合の化合物は、塩基の存在下に一般式（■）
（式中Ｒ３は低級アルキル基を示す。
イル基の場合の化合物は、塩基の存在下に一般式（■）
（式中Ｒ３は低級アルキル基を示す。
）で表わされるイソシアン酸エステルを反応させること
で得ることができる。
で得ることができる。
なお、原料の化合物（■）は、０−アセチルサリチルア
ミドとクロラールを反応させることによつて、製造する
ことができる。
ミドとクロラールを反応させることによつて、製造する
ことができる。
本発明の一般式〔■〕におけるハロゲン原子としてはク
ロル原子およびブロム原子等をあげることができる。
ロル原子およびブロム原子等をあげることができる。
上記のようにして、製造される代表的な発明化合物を第
１表に示す。
１表に示す。
次に本発明化合物の製法を、具体的に製造例によつて説
明する。
明する。
製造例１
Ｎ−（『−Ｐ−メチルフェノキシー７・２″●２″一ト
リクロルエチル）−２−ハイドロオキシベンズアミド（
化合物ＮＯ．ｌ）後記参考例１により合成したＮ−（１
″・２″・２″●２″−テトラク咀レエチル）−２−ア
セトキシベンズアミド１５．０ｙとＰ−クレゾール５．
６５ｙを２５０ｍ１のアセトンに溶解し、１７Ｃ以下に
おいてトリエチルアミン５．３ｙを滴下する。
リクロルエチル）−２−ハイドロオキシベンズアミド（
化合物ＮＯ．ｌ）後記参考例１により合成したＮ−（１
″・２″・２″●２″−テトラク咀レエチル）−２−ア
セトキシベンズアミド１５．０ｙとＰ−クレゾール５．
６５ｙを２５０ｍ１のアセトンに溶解し、１７Ｃ以下に
おいてトリエチルアミン５．３ｙを滴下する。
室温で３紛間反応させた後、水中にあける。白色結晶の
Ｎ−（１″−Ｐ−メチルフェノキシー２″・２″・２″
−１・りクロルエチル）−２−アセトキシベンズアミド
１５．２ｙを得る。これをエタノール３００ｍ１に懸濁
し濃塩酸３．６ｍ１を加え、６０〜７０℃で３時間反応
させる。冷却後、反応混合物を水中にあけ、白色結晶の
Ｎ−（１−Ｐ−メチルフェノキシー７●７●２″一トリ
クロルエチル）−２−ハイドロオキシベンズアミド１４
．３ｇを得る。Ｍｐｌ２６−１２ＴＣ製造例２Ｎ−（１
″−Ｐ−クロルフェノキシー２″・２″・２″一トリク
ロルエチル）−２−ハイドロオキシベンズアミド（化合
物ＮＯ．９）Ｐ−クロルフェノール４．８ｙを１５０ｍ
１のベンゼンに溶かし、ここに金属ナトリウム０．８ｙ
を加え、１時間、４０〜８０℃で加熱反応させる。
Ｎ−（１″−Ｐ−メチルフェノキシー２″・２″・２″
−１・りクロルエチル）−２−アセトキシベンズアミド
１５．２ｙを得る。これをエタノール３００ｍ１に懸濁
し濃塩酸３．６ｍ１を加え、６０〜７０℃で３時間反応
させる。冷却後、反応混合物を水中にあけ、白色結晶の
Ｎ−（１−Ｐ−メチルフェノキシー７●７●２″一トリ
クロルエチル）−２−ハイドロオキシベンズアミド１４
．３ｇを得る。Ｍｐｌ２６−１２ＴＣ製造例２Ｎ−（１
″−Ｐ−クロルフェノキシー２″・２″・２″一トリク
ロルエチル）−２−ハイドロオキシベンズアミド（化合
物ＮＯ．９）Ｐ−クロルフェノール４．８ｙを１５０ｍ
１のベンゼンに溶かし、ここに金属ナトリウム０．８ｙ
を加え、１時間、４０〜８０℃で加熱反応させる。
冷却後参考例１により合成したＮ−（１″●２″・２″
●２″−テトラクロルエチル）−２−アセトキシベンズ
アミド８．０ｙを１０℃以下で加える。反応を１時間続
けた後、これを水中にあけ、ベンゼン層を分離し、水洗
後ベンゼンを減圧下に除き、白色結晶のＮ一（１″−Ｐ
−クロルフェノキシー２″●２″●２″一トリクロルエ
チル）−２−アセトキシベンズアミド５．４ｙを得る。
これをエタノール３００ｍｔに懸濁し、濃塩酸０．５ｍ
ｔを加え、６０〜７０℃で３時間反応させる。冷却後大
量の水中にあけ、白色結晶のＮ−（『−Ｐ−クロルフェ
ノキシー７●７●２″一トリクロルエチル）−２−ハイ
ドロオキシベンズアミド４．２ｙを得る。Ｍｐｌｌ６−
１１７℃製造例３ Ｎ−（『−２Ｉ●５″″−ジメチルフェノキシー２″・
２″・２″一トリクロルエチル）−２−アセトキシベン
ズアミド（化合物ＮＯ．２ｌ）参考例１により合成した
Ｎ−（１″・７・２″・２″−テトラクロルエチル）−
２−アセトキシベンズアミド１５．０ｇと、２・５−ジ
メチルフェノール６．４ｙを２５０ｍ１のアセトンに溶
解し、１０℃以下で、トリエチルアミン５．３ｙを滴下
する。
●２″−テトラクロルエチル）−２−アセトキシベンズ
アミド８．０ｙを１０℃以下で加える。反応を１時間続
けた後、これを水中にあけ、ベンゼン層を分離し、水洗
後ベンゼンを減圧下に除き、白色結晶のＮ一（１″−Ｐ
−クロルフェノキシー２″●２″●２″一トリクロルエ
チル）−２−アセトキシベンズアミド５．４ｙを得る。
これをエタノール３００ｍｔに懸濁し、濃塩酸０．５ｍ
ｔを加え、６０〜７０℃で３時間反応させる。冷却後大
量の水中にあけ、白色結晶のＮ−（『−Ｐ−クロルフェ
ノキシー７●７●２″一トリクロルエチル）−２−ハイ
ドロオキシベンズアミド４．２ｙを得る。Ｍｐｌｌ６−
１１７℃製造例３ Ｎ−（『−２Ｉ●５″″−ジメチルフェノキシー２″・
２″・２″一トリクロルエチル）−２−アセトキシベン
ズアミド（化合物ＮＯ．２ｌ）参考例１により合成した
Ｎ−（１″・７・２″・２″−テトラクロルエチル）−
２−アセトキシベンズアミド１５．０ｇと、２・５−ジ
メチルフェノール６．４ｙを２５０ｍ１のアセトンに溶
解し、１０℃以下で、トリエチルアミン５．３ｙを滴下
する。
１時間反応させた後、水中にあけ、得られた結晶を水−
メタノール（５：２）を用いて再結晶する。
メタノール（５：２）を用いて再結晶する。
白色結晶のＮ−（『−２″″●５Ｉ−ジメチルフェノキ
シー２″●２″・７−トリクロルエチル）−２−アセト
キシベンズアミド１４．５Ｖを得る。Ｍｐｌｌ９−１２
０′Ｃ製造例４Ｎ−（１″−３″″−メチルー４Ｉ−メ
チルチオフェノキシー７●７●７−トリクロルエチル）
−２−アセトキシベンズアミド（化合物ＮＯ．３６）参
考例１により合成したＮ−（１″・２″・２″・２″−
テトラクロルエチル）−２−アセトキシベンズアミド１
７．０ｙと３−メチルー４−（メチルチオ）−フェノー
ル７．７ｙを１００ｍＬのアセトンに溶解する。
シー２″●２″・７−トリクロルエチル）−２−アセト
キシベンズアミド１４．５Ｖを得る。Ｍｐｌｌ９−１２
０′Ｃ製造例４Ｎ−（１″−３″″−メチルー４Ｉ−メ
チルチオフェノキシー７●７●７−トリクロルエチル）
−２−アセトキシベンズアミド（化合物ＮＯ．３６）参
考例１により合成したＮ−（１″・２″・２″・２″−
テトラクロルエチル）−２−アセトキシベンズアミド１
７．０ｙと３−メチルー４−（メチルチオ）−フェノー
ル７．７ｙを１００ｍＬのアセトンに溶解する。
２０℃以下２０％のＮａＯＨ水溶液１２ｇを滴下する。
１時間反応させた後、水中にあけ得られた結晶をｎ−ヘ
キサンーベンゼン（２：１）を用いて再結晶する。白色
結晶のＮ−（『−３″−メチルー４″−メチルチオフェ
ノキシー２″・２″・２″一トリクロルエチル）−２−
アセトキシベンズアミド１８．４ｆを得る。ＭＰｌ２Ｏ
−１２ｒＣ製造例５ Ｎ−（１″−βーナフトキシー２″・２″・２″一トリ
クロルエチル）−２−アセトキシベンズアミド（化合物
ＮＯ．５２）参考例１により合成したＮ−（１″・２″
・２″●２″−テトラクロルエチル）−２−アセトキシ
ベンズアミド８．５ｆとβ−ナフトール３．６ｙを５０
ｍ１のアセトンに溶解し、氷水浴を用いて５〜１５℃に
保ち、攪拌しながら、トリエチルアミン４．５ｍｔを少
・量ずつ滴下し、その後、室温で約１時間反応させた後
、水中にあけて得られる結果をエタノールを用いて再呻
晶する。
キサンーベンゼン（２：１）を用いて再結晶する。白色
結晶のＮ−（『−３″−メチルー４″−メチルチオフェ
ノキシー２″・２″・２″一トリクロルエチル）−２−
アセトキシベンズアミド１８．４ｆを得る。ＭＰｌ２Ｏ
−１２ｒＣ製造例５ Ｎ−（１″−βーナフトキシー２″・２″・２″一トリ
クロルエチル）−２−アセトキシベンズアミド（化合物
ＮＯ．５２）参考例１により合成したＮ−（１″・２″
・２″●２″−テトラクロルエチル）−２−アセトキシ
ベンズアミド８．５ｆとβ−ナフトール３．６ｙを５０
ｍ１のアセトンに溶解し、氷水浴を用いて５〜１５℃に
保ち、攪拌しながら、トリエチルアミン４．５ｍｔを少
・量ずつ滴下し、その後、室温で約１時間反応させた後
、水中にあけて得られる結果をエタノールを用いて再呻
晶する。
白色結晶のＮ−（『一βーナフトキシー２″●７・７−
トリクロルエチル）−２−アセトキシベノンズアミド５
．４ｙを得る。
トリクロルエチル）−２−アセトキシベノンズアミド５
．４ｙを得る。
Ｍｐｌ５８−１６０℃製造例６Ｎ−（『−βーナフトキ
シー２″●７●２″一トリクロルエチル）−２−ハイド
ロオキシベンズアミド（化合物ＮＯ．５Ｏ）製造例５で
合成したＮ−（『−βーナフトキシー２″・７・２″一
トリクロルエチル）−２−アセトキシベンズアミド４．
２ｆに５０ｍ１のエタノールと１ｍ１の濃塩酸を加え、
約３時間還流させる。
シー２″●７●２″一トリクロルエチル）−２−ハイド
ロオキシベンズアミド（化合物ＮＯ．５Ｏ）製造例５で
合成したＮ−（『−βーナフトキシー２″・７・２″一
トリクロルエチル）−２−アセトキシベンズアミド４．
２ｆに５０ｍ１のエタノールと１ｍ１の濃塩酸を加え、
約３時間還流させる。
冷却後、反応混合物を水中にあけ、得られる結晶をｎー
ヘキサンーベンゼン（２：１）を用いて再結晶する。白
色結晶のＮ−（１″−βーナフトキシー２″・２″・２
″一トリクロルエチル）−２−ハイドロオキシベンズア
ミド２．０ｙを得る。Ｍｐｌ４４−５ロＣ製造例７Ｎ−
（『−フェノキシーＺ●７●グートリクロルエチル）−
２−メチルカルバモイルオキシベンズアミド（化合物Ｎ
Ｏ．４８）参考例２により合成したＮ−（１−フェノキ
シー２″●２″・２″一トリクロルエチル）−２−ハイ
ドロオキシベンズアミド１０ｙとメチルイソシアナート
１．８ｙを１５０ｍ１のアセトンに溶解させ攪拌しなが
らトリエチルアミン２〜３滴を加える。
ヘキサンーベンゼン（２：１）を用いて再結晶する。白
色結晶のＮ−（１″−βーナフトキシー２″・２″・２
″一トリクロルエチル）−２−ハイドロオキシベンズア
ミド２．０ｙを得る。Ｍｐｌ４４−５ロＣ製造例７Ｎ−
（『−フェノキシーＺ●７●グートリクロルエチル）−
２−メチルカルバモイルオキシベンズアミド（化合物Ｎ
Ｏ．４８）参考例２により合成したＮ−（１−フェノキ
シー２″●２″・２″一トリクロルエチル）−２−ハイ
ドロオキシベンズアミド１０ｙとメチルイソシアナート
１．８ｙを１５０ｍ１のアセトンに溶解させ攪拌しなが
らトリエチルアミン２〜３滴を加える。
一夜放置後、水中にあけ得られた結晶をメタノールを用
いて再結晶する。白色結晶のＮ−（１″−フェノキシー
２″・２″・２″一トリクロルエチル）−２−メチルカ
ルバモイルオキシベンズアミド４．２ｙを得る。Ｍｐｌ
３８−１４１ベＣ製造例８ Ｎ−（１″−フェノキシー２″・２″・２″一トリクロ
ルエチル）−２−フェノキシカルボニルオキシベンズア
ミド（化合物ＮＯ．４６）参考例２により合成したＮ−
（『−フェノキシー２″・２″・２″一トリクロルエチ
ル）−２−ハイドロキシベンズアミド１０ｙとクロル炭
酸フェニル５．２ｙを２００ｍ１のアセトンに溶解し、
氷水浴を用いて１０℃以下に保つ。
いて再結晶する。白色結晶のＮ−（１″−フェノキシー
２″・２″・２″一トリクロルエチル）−２−メチルカ
ルバモイルオキシベンズアミド４．２ｙを得る。Ｍｐｌ
３８−１４１ベＣ製造例８ Ｎ−（１″−フェノキシー２″・２″・２″一トリクロ
ルエチル）−２−フェノキシカルボニルオキシベンズア
ミド（化合物ＮＯ．４６）参考例２により合成したＮ−
（『−フェノキシー２″・２″・２″一トリクロルエチ
ル）−２−ハイドロキシベンズアミド１０ｙとクロル炭
酸フェニル５．２ｙを２００ｍ１のアセトンに溶解し、
氷水浴を用いて１０℃以下に保つ。
攪拌しながら、トリエチルアミン３．３ｙを滴下し、室
温て更に３時間反応する。反応混合物を水中にあけ、得
られた結晶をメタノールを用いて再結晶する。白色結晶
のＮ−．（１″−フェノキシー２″●２″・２″一トリ
クロルエチル）−２−フェノキシカルボニルオキシベン
ズアミド５．２′を得る。ＭｐｌｌＯ〜１１１℃。参考
例１製造例１〜５で出発化合物として用いたＮ−ー（『
●２″●２′●２″−テトラクロルエチル）−２−アセ
トキシベンズアミドは次のようにして製造される。
温て更に３時間反応する。反応混合物を水中にあけ、得
られた結晶をメタノールを用いて再結晶する。白色結晶
のＮ−．（１″−フェノキシー２″●２″・２″一トリ
クロルエチル）−２−フェノキシカルボニルオキシベン
ズアミド５．２′を得る。ＭｐｌｌＯ〜１１１℃。参考
例１製造例１〜５で出発化合物として用いたＮ−ー（『
●２″●２′●２″−テトラクロルエチル）−２−アセ
トキシベンズアミドは次のようにして製造される。
０−アセチルサリチルアミド１７．９ｙをメチルクロロ
ホルム７０ｍ１中に懸濁させ、クロラール１７．６ｙを
加え、攪拌下に７００〜７５℃で反応させる。
ホルム７０ｍ１中に懸濁させ、クロラール１７．６ｙを
加え、攪拌下に７００〜７５℃で反応させる。
白色結晶のＮ−（１−ハイドロオキシー２″・２″・２
―トリクロルエチル）−２−アセトキシベンズアミド２
８．２ｙを得る。Ｍｐｌ２４−６℃これをメチルクロロ
ホルム１００ｍ１に懸濁し、ジメチルホルムアミド０．
３ｍ１を加え、攪拌しながら塩化チオニル１３．４ｙを
少量ずつ加えた後６０〜７０℃に加熱３時間反応させる
。反応後、減圧下に溶媒を除き、淡黄色結晶ノのＮ−（
１″・２″●７・７−テトラクロルエチル）一２−アセ
トキシベンズアミド３０．０ダを得る。Ｍｐ８８−９０
℃参考例２ 製造例７、８で出発化合物として用いたＮ一・（１″−
フェノキシー２″・２″・７−トリクロルエチル）−２
−ハイドロオキシベンズアミドは次のように製造される
。
―トリクロルエチル）−２−アセトキシベンズアミド２
８．２ｙを得る。Ｍｐｌ２４−６℃これをメチルクロロ
ホルム１００ｍ１に懸濁し、ジメチルホルムアミド０．
３ｍ１を加え、攪拌しながら塩化チオニル１３．４ｙを
少量ずつ加えた後６０〜７０℃に加熱３時間反応させる
。反応後、減圧下に溶媒を除き、淡黄色結晶ノのＮ−（
１″・２″●７・７−テトラクロルエチル）一２−アセ
トキシベンズアミド３０．０ダを得る。Ｍｐ８８−９０
℃参考例２ 製造例７、８で出発化合物として用いたＮ一・（１″−
フェノキシー２″・２″・７−トリクロルエチル）−２
−ハイドロオキシベンズアミドは次のように製造される
。
参考例１により合成したＮ−（１″・２″・２″・２″
−テトラクロルエチル）−２−アセトキシペンｌズアミ
ド１７．５ｙとフェノール４．７ｙを１００ｍ１のアセ
トンに溶解し、氷水浴を用いて５〜１５℃に保つ。
−テトラクロルエチル）−２−アセトキシペンｌズアミ
ド１７．５ｙとフェノール４．７ｙを１００ｍ１のアセ
トンに溶解し、氷水浴を用いて５〜１５℃に保つ。
攪拌しながらトリエチルアミン９．０ｍ１を少量ずつ滴
下し、その後室温で約１時間反応させた後、水中にあけ
る。白色結晶のＮ−（１″−フェノキシー２″・２″・
２″一トリクロルエチル）−２−アセトキシベンズアミ
ド１９．２ｆ１を得る。これをメタノール７５ｍ１中に
懸濁し、濃塩酸１ｍｔを加え、約４時間還流させる。冷
却後、反応混合物を水中にあけ、白色結晶のＮ−（『−
フェノキシー２″・２″・２″一トリクロルエチル）−
２−ハイドロオキシベンズアミド１５．４ｙを得る。Ｍ
ｐｌ４３−１４５ズＣ本発明の化合物は種々の剤形て土
壌殺菌剤として使用され、場合によつては本発明化合物
のみてもよいが、通常は使用目的に応じ担体その他の補
助剤と混和し、乳剤、水和剤、粉剤粒剤および微粒剤等
の形態にして使用される。この場合、製剤中における一
般式（１）の化合物の割合は通常の製剤中における有効
成分の含有量と同程度てよく、０．５〜９５％好ましく
は２〜７０％である。担体としては、固体担体、液体担
体いずれてもよく、固体担体としては粘土、カオリン、
タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウムなど、液体担
体としてはベンゼン、アルコール、アセトン、キシレン
、メチルナフタレン、シクロヘキサノン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、動植物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルおよび各種界面活性剤などがあげられる
。また農薬に通常使用される担体以外の補助剤、例えば
展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等を
適当．に混合して、効果を確実にすることができる。ま
た本発明化合物を他の除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、農園
芸用殺菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤または肥料などと
混合しても使用できる。次に本発明の製剤例について更
に詳細に説明す−るが、添加物の種類および混合比率は
これらのみに限定されることなく、広い範囲で使用可能
である。
下し、その後室温で約１時間反応させた後、水中にあけ
る。白色結晶のＮ−（１″−フェノキシー２″・２″・
２″一トリクロルエチル）−２−アセトキシベンズアミ
ド１９．２ｆ１を得る。これをメタノール７５ｍ１中に
懸濁し、濃塩酸１ｍｔを加え、約４時間還流させる。冷
却後、反応混合物を水中にあけ、白色結晶のＮ−（『−
フェノキシー２″・２″・２″一トリクロルエチル）−
２−ハイドロオキシベンズアミド１５．４ｙを得る。Ｍ
ｐｌ４３−１４５ズＣ本発明の化合物は種々の剤形て土
壌殺菌剤として使用され、場合によつては本発明化合物
のみてもよいが、通常は使用目的に応じ担体その他の補
助剤と混和し、乳剤、水和剤、粉剤粒剤および微粒剤等
の形態にして使用される。この場合、製剤中における一
般式（１）の化合物の割合は通常の製剤中における有効
成分の含有量と同程度てよく、０．５〜９５％好ましく
は２〜７０％である。担体としては、固体担体、液体担
体いずれてもよく、固体担体としては粘土、カオリン、
タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウムなど、液体担
体としてはベンゼン、アルコール、アセトン、キシレン
、メチルナフタレン、シクロヘキサノン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、動植物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルおよび各種界面活性剤などがあげられる
。また農薬に通常使用される担体以外の補助剤、例えば
展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等を
適当．に混合して、効果を確実にすることができる。ま
た本発明化合物を他の除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、農園
芸用殺菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤または肥料などと
混合しても使用できる。次に本発明の製剤例について更
に詳細に説明す−るが、添加物の種類および混合比率は
これらのみに限定されることなく、広い範囲で使用可能
である。
なお、「部」とあるのは「重量部」を意味する。
製剤例１
粉剤
本発明化合物ＮＯ．ｌＮ−（１″−Ｐ−メチルフェノキ
シー２″・２″・７−トリクロルエチル）−２−ハイド
ロオキシベンズアミドｗ部とタルク４１部お−よびクレ
ー４９を混合粉砕し、粉剤とする。
シー２″・２″・７−トリクロルエチル）−２−ハイド
ロオキシベンズアミドｗ部とタルク４１部お−よびクレ
ー４９を混合粉砕し、粉剤とする。
製剤例２水和剤
本発明化合物ＮＯ．９Ｎ−（１″−Ｐ−クロルフェノキ
シー２″・２″・２″一トリクロルエチル）−２−ハイ
ドロオキシベンズアミドａ部とカオリン１５部と高級ア
ルコール硫酸ナトリウム３部およびポリアクリル酸ナト
リウム２部とを混合粉砕し、水和剤とする。
シー２″・２″・２″一トリクロルエチル）−２−ハイ
ドロオキシベンズアミドａ部とカオリン１５部と高級ア
ルコール硫酸ナトリウム３部およびポリアクリル酸ナト
リウム２部とを混合粉砕し、水和剤とする。
製剤例３
粒剤
本発明化合物ＮＯ．３ＯＮ−（１゛−ｍ−ニトロフェノ
キシー２″・２″・２″一トリクロルエチル）−２−ア
セトキシベンズアミド３部、珪藻土３５部、ベントナイ
ト２３部、タルク３７部および崩壌剤２部を混合した後
、水１８部を加え、均等に湿潤させ、次に射出成形機を
通して押出し造粒し、それを乾燥し解砕機にかけた後、
整粒機で整粒し、粒径０．６Ｔｎｍ〜１藺の粒剤とする
。
キシー２″・２″・２″一トリクロルエチル）−２−ア
セトキシベンズアミド３部、珪藻土３５部、ベントナイ
ト２３部、タルク３７部および崩壌剤２部を混合した後
、水１８部を加え、均等に湿潤させ、次に射出成形機を
通して押出し造粒し、それを乾燥し解砕機にかけた後、
整粒機で整粒し、粒径０．６Ｔｎｍ〜１藺の粒剤とする
。
製剤例４
微粒剤
本発明化合物ＮＯ．４８Ｎ−（『−フェノキシー２″・
２″・２″一トリクロルエチル）−２−メチルカルバモ
イルオキシベンズアミド５部をベントナイト６部、クレ
ー９部と均一に混合粉砕し濃厚粉状物となす。
２″・２″一トリクロルエチル）−２−メチルカルバモ
イルオキシベンズアミド５部をベントナイト６部、クレ
ー９部と均一に混合粉砕し濃厚粉状物となす。
別に１０５ｐ〜７４μの油非吸収性の鉱物質粗粉８０部
を適当な混合機に入れ、回転しながら水２ＣＢを加え湿
らせ上記濃厚粉状物を添加し被覆せしめ乾燥し微粒剤と
する。
を適当な混合機に入れ、回転しながら水２ＣＢを加え湿
らせ上記濃厚粉状物を添加し被覆せしめ乾燥し微粒剤と
する。
製剤例５
乳剤
本発明化合物ＮＯ．５ＯＮ−（『−βーナフトキシー２
″●２″・２″一トリクロロエチル）−２−ハイドロオ
キシベンズアミド加部をキシレン６３部に溶解し、・こ
れにアルキルフェノールエチレンオキシド縮合物とアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）
１７部を混合溶解して乳剤とする。
″●２″・２″一トリクロロエチル）−２−ハイドロオ
キシベンズアミド加部をキシレン６３部に溶解し、・こ
れにアルキルフェノールエチレンオキシド縮合物とアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）
１７部を混合溶解して乳剤とする。
本剤は水て薄めて乳濁液として使用する。次に本発明の
効果に関する実験例を示す。実験例１ ハクサイ根こふ病防除試験 径１５Ｃ７１の素焼針に本病菌ＰｌａｓｍＯｄｉＯｐｈ
Ｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）汚染土壌をつめ、製剤例１
と同様にして製造した本発明化合物の１０％粉剤を２ｙ
ずつ全層に混和した後、ハクサイ（品種：耐病６０日）
の種子を１鉢あたり１漣立ずつ播種した。
効果に関する実験例を示す。実験例１ ハクサイ根こふ病防除試験 径１５Ｃ７１の素焼針に本病菌ＰｌａｓｍＯｄｉＯｐｈ
Ｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）汚染土壌をつめ、製剤例１
と同様にして製造した本発明化合物の１０％粉剤を２ｙ
ずつ全層に混和した後、ハクサイ（品種：耐病６０日）
の種子を１鉢あたり１漣立ずつ播種した。
発病は圃場に鉢を埋めこんでおこなつた。
対照薬剤として、ＰＣＮＢ２Ｏ％粉剤（有効成分：ベン
タクロルニトロベンゼン）を用いて同様におこなつた。
タクロルニトロベンゼン）を用いて同様におこなつた。
播種４週間後にハクサイを堀りおこし、発病状態を調べ
、健苗率を算出した。 −］拠用？？苺１ 健苗率（％）一各処理区の調査苗数ＸｌＯＯ結果は第２
表に示した。
、健苗率を算出した。 −］拠用？？苺１ 健苗率（％）一各処理区の調査苗数ＸｌＯＯ結果は第２
表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
〕（式中、Ｒ＿１は水素原子あるいは、低級アルキルカ
ルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、フェノキシ
カルボニル基、低級アルキルスルホニル基または低級ア
ルキルカルバモイル基、Ｒ＿２は低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカ
ルボニル基、ハロゲン原子、ホルミル基、シアノ基、チ
オシアノ基、ニトロ基、低級アルキルスルフィニル基、
低級アルキルスルホニル基、低級アルキルカルボニル基
、アセチルアミノ基およびフェニル基から選ばれる１種
または２種以上の基で置換されてもよいフェニル基、ま
たはナフチル基、但し、Ｒ＿１が水素原子または低級ア
ルキルカルボニル基のとき、Ｒ＿２はナフチル基または
前記の基で置換されたフェニル基を示す。 ）で表わされる新規２−ハイドロオキシベンズアミド誘
導体。２ 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
〕（式中、Ｒ＿１は水素原子あるいは、低級アルキルカ
ルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、フェノキシ
カルボニル基、低級アルキルスルホニル基または低級ア
ルキルカルバモイル基、Ｒ＿２は低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカ
ルボニル基、ハロゲン原子、ホルミル基、シアノ基、チ
オシアノ基、ニトロ基、低級アルキルスルフィニル基、
低級アルキルスルホニル基、低級アルキルカルボニル基
、アセチルアミノ基およびフェニル基から選ばれる１種
または２種以上の基で置換されてもよいフェニル基、ま
たはナフチル基、但し、Ｒ＿１が水素原子または低級ア
ルキルカルボニル基のとき、Ｒ＿２はナフチル基または
前記の基で置換されたフェニル基を示す。 ）で表わされる化合物の１種または２種以上を有効成分
として含有することを特徴とする土壌殺菌剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53102789A JPS6058905B2 (ja) | 1978-08-25 | 1978-08-25 | 新規２−ハイドロオキシベンズアミド誘導体および土壌殺菌剤 |
| US06/065,910 US4284628A (en) | 1978-08-25 | 1979-08-13 | 2-Hydroxy benzamide derivatives and use thereof as a fungicide |
| EP79103085A EP0010583B1 (en) | 1978-08-25 | 1979-08-22 | 2-hydroxybenzamide derivatives, fungicidal compositions containing them and method for preventing diseases of plant |
| DE7979103085T DE2961583D1 (en) | 1978-08-25 | 1979-08-22 | 2-hydroxybenzamide derivatives, fungicidal compositions containing them and method for preventing diseases of plant |
| CA000334265A CA1116626A (en) | 1978-08-25 | 1979-08-22 | 2-hydroxybenzamide derivatives and use thereof as fungicide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53102789A JPS6058905B2 (ja) | 1978-08-25 | 1978-08-25 | 新規２−ハイドロオキシベンズアミド誘導体および土壌殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5531012A JPS5531012A (en) | 1980-03-05 |
| JPS6058905B2 true JPS6058905B2 (ja) | 1985-12-23 |
Family
ID=14336882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53102789A Expired JPS6058905B2 (ja) | 1978-08-25 | 1978-08-25 | 新規２−ハイドロオキシベンズアミド誘導体および土壌殺菌剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4284628A (ja) |
| EP (1) | EP0010583B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6058905B2 (ja) |
| CA (1) | CA1116626A (ja) |
| DE (1) | DE2961583D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4468405A (en) * | 1981-07-30 | 1984-08-28 | The Dow Chemical Company | Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds |
| US5574064A (en) * | 1993-04-28 | 1996-11-12 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Amino-acid amide derivatives, agricultural or horticultural fungicides, and method for producing the same |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1082861A (fr) * | 1953-06-03 | 1955-01-03 | Sharples Chemicals | Perfectionnements relatifs à une compostion contenant du trichlorométhyl thiocyanate et à son utilisation |
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