JPS6160829B2 - - Google Patents

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JPS6160829B2
JPS6160829B2 JP54021350A JP2135079A JPS6160829B2 JP S6160829 B2 JPS6160829 B2 JP S6160829B2 JP 54021350 A JP54021350 A JP 54021350A JP 2135079 A JP2135079 A JP 2135079A JP S6160829 B2 JPS6160829 B2 JP S6160829B2
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JP
Japan
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group
compound
trichloroethyl
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hydroxybenzamide
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JP54021350A
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Taizo Nakagawa
Hiroshi Matsumoto
Kaoru Oomori
Shizuo Shimano
Kengo Koike
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Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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Priority to CA346,482A priority patent/CA1116170A/en
Priority to FR8004243A priority patent/FR2450253A1/fr
Priority to CH152280A priority patent/CH643240A5/de
Priority to DE19803007398 priority patent/DE3007398A1/de
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式〔〕 （式中、R1は水素原子またはアセチル基、低
級アルコキシカルボニル基、R2はアルキル基あ
るいはアルコキシカルボニルメチル基、ベンジル
基、２−ピリジル基、シクロヘキシル基、フエニ
ル基または低級アルキル基、ハロゲン原子、ニト
ロ基から選ばれる基で置換されるフエニル基を、
ｎは０または１の整数を示す。）で表わされる新
規２−ハイドロキシベンズアミド誘導体およびそ
の１種または２種以上を有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤に関するものである。 従来、農園芸用作物病害の防除薬剤としては、
有機水銀剤、有機塩素剤、有機リン剤、ガス剤な
どがあるが、有機水銀剤は人畜に極めて毒性が強
く、有機塩素剤は薬害が発生しやすかつたり、高
濃度の薬量を処理しなければ防除効果が出ないた
めに、多量に使用することにより作物体内や土壌
中に残留しやすく、ガス剤は刺激臭や不快臭を有
するなどの欠点を持つている。 本発明者らは、前記の様な欠点のない農園芸用
殺菌剤の開発の研究を進めた結果、一般式〔〕
で示される化合物が、農園芸用作物病害に対し、
高い防除効果を示し、特にアブラナ科作物の根こ
ぶ病およびイネのいもち病に低濃度で卓越した効
力を有することを見い出し本発明をなすに至つ
た。 本発明に関係するベンズアミド系化合物につい
てはAnn.appl.Biol（1973）、75巻49〜55頁の中
で、Ｎ−（１−メチルチオ−２，２，２−トリク
ロルエチル）−ベンズアミド、Ｎ−（１−メチルチ
オ−２，２，２−トリクロルエチル）−２−クロ
ルベンズアミドおよびＮ−（１−メチルチオ−
２，２，２−トリクロルエチル）−２−メチルベ
ンズアミドが開示されているが、いずれも殺菌作
用は有してない。 本発明で使用する化合物は新規でありしかも強
い殺菌作用を示すものである。 本発明化合物は人畜に対し、毒性も極めて低
く、作物に対する薬害もなく、刺激臭や不快臭も
なく、低濃度で病害を防除できるため、使用量が
少なくてすみ、環境汚染の心配も少なく、理想的
な農園芸用殺菌剤として用いることができるもの
である。 本発明における低級アルコキシカルボニル基の
例としてはメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基等をあげることができる。 またアルキル基の例としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ノニル
基およびデシル基等をあげることができる。 またアルコキシカルボニルメチル基の例として
はメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、
ブトキシカルボニルメチル基、オクチルオキシカ
ルボニルメチル基、デシルオキシカルボニル基等
をあげることができる。 ハロゲン原子としてはクロル原子およびブロム
原子をあげることができる。 本発明化合物は、次のようにして、製造され
る。 下記化合物〔〕 （式中、R1は前記と同じ。） を塩化チオニル等のハロゲン化剤と反応させて、
下記一般式〔〕 （式中、R1は前記と同じ、Ｘはハロゲン原子
を示す。） で表わされる化合物とする。この反応は通常メチ
ルクロロホルム、ジクロルメタン、四塩化炭素等
の溶媒中で、ジメチルホルムアミド等のハロゲン
化触媒の存在下で行われる。 次いで、一般式〔〕の化合物に下記一般式
〔〕 R2SH…………〔〕 （式中、R2は前記と同じ。） で表わされる化合物を好ましくはジクロルメタ
ン、アセトン等の不活性溶媒中で塩基の存在下に
反応させることにより、一般式〔〕において、
ｎが０の場合の下記一般式〔〕で表わされる化
合物を得ることができる。 （式中、R1は前記と同じ） 一般式〔〕の化合物としてはメチルメルカプ
タン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタ
ン、オクチルメルカプタン等のアルキルメルカプ
タン、メチルカルボニルメチルメルカプタン、エ
チルカルボニルメチルメルカプタン、プロピルカ
ルボニルメチルメルカプタン、オクチルカルボニ
ルメチルメルカプタン等のアルコキシカルボニル
メチルカプタン、ベンジルメルカプタン、２−ピ
リジルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタ
ン、フエニルメルカプタン、メチル基、プロピル
基、ブチル基、クロル原子、およびニトロ基から
選ばれる１〜２個の置換基で置換されるフエニル
メルカプタン等があげられる。 塩基としては、アルカリ金属の水酸化物（例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、ある
いは三級アミン（例えばトリエチルアミン、ピリ
ジン等）が使用される。 また、この一般式〔〕においてR1がアセチ
ル基を示す場合、この化合物を酸触媒（例えば、
塩酸、硫酸、塩化水素等）の存在下に通常エタノ
ール等の溶媒中で加水分解することにより、一般
式〔〕において、R1が水素原子であり、ｎが
０の場合の下記一般式〔〕で表わされる化合物
を得ることができる。 また、一般式〔〕の化合物を通常酢酸等の溶
媒中で通常過酸化水素等の酸化剤で酸化すること
により、一般式〔〕において、R1がアセチル
基であり、ｎが１の場合の下記一般式〔〕で表
わされる化合物を得ることができる。 また一般式〔〕の化合物に下記一般式〔〕 （式中、R4は低級アルキル基を示す。）で表わ
される。 クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル等の化合
物を塩基（前記に同じ）の存在下に通常アセトン
等の溶媒中で反応させることにより、一般式
〔〕において、R1が低級アルコキシカルボニル
基であり、ｎが０の場合の化合物〔〕 （式中、R2およびR4は前記と同じ。） で表わされる化合物を得ることができる。 尚、原料の化合物〔〕は、通常メチルクロロ
ホルム等の溶媒中で０−アセチルサリチルアミド
とクロラールを反応させることによつて製造する
ことができる。 上記のようにして製造される代表的な本発明化
合物を第１表に示す。
【表】
【表】
【表】 次に本発明化合物の製法を実施例によつて具体
的に説明する。 実施例 １ Ｎ−（１−エチルチオ−２，２，２−トリクロ
ルエチル）−２−アセトキシベンズアミド（化
合物No.１） Ｎ−（１，２，２，２−テトラクロルエチル）−
２−アセトキシベンズアミド7.9ｇにジクロルメ
タン50mlを加え、撹拌下、エチルメルカプタン
1.3ｇを加え、10〜15℃でトリエチルアミン2.0ｇ
を滴下する。室温で１時間反応させた後、水を加
え、静置後ジクロルメタン層を分液、乾燥、濃縮
することにより、白色結晶のＮ−（１−エチルチ
オ−２，２，２−トリクロルエチル）−２−アセ
トキシベンズアミド7.0ｇを得る。融点100−102
℃ 実施例 ２ Ｎ−（１−ｎ−オクチルオキシカルボニルメチ
ルチオ−２，２，２−トリクロルエチル）−２
−ハイドロキシベンズアミド（化合物No.14） Ｎ−（１−ハイドロキシ−２，２，２−トリク
ロルエチル）−２−ハイドロキシベンズアミド10
ｇと四塩化炭素50ml、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド0.1ｇを撹拌下に塩化チオニル５ｇを滴下す
る。還流下に１時間反応させた後、溶媒を減圧下
に留去することによりＮ−（１，２，２，２−テ
トラルクロルエチル−２−ハイドロキシベンズア
ミド（融点113〜113.5℃）を得る。これを取り出
すことなくアセトン50mlを加えチオグリコール酸
オクチル（ｎ）7.2ｇを加え、室温で１時間撹拌
する。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
により、精製すると淡黄色油状物質のＮ−（１−
ｎ−オクチルオキシカルボニルメチルチオ−２，
２，２−トリクロルエチル）−２−ハイドロキシ
ベンズアミド3.0ｇを得る。ｎ２５ Ｄ1.5031 実施例 ３ Ｎ−（１−iso−プロピルチオ−２，２，２−ト
リクロルエチル）−２−ハイドロキシベンズア
ミド（化合物No.18） Ｎ−（１−iso−プロピルチオ−２，２，２−ト
リクロルエチル）−２−アセトキシベンズアミド
3.2ｇとエタノール30ml、35％−塩酸0.5mlを撹拌
しながら還流下に２時間反応する。溶媒を留去
し、水洗し乾燥することにより、白色結晶のＮ−
（１−iso−プロピルチオ−２，２，２−トリクロ
ルエチル）−２−ハイドロキシベンズアミド2.7ｇ
を得る。融点131〜133℃ 実施例 ４ Ｎ−（１−フエニルチオ−２，２，２−トリク
ロルエチル）−２−ハイドロキシベンズアミド
（化合物No.25） Ｎ−（１，２，２，２−テトラクロルエチル）−
２−アセトキシベンズアミド16.6ｇとアセトン70
ml、フエニルメルカプタン5.3ｇを撹拌下、10〜
15℃で20％−水酸化ナトリウム水溶液10.3ｇを滴
下する。室温で、１時間反応する。水を加えジク
ロルメタン層を分液、乾燥、濃縮する。残渣にエ
タノール100ml、35％塩酸1.5mlを加え還流下に２
時間反応する。溶媒を留去すると白色結晶のＮ−
（１−フエニルチオ−２，２，２−トリクロルエ
チル）−２−ハイドロキシベンズアミド14.5ｇを
得る。融点103〜106℃ 実施例 ５ Ｎ−（１−iso−プロピルスルフイニル−２，
２，２−トリクロルエチル）−２−アセトキシ
ベンズアミド（化合物No.32） Ｎ−（１−iso−プロピルチオ−２，２，２−ト
リクロルエチル）−２−アセトキシベンズアミド
15.0ｇと酢酸80mlを撹拌しながら35％−過酸化水
素溶液3.8ｇを滴下する。40〜50℃で３時間反応
し、水中に注入する。100mlの酢酸エチルを加え
分液、乾燥、濃縮し、洗浄、乾燥すると、白色結
晶のＮ−（１−iso−プロピルスルフイニル−２，
２，２−トリクロルエチル）−２−アセトキシベ
ンズアミド12.3ｇを得る。 融点90〜92℃ 実施例 ６ Ｎ−（１−ｎ−ブチルチオ−２，２，２−トリ
クロルエチル）−２−エトキシカルボニルオキ
シベンズアミド（化合物No.34） Ｎ−（１−ｎ−ブチルチオ−２，２，２−トリ
クロルエチル）−２−ハイドロキシベンズアミド
3.4ｇとアセトン50mlを撹拌しながらクロル炭酸
エチル1.3ｇを加え、０〜５℃でトリエチルアミ
ン1.0ｇを滴下する。室温で１時間反応した後、
溶媒を減圧下に留去し、水50mlを加え酢酸エチル
で抽出する。水洗、乾燥後溶媒を留去すると、褐
色油状物質のＮ−（１−ｎ−ブチルチオ−２，
２，２−トリクロルエチル）−２−エトキシカル
ボニルオキシベンズアミド3.2ｇを得る。ｎ２５ Ｄ
1.5350。 実施例 ７ Ｎ−（１−iso−プロピルチオ−２，２，２−ト
リクロルエチル）−２−ハイドロキシベンズア
ミド（化合物No.18） Ｎ−（１−ハイドロキシ−２，２，２−トリク
ロルエチル）−２−ハイドロキシベンズアミド
14.2ｇにジクロルメタン100ml、塩化チオニル7.2
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.1ｇを撹拌
しながら還流下で３時間反応する。溶媒を留去す
ることによりＮ−（１，２，２，２−テトラクロ
ルエチル）−２−ハイドロキシベンズアミド（融
点113〜113.5℃）を得る。これを取り出すことな
くジクロルメタン100ml、iso−プロピルメルカプ
タン3.8ｇを加え、５〜10℃でピリジン4.0ｇを滴
下する。室温で１時間反応させた後、水を加えジ
クロルメタン層を分液、乾燥、濃縮することによ
り白色結晶のＮ−（１−iso−プロピルチオ−２，
２，２−トリクロルエチル）−２−ハイドロキシ
ベンズアミド16.2ｇを得る。 融点131〜133℃ 参考例 １ Ｎ−（１−１，２，２，２−テトラクロルエチ
ル）−２−アセトキシベンズアミドの製造 ０−アセチルサリチルアミド17.9ｇをメチルク
ロロホルム70ml中に懸濁させ、クロラール17.6ｇ
を加え、撹拌下、70〜75℃で３時間〜４時間反応
させる。白色結晶のＮ−（１−ハイドロキシ−
２，２，２−トリクロルエチル）−２−アセトキ
シベンズアミド28.2ｇを得る。 融点124〜126℃。この化合物とメチルクロロホ
ルム100ml、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.3ml
を撹拌しながら塩化チオニル13.4ｇを滴下する。
60〜70℃で３時間、加熱し、減圧下に、溶媒を留
去すると、淡黄色結晶のＮ−（１，２，２，２−
テトラクロルエチル）−２−アセトキシベンズア
ミド30.0ｇを得る。融点88〜90℃。 参考例 ２ Ｎ−（１，２，２，２−テトラクロルエチル）−
２−ハイドロキシベンズアミドの製造 Ｎ−（１−ハイドロキシ−２，２，２−トリク
ロルエチル）−２−ハイドロキシベンズアミド
14.2ｇにジクロルメタン100ml、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド0.1ｇと塩化チオニル7.2ｇを加
え、撹拌しながら還流下で３時間反応する。過剰
の塩化チオニルを溶媒とともに減圧下留去するこ
とにより、白色結晶のＮ−（１，２，２，２−テ
トラクロルエチル）−２−ハイドロキシベンズア
ミド15.1ｇを得る。融点113〜113.5℃。 本発明の化合物は種々の剤型で農園芸用殺菌剤
として使用され、場合によつては本発明化合物の
みでもよいが、通常は使用目的に応じ担体その他
の補助剤と混和し、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤お
よび微粒剤等の型態にして使用される。この場
合、製剤中における一般式（）の化合物の割合
は通常の製剤中における有効成分の含有量と同程
度でよく、0.5〜95％好ましくは２〜70％であ
り、補助剤の割合は99.5〜５％好ましくは98〜30
％である。 担体としては、固体担体、液体担体いずれでも
良く、固体担体としては粘土、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウムなど液体担
体としてはアルコール、アセトン、キシレン、ト
ルエン、メチルナフタリン、シクロヘキサン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、動
植物油、脂肪酸、脂肪酸エステルおよび各種界面
活性剤などがあげられる。 また農薬に通常使用される担体以外の補助剤、
例えば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤
を適当に混合して、効果を確実にすることができ
る。 また本発明化合物を他の除草剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、農園芸用殺菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤
または肥料などと混合しても使用できる。 次に本発明の製剤例について更に詳細に説明す
るが、添加物の種類および混合比率はこれらのみ
に限定されることなく、広い範囲で使用可能であ
る。 なお、「部」とあるのは「重量部」を意味す
る。 製剤例１ 粉剤 本発明化合物No.１，Ｎ−（１−エチルチオ−
２，２，２−トリクロルエチル）−２−アセトキ
シベンズアミド10部と タルク41部およびクレー49部を混合粉砕し、粉
剤とする。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物No.18、Ｎ−（１−iso−プロピルチ
オ−２，２，２−トリクロルエチル）−２−ハイ
ドロキシベンズアミド80部と カオリン15部と高級アルコール硫酸ナトリウム
３部およびポリアクリル酸ナトリウム２部とを混
合粉砕し、水和剤とする。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物No.25、Ｎ−（１−フエニルチオ−
２，２，２−トリクロルエチル）−２−ハイドロ
キシベンズアミド３部、 珪藻土35部、ベントナイト23部、タルク37部お
よび崩壌剤２部を混合した後、水18部を加え、均
等に湿潤させ、次に射出整形機を通して押出し造
粒し、それを乾燥し解砕機にかけた後、整粒機で
整粒し、粒径0.6mm〜１mmの粒剤とする。 製剤例４ 微粒剤 本発明化合物No.15、Ｎ−（１−メチルチオ−
２，２，２−トリクロルエチル）−２−ハイドロ
キシベンズアミド５部 ベントナイト６部、クレー９部と均一に混合粉
砕し濃厚粉状物となす。 別に105μ〜74μの油非吸収性の鉱物質粗粉80
部を適当な混合機に入れ、回転しながら水20部を
加え湿らせ上記濃厚粉状物を添加し被覆せしめ乾
燥し微粒剤とする。 製剤例５ 乳剤 本発明化合物No.17、Ｎ−（１−ｎ−プロピルチ
オ−２，２，２−トリクロルエチル）−２−ハイ
ドロキシベンズアミド20部を キシレン63部に溶解し、これにアルキルフエノ
ール−エチレンオキシド縮合物とアルキルベンゼ
ンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）17部
を混合溶解して乳剤とする。本剤は水で薄めて乳
濁液として使用する。 次に本発明の効果に関する実験例を示す。 実験例１ ハクサイ根こぶ病防除試験 径15cmの素焼鉢にハクサイ根こぶ病菌
（Plasmodiophora brassicae）の汚染土壌をつ
め、製剤例１と同様にして製造した本発明化合物
の10％粉剤を２ｇずつ全層に混和した後、ハクサ
イ（品種：耐病60日）の種子１鉢あたり15粒ずつ
播種した。 発病は圃場に鉢を埋めこんでおこなつた。 対照薬剤として、PCNB20％粉剤（有効成分：
ペンタクロルニトロベンゼン）を用いて同様にお
こなつた。 播種４週間後にハクサイを掘りおこし、発病状
態を調べ、健苗率を算出した。 健苗率＝各処理区の健苗数／各処理区の調査苗数×
100 結果は第２表に示した。
【表】
【表】 実験例２ 稲いもち病防除試験 稲品種として埼玉糯10号を用い、15cm×５cm×
10cmの塩ビのポツトに約50籾播種し、その20日苗
（２〜３葉期）に、製剤例３に準じて製造した本
発明化合物の10％粒剤を所定量、水面施用したの
ち25℃、湿度100％の接種苗に入れ、稲いもち病
菌（Pyrcuralia oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接
種し、24時間後に取り出し、温室内に放置し、稲
いもち病に罹病した稲ワラの細片を上からまい
て、発病させた。 対照薬剤としてIBP17％粒剤（有効成分：０，
０−di−iso−プロピル−Ｓ−ベンジルホスホロ
チオレート）を用いて同様に行つた。 接種20日後に罹病程度を調査し、防除価を求め
た。防除価は次のように算出した。 防除価 ＝無処理区の罹病指数−処理区の罹病指数／無処理区の
罹病指数×100 ただし、罹病指数＝罹病による枯死葉数／全葉数×100 結果は第３表に示した。
【表】 実験例３ キユウリ苗立枯病防除試験 径12cmの素焼鉢に畑土壌をつめ、さらにこの上
に苗立枯病菌（Phizoctonia solani）を培養した
病原土壌５ｇずつ、土壌表面に均一に接種した。
その後、キユウリ（品種：オオヤシマ）の種子を
１鉢あたり10粒播種し、製剤例２と同様にして製
造した本発明化合物の80％水和剤を水で稀釈した
薬液を１鉢あたり50mlずつ潅注した。発病は温室
内でおこなつた。 対照薬剤として、PCNB50％水和剤（有効成
分：ペンタクロルニトロベンゼン）を用いて同様
に試験を行つた。 播種10日後に発病状態を調べ、健苗率を算出し
た。 健苗率＝各処理区の健苗数／無処理無接種区の発芽数
×100 結果は第４表に示した。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、R1は水素原子またはアセチル基、低
    級アルコキシカルボニル基、R2はアルキル基あ
    るいはアルコキシカルボニルメチル基、ベンジル
    基、２−ピリジル基、シクロヘキシル基、フエニ
    ル基または低級アルキル基、ハロゲン原子、ニト
    ロ基から選ばれる基で置換されるフエニル基を、
    ｎは０または１の整数を示す。）で表わされる新
    規２−ハイドロキシベンズアミド誘導体。 ２ 一般式〔〕 （式中、R1は水素原子またはアセチル基、低
    級アルコキシカルボニル基、R2はアルキル基あ
    るいはアルコキシカルボニルメチル基、ベンジル
    基、２−ピリジル基、シクロヘキシル基、フエニ
    ル基または低級アルキル基、ハロゲン原子、ニト
    ロ基から選ばれる基で置換されるフエニル基を、
    ｎは０または１の整数を示す。）で表わされる化
    合物の１種または２種以上を有効成分として含有
    することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
JP2135079A 1979-02-27 1979-02-27 Novel 2-hydroxybenzamide derivative and fungicide for agriculture and gardening comprizing it active ingredient Granted JPS55113757A (en)

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DE19803007398 DE3007398A1 (de) 1979-02-27 1980-02-27 2-hydroxybenzamidderivate und ihre verwendung als fungizide
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