JPS6125700B2 - - Google Patents

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JPS6125700B2
JPS6125700B2 JP54017248A JP1724879A JPS6125700B2 JP S6125700 B2 JPS6125700 B2 JP S6125700B2 JP 54017248 A JP54017248 A JP 54017248A JP 1724879 A JP1724879 A JP 1724879A JP S6125700 B2 JPS6125700 B2 JP S6125700B2
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JP
Japan
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compound
lower alkyl
trichloroethyl
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Seiji Mochizuki
Kaoru Oomori
Shizuo Shimano
Kengo Koike
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Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式〔〕 （式中、R1は水素原子またはアセチル基、R2
は低級アルキル基あるいは低級アルケニル基、Ｎ
―低級アルキル―チオカルバモイル基、Ｎ―シク
ロヘキシル―チオカルバモイル基、フエニル基ま
たは低級アルキル基、アセチル基、水酸基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基から選ばれる基で置換される
フエニル基を示す。）で表わされる新規２―ハイ
ドロキシベンズアミド誘導体および、その１種ま
たは２種以上を有効成分として含有する農園芸用
土譲殺菌剤に関するものである。 従来土譲病害の防除は極めて困難であり、良い
薬剤の開発が望まれる。たとえばアブラナ科作物
の根こぶ病は年々被害が増大している傾向にあ
る。ことにキヤベツ、ハクサイ、カブ等の生鮮野
菜は国民の食生活上、欠かすことのできない重要
な作物であるにもかかわらず、これらの連作地帯
ではこの根こぶ病により、多大の被害をうけてい
る。 現在、土譲病害に対し、薬剤による防除が種々
試みられているが、市販の薬剤では望ましい結果
が得られず、実用面で好ましいものとはいいがた
い。即ち、高濃度の薬量を処理しなければ、防除
効果が出ないために、多量に使用することにより
作物体内や土譲中に残留しやすいもの、人畜に極
めて毒性の強いもの、薬害の発生しやすいもの、
刺激臭や不快臭を有するもの等の欠点を有するた
め、多くの市販されている薬剤は不満足なもので
ある。例えば、水銀剤は毒性が極めて強く、クロ
ルビクリンは毒性や刺激臭のため公害問題さえ引
き起こしている。 またペンタクロルニトロベンゼンは農園芸用土
譲殺菌剤として比較的優れた効果を有するが、そ
れでもアブラナ科作物の根こぶ病に対しては充分
な防除効果を有さず、この化合物の化学構造上、
分解されにくく、かつ、かなり大量に使用される
ことから、土譲汚染が心配されている。 本発明者らは前記の様な欠点のない農園芸用土
譲殺菌剤の開発の研究を進めた結果、一般式
〔〕で示される化合物が土譲病害に対し、高い
防除効果を示し、特にアブラナ科作物の根こぶ病
に低濃度で卓越した効力を有することを見い出
し、本発明をなすに至つた。 本発明化合物は人蓄に対し、毒性も極めて低
く、作物に対する薬害もなく、刺激臭や不快臭も
なく、低濃度で病害を防除できるため、使用量が
少なくて済み、土譲汚染の心配も少なく、理想的
な農園芸用土譲殺菌剤として用いることができる
ものである。 本発明化合物に関連するベンズアミド系化合物
についてはAnn.appl.Biol（1973）、75巻49〜55頁
の中でＮ―（１―ｎ―プロピルアミノ―２，２，
２―トリクロルエチル）―ベンズアミド、Ｎ―
（１―ｎ―プロピルアミノ―２，２，２―トリク
ロルエチル）―２―クロルベンズアミドおよびＮ
―（１―ｎ―プロピルアミノ―２，２，２―トリ
クロルエチル）―２―メチルベンズアミドが開示
されているが、農園芸用土譲殺菌剤としての記載
はなく、他の殺菌活性もほとんどないか、あつて
も著しく弱いものである。 本発明で使用する化合物は新規であり、しかも
農園芸用土譲殺菌剤として有効なものである。 本発明化合物は人畜に対し、毒性も極めて低
く、作物に対する薬害もなく、刺激臭や不快臭も
なく、低濃度で病害を防除できるため使用量が少
なくてすみ、環境汚染の心配も少なく、理想的な
農園芸用土譲殺菌剤として用いることができるも
のである。 本発明における低級アルキル基の例としてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミ
ル基等を、低級アルケニル基としては、アリル
基、ブテニル基、ベンテニル基等を、Ｎ―低級ア
ルキル―チオカルバモイル基としてはＮ―メチル
―チオカルバモイル基、Ｎ―エチル―チオカルバ
モイル基、Ｎ―プロピル―チオカルバモイル基、
Ｎ―ブチル―チオカルバモイル基等を、ハロゲン
原子としてはクロル原子およびブロム原子をあげ
ることができる。 本発明化合物は、次のようにして、製造され
る。 下記化合物〔〕 を塩化チオニル等のハロゲン化剤と反応させて、
下記一般式〔〕 （式中、R1は前記と同じ、Ｘはハロゲン原子
を示す。）で表わされる化合物とする。 この反応は通常メチルクロロホルム、ジクロル
メタン等の溶媒中で、ジメチルホルムアミド等の
ハロゲン化触媒の存在化で行われる。次いで一般
式〔〕の化合物に下記一般式〔〕 R2NH2 〔〕 （式中、R2は前記と同じ。）で表わされる化合
物を好ましくはジクロルメタン、アセトン等の不
活性溶媒中で塩素の存在下で反応させることによ
り前記一般式〔〕の化合物を得ることができ
る。 一般式〔〕の化合物としてはプロピルアミ
ン、ブチルアミン等の低級アルキルアミン、アリ
ルアミン等の低級アルケニルアミン、Ｎ―シクロ
ヘキシル―チオカルバモイルアミン、フエニルア
ミン、メチルフエニルアミン、アセチルフエニル
アミン、ヒドロキシフエニルアミン、ヒドロキシ
ル基およびメチル基で置換されるフエニルアミ
ン、クロルフエニルアミン、ジクロルフエニルア
ミン、ブロムメチルアミン、ニトロフエニルアミ
ン等があげられる。 塩基としては、アルカリ金属の水酸化物（例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）あるい
は、三級アミン（例えばトリエチルアミン、ビリ
ジン等）が使用される。 また一般式〔〕においてR1が水素原子を示
す場合の化合物は、一般式〔〕のR1がアセチ
ル基の化合物を酸触媒（例えば塩酸、硫酸、塩化
水素等）の存在下に通常エタノール等の溶媒中で
加水分解することによつても得ることができる。 また一般式〔〕においてR2がＮ―低級アル
キルチオ―カルバモイル基またはＮ―シクロヘキ
シチオカルバモイル基を示す場合の化合物は一般
式〔〕の化合物に通常アセトン等の溶媒中でチ
オシアン酸カリウムを反応させ、対応するチオイ
ソシアネートとした後一般式 R3NH2 （式中R3は低級アルキル基またはシクロヘキ
シル基を示す。） で示されるアミンと反応させることによつても得
ることができる。 尚、原料の化合物〔〕は通常メチルクロロホ
ルム等の溶媒中でサリチルアミドまたはＯ―アセ
チルサリチルアミドとクロラールを反応させるこ
とにより得られる。 上記のようにして製造される代表的な本発明化
合物を第１表に示す。
【表】
【表】
【表】 次に本発明化合物の製法を実施例によつて、具
体的に説明する。 実施例 １ Ｎ―（１―ｎ―ブチルアミノ―２，２，２―ト
リクロルエチル）―２―アセトキシベンズアミ
ド（化合物No.１） Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロルエチル）
―２―アセトキシベンズアミド16.6gにジクロル
メタン80mlを加え、ｎ―ブチルアミン3.6gとトリ
エチルアミン4.9gの混合物を10〜15℃で滴下す
る。室温で１時間反応させた後、水を加え静置後
ジクロルメタン層を分液、乾燥、濃縮することに
より、白色結晶のＮ―（１―ｎ―ブチルアミノ―
２，２，２―トリクロルエチル）―２―アセトキ
シベンズアミド14.0gを得る。 融点113〜114℃ 実施例 ２ Ｎ―（１―アリルアミノ―２，２，２―トリク
ロルエチル）―２―ハイドロキシベンズアミド
（化合物No.５） 実施例１と同様にして製造したＮ―（１―アリ
ルアミノ―２，２，２―トリクロルエチル）―２
―アセトキシベンズアミド（化合物No.３）（融点
112〜114℃）6.0gをエタノール30mlに懸濁させ35
％―塩酸５mlを加え、室温で２日間撹拌する。 溶媒を減圧下に留去し、水洗し、乾燥すると、
白色結晶のＮ―（１―アリルアミノ―２，２，２
―トリクロルエチル）―２―ハイドロキシベンズ
アミド5.1gを得る。融点132〜134℃ 実施例 ３ Ｎ―（１―アニリノ―２，２，２―トリクロル
エチル）―２―アセトキシベンズアミド（化合
物No.６） Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロルエチル）
―２―アセトキシベンズアミド10.4gとアセトン
60mlを撹拌下に、５〜10℃でアニリン2.8gとトリ
エチルアミン3.3gの混合物を滴下する。室温で１
時間、更に還流下に30分間、反応する。水50mlを
加え、析出する結晶を過、洗浄し、乾燥するこ
とにより、白色結晶のＮ―（１―アニリノ―２，
２，２―トリクロルエチル）―２―アセトキシベ
ンズアミド11.7gを得る。 融点206〜207℃ 実施例 ４ Ｎ―（１―アニリノ―２，２，２―トリクロル
エチル）―２―ハイドロキシベンズアミド（化
合物No.16） 実施例３で得られたＮ―（１―アニリノ―２，
２，２―トリクロルエチル）―２―アセトキシベ
ンズアミド3.0gと、エタノール50ml、35％―塩酸
１ml加え、還流下に３時間反応する。溶媒を留去
し、残渣を水洗し、乾燥後ｎ―ヘキサン―酢酸エ
チル混合溶媒で再結晶すると、白色結晶のＮ―
（１―アニリノ―２，２，２―トリクロルエチ
ル）―２―ハイドロキシベンズアミド1.5gを得
る。 融点148〜150℃ 実施例 ５ Ｎ―（１―Ｎ―ｎ―プロピル―チオカルバモイ
ルアミノ―２，２，２―トリクロルエチル）―
２―ハイドロキシベンズアミド（化合物No.22） Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロルエチル）
―２―ハイドロキシベンズアミド10.0gとアセト
ン50mlを撹拌しながら、０〜10℃でチオシアン酸
カリウム3.8gを加える。室温で１時間反応する。
ｎ―プロピルアミン2.0gを室温で滴下し、還流下
に１時間反応し、水中に注入する。析出する結晶
を過し、ｎ―ヘキサン―酢酸エチル混合溶媒で
再結晶すると淡黄色結晶のＮ―（１―Ｎ―ｎ―プ
ロピル―チオカルバモイルアミノ―２，２，２―
トリクロルエチル）―２―ハイドロキシベンズア
ミド4.3gを得る。融点124〜126℃ 参考例 １ Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロルエチル）
―２―アセトキシベンズアミド〔〕の製造 Ｏ―アセチルサリチルアミド17.9gをメチルク
ロロホルム70ml中に懸濁させ、クロラール17.6g
を加え、撹拌下70〜75℃で３時間〜４時間反応さ
せる。冷却後、過、乾燥すると、白色結晶のＮ
―（１―ハイドロキシ―２，２，２―トリクロル
エチル）―２―アセトキシベンズアミド28.2gを
得る。融点124―126℃ この化合物とメチルクロロホルム100ml、Ｎ，
Ｎ―ジメチルホルムアミド0.3mlを撹拌しながら
塩化チオニル13.4gを滴下する。60〜70℃で３時
間、加熱し、減圧下に、溶媒を留去すると淡黄色
結晶のＮ―（１，２，２，２―テトラクロルエチ
ル）―２―アセトキシベンズアミド30.0gを得
る。融点88―90℃ 参考例 ２ Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロルエチル）
―２―ハイドロキシベンズアミドの製造 Ｎ―（１―ハイドロキシ―２，２，２―トリク
ロルエチル）―２―ハイドロキシベンズアミド
14.2gにジクロルメタン100ml、Ｎ，Ｎ―ジメチル
ホルムアミド0.1gと塩化チオニル7.2gを加え、撹
拌しながら還流下で３時間反応する。過剰の塩化
チオニルを溶媒とともに減圧下に留去することに
より、白色結晶のＮ―（１，２，２，２―テトラ
クロルエチル）―２―ハイドロキシベンズアミド
15.1gを得る。融点113―113.5℃ 本発明の化合物は種々の剤型で農園芸用土譲殺
菌剤として使用され、場合によつては本発明化合
物のみでもよいが、通常は使用目的に応じ担体そ
の他の補助剤と混和し、乳剤、水和剤、粉剤、粒
剤および微粒剤等の型態にして使用される。この
場合、製剤中における一般式()の化合物の割合
は通常の製剤中における有効成分の含有量と同程
度でよく、0.5〜95％好ましくは２〜70％であ
り、補助剤の割合は99.5〜５％で好ましくは98〜
30％である。 担体としては、固体担体、液体担体いずれでも
良く、固体担体としては粘土、カオリン、タル
ク、硅藻土、シリカ、炭酸カルシウムなど、液体
担体としてはアルコール、アセトン、キシレン、
トルエン、メチルナフタリン、シクロヘキサン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
動植物油、脂肪酸、脂肪酸エステルおよび各種界
面活性剤などがあげられる。 また農薬に通常使用される担体以外の補助剤、
例えば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤
を適当に混合して、効果を確実に確実にすること
ができる。 また本発明化合物を他の除草剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、農園芸用殺菌剤、土譲殺菌剤、土譲改良剤
または肥料などと混合しても使用できる。 次に本発明の製剤例について更に詳細に説明す
るが、添加物の種類および混合比率はこれらのみ
に限定されることなく広い範囲で使用可能であ
る。 なお「部」とあるのは「重量部」を意味する。 製剤例１ 粉剤 本発明化合物No.１、Ｎ―（１―ｎ―ブチルアミ
ノ―２，２，２―トリクロルエチル）―２―アセ
トキシベンズアミド10部とタルク41部およびクレ
ー49部を混合粉砕し、粉剤とする。 製薬剤２ 水和剤 本発明化合物No.５、Ｎ―（１―アリルアミノ―
２，２，２―トリクロルエチル）―２―ハイドロ
キシベンズアミド80部とカオリン15部と高級アル
コール硫酸ナトリウム３部およびポリアクリル酸
ナトリウム２部とを混合粉砕し、水和剤とする。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物No.16、Ｎ―（１―アニリノ―２，
２，２―トリクロロエチル）―２―ハイドロキシ
ベンズアミド３部、硅藻土35部、ベントナイト23
部、タルク37部および崩壌剤２部を混合した後、
水18部を加え均等に湿潤させ、次に射出整形機を
通して押出し造粒し、それを乾燥し解砕機にかけ
た後、整粒機で整粒し、粒径0.6mm〜１mmの粒剤
とする。 製剤例４ 微粒剤 本発明化合物No.６、Ｎ―（１―アニリノ―２，
２，２―トリクロルエチル）―２―アセトキシベ
ンズアミド５部、ベントナイト６部、クレー９部
と均一に混合粉砕し、濃厚粉状物となす。別に
105μ〜74μの油非吸収性の鉱物質粗粉80部を適
当な混合機に入れ、回転しながら水20部を加え湿
らせ上記濃厚粉状物を添加し被覆せしめ乾燥し微
粒剤とする。 製剤例５ 乳剤 本発明化合物No.４、Ｎ―（１―ｎ―プロピルア
ミノ―２，２，２―トリクロルエチル）―２―ハ
イドロキシベンズアミド20部をキシレン63部に溶
解し、これにアルキルフエノール―エチレンオキ
シド縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸カルシ
ウムの混合物（８：２）17部を混合溶解して乳剤
とする。 本剤は水で薄めて乳濁液として使用する。 次に本発明の効果に関する実験例を示す。 実験例１ ハクサイ根こぶ病防除試験 径15cmの素焼鉢にハクサイ根こぶ病菌
（Plasmodiophora brassicae）の汚染土譲をつ
め、製剤例１と同様にして製造した本発明化合物
の10％粉剤を2gずつ全層に混和した後、ハクサ
イ（品種：耐病60日）の種子を１鉢あたり15粒ず
つ播種した。 発病は圃場に鉢を埋めこんでおこなつた。 対照薬剤として、PCNB20％粉剤（有効成分：
ペンタクロルニトロベンゼン）を用いて同様に行
つた。 播種４週間後にハクサイを掘りおこし、発病状
態を調べ、健苗率を算出した。 健苗率＝各処理区の健苗数／各処理区の調査苗数×10
0 結果は第２表に示した。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、R1は水素原子またはアセチル基、R2
    は低級アルキル基あるいは低級アルケニル基、Ｎ
    ―低級アルキル―チオカルバモイル基、Ｎ―シク
    ロヘキシル―チオカルバモイル基、フエニル基、
    または低級アルキル基、アセチル基、水酸基、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基で置換され
    るフエニル基を示す。） で表わされる新規２―ハイドロキシベンズアミド
    誘導体。 ２ 一般式〔〕 （式中、R1は水素原子またはアセチル基、R2
    は低級アルキル基あるいは低級アルケニル基、Ｎ
    ―低級アルキル―チオカルバモイル基、Ｎ―シク
    ロヘキシル―チオカルバモイル基、フエニル基、
    または低級アルキル基、アセチル基、水酸基、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基で置換され
    るフエニル基を示す。）で表わされる化合物の１
    種または２種以上を有効成分として含有すること
    を特徴とする農園芸用土譲殺菌剤。
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