JPS6011455A - トリクロロペンテニル誘導体及び除草剤 - Google Patents
トリクロロペンテニル誘導体及び除草剤Info
- Publication number
- JPS6011455A JPS6011455A JP11687583A JP11687583A JPS6011455A JP S6011455 A JPS6011455 A JP S6011455A JP 11687583 A JP11687583 A JP 11687583A JP 11687583 A JP11687583 A JP 11687583A JP S6011455 A JPS6011455 A JP S6011455A
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- Japan
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- compound
- lower alkyl
- herbicide
- formula
- group
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式■
ＣＨ１３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＩ−ＩＣ）−１２ＮＨＣＹ （
Ｉ）１ （式中、Ｘは酸素原子又はイオウ原子、ＹはＮＲＲ′、
ＯＲ，ＳＲを示す。ここでＲは低級アルキル基アラルキ
ル基、又は、メチル基、ハロゲン原子等で置換されてい
てもよいフェニル基を、Ｒ′ は水素原子又は低級アル
キル基を示す。）にて表わされる、文献等に未載の新規
化合物であるトリクロロペンテニルアミン誘導体とこれ
を有効成分として含有する除草剤に関する。
Ｉ）１ （式中、Ｘは酸素原子又はイオウ原子、ＹはＮＲＲ′、
ＯＲ，ＳＲを示す。ここでＲは低級アルキル基アラルキ
ル基、又は、メチル基、ハロゲン原子等で置換されてい
てもよいフェニル基を、Ｒ′ は水素原子又は低級アル
キル基を示す。）にて表わされる、文献等に未載の新規
化合物であるトリクロロペンテニルアミン誘導体とこれ
を有効成分として含有する除草剤に関する。
一般式１の化合物は、ひろい範囲の水田雑草に対し強い
除草活性を示し、雑草が発芽づ′る直前もしくはその生
育が初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り １
乃至２０ｋｇ施用すると、約１〜２週間経過するうちに
、後述のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。
除草活性を示し、雑草が発芽づ′る直前もしくはその生
育が初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り １
乃至２０ｋｇ施用すると、約１〜２週間経過するうちに
、後述のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。
本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙（プられる。
１表に示すごときものが挙（プられる。
尚表中の化合物には番号を付し、以下の説明には化合物
番号をもって表示する。
番号をもって表示する。
（以下余白）
本発明の化合物は例えば次のような反応式に従って製造
することができる。
することができる。
ａ ） ＣＣＪｊ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｆ−１ｚＮＧＯ
＋ＲＸＨ →ＣＣＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨＣＨ２ＮＨＣＸＲ１ ｂ＞ｃｃ史３ ＣＨ２ＣＩ−１＝ ＣＨＣＨ２Ｎ Ｇ
Ｏ十ＲＲ’ ＮＨ →ＣＣｆＬ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｎ１−１ＯＮＲＲ
’Ｃ）ＣＧＧａ４Ｃ８２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＮＨ＋ＲＮ＝
Ｃ＝Ｘ →ＣＣ愛３ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＮＨ−ＣＮ１ Ｈ’ＲＸ これらの反応はベンゼン、１−ルエン、キシレン、四塩
化炭素クロロホルム、エチルエーテル、ジオキサン等の
溶媒中で２０〜１００℃程度の温度で行うのがよい。場
合によってはトリエチルアミンピリジン等の塩基を触媒
として加えることもある。
＋ＲＸＨ →ＣＣＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨＣＨ２ＮＨＣＸＲ１ ｂ＞ｃｃ史３ ＣＨ２ＣＩ−１＝ ＣＨＣＨ２Ｎ Ｇ
Ｏ十ＲＲ’ ＮＨ →ＣＣｆＬ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｎ１−１ＯＮＲＲ
’Ｃ）ＣＧＧａ４Ｃ８２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＮＨ＋ＲＮ＝
Ｃ＝Ｘ →ＣＣ愛３ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＮＨ−ＣＮ１ Ｈ’ＲＸ これらの反応はベンゼン、１−ルエン、キシレン、四塩
化炭素クロロホルム、エチルエーテル、ジオキサン等の
溶媒中で２０〜１００℃程度の温度で行うのがよい。場
合によってはトリエチルアミンピリジン等の塩基を触媒
として加えることもある。
１こ
上記反応で製造された。化合物（Ｉ）は一般に水矛は不
溶であるが、通常の有機溶媒には比較的溶は易く、特に
アルコール類アセトン類にはよく溶ける。しかしながら
ヘキサン、ペンタンのような石油系溶媒には溶けにくい
。
溶であるが、通常の有機溶媒には比較的溶は易く、特に
アルコール類アセトン類にはよく溶ける。しかしながら
ヘキサン、ペンタンのような石油系溶媒には溶けにくい
。
次に参考のために合成例を示し、本発明の活性化合物の
製造方法を具体的に記載する。
製造方法を具体的に記載する。
合成例
＜１＞ ５．５．５−１−ルクロロー ２−ペンテニル
アミン１ｇをエチルエーテル２５ｍに溶解し、α、α−
ジメチルベンジルイソチオシアナート１ｇを加え−夜放
置する。溶媒留去しヘキサンを加え結晶化することによ
り １．３ｇの化合物４を得た。
アミン１ｇをエチルエーテル２５ｍに溶解し、α、α−
ジメチルベンジルイソチオシアナート１ｇを加え−夜放
置する。溶媒留去しヘキサンを加え結晶化することによ
り １．３ｇの化合物４を得た。
（２） ５．５．５−１−ジクロロ−２−ペンテニルイ
ソシアナート２ｇを２０ｍのベンゼンに溶解し、ベンジ
ルアミン１．０ｇを加える加熱還流下に１時間反応し、
溶媒留去後ヘキサンを加えて結晶化し２．６ｇの化合物
９を得た。
ソシアナート２ｇを２０ｍのベンゼンに溶解し、ベンジ
ルアミン１．０ｇを加える加熱還流下に１時間反応し、
溶媒留去後ヘキサンを加えて結晶化し２．６ｇの化合物
９を得た。
（３） ５ 、５ 、５−トリクロロ−２−ペンテニル
イソシアナート２ｇをベンゼン２０ｍ１に溶かし、２−
メチルフェノール１ｇとトリエチルアミン１滴を加え３
時間加熱還流する。反応後溶媒を留去し、ヘキサンを加
えて結晶させることにより １．４ｇの化合物１３を得
た。
イソシアナート２ｇをベンゼン２０ｍ１に溶かし、２−
メチルフェノール１ｇとトリエチルアミン１滴を加え３
時間加熱還流する。反応後溶媒を留去し、ヘキサンを加
えて結晶させることにより １．４ｇの化合物１３を得
た。
本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を。
応用して、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブ
ル剤粉剤、粉剤などの剤形にすることができる。
ル剤粉剤、粉剤などの剤形にすることができる。
さらに本発明化合１力は、他の除草剤と混合することが
できる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外
のａ薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる
。
できる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外
のａ薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる
。
次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は型凹部を示す。
は型凹部を示す。
実施例１．水和剤
有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ソウ士１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルギル
ナノタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成
分化合物を５０％含有する水和剤を得る。
ソウ士１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルギル
ナノタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成
分化合物を５０％含有する水和剤を得る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例２０粒剤
表１の化合物１０部、ベン８１４１〜２０部、クレー６
８部及びドデシルベンゼンスルボン酸ソーダ２部を混和
し、水層２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機
を通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分１０％を
含有する粒剤を得る。
８部及びドデシルベンゼンスルボン酸ソーダ２部を混和
し、水層２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機
を通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分１０％を
含有する粒剤を得る。
実施例３．乳剤
有効成分として表１中に表示される化合物、キシレン８
０部及びポリオキシエチレンアルキルアリエルエーテル
５部を混合して均一な溶液とし、有効成分を含有する乳
剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度にまで稀釈し
て散布する。
０部及びポリオキシエチレンアルキルアリエルエーテル
５部を混合して均一な溶液とし、有効成分を含有する乳
剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度にまで稀釈し
て散布する。
本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール当り
１〜１〜に選択すると、水田で選択的除草剤として使用
することができる。
１〜１〜に選択すると、水田で選択的除草剤として使用
することができる。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、ノビエ（Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）、コナギ（ＭＯ
ｎＯｃｌＩＯｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ ）、キカシ
グサ（Ｒｏｔａｌａ １ｎｃｌｉｃａ）、タマガヤツリ
（ＣＶｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ ）、マツバイ
（Ｅ １ｅｏｃｈａｒｔｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉａ）、
ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ）等
。
に使用することができる。即ち、ノビエ（Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）、コナギ（ＭＯ
ｎＯｃｌＩＯｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ ）、キカシ
グサ（Ｒｏｔａｌａ １ｎｃｌｉｃａ）、タマガヤツリ
（ＣＶｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ ）、マツバイ
（Ｅ １ｅｏｃｈａｒｔｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉａ）、
ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ）等
。
本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前またば
発芽直後の時期に温水中に処理するとき高い防除効果が
得られる。優れた雑草防除効果が得られる。
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前またば
発芽直後の時期に温水中に処理するとき高い防除効果が
得られる。優れた雑草防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例１
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２００１３のポットに水田土壌を充填し、ノビエ（
［：ｃｈｉｎｏｃｈｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）
、ｍｌナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉ
ａ ）の種子を表層的２ｃｍの土壌に混入し、マツバイ
（Ｅ Ｉｃｃｈａｒｉｓ −−ａｃｉｅｕｌａｒｉｓ）
及び２莱期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深
を約３ｃｍに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に
準じて調整された水和剤を、１ヘクタール当り１０ｋ（
］に相当する薬量で水中に投与した。薬剤処理後３週間
目に除草効果及び水稲に対する薬害を調査した。除草効
果及び水稲に対する薬害は、肉眼観察し、０：効果、薬
害なし〜５：完全枯死の６段階の指数で表示した。
積１２００１３のポットに水田土壌を充填し、ノビエ（
［：ｃｈｉｎｏｃｈｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）
、ｍｌナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉ
ａ ）の種子を表層的２ｃｍの土壌に混入し、マツバイ
（Ｅ Ｉｃｃｈａｒｉｓ −−ａｃｉｅｕｌａｒｉｓ）
及び２莱期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深
を約３ｃｍに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に
準じて調整された水和剤を、１ヘクタール当り１０ｋ（
］に相当する薬量で水中に投与した。薬剤処理後３週間
目に除草効果及び水稲に対する薬害を調査した。除草効
果及び水稲に対する薬害は、肉眼観察し、０：効果、薬
害なし〜５：完全枯死の６段階の指数で表示した。
試験結果は表シのとうおである。
第１頁の続き
０発 明 者 関南昭
東京都大田区多摩川２丁目２４番
２５号昭和電工株式会社生化学研
究所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １） 一般式 ％式％ （式中、Ｘは酸素原子又はイオウ原子、Ｙは、ＮＲＲ’
、ＯＲ，、ＳＲを示す、ここでＲは低級アルキル基、ア
ラルキル基、又はメチル基、ハロゲン原子等で置換され
ていてもよいフェニル基を、Ｒは水素原子又は低級アル
キル基を示す。）にて表わされる化合物。 ２） 一般ヰ ＣＣｆＬ ３ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨ−ＣＩ−１２Ｎ ＨＣ
Ｙ１ （式中、Ｘは酸素原子又はイオウ原子、Ｙは、ＮＲＲ’
、ＯＲ，ＳＲを示す。ここでＲは低級アルキル基、アラ
ルキル基、又は、メチル基、ハロゲン原子等で置換され
ていてもよいフェニル基を、Ｒ′ は水素原子又は低級
アルキルｍｉ示す。）にて表わされる化合物を有効成分
として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11687583A JPS6011455A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | トリクロロペンテニル誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11687583A JPS6011455A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | トリクロロペンテニル誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6011455A true JPS6011455A (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=14697793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11687583A Pending JPS6011455A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | トリクロロペンテニル誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6011455A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5371392A (en) * | 1992-06-29 | 1994-12-06 | Sony Corporation | Semiconductor apparatus and horizontal register for solid-state image pickup apparatus with protection circuit |
| US5847123A (en) * | 1996-07-02 | 1998-12-08 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Imide derivatives for inhibiting the production of interleukin-1β and the production of tumor necrosis factor α |
| WO2013105344A1 (ja) | 2012-01-11 | 2013-07-18 | 株式会社神戸製鋼所 | ボルト用鋼、ボルトおよびボルトの製造方法 |
-
1983
- 1983-06-30 JP JP11687583A patent/JPS6011455A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5371392A (en) * | 1992-06-29 | 1994-12-06 | Sony Corporation | Semiconductor apparatus and horizontal register for solid-state image pickup apparatus with protection circuit |
| US5847123A (en) * | 1996-07-02 | 1998-12-08 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Imide derivatives for inhibiting the production of interleukin-1β and the production of tumor necrosis factor α |
| WO2013105344A1 (ja) | 2012-01-11 | 2013-07-18 | 株式会社神戸製鋼所 | ボルト用鋼、ボルトおよびボルトの製造方法 |
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