JPS60260587A - ２‐ペンテン酸アミド誘導体およびこれを含む除草剤 - Google Patents
２‐ペンテン酸アミド誘導体およびこれを含む除草剤Info
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- JPS60260587A JPS60260587A JP10793285A JP10793285A JPS60260587A JP S60260587 A JPS60260587 A JP S60260587A JP 10793285 A JP10793285 A JP 10793285A JP 10793285 A JP10793285 A JP 10793285A JP S60260587 A JPS60260587 A JP S60260587A
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- acid amide
- pentenoic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は新規かつ有用な２−ペンテン酸アミド誘導体
、およびこれを有効成分として含有する除草剤に関する
ものである。
、およびこれを有効成分として含有する除草剤に関する
ものである。
従来、２−ペンテン酸アミド誘導体に近い物質として、
４−ブロム−２−ペンテン酸ならびにそのエステル誘導
体がケミカルアブストラクト第４７巻３７９８ｇ、第５
０巻６４６５ Ｑ、第５５巻１４２０ｂ、第６５巻Ｐ−
１６９１２ｂ等に記載されている。
４−ブロム−２−ペンテン酸ならびにそのエステル誘導
体がケミカルアブストラクト第４７巻３７９８ｇ、第５
０巻６４６５ Ｑ、第５５巻１４２０ｂ、第６５巻Ｐ−
１６９１２ｂ等に記載されている。
しかしながら上記のような従来の物質の生理活性につい
ては不明であり、またこれらの公知物質は除草活性を示
さない。
ては不明であり、またこれらの公知物質は除草活性を示
さない。
また近年多くの除草剤が実用化されるに至り。
農作業の軽減化、効率化、あるいは農作物の保護に役立
っているが、一方では農薬による環境汚染も大きな問題
となっている。そこで少量の薬量で有害雑草あるいは有
害病原菌に有効に作用し、しかも環境汚染のない高度に
安全な薬剤の開発が望まれている。
っているが、一方では農薬による環境汚染も大きな問題
となっている。そこで少量の薬量で有害雑草あるいは有
害病原菌に有効に作用し、しかも環境汚染のない高度に
安全な薬剤の開発が望まれている。
（問題点を解決するための手段〕
本発明者等はこれらの要望に答えるべく鋭意研究を重ね
た結果、文献末記載の新規な２−ペンテン酸アミド誘導
体が優れた除草活性を有することを見出し本発明を完成
したものである。
た結果、文献末記載の新規な２−ペンテン酸アミド誘導
体が優れた除草活性を有することを見出し本発明を完成
したものである。
本発明は式
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４の低級アルキル
基を示し、Ｒ３は低級アルコキシ基または低級アルキル
チオ基を示し、又はハロゲン原子を示し、Ｙは酸素原子
またはイオウ原子を示し、ｎは１〜２の整数を示す。） にて表わされる２−ペンテン酸アミド誘導体およびこれ
を有効成分として含有する新規な除草剤である。
基を示し、Ｒ３は低級アルコキシ基または低級アルキル
チオ基を示し、又はハロゲン原子を示し、Ｙは酸素原子
またはイオウ原子を示し、ｎは１〜２の整数を示す。） にて表わされる２−ペンテン酸アミド誘導体およびこれ
を有効成分として含有する新規な除草剤である。
本発明の代表的化合物ならびに物理定数（屈折率）を表
１に示す。表１中の化合物番号は以後の記載において参
照される。
１に示す。表１中の化合物番号は以後の記載において参
照される。
表 １
本発明化合物は新規な化合物であり、その合成法として
例えば次の方法を挙げることができる。
例えば次の方法を挙げることができる。
（ａ） （ｂ）
（ｃ）
（式中、Ｒ”、 Ｒ２，Ｒ３，Ｘ、 Ｙおよびｎは前記
式（１）に同じであり、Ｍはアルカリ金属原子を示す。
式（１）に同じであり、Ｍはアルカリ金属原子を示す。
）反応式（■）に従えば（ａ）にて示される４−ブロム
−２−ペンテン酸アミドと（ｂ）にて示、されるチオー
ルリン酸の金属塩とを反応させることにより、目的物（
ｃ）を好収率で得ることができる。反応はメチルエチル
ケトン、アセトン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エーテル、テトラハイドロフラン、ジオ
キサン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジメチルホルムアミド、メチルアルコール、エチルアル
コール等の反応溶媒の存在下、溶媒の沸点付近好ましく
は３０〜１００℃にて、３０分〜５０時間好ましくは３
〜１０時間反応させることにより、好収率で目的物（ｃ
）を得ることができる。
−２−ペンテン酸アミドと（ｂ）にて示、されるチオー
ルリン酸の金属塩とを反応させることにより、目的物（
ｃ）を好収率で得ることができる。反応はメチルエチル
ケトン、アセトン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エーテル、テトラハイドロフラン、ジオ
キサン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジメチルホルムアミド、メチルアルコール、エチルアル
コール等の反応溶媒の存在下、溶媒の沸点付近好ましく
は３０〜１００℃にて、３０分〜５０時間好ましくは３
〜１０時間反応させることにより、好収率で目的物（ｃ
）を得ることができる。
次に合成例を挙げて具体的に説明する。
合成例 反応式（ＩＩ）による化合、物３の合成Ｎ −
ｎ−ブチル−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−４−
ブロム−２−ペンテン酸アミド７．９ｇ（０，０２モル
）、ｏ、ｏ’−ジメチルジチオリン酸カリウム塩５．９
ｇ （０，０３モル）をアセトニトリル１００ｍＱに
懸濁後、激しく攪拌しつつ８時間加熱環流して反応終了
とし、反応液を半量に濃縮後冷水に注ぎ、ベンゼン２０
０ｍＱで抽出した。ベンゼン層をさらに水１００ｍＱで
２回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧濃
縮後、１００℃１０．Ｏ７ｍｍＨｇまでの低沸点物を除
去すると、屈折率ｎう０＝１．５６７２の赤色粘稠液体
５．０ｇが得られた。
ｎ−ブチル−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−４−
ブロム−２−ペンテン酸アミド７．９ｇ（０，０２モル
）、ｏ、ｏ’−ジメチルジチオリン酸カリウム塩５．９
ｇ （０，０３モル）をアセトニトリル１００ｍＱに
懸濁後、激しく攪拌しつつ８時間加熱環流して反応終了
とし、反応液を半量に濃縮後冷水に注ぎ、ベンゼン２０
０ｍＱで抽出した。ベンゼン層をさらに水１００ｍＱで
２回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧濃
縮後、１００℃１０．Ｏ７ｍｍＨｇまでの低沸点物を除
去すると、屈折率ｎう０＝１．５６７２の赤色粘稠液体
５．０ｇが得られた。
前記表１に示された他の化合物も以上の合成例に準じて
合成され、その物性は表１に併記した通りである。
合成され、その物性は表１に併記した通りである。
以上のようにして製造される（１）式の本発明の２−ペ
ンテン酸アミド誘導体は新規かつ有用な化合物であり、
水田ならびに畑の有害雑草に対し優れた防除効果を示す
。本発明化合物を除草剤として水田において使用する場
合は、雑草の発芽前または発芽後に土壌処理することに
より、水稲に害作用をおよぼすことなく水田に発生する
多くの雑草を有効に防除することができる。つまり本発
明化合物は水田に発生するノビエ、コナギ、タマガヤツ
リ、ミズガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ、オモダカ、ヘ
ラオモダカ、マツバイ、クログワイ、アゼナ、アブツメ
、キカシグサ、ミゾハコベ等の広範な雑草を有効に防除
することができる。また畑において使用する場合は雑草
の発芽前または発芽後に、土壌処理または茎葉処理する
ことにより、トウモロコシ、イネ、サトウキビ、ソバ、
ヒマワリ、小豆、落花生、ワタ等の作物に薬害を与える
ことなく、ノビエ、メヒシバ、イヌビエ、アカザ、ハコ
ベ、ヤハズソウ、エノコログサ、スズメノテッポウ等の
広範な雑草を有効に防除することができる。
ンテン酸アミド誘導体は新規かつ有用な化合物であり、
水田ならびに畑の有害雑草に対し優れた防除効果を示す
。本発明化合物を除草剤として水田において使用する場
合は、雑草の発芽前または発芽後に土壌処理することに
より、水稲に害作用をおよぼすことなく水田に発生する
多くの雑草を有効に防除することができる。つまり本発
明化合物は水田に発生するノビエ、コナギ、タマガヤツ
リ、ミズガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ、オモダカ、ヘ
ラオモダカ、マツバイ、クログワイ、アゼナ、アブツメ
、キカシグサ、ミゾハコベ等の広範な雑草を有効に防除
することができる。また畑において使用する場合は雑草
の発芽前または発芽後に、土壌処理または茎葉処理する
ことにより、トウモロコシ、イネ、サトウキビ、ソバ、
ヒマワリ、小豆、落花生、ワタ等の作物に薬害を与える
ことなく、ノビエ、メヒシバ、イヌビエ、アカザ、ハコ
ベ、ヤハズソウ、エノコログサ、スズメノテッポウ等の
広範な雑草を有効に防除することができる。
本発明の除草剤は前記（１）式の２−ペンテン酸アミド
誘導体を有効成分として含有しており、前記（１）式の
本発明の化合物のみ、またはこれと担体、界面活性剤、
分散剤、補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微
粒剤または粒剤等の各種形態に製剤化し、使用に際して
は適当な濃度に希釈して散布するか、または直接施用す
る。
誘導体を有効成分として含有しており、前記（１）式の
本発明の化合物のみ、またはこれと担体、界面活性剤、
分散剤、補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微
粒剤または粒剤等の各種形態に製剤化し、使用に際して
は適当な濃度に希釈して散布するか、または直接施用す
る。
以上のとおり、本発明は新規かつ有用な化合物および除
草剤であり、その薬効ならびに作物に対する安全性は極
めて高い。
草剤であり、その薬効ならびに作物に対する安全性は極
めて高い。
以下本発明の化合物を有効成分とする製剤の配合例を挙
げるが、本発明の除草剤はこの範囲に限定されるもので
はなく、除草活性の表われる範囲で配合の変更を行うこ
とができる。なお、各配合例中％は重量％、部は重量部
を示す。
げるが、本発明の除草剤はこの範囲に限定されるもので
はなく、除草活性の表われる範囲で配合の変更を行うこ
とができる。なお、各配合例中％は重量％、部は重量部
を示す。
配合例１ 粉剤
化合物（１）４％、珪藻土５％およびクレー９１％を均
一に混合粉砕して粉剤とする。
一に混合粉砕して粉剤とする。
配合例２ 水和剤
化合物（２）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム２％およびリグニンスルホン酸
ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
ジスルホン酸ナトリウム２％およびリグニンスルホン酸
ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
配合例３ 乳剤
化合物（３）３０％、シクロへキサノン２０％。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％およびメチ
ルナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とする。
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％およびメチ
ルナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とする。
配合例４ 微粒剤
６０〜２５０メツシユの海砂９６部にポリエチレングリ
コール４部を添加して激しく混合し、ポリエチレングリ
コールを海砂の表面に均一に付着させる。この混合物９
４％に化合物（４）とクレーの混合粉末（混合比７：３
）６％を加え激しく混合して微粒剤とする。
コール４部を添加して激しく混合し、ポリエチレングリ
コールを海砂の表面に均一に付着させる。この混合物９
４％に化合物（４）とクレーの混合粉末（混合比７：３
）６％を加え激しく混合して微粒剤とする。
配合例５ 粒剤
化合物（３）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルボキシメチルセルロース２％およびクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物８０部に対して水２
０部を７加えて練合させ、押出式造粒機で１４〜３２メ
ツシユの粒状に加工後、乾燥して粒剤とする。
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルボキシメチルセルロース２％およびクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物８０部に対して水２
０部を７加えて練合させ、押出式造粒機で１４〜３２メ
ツシユの粒状に加工後、乾燥して粒剤とする。
次に本発明化合物の効果を試験例を以って説明する。
試験例１ 移植直後における湛水土壌処理試験１１５０
００ａのワグネルポットに水田土壌を充填し、代掻後、
タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギの種子を播種した。
００ａのワグネルポットに水田土壌を充填し、代掻後、
タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギの種子を播種した。
また３葉期の水稲苗（品種：全南風）を１株２本として
２株移植し、３ｃｎ＋に湛水した。次に配合例２に準じ
て調製した表２の本発明化合物および比較化合物の水和
剤を、各化合物の有効成分量が表２の所定量になるよう
水で希釈し、水面に滴下処理した。その後温室内に静置
し、処理２０日１に除草効果および水稲におよぼす影響
を調査した。結果を、除草効果または薬害の程度を表わ
す効果指数により表２に示す。効果指数は次式 により除草効果または薬剤（％）を算出し、次の基準に
より決定した。
２株移植し、３ｃｎ＋に湛水した。次に配合例２に準じ
て調製した表２の本発明化合物および比較化合物の水和
剤を、各化合物の有効成分量が表２の所定量になるよう
水で希釈し、水面に滴下処理した。その後温室内に静置
し、処理２０日１に除草効果および水稲におよぼす影響
を調査した。結果を、除草効果または薬害の程度を表わ
す効果指数により表２に示す。効果指数は次式 により除草効果または薬剤（％）を算出し、次の基準に
より決定した。
（効果指数） （除草効果または薬害）ＩＯ完 全 枯
死 ９ ９０％以上１００％未満の除草効果（薬 害）８
８０％以上９０％未満の除草効果（薬 害）７ ７０％
以上８０％未満の除草効果（薬 害）６ ６０％以上７
０％未満の除草効果（薬 害）５ ５０％以上６０％未
満の除草効果（薬 害）４、 ４０％以上５０％未満の
除草効果（薬 害）３ ３０％以上４０％未満の除草効
果（薬 害）２ ２０％以上３０％未滴の除草効果（薬
害）１ ０％を越え２０％未満の除草効果（薬 害）
０ 除草効果なし （薬害なし） なお比較のために試験した比較化合物は次の通りである
。
死 ９ ９０％以上１００％未満の除草効果（薬 害）８
８０％以上９０％未満の除草効果（薬 害）７ ７０％
以上８０％未満の除草効果（薬 害）６ ６０％以上７
０％未満の除草効果（薬 害）５ ５０％以上６０％未
満の除草効果（薬 害）４、 ４０％以上５０％未満の
除草効果（薬 害）３ ３０％以上４０％未満の除草効
果（薬 害）２ ２０％以上３０％未滴の除草効果（薬
害）１ ０％を越え２０％未満の除草効果（薬 害）
０ 除草効果なし （薬害なし） なお比較のために試験した比較化合物は次の通りである
。
比較化合物１ （ケミカルアブストラクト第６５巻Ｐ−
１６９１２ｂ記載化合物） 比較化合物２（ケミカルアブストラクト第４７巻３７９
８ｇ記載化合物） Ｉ 比較化合物３（ケミカルアブストラクト第５０巻６４６
５ Ｑ記載化合物） 比較化合物４（特開昭５２−１８８２２号公報記載化合
物）比較化合物５（特開昭５２−１８８２２号公報記載
化合物）比較化合物６（特開昭５４−５００５号公報記
載化合物）０−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２Ｂ ｒ 比較化合物７（特開昭５４−５００５号公報記載化合物
）Ｂ ｒ−０−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２Ｂ ｒ比較化合物
８（特開昭５４−５００５号公報記載化合物）０−ＮＨ
ＣＯＣ：Ｈ２Ｂ ｒ 比較化合物９（特開昭５４−５００５号公報記載化合物
）Ｃ１−０−ＮＨＣＯＣＨ２Ｂ ｒ 表２ 試験例２ 発芽前多年生雑草に対する効果１１５０００
ａのワグネルポットに水田土壌を充填し、代掻後ホタル
イ、ヘラオモダカの種子を播種した。
１６９１２ｂ記載化合物） 比較化合物２（ケミカルアブストラクト第４７巻３７９
８ｇ記載化合物） Ｉ 比較化合物３（ケミカルアブストラクト第５０巻６４６
５ Ｑ記載化合物） 比較化合物４（特開昭５２−１８８２２号公報記載化合
物）比較化合物５（特開昭５２−１８８２２号公報記載
化合物）比較化合物６（特開昭５４−５００５号公報記
載化合物）０−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２Ｂ ｒ 比較化合物７（特開昭５４−５００５号公報記載化合物
）Ｂ ｒ−０−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２Ｂ ｒ比較化合物
８（特開昭５４−５００５号公報記載化合物）０−ＮＨ
ＣＯＣ：Ｈ２Ｂ ｒ 比較化合物９（特開昭５４−５００５号公報記載化合物
）Ｃ１−０−ＮＨＣＯＣＨ２Ｂ ｒ 表２ 試験例２ 発芽前多年生雑草に対する効果１１５０００
ａのワグネルポットに水田土壌を充填し、代掻後ホタル
イ、ヘラオモダカの種子を播種した。
播種翌日の配合例２に準じて調製した表３の本発明化合
物および比較化合物の水和剤を、各化合物の有効成分量
が表３の所定量になるよう水で希釈し、水面に滴下処理
した。その後温室内に静置し、２０日目に試験例１に示
した効果指数により除草効果を評価した結果を表３に示
す。
物および比較化合物の水和剤を、各化合物の有効成分量
が表３の所定量になるよう水で希釈し、水面に滴下処理
した。その後温室内に静置し、２０日目に試験例１に示
した効果指数により除草効果を評価した結果を表３に示
す。
表３
試験例３ 葉令の進んだ水田雑草に対する除草効果
１１５０００ａのワグネルポットに水田土壌を充填し、
代掻後ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラ
オモダカの種子を播種した。播種１０日後↓こ配合例２
に準じて調製した表４の本発明化合物および比較化合物
の水和剤を、各化合物の有効成分量が表４の所定量にな
るよう水で希釈し、水面に滴下処理した。その後温室内
に静置し、処理２０日目処試験例１に示した効果指数に
より除草効果を評価した結果を表４に示す。なお薬剤処
理時の各雑草の葉令は、ノビエ、タマガヤツリ、コナギ
が１葉期、ホタルイ、ヘラオモダカが０．５〜１葉期で
あった。
代掻後ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラ
オモダカの種子を播種した。播種１０日後↓こ配合例２
に準じて調製した表４の本発明化合物および比較化合物
の水和剤を、各化合物の有効成分量が表４の所定量にな
るよう水で希釈し、水面に滴下処理した。その後温室内
に静置し、処理２０日目処試験例１に示した効果指数に
より除草効果を評価した結果を表４に示す。なお薬剤処
理時の各雑草の葉令は、ノビエ、タマガヤツリ、コナギ
が１葉期、ホタルイ、ヘラオモダカが０．５〜１葉期で
あった。
（表４つづき）
以上の結果より、本発明化合物は比較化合物・番９比べ
て除草効果が高く、作物に対しては極めて安全であるこ
とがわかる。
て除草効果が高く、作物に対しては極めて安全であるこ
とがわかる。
代理人 弁理士 柳 原 成
Claims (10)
- （１）式 （式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４の低級アルキル
基を示し、Ｒ３は低級アルコキシ基または低級アルキル
チオ基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙは酸素原子
またはイオウ原子を示し、ｎは１〜２の整数を示す。） にて表わされる２−ペンテン酸アミド誘導体。 - （２） Ｒ”がブチル基である特許請求の範囲第１項記
載の２−ペンテン酸アミド誘導体。 - （３） Ｒ”がメチル基、エチル基またはプロピル基で
ある特許請求の範囲第１項または第２項記載の２−ペン
テン酸アミド誘導体。 - （４） Ｒ’がメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
またはメチルチオ基である特許請求の範囲第１項ないし
第３項のいずれかに記載の２−ペンテン酸アミド誘導体
。 - （５）ｘが塩素原子である特許請求の範囲第１項ないし
第４項のいずれかに記載のシ２−ペンテン酸アミド誘導
体。 - （６）式 （式中 Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４の低級アルキル
基を示し、Ｒ３は低級アルコキシ基または低級アルキル
チオ基を示し、又はハロゲン原子を示し、Ｙは酸素原子
またはイオウ原子を示し、ｎは１〜２の整数を示す、） にて表わされる２−ペンテン酸アミド誘導体を有効成分
として含有する除草剤。 - （７） Ｒ’がブチル基である特許請求の範囲第６項記
載の除草剤。 - （８） Ｒ”がメチル基、エチル基またはプロピル基で
ある特許請求の範囲第６項または第７項記載の除草剤。 - （９） Ｒ”がメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
またはメチルチオ基である特許請求の範囲第６項ないし
第８項のいずれかに記載の除草剤。 - （１０）Ｘが塩素原子である特許請求の範囲第６項ない
し第９項のいずれかに記載の除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10793285A JPS60260587A (ja) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | ２‐ペンテン酸アミド誘導体およびこれを含む除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10793285A JPS60260587A (ja) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | ２‐ペンテン酸アミド誘導体およびこれを含む除草剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11396880A Division JPS5738757A (en) | 1980-08-21 | 1980-08-21 | 2-pentenamide derivative and germicide and herbicide containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260587A true JPS60260587A (ja) | 1985-12-23 |
| JPS6260389B2 JPS6260389B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=14471711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10793285A Granted JPS60260587A (ja) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | ２‐ペンテン酸アミド誘導体およびこれを含む除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60260587A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0672094A (ja) * | 1992-08-27 | 1994-03-15 | Teijin Ltd | ホワイトボード用シート |
-
1985
- 1985-05-20 JP JP10793285A patent/JPS60260587A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6260389B2 (ja) | 1987-12-16 |
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