JPS611656A - トリフルオルメタンスルホンアニリド誘導体及び除草剤 - Google Patents
トリフルオルメタンスルホンアニリド誘導体及び除草剤Info
- Publication number
- JPS611656A JPS611656A JP12038584A JP12038584A JPS611656A JP S611656 A JPS611656 A JP S611656A JP 12038584 A JP12038584 A JP 12038584A JP 12038584 A JP12038584 A JP 12038584A JP S611656 A JPS611656 A JP S611656A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- trifluoromethanesulfonanilide
- herbicide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式 （Ｉ）
（Ｊ
Ｒ
〔但し、式中Ｒはアルキル基、ハロアルキル基、アルコ
キシアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、置換されてもよイヘンジル基又は、２，２
−ジクロルシクロプロピルメチル基を示す。〕にて表わ
されるトリフルオルメタンスルホンアニリド誘導体及び
これを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
に関するものである。
キシアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、置換されてもよイヘンジル基又は、２，２
−ジクロルシクロプロピルメチル基を示す。〕にて表わ
されるトリフルオルメタンスルホンアニリド誘導体及び
これを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
に関するものである。
近年数多くの除草剤が開発され、実用化されるに至り、
農作業の省力化、生産性の向上に寄寿してきた。
農作業の省力化、生産性の向上に寄寿してきた。
しかし、これらの除草剤も実際の使用場面では、薬効、
安全性の点で種々の問題が生じていることから更に改良
された除草剤の出現が望まれている。
安全性の点で種々の問題が生じていることから更に改良
された除草剤の出現が望まれている。
即ち有用な作物に対しては高度な安全性を有し、しかも
少量の薬量で有害な雑草に有効に作用し、環境汚染のな
い除草剤が強（要望されている。
少量の薬量で有害な雑草に有効に作用し、環境汚染のな
い除草剤が強（要望されている。
本発明者らは、かかる要望を満たすべく鋭意研究した結
果、本発明に係る、前記一般式＋Ｉｌ で表わされる、
トリフルオルメタンスルホンアニリド誘導体が特に水田
に発生する一年生雑革並びに多年生雑草に対し、卓越し
た効果を有し、かつ水稲に対しては高い安全性を示すこ
とを見い出し、本発明を完成したものである。
果、本発明に係る、前記一般式＋Ｉｌ で表わされる、
トリフルオルメタンスルホンアニリド誘導体が特に水田
に発生する一年生雑革並びに多年生雑草に対し、卓越し
た効果を有し、かつ水稲に対しては高い安全性を示すこ
とを見い出し、本発明を完成したものである。
本発明の化合物は米国特許第５６６９４７４号公報明細
書記載の特許請求範囲に含まれるものであるが、明細書
中には具体的な記載はなく、しかもベンゼン環上の２．
４位に塩素原子を５位ＩＣＯＲ基（Ｒは前述の通りであ
る。）を導入することにより具体的に記載された化合物
と比較しても、タマガヤツリ、アゼナ及びホタルイ等の
一年生及び多年生雑草に対する殺草力が高く、かつ水稲
に対する安全性が極めて高いという特徴を有しているも
のである。
書記載の特許請求範囲に含まれるものであるが、明細書
中には具体的な記載はなく、しかもベンゼン環上の２．
４位に塩素原子を５位ＩＣＯＲ基（Ｒは前述の通りであ
る。）を導入することにより具体的に記載された化合物
と比較しても、タマガヤツリ、アゼナ及びホタルイ等の
一年生及び多年生雑草に対する殺草力が高く、かつ水稲
に対する安全性が極めて高いという特徴を有しているも
のである。
一般式（Ｉｌ にて表わされる化合物の代表例を示せば
第１表に記載の通りである。尚、化合物番号は以後の記
載において参照される。
第１表に記載の通りである。尚、化合物番号は以後の記
載において参照される。
第 １ 表
Ｃ！
一般式（Ｉｌ にて表わされる本発明化合物は下記−
の方法で合成することが出来る。即ち 一般式 〔但し、式中Ｒはアルキル基、ハロアルキル基、アルコ
キシアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、置換されてもよいベンジル基又は、２，２
−ジクロルシクロプロピルメチル基を示す。〕にて表わ
されるアニリン誘導体とトリフルオルメタンスルホン酸
無水物又は、トリフルオルメタンスルホン酸ハライドと
をアセトン、メチルエチルケトン、ジメチルホル、ムア
ミド、ジメチルスルホキシド、テトラハイド１Ｊ７２ン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ク
ロロホルム、ジクロルメタン、四塩化炭素等の容媒の存
在下又は非存在下、水酸化ナトリウム、突酸カリウム、
重炭酸ナトリウム等の戻酸アルカリ、トリエチルアミン
、ジメチルアニリン、ピリジン等の第３級アミン等の有
機又は無機の塩基の存在下又は非存在下−１５°〜１０
０℃の反応温度で反応を１〜２０時間行なえば、一般式
（Ｉ）の化合物を得ることが出来る。次に本発明化合物
の製造法を実施例を挙げ、具体的に説明する。
の方法で合成することが出来る。即ち 一般式 〔但し、式中Ｒはアルキル基、ハロアルキル基、アルコ
キシアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、置換されてもよいベンジル基又は、２，２
−ジクロルシクロプロピルメチル基を示す。〕にて表わ
されるアニリン誘導体とトリフルオルメタンスルホン酸
無水物又は、トリフルオルメタンスルホン酸ハライドと
をアセトン、メチルエチルケトン、ジメチルホル、ムア
ミド、ジメチルスルホキシド、テトラハイド１Ｊ７２ン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ク
ロロホルム、ジクロルメタン、四塩化炭素等の容媒の存
在下又は非存在下、水酸化ナトリウム、突酸カリウム、
重炭酸ナトリウム等の戻酸アルカリ、トリエチルアミン
、ジメチルアニリン、ピリジン等の第３級アミン等の有
機又は無機の塩基の存在下又は非存在下−１５°〜１０
０℃の反応温度で反応を１〜２０時間行なえば、一般式
（Ｉ）の化合物を得ることが出来る。次に本発明化合物
の製造法を実施例を挙げ、具体的に説明する。
実施例 １゜
２．４−ジクロル−５−インプロポキシ トリフルオル
メタンスルホンアニリドの製造（化合物４） 温度計、滴下ロート及び窒素吹込み管を付した１０〇−
反応フラスコに２，４−ジクロル−５−インプロポキシ
アニリン４．８ｐ（０，０２２モル）、トリエチルアミ
ン２．２９（０，０２２モル）及びジクロルメタン５０
耐を入れ窒素加圧下、０℃に冷却、攪拌下、トリフルオ
ルメタンスルホン酸無水物＜Ｓ、 １ ｆ （０，０２
２モＡ／）゛を滴下した。滴下終了後、室温にて１時間
攪拌を続けた。反応液を１０４６酸２０−で２回洗浄、
さらに水洗し、無水硫酸す） リウムで乾燥し、溶媒を
減圧下留去した。得られた粗結晶をエタノールにて再結
晶な行ない、融点８０−８２℃の無色粒状晶として２．
４−ジクロル−５−インプロポキシ トリフルオルメタ
ンスルホンアニリド３．５１！−を得た。
メタンスルホンアニリドの製造（化合物４） 温度計、滴下ロート及び窒素吹込み管を付した１０〇−
反応フラスコに２，４−ジクロル−５−インプロポキシ
アニリン４．８ｐ（０，０２２モル）、トリエチルアミ
ン２．２９（０，０２２モル）及びジクロルメタン５０
耐を入れ窒素加圧下、０℃に冷却、攪拌下、トリフルオ
ルメタンスルホン酸無水物＜Ｓ、 １ ｆ （０，０２
２モＡ／）゛を滴下した。滴下終了後、室温にて１時間
攪拌を続けた。反応液を１０４６酸２０−で２回洗浄、
さらに水洗し、無水硫酸す） リウムで乾燥し、溶媒を
減圧下留去した。得られた粗結晶をエタノールにて再結
晶な行ない、融点８０−８２℃の無色粒状晶として２．
４−ジクロル−５−インプロポキシ トリフルオルメタ
ンスルホンアニリド３．５１！−を得た。
実施例 Ｚ
２．４−ジクロＡ／−５−アリルオキシ トリフルオル
メタンスルホンアニリドの製法 （化合物１０） 温度計、滴下ロート及び窒素吸込み管を付した１００ｄ
の反応フラスコに２，４−ジクロル−５−アリルオキシ
アニリン３？（α０１４モル）、ピリジンｔ１ｔ（０，
０１４モル）及びジクロルメタン５０ｍを入れ窒素加圧
下、０℃に冷却、攪拌下、トリフルオルメタンスルホン
酸無水物＆９２（ｏ、ｏ１４モル）を滴下した。滴下終
了後、室温にて５時間攪拌を続けた。反応液を１〇−塩
酸２０―で２回洗浄、さらに水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し溶媒を減圧下留去した。得られた粗結晶をエ
タノールにて再結晶を行ない、融点１００〜１０１℃の
無色粒状晶として２．４−ジクロＡ／−５−アリルオキ
シ トリフルオルメタンスルホンアニリド２−７ｙ−を
得た。
メタンスルホンアニリドの製法 （化合物１０） 温度計、滴下ロート及び窒素吸込み管を付した１００ｄ
の反応フラスコに２，４−ジクロル−５−アリルオキシ
アニリン３？（α０１４モル）、ピリジンｔ１ｔ（０，
０１４モル）及びジクロルメタン５０ｍを入れ窒素加圧
下、０℃に冷却、攪拌下、トリフルオルメタンスルホン
酸無水物＆９２（ｏ、ｏ１４モル）を滴下した。滴下終
了後、室温にて５時間攪拌を続けた。反応液を１〇−塩
酸２０―で２回洗浄、さらに水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し溶媒を減圧下留去した。得られた粗結晶をエ
タノールにて再結晶を行ない、融点１００〜１０１℃の
無色粒状晶として２．４−ジクロＡ／−５−アリルオキ
シ トリフルオルメタンスルホンアニリド２−７ｙ−を
得た。
実施例 ＆
２−＋４− Ｖ り＊ルー５−４−クロルベンジルオキ
シ トリフルオルメタンスルホンアニリドの製法（化合
物 １３） 温度計、滴下ロートを付した１００１１ｇの反応クラス
コニ２．４フーシクロルー５−４−クロルベンジルオキ
シ アニリン２． ｓ、 ｙ （ｏ、、ｏ ｏ ｓ ３
モル）トリエチルアミン０．９７（０，００９モル）及
びジクロルメタン５０紛を入れ０℃に冷却攪拌下トリフ
ルオルメタンスルホニルクロライドｔ４ｆ（ｏ、ｏｏａ
３モル）を滴下した。滴下後０°付近で４時間攪拌を続
けた。反応液を１０−塩酸２゜ｄで２回洗浄し、さらに
水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧下留去し
た。−得られた粗結晶をエタノールにて再結晶を行ない
融点１３３−１５４℃の無色プリズム晶として２．４−
ジクロル−５−４−クロルベンジルオキシトリフルオル
メタンスルホンアニリドｔｓｊＦ−を得た。
シ トリフルオルメタンスルホンアニリドの製法（化合
物 １３） 温度計、滴下ロートを付した１００１１ｇの反応クラス
コニ２．４フーシクロルー５−４−クロルベンジルオキ
シ アニリン２． ｓ、 ｙ （ｏ、、ｏ ｏ ｓ ３
モル）トリエチルアミン０．９７（０，００９モル）及
びジクロルメタン５０紛を入れ０℃に冷却攪拌下トリフ
ルオルメタンスルホニルクロライドｔ４ｆ（ｏ、ｏｏａ
３モル）を滴下した。滴下後０°付近で４時間攪拌を続
けた。反応液を１０−塩酸２゜ｄで２回洗浄し、さらに
水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧下留去し
た。−得られた粗結晶をエタノールにて再結晶を行ない
融点１３３−１５４℃の無色プリズム晶として２．４−
ジクロル−５−４−クロルベンジルオキシトリフルオル
メタンスルホンアニリドｔｓｊＦ−を得た。
本発明のトリフルオルメタンスルホンアニリド
□誘導体は、除草剤として水田に於て雑草の発芽前又は
発芽後に土壌処理することにより移植水稲に害作用を及
ばずことなく水田に発生する多くの雑草を防除すること
ができる。つまり本発明化合物は水田に発生するタイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コ ゛ナギ、アゼナキカ
シグサ及びミゾハコベ等の一年生雑革並びにホタルイ、
ミズガヤツリ及びヘラオモダカ等の多年生雑草を有効に
防除することが出来る。
□誘導体は、除草剤として水田に於て雑草の発芽前又は
発芽後に土壌処理することにより移植水稲に害作用を及
ばずことなく水田に発生する多くの雑草を防除すること
ができる。つまり本発明化合物は水田に発生するタイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コ ゛ナギ、アゼナキカ
シグサ及びミゾハコベ等の一年生雑革並びにホタルイ、
ミズガヤツリ及びヘラオモダカ等の多年生雑草を有効に
防除することが出来る。
本発明化合物を除草剤として使用する場合、原体のみ、
またはこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる、
担体、界面活性剤１４分散剤、補助剤などを配合して、
水和剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使
用することができる。
またはこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる、
担体、界面活性剤１４分散剤、補助剤などを配合して、
水和剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使
用することができる。
製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタルク
、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイト
カーボン、バーミキ：Ｌ−）イト、消石灰、珪砂、硫安
、尿素等の固体担体、イングロピルアルコール、キシレ
ン、シクロヘキサノン等の液体担体等が挙げられる。界
面活性剤及び分散剤としては、例えばアルコール硫酸エ
ステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンンルビタンモノアルキレート等カ挙ケられる。補助剤
としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエ
チレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用
に際しては適当な温度に希釈して散布するか又は直接施
用する。
、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイト
カーボン、バーミキ：Ｌ−）イト、消石灰、珪砂、硫安
、尿素等の固体担体、イングロピルアルコール、キシレ
ン、シクロヘキサノン等の液体担体等が挙げられる。界
面活性剤及び分散剤としては、例えばアルコール硫酸エ
ステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンンルビタンモノアルキレート等カ挙ケられる。補助剤
としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエ
チレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用
に際しては適当な温度に希釈して散布するか又は直接施
用する。
また、本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用する
こともできる。
こともできる。
次に本発明の除草剤の配合例を挙げるが本発明はこの範
囲に限定されるものではない。
囲に限定されるものではない。
配合例１ （′＃１ 剤）
化合物（１１１０９６，ラウリルアルコール硫酸エステ
ルのナトリウム塩２チ、リグニンスルホン酸ナトリウム
５チ、カルボキシメチルセルロース２チ及びクレー８１
チを均一に混合粉砕する。
ルのナトリウム塩２チ、リグニンスルホン酸ナトリウム
５チ、カルボキシメチルセルロース２チ及びクレー８１
チを均一に混合粉砕する。
この混合物８０部に対して水２０部を加えて練合し押出
式造粒機で１４〜３２メツシーの粒状に加工後乾燥して
粒剤とする。
式造粒機で１４〜３２メツシーの粒状に加工後乾燥して
粒剤とする。
配合例２ （粒 剤）
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２チ、
リグニンスルホン酸ナトリウム５φ、カルボキシメチル
セルロース２チ及びクレー９１％を均一に混合粉砕する
。この混合物７８部に対して水２２部を加えて練合し、
押出式造粒機で１４〜３２メソシユの粒状に加工後、乾
燥して吸着用基剤とする。この基剤８０部に化合物＋２
１４０ Ｓとポリエチレングリコール６０Ｓを混合溶解
したもの２０部を均一に吸着させ粒剤とする。
リグニンスルホン酸ナトリウム５φ、カルボキシメチル
セルロース２チ及びクレー９１％を均一に混合粉砕する
。この混合物７８部に対して水２２部を加えて練合し、
押出式造粒機で１４〜３２メソシユの粒状に加工後、乾
燥して吸着用基剤とする。この基剤８０部に化合物＋２
１４０ Ｓとポリエチレングリコール６０Ｓを混合溶解
したもの２０部を均一に吸着させ粒剤とする。
配合例３ （乳 剤）
化合物（４） ３０ ％、シクロヘキサン２０％０、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％１ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４チ及びメチルナ
フタレン３５チを均一に溶解して乳剤とする。
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％１ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４チ及びメチルナ
フタレン３５チを均一に溶解して乳剤とする。
配合例４ （水和剤）
化合物Ｑ１１０９６、珪藻±８５チ、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ンーダ２チ及びリグニンスルホン酸ンーダ
６チを均一に混合粉砕して水和剤とする。
ジスルホン酸ンーダ２チ及びリグニンスルホン酸ンーダ
６チを均一に混合粉砕して水和剤とする。
配合例５ （粉 剤）
化合物（ｌυ４多、珪藻土５％及びクレー９１チを均一
に混合粉砕して粉剤とする。
に混合粉砕して粉剤とする。
次に本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて税引す
る。
る。
試験例 １
直径９傷の磁製ポットにタマガヤツリ及びアゼナ種子混
入水田土壌を充填し、入水、代掻後２葉期の水稲苗（品
種：アキニシキ）を２本１株として移植し、２傭に湛水
した。翌日、配合例４に準じて調製した水相剤の所定量
を水で希釈して水面に滴下した。処理２０日後に除草効
果及び水稲に及ばず影響を調査した。
入水田土壌を充填し、入水、代掻後２葉期の水稲苗（品
種：アキニシキ）を２本１株として移植し、２傭に湛水
した。翌日、配合例４に準じて調製した水相剤の所定量
を水で希釈して水面に滴下した。処理２０日後に除草効
果及び水稲に及ばず影響を調査した。
除草効果及び薬害は第２表の基準に従って評価し、その
結果を第３表に示す。
結果を第３表に示す。
第２表 除草効果及び薬害判定基準
除草効果及び薬害
５ 枯 死
４．５ ９０９ｂ以上９９Ｓ迄の除草効果（薬 害
）４ ８０チ以上８９チ迄の除草効果（薬 害）３．
５ ７ｏｒ４以上７９チ迄の除草効果（薬 害）３
６０％以上６９Ｓ迄の除草効果（薬 害）２．５
５０１％以上５９１１迄の除草効果（薬 害）２
４０チ以上４９チ迄の除草効果（薬 害）１５ ３
０％以上３９チ迄の除草効果（薬 害）１ ２０チ
以上２９％迄の除草効果（薬 害）ｏ、ｓ １ｑ
％以下 １Ｌ％迄の除草効果（薬害なし）０ 除草効
果なし 第 ３ 表 注） 比較薬剤 米国特許第３６５９４７４号公報記載
化合物Ｃ！ 試験例 ２ 直径１２ａａの磁製ボッｔにタマガヤツリ及びアゼナ種
子混入水田土壌を充填し、入水、代掻後タイヌビエ、コ
ナギ及びホタルイの種子を播種し、更にミズガヤツリ塊
茎をポット当り２個体及び２葉期の水稲苗（品ａ：アキ
ニシキ）を２本１株として移植し、２αに湛水した。タ
イヌビエが２葉期に達した時配合例４に準じて調製した
水和剤の所定量を水で希釈し水面に滴下した。処理１４
日後に除草効果及び薬害を第２表の基準に従って評価し
、その結果を第４表に示す。
）４ ８０チ以上８９チ迄の除草効果（薬 害）３．
５ ７ｏｒ４以上７９チ迄の除草効果（薬 害）３
６０％以上６９Ｓ迄の除草効果（薬 害）２．５
５０１％以上５９１１迄の除草効果（薬 害）２
４０チ以上４９チ迄の除草効果（薬 害）１５ ３
０％以上３９チ迄の除草効果（薬 害）１ ２０チ
以上２９％迄の除草効果（薬 害）ｏ、ｓ １ｑ
％以下 １Ｌ％迄の除草効果（薬害なし）０ 除草効
果なし 第 ３ 表 注） 比較薬剤 米国特許第３６５９４７４号公報記載
化合物Ｃ！ 試験例 ２ 直径１２ａａの磁製ボッｔにタマガヤツリ及びアゼナ種
子混入水田土壌を充填し、入水、代掻後タイヌビエ、コ
ナギ及びホタルイの種子を播種し、更にミズガヤツリ塊
茎をポット当り２個体及び２葉期の水稲苗（品ａ：アキ
ニシキ）を２本１株として移植し、２αに湛水した。タ
イヌビエが２葉期に達した時配合例４に準じて調製した
水和剤の所定量を水で希釈し水面に滴下した。処理１４
日後に除草効果及び薬害を第２表の基準に従って評価し
、その結果を第４表に示す。
第 ４ 表
参考試験例
直径９儒の磁製ボットに水田土壌を充填し、入水、代掻
後、タイヌビエ、コナギ及びホタルイの種子を播種し、
２葉期の水稲苗（品徨：アキニシキ）を２本１株としで
移植し、２１に湛水した。翌日配合例４に準じて調製し
た水和剤の所定儀を水で希釈して水ｍ−Ｉに滴下した。
後、タイヌビエ、コナギ及びホタルイの種子を播種し、
２葉期の水稲苗（品徨：アキニシキ）を２本１株としで
移植し、２１に湛水した。翌日配合例４に準じて調製し
た水和剤の所定儀を水で希釈して水ｍ−Ｉに滴下した。
処理２０日後に除血効果及び薬害を第２表の基準に従っ
て評価し、その結果を第５表に示した。
て評価し、その結果を第５表に示した。
第 ５ 表
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中Ｒはアルキル基、ハロアルキ ル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、置換されてもよいベンジル基
又は、２，２−ジクロルシクロプロピルメチル基を示す
。〕にて表わされるトリフルオルメタンスルホンアニリ
ド誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中Ｒはアルキル基、ハロアルキ ル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、置換されてもよいベンジル基
又は、２、２−ジクロルシクロプロピルメチル基を示す
。〕にて表わされるトリフルオルメタンスルホンアニリ
ド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除
草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12038584A JPS611656A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | トリフルオルメタンスルホンアニリド誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12038584A JPS611656A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | トリフルオルメタンスルホンアニリド誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS611656A true JPS611656A (ja) | 1986-01-07 |
Family
ID=14784899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12038584A Pending JPS611656A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | トリフルオルメタンスルホンアニリド誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS611656A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62162048A (ja) * | 1986-01-07 | 1987-07-17 | 中塚工業株式会社 | 織機における模様素付き緯糸の緯入れ自動位置規制装置 |
| JPH0529465U (ja) * | 1991-09-30 | 1993-04-20 | 嘉一 杉山 | 寝具用パツト |
| JP2002528522A (ja) * | 1998-11-04 | 2002-09-03 | ロディア・シミ | スルホニル化法およびパーハロゲン化スルファニリドの合成に有用な試薬 |
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1984
- 1984-06-12 JP JP12038584A patent/JPS611656A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62162048A (ja) * | 1986-01-07 | 1987-07-17 | 中塚工業株式会社 | 織機における模様素付き緯糸の緯入れ自動位置規制装置 |
| JPH0362816B2 (ja) * | 1986-01-07 | 1991-09-27 | Nakatsuka Kogyo | |
| JPH0529465U (ja) * | 1991-09-30 | 1993-04-20 | 嘉一 杉山 | 寝具用パツト |
| JP2002528522A (ja) * | 1998-11-04 | 2002-09-03 | ロディア・シミ | スルホニル化法およびパーハロゲン化スルファニリドの合成に有用な試薬 |
| JP2011001370A (ja) * | 1998-11-04 | 2011-01-06 | Rhodia Chimie | スルホニル化法およびパーハロゲン化スルファニリドの合成に有用な試薬 |
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