JPS63301868A - Ｎ−（２−クロロイソニコチノイル）アミノ酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Ｎ−（２−クロロイソニコチノイル）アミノ酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤

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JPS63301868A
JPS63301868A JP13492587A JP13492587A JPS63301868A JP S63301868 A JPS63301868 A JP S63301868A JP 13492587 A JP13492587 A JP 13492587A JP 13492587 A JP13492587 A JP 13492587A JP S63301868 A JPS63301868 A JP S63301868A
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lower alkyl
agricultural
chloroisonicotinoyl
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JP13492587A
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Hiroshi Yoshida
博 吉田
Kenji Konishi
小西　憲二
Shizuo Shimano
静雄 島野
Mikio Yanagi
柳　幹夫
Kengo Koike
謙吾 小池
Taizo Nakagawa
中川　泰三
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Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なＮ−（２−クロロインニコチノイル）ア
ミノ酸アミド誘導体に関し、該誘導体は、水田・畑地又
は果樹園などにおける農園芸用殺菌剤として用いること
ができる。
〔従来の技術〕
従来の農業用殺菌剤には抗生物質、有機リン剤、有機合
成殺菌剤等がある。　米国特許４．１９５，９８４号に
は、　　　・〔式中Ｚは塩素源が開示されており、この
誘導体が除草剤として有用であると述べられているが、
イモチ病防除剤などの農園芸用殺菌剤として有用である
との記載はない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
従来の農園芸用殺菌剤はイネいもち病やイネ白葉枯病、
キーウリ斑点細菌病などの細菌病に対し効力が不充分だ
ったり、薬剤耐性菌が問題となったり、作物に薬害を生
じたシ、また、経済性に問題があるなどの欠点を有する
。
〔問題点を解決するだめの手段〕
本発明は、下記式（１）で示されるＮ−（２−クロロイ
ソニコチノイル）アミノ酸アミド誘導体を利用すること
により、従来の農園芸用殺菌剤の欠点をおぎない高い防
除効果が得られ、植物体に薬害などの悪影響を及ぼさな
いことを見い出し、本発明を完成するに至った。
Ｒ２ 〔式中Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ１
は水素原子、低級アルキル基、メチルチオエチル基、フ
ェニル基又はベンジル基を示し、Ｒ，、Ｒ４は、同一、
又は異なってもよい水素原子：ハロゲン原子、シアノ基
、低級アルコキシ基、エトキシカルボニル基、若シくハ
フェニル基で置換されてもよい低級アルキル基；不飽和
低級アルキル基、又はシクロアルキル基を示し、Ｘは、
塩素原子又はイオウ原子を示し、ｎは１〜３の整数を示
す。〕で表わされるＮ−（２−クロロイソニコチノイル
）アミノ酸アミド誘導体。
本発明の式（１）の化合物は以下の方法で製造でで表わ
される２−クロロイソニコチン酸りロラＲ２ 〔式中Ｒ，，Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｘ、れは前記と同じ意
味を有する。〕で表わされるアミノ酸アミド誘導体と、
場合により脱酸剤の存在下、溶媒中で反応させることに
より得られる。
ここにいう脱酸剤としては、アルカリ金属の水酸化物（
ＮａＯＨ，ＫＯＨなど）、アルカリ土類金属の水酸化物
（Ｃａ（ＯＨ）、、　Ｍｇ（ＯＨ）、など）、アルカリ
金属アルコラード（ナトリウムアルコラードなど）、ア
ルカリ金属水素化物（水素化ナトリウムなど）、アルカ
リ金属炭酸塩（ソーダ灰など）および、トリアルキルア
ミン（トリエチルアミンなど）ジアルキルアニリン（ジ
メチルアニリン、ジエチルアニリンなど）、ピリジンな
どの脂肪族、芳香族アミンなどの塩基があげられる。ま
た溶媒としては、水あるいは有機溶媒タトエハ、ベンゼ
ル、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ヘキサ
ン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、クロロホルム、ジ
クロロメタンなどのハロゲン化炭化水素、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン供与
性極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリルなどのニトリル類、アセトン、ジイソプロピ
ルケトンなどのケトン類、酢酸エチルなどのエステル類
などを用いることができる。反応温度は−１００Ｃ〜ｉ
ｏｏ°Ｃ１好ましくは０°Ｃ〜５０°Ｃで行い、出発物
質は、好ましくは、当モル比で使用し、まれには、反応
成分の一方、又は他方を過剰に使用するのが有利なこと
もある。
反応混合物は常法で、たとえば水を加え、かつ相を分離
させることにより得られる。粗生成物は収率、純度もと
もに高くそのまま使用することもでき、または、再結晶
あるいはシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって
精製することもできる。
さらに、式（１）において、Ｘが酸素原子である場合は
以下の各ルートからも製造できる。
〔式中Ｒ＋　、　Ｒｓ　ＨＲｓ　、　Ｒ４ｎは前記と同
じ意味を有し、Ｒは低級アルキル基を示す。〕 上記の反応式で示されるように、式（５）で表わされる
Ｎ−（２−クロロイソニコチノイル）アミノ酸誘導体お
よび式（９）で表わされるＮ−（２−クロロインニコチ
ノイル）アミノ酸エステル誘導体は、それぞれ該当する
アミノ酸類（４）およびアミノ酸エステル類（８）と、
式（２）で表わされる２−クロロインニコチン酸クロラ
イドを、前記の方法により反応させることにより得るこ
とができる。また式（９）の誘導体は、式（５）の誘導
体を式（７）で表わされるアルコール類と鉱酸の存在下
、還流下に反応させることによっても、得ることができ
る。
式（１′）で表わされるＮ−（２，−クロロイソニコチ
ノイル）アミノ酸アミド誘導体は、式（５）で表わされ
るＮ−（２−クロロイソニコチノイル）アミノ酸誘導体
と式（６）のアミン類を縮合剤の存在下反応させること
により得られる。
ここにいう縮合剤としては、ジシクロヘキシドカルポジ
イミド、Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、ヨウ化
−２−ハロー１−メチルピリジニウム、シアノホスホン
酸ジエチルなどペプチド合成に用いられる縮合剤が上げ
られる。また溶媒としては、ジクロロメタンなどのハロ
ゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミ
ドなどの非プロトン供与性極性溶媒、ベンゼンなどの芳
香族炭化水素などを用いることができる。反応温度は一
１０°Ｃ〜１００℃、好ましくは０°Ｃ〜５０　’Ｃで
行うことができる。
また、式（１′）で表わされるＮ−（２−クロロインニ
コチノイル）アミノ酸アミド誘導体は、式（９）で表わ
されるＮ−（２−クロロイソニコチノイルアミノ酸エス
テル誘導体、！：　式（６）のアミン類を反応させるこ
とによっても得ることができる。
さらには、式（１）でＲ，＝　Ｒ，＝　Ｈの場合は、次
の方法からも製造することができる。
上記反応式で示されるように、式（２）で表わされる２
−クロロイソニコチン酸クロライドと式（１１）で表わ
されるシアノアルキルアミン誘導体とを反応させ、式（
１２）で表わされるＮ−シアノアルキルイソニコチン酸
アミド誘導体を得た後、硫酸を用いて加水分解すること
により式（１３）で表わされるアミド誘導体を、（１２
）を硫化水素と反応させることにより、式（１４）で表
わされるチオアミド誘導体を製造することができる。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として使用す
る場合、本発明化合物を１種又は２種以上使用してもよ
い。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合、使
用目的に応じてそのままか、または効果を助長あるいは
安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製造分野
において一般に行われている方法によシ、粉剤、細粒剤
、粒剤、水利剤、フロアブル剤および乳剤等の製造形態
にして使用することができる。
これらの種々の製剤は実際の使用に際しては直接そのま
ま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用す
ることができる。
ここにいう農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレン、クロロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげられる。
固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられ
る。
展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等が、湿展
剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
、ジアルキルスルホサクシネート等が、固着剤としては
カルボキシメチルセルローズ、ポリビニルアルコール等
が、崩壊剤としてはりゲニンスルホン酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸ナトリウム等があげられる。
いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず、
他の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ
剤と混合して使用することもできる。
本発明農園芸用殺菌剤における有効成分化合物含量は、
製剤形態、施用する方法、その他の条件によって種々異
なり場合によっては有効成分化合物のみでもよいが、通
常は０．５〜９５チ（重量）好ましくは２〜７０チ（重
量）の範囲である。
本発明の殺菌剤は、有効成分濃度が好ましくは１０〜４
０００　ｐｐｍで植物の茎葉に散布することができ、土
壌に散布する場合は有効成分散布量は０．５〜１０　ｋ
ｇ／ａｃｒｅｓが好ましい。
〔発明の効果〕
本発明の化合物は土壌施用、茎葉散布いずれの処理方法
においても、イネいもち病、イネ白葉枯病、イネもみ枯
細菌病などの水稲病害、キュウリ斑点細菌病などの細菌
病に高い防除効果を示し、薬剤耐性菌にも有効で、植物
体に薬害などの悪影響を及ぼさない農園芸用殺菌剤であ
る。
〔実施例〕 以下に実施例をあげて本発明を説明する。
合成例１ Ｎ−（２−クロロイソニコチノイル）−グリシンアミド
（ＮＱＩ）の合成 水酸化ナトリウム０．８ｇ、グリシン塩酸塩１．１（０
，０１，−Ｔ−ル）、水５ｍｌの混合液に、１０°Ｃ以
下で２−クロロイソニコチノイルクロライド１．８ｇ（
０，０１モル）のエーテル（２０ｍｌ）溶液を滴下し、
室温で２時間攪拌する。反応終了後、水にあけ、エーテ
ル抽出する。エーテル層を水洗後、無水硫酸す）　ＩＪ
ウムで乾燥する。溶媒留去後、得られた粗結晶を酢酸エ
チルから再結晶することにより、融点１９９〜２００°
Ｃの白色結晶１．１０ｇ（収率５１．９チ）を得る。
合成例２ Ｎ−（２−クロロイソニコチノイル）−グリンンチオア
ミド（Ｎｏ、　２　）の合成Ｎ−（／アノメチル）−２
−クロロイソニコチン酸アミド１０ｇ（０，０５１モル
）、５俤硫化アンモニウム水溶液３０　ｍｌ　、エタノ
ール１５０ｍ１の混合液を５０〜６０°Ｃで３０分攪拌
する。冷却した後、水にあけ酢酸エチルで抽出する。有
機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
有機層を濃縮後、粗生成物をンリカゲルクロマトにより
精製すると、融点１３５．５〜１３６．５°Ｃの黄色結
晶７．５ｇ（収率６３．０％）を得る。
合成例３ Ｎ−（２−１’ロロイソニコチノイル）　−ＤＬ−アラ
ニンアリルアミド（Ｎｏ、　６　）の合成Ｎ−（２−ク
ロロイノニコチノイル）−ＤＬ−アラニン１．５ｇ（０
，００６２モル）、アリルアミン０．３９ｇ（０，００
６８モル）、ジメチルホルムアミド１０ｍ１の溶液を０
°Ｃに保ち、ここに、シアノホスホン酸ジエチル１．１
７ｇ（０，００６８モル）を滴下していく。ひき続き、
トリエチルアミン０．６９　ｇ　（０，００６８モル）
を滴下し、滴下終了後室温で４時間攪拌する。反応終了
後、水にあけ、酢酸エチルで抽出する。有機層を５チ塩
酸水溶液、水、飽和炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液そし
て飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する
。酢酸エチルを濃縮し、得られた粗結晶をｎ−ヘキサン
から再結晶することにより、融点１３４〜１３５°Ｃの
白色結晶１．２５ｇ（収率７５．６チ）を得る。
合成例４ Ｎ−（２−１０ロイソニコチノイル）−ＤＬ−ロイシン
エチルアミド（Ｎｏ、　２８　）の合成Ｎ−（２−クロ
ロイソニコチノイル）　−ＤＬ−ロイシン２．７１　ｇ
　（０，０１モル）、エチルアミン塩酸塩０．９ｇ（０
，１１モル）、ジメチルホルムアミド２０ｍ１の混合液
をＯｏＣに保ち、シアノホスホン酸ジエチル１．８９ｇ
（０，０１１モル）のジメチルホルムアミド溶液を滴下
していく。
ひき続き　トリエチルアミン２．１２ｇ（０，０２１モ
ル）を滴下し、滴下終了後、０°Ｃで１時間さらに室温
で３時間攪拌する。合成例３と同じ後処理をし、酢酸エ
チルを濃縮することにより、融点１５１〜１５３°Ｃの
白色結晶２．２８ｇ（収率７６．６％）を得る。
合成例５ Ｎ−（２−クロロインニコチノイル）−ＤＬ−メチオニ
ン−３−エトキシプロピルアミド（Ｎｏ、　４８　）の
合成 Ｎ−（２−クロロイソニコチノイル）−ＤＬ−メチオニ
ンエチルエステル３．２　ｇ　（０，０１モル）、３−
エトキンプロピルアミン５ｍｌを攪拌下、１００〜１３
０°Ｃで２時間加熱する。反応液を５チ塩酸に注ぎ、酢
酸エチルを加え、抽出する。
有機層は飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸す）　ＩＪウム
で乾燥する。減圧下に溶媒を留去し、粗生成物をンリカ
ゲルクロマトグラフイーにより精製すると、融点９８．
５〜９９°Ｃの白色結晶１．８０ｇ（収率４８．１チ）
を得る。
合成例１〜５の方法によ］す゛合成された本発明化合物
の代表的なものを第１表に示す。
以下に製剤例を示すが、農薬補助剤の種類および混合比
率はこれらのみに限定されることなく、広い範囲で使用
可能である。なお「部」とあるのは重量部を意味する。
製剤例１．粉剤 化合物Ｎｏ、　３３．２部およびクレー９８部を混合粉
砕し、粉剤とする。
製剤例２．水和剤 化合物Ｎｏ、５５．２０部とカオリン７５部と高級アル
コール硫酸ナトリウム３部および析ゲニンスルホン酸ナ
トリウム２部とを混合粉砕し水利剤とする。
製剤例３０粒剤 微粉砕した化合物Ｎｏ、３７．８部ベントナイト６０部
、メルク３０部および崩壊剤２部を混合した後、水１８
部を加え、均等に湿潤させ、次に射出成形機を通して押
し出し、造粒し、整粒機で整粒した後、乾燥し粒径０．
６ｍｍ〜１朧のの粒剤とする。
製剤例４部微粒剤 化合物Ｎ００４７．５部をポリビニルアルコール１部お
よびクレー１４部を均一に混合粉砕し、濃厚粉状物とな
す。別に７４〜１０５μの非吸収性の鉱物質粗粉８０部
を適当な混合機に入れ回転しながら水１５部を加え湿ら
せ、上記濃厚粉状物を添加し被覆せしめ乾燥し微粒剤と
する。
製剤例５．乳剤 化合物Ｎｏ、３６．３０部をキシレン５２部に溶解し、
これにアルキルフェノールエチレンオキシド縮合物とア
ルキルベンゼンスルホン酸カルンウムの混合物（８：２
）１８部を混合溶解して乳剤とする。
次に本発明の化合物が各種の農園芸用作物病害に対し、
すぐれた防除効果を有していることを実験例により説明
する。
実験例１．　イネいもち病防除試験（土壌施用）たて１
１ｃｍ、よこ５ｃｍ、高さｌＱｃｍのプラスチック製の
ポットに２週間イネ（品種：埼玉もち１０号）を生育さ
せ、このイネに製剤例３の方法で作成した本発明化合物
を有効成分とする粒剤を所定量土壊施用し、７日後にイ
ネいもち病菌（ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
　）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２３℃の温室に２日間
保った後、温室内で発病させ、接種１０日後に発病程度
を調査し防除価を算出した。結果は第２表の通りである
。
なお対照薬剤としてＩＢＰ粒剤（有効成分：Ｓ−ベンジ
ルジイソプロビルホスホロチオレート）を用いた。
０：病斑が全く認められない。
１：病斑がわずかに認められる。
ずかに認められる。
４：枯死葉が多く認められる。
５：枯死葉がきわめて多く認めら れる。
第２表　イネもち病防除試験（土壌施用）実験例２．　
イネいもち病防除試験（茎葉散布）たて１１ｃｍ、よこ
１０　ａｍ、　　高さ１０　ａｍのプラスチック製のポ
ットに２週間、イネ（品種：埼玉もち１０号）を生育さ
せ、このイネに製剤例２の方法で作成した本発明化合物
を有効成分とする水和剤を希釈して得た所定濃度の薬液
を茎葉散布した。風乾後、イネいもち病菌（ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を噴霧接種し
、２３℃の温室に２日間保った後、温室内で発病させ、
接種１０日後に発病程度を調査し、防除価を算出した。
結果は第３表の通υである。なお対照薬剤としてＩＢＰ
乳剤（有効成分：Ｓ−ベンジルジイソプロビルホスホロ
チオレート）を用いた。
０：病斑が全く認められない。
１：病斑がわずかに認められる ２：病斑が多数認められる 発病程度３：病斑きわめて多く枯死葉がわずかに認めら
れる。
４：枯死葉が多く認められる。
５：枯死葉がきわめて多く認められる。
第３表　イネいもち病防除試験（茎葉散布）実験例３．
　イネ白葉枯病防除試験（土壌施用）たて１５　ｃｍ、
　　よこ５　ｃｍ、高さ１０　ｃｍのプラスチックポッ
トに１ケ月半、イネ（品種：ムサ７コガネ）を生育させ
た。このイネに裂剤例３の方法で製剤した本発明化合物
の粒剤を所定量土壌施用し、２日後イネの葉にイネ白葉
枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　７　ｐ、ｖ、　ｏｒ
ｙｚａｅ）を前葉接種し、３０℃の温室に２４時間保っ
て感染させ、引き続き温室内で発病させた。接種２１日
後に病斑長を調量した。
結果は第４表のとうりである。なお対照薬剤としてグロ
ベナゾール粒剤（有効成分：１，２−ベンズイソチアゾ
ール−３−オン−１，１−ジオキシド）を用いた。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中Ｒ＿１は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ
    ＿２は水素原子、低級アルキル基、メチルチオエチル基
    、フェニル基又はベンジル基を示し、Ｒ＿３、Ｒ＿４は
    、同一、又は異なってもよい水素原子；ハロゲン原子、
    シアノ基、低級アルコキシ基、エトキシカルボニル基、
    若しくはフェニル基で置換されてもよい低級アルキル基
    ；不飽和低級アルキル基又はシクロアルキル基を示し、
    Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、ｎは１〜３の整数
    を示す。〕で表わされる、Ｎ−（２−クロロイソニコチ
    ノイル）アミノ酸アミド誘導体。
  2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中Ｒ＿１は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ
    ＿２は水素原子、低級アルキル基、メチルチオエチル基
    、フェニル基又はベンジル基を示し、Ｒ＿３、Ｒ＿４は
    、同一、又は異なってもよい水素原子；ハロゲン原子、
    シアノ基、低級アルコキシ基、エトキシカルボニル基、
    若しくはフェニル基で置換されてもよい低級アルキル基
    ；不飽和低級アルキル基又はシクロアルキル基を示し、
    Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、ｎは１〜３の整数
    を示す。〕で表わされる、Ｎ−（２−クロロイソニコチ
    ノイル）アミノ酸アミド誘導体を有効成分とする農園芸
    用殺菌剤組成物。
JP13492587A 1987-06-01 1987-06-01 Ｎ−（２−クロロイソニコチノイル）アミノ酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 Pending JPS63301868A (ja)

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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000055126A3 (en) * 1999-03-15 2001-02-22 Axys Pharm Inc N-cyanomethylamides as protease inhibitors
WO2001019796A1 (en) * 1999-09-16 2001-03-22 Axys Pharmaceuticals, Inc. Compounds and pharmaceutical compositions as cathepsin s inhibitors
US6395897B1 (en) 1999-03-02 2002-05-28 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Nitrile compounds useful as reversible inhibitors of #9 cathepsin 5
US6756372B2 (en) 1999-09-13 2004-06-29 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
WO2005061464A1 (de) * 2003-12-19 2005-07-07 Basf Aktiengesellschaft Herbizide heteroaroyl-substituierte phenylalanin-amide
WO2006029829A1 (de) * 2004-09-16 2006-03-23 Basf Aktiengesellschaft Heteroaroylsubstituierte serin-amide als herbizide
WO2006080477A1 (en) * 2005-01-25 2006-08-03 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Norvaline derivative and method for preparation thereof
WO2010049405A1 (en) * 2008-10-31 2010-05-06 Basf Se Method for improving plant health
US7879761B2 (en) 2005-05-25 2011-02-01 Basf Aktiengesellschaft Heteroaroyl-substituted serineamides
JP2011516502A (ja) * 2008-04-09 2011-05-26 イーエムエス・エス．エー． タウリンから誘導された新規化合物、それらの製造方法およびこれらを含む薬学的組成物

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6730671B2 (en) 1999-03-02 2004-05-04 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as reversible inhibitors of cathespin S
US6395897B1 (en) 1999-03-02 2002-05-28 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Nitrile compounds useful as reversible inhibitors of #9 cathepsin 5
US6608057B2 (en) 1999-03-02 2003-08-19 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as reversible inhibitors of cathepsin S
WO2000055126A3 (en) * 1999-03-15 2001-02-22 Axys Pharm Inc N-cyanomethylamides as protease inhibitors
WO2000055125A3 (en) * 1999-03-15 2001-04-26 Axys Pharm Inc N-cyanomethyl amides as protease inhibitors
US6455502B1 (en) 1999-03-15 2002-09-24 Axys Pharmaceuticals, Inc. Compounds and compositions as protease inhibitors
US6476026B1 (en) 1999-03-15 2002-11-05 Axys Pharmaceuticals, Inc. Compounds and compositions as protease inhibitors
EA005369B1 (ru) * 1999-03-15 2005-02-24 Аксис Фармасьютикалз, Инк. Новые соединения и композиции в качестве ингибиторов протеазы
US6593327B2 (en) 1999-03-15 2003-07-15 Axys Pharmaceuticals, Inc. Compounds and compositions as protease inhibitors
US7265132B2 (en) 1999-09-13 2007-09-04 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
US6982272B2 (en) 1999-09-13 2006-01-03 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
US7279472B2 (en) 1999-09-13 2007-10-09 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
US6756372B2 (en) 1999-09-13 2004-06-29 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
US7056915B2 (en) 1999-09-13 2006-06-06 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
WO2001019796A1 (en) * 1999-09-16 2001-03-22 Axys Pharmaceuticals, Inc. Compounds and pharmaceutical compositions as cathepsin s inhibitors
US6492362B1 (en) 1999-09-16 2002-12-10 Axys Pharmaceuticals, Inc. Compounds and compositions as cathepsin S inhibitors
US6858623B2 (en) 2000-09-08 2005-02-22 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
WO2005061464A1 (de) * 2003-12-19 2005-07-07 Basf Aktiengesellschaft Herbizide heteroaroyl-substituierte phenylalanin-amide
EA011928B1 (ru) * 2003-12-19 2009-06-30 Басф Акциенгезельшафт Замещённые гетероароилом фенилаланин-амиды
WO2006029829A1 (de) * 2004-09-16 2006-03-23 Basf Aktiengesellschaft Heteroaroylsubstituierte serin-amide als herbizide
WO2006080477A1 (en) * 2005-01-25 2006-08-03 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Norvaline derivative and method for preparation thereof
JP4847459B2 (ja) * 2005-01-25 2011-12-28 田辺三菱製薬株式会社 ノルバリン誘導体及びその製造方法
US7879761B2 (en) 2005-05-25 2011-02-01 Basf Aktiengesellschaft Heteroaroyl-substituted serineamides
JP2011516502A (ja) * 2008-04-09 2011-05-26 イーエムエス・エス．エー． タウリンから誘導された新規化合物、それらの製造方法およびこれらを含む薬学的組成物
WO2010049405A1 (en) * 2008-10-31 2010-05-06 Basf Se Method for improving plant health
CN102202505A (zh) * 2008-10-31 2011-09-28 巴斯夫欧洲公司 改善植物健康的方法

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