JPS61103863A - Ｎ−置換フエニル尿素系化合物及びこれを含有する畑作除草剤 - Google Patents
Ｎ−置換フエニル尿素系化合物及びこれを含有する畑作除草剤Info
- Publication number
- JPS61103863A JPS61103863A JP22299784A JP22299784A JPS61103863A JP S61103863 A JPS61103863 A JP S61103863A JP 22299784 A JP22299784 A JP 22299784A JP 22299784 A JP22299784 A JP 22299784A JP S61103863 A JPS61103863 A JP S61103863A
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- herbicide
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、優れた殺草活性を有するＮ−置換フェニル尿
素系化合物に関する。
素系化合物に関する。
従来よりフェニル尿素系化合物のある種のものが殺草力
を有することは公知である。例えば３− （３，４−ジ
クロロフェニル） −１，１−ジメチル尿素などが畑作
除草剤として実用化されている。しかしさらに漫れた殺
草活性を有する除草剤の開発が待望されている。本発明
者らは、高活性で薬害の少ない高選択性化合物を見出す
べく研究を進めた結果、式■の化合物を創製し、この化
合物が畑作の有害雑草に優れた殺草性を有することを見
出して本発明を完成した。
を有することは公知である。例えば３− （３，４−ジ
クロロフェニル） −１，１−ジメチル尿素などが畑作
除草剤として実用化されている。しかしさらに漫れた殺
草活性を有する除草剤の開発が待望されている。本発明
者らは、高活性で薬害の少ない高選択性化合物を見出す
べく研究を進めた結果、式■の化合物を創製し、この化
合物が畑作の有害雑草に優れた殺草性を有することを見
出して本発明を完成した。
本発明は、一般式
（式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされるＮ−置
換フェニル尿素系化合物及びこれを有効成分として含有
する畑作除草剤である。
換フェニル尿素系化合物及びこれを有効成分として含有
する畑作除草剤である。
式Ｉの化合物は、文献未載の新規化合物であって、畑作
雑草の発芽前処理において有用作物である豆類、果菜類
、根菜類、葉菜類などに対する薬害が少なく、強害雑草
のメヒシバ、スベリヒュ、イヌビニ、／ロザ等に対して
優れた殺草力を有する。また雑草の発芽後処理において
も高い殺草力を有し、畑作除草剤として好適である。
雑草の発芽前処理において有用作物である豆類、果菜類
、根菜類、葉菜類などに対する薬害が少なく、強害雑草
のメヒシバ、スベリヒュ、イヌビニ、／ロザ等に対して
優れた殺草力を有する。また雑草の発芽後処理において
も高い殺草力を有し、畑作除草剤として好適である。
式ｒの化合物としては例えば下記のものがあげられる。
（１） Ｎ、Ｎ −ジメチル−Ｉ−メトキシカルボニル
−Ｎ’−３，４−ジクロロフェニル尿素 （２）Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｉ−エトキ７カルボニルーｕ
−３．４−ジクロロフェニル尿素 （３１Ｎ、Ｎ−ジメチル−ず−イノプロポキシカルボニ
ルーＮ’−５，４−ジクロロフェニル尿素（４） Ｎ、
Ｎ −ジメチル−Ｉ−ペントキシカルボニル−ｙ−３，
４−ジクロロフェニル尿素 （５） Ｎ、Ｎ −シメチルートγ−メトキシカルボニ
ル−Ｍ−３，５−ジクロロフェニル尿素 （６］ ｒＪ、ｋＪ−ジメチル−１了−エトキノカルボ
ニル＝Ｎ’ −３，５−ジクロロフェニル尿素（７）Ｎ
、Ｎ−ジメチル−Ｉ−イノプロポキシカルボニル−ｈｒ
−３，５−ジクロロフェニル尿素など。
−Ｎ’−３，４−ジクロロフェニル尿素 （２）Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｉ−エトキ７カルボニルーｕ
−３．４−ジクロロフェニル尿素 （３１Ｎ、Ｎ−ジメチル−ず−イノプロポキシカルボニ
ルーＮ’−５，４−ジクロロフェニル尿素（４） Ｎ、
Ｎ −ジメチル−Ｉ−ペントキシカルボニル−ｙ−３，
４−ジクロロフェニル尿素 （５） Ｎ、Ｎ −シメチルートγ−メトキシカルボニ
ル−Ｍ−３，５−ジクロロフェニル尿素 （６］ ｒＪ、ｋＪ−ジメチル−１了−エトキノカルボ
ニル＝Ｎ’ −３，５−ジクロロフェニル尿素（７）Ｎ
、Ｎ−ジメチル−Ｉ−イノプロポキシカルボニル−ｈｒ
−３，５−ジクロロフェニル尿素など。
これらの化合物の物理的性状を第１表に示す。
なおＩＲ値の測定においては化合物（５）はＫＢｒディ
スクを用し・、その他の化合物はＮａＣｌセルを用いた
。
スクを用し・、その他の化合物はＮａＣｌセルを用いた
。
第 １ 表
式ｌの化合物は、一般式
（式中Ｒは前記の意味を有する）で表わされる化合物を
、次式 で表わされるジメチルカルバミルクロライドと反応させ
ることにより得られろ。
、次式 で表わされるジメチルカルバミルクロライドと反応させ
ることにより得られろ。
本反応は溶媒及び塩基性物質の存在下゛、で行われる。
溶媒としては例えばアセトン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ジオキサン、テトラヒドロフランなどが用いら
°れる。塩基性物質としては例えば水素化ナトリウム、
水素化カリウム、ｎ−ブチルリチウムなどが用いられる
。反応温度は室温ないし還流温度であり、反応は５〜４
８時□間で終了する。
シレン、ジオキサン、テトラヒドロフランなどが用いら
°れる。塩基性物質としては例えば水素化ナトリウム、
水素化カリウム、ｎ−ブチルリチウムなどが用いられる
。反応温度は室温ないし還流温度であり、反応は５〜４
８時□間で終了する。
本発明の除草剤は畑地、果樹園、山林、その他罪農耕地
などに使用でき、その適用範囲は広い。本発明の除草剤
は、式ｌの化合物をそのま１用いてもよいが、各種補助
剤例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して、水和
剤、乳剤、粒剤なとの形態に製剤化して用いることが好
ましく・。製剤中の式１の化合物の含有量は重量比で１
〜９０％好ましくは６〜８０％である。施用量は一般に
１アール当り、有効成分量で１〜１００ｇ好ましくは２
．５〜５０ｇである。
などに使用でき、その適用範囲は広い。本発明の除草剤
は、式ｌの化合物をそのま１用いてもよいが、各種補助
剤例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して、水和
剤、乳剤、粒剤なとの形態に製剤化して用いることが好
ましく・。製剤中の式１の化合物の含有量は重量比で１
〜９０％好ましくは６〜８０％である。施用量は一般に
１アール当り、有効成分量で１〜１００ｇ好ましくは２
．５〜５０ｇである。
本発明の除草剤は、他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、肥料
などと混合して用いることもできる。
などと混合して用いることもできる。
これらの併用により一層優れた効果を示す場合がある。
合成例１
１００ ｍｌの三ノロフラスコにメチル−６，４−ジク
ロロフェニルカーバメート４．４０ 、！ｉｔ’ （０
，０２モル）及びテトラヒドロフラン５Ｑｍ／Ｅを入れ
、冷却攪拌しなからｎ−ブチルリチウム（１５％Ｈ−ヘ
キサン溶液） １２．６ ｍｌ （０，０２％ ル）を
滴下する。滴下終了後、１０〜１５分間攪拌したのち、
ジメチルカルバミルクロライド２．１５ｇ（０，０２モ
ル）を滴下する。滴下終了後、室温で２日間攪拌する。
ロロフェニルカーバメート４．４０ 、！ｉｔ’ （０
，０２モル）及びテトラヒドロフラン５Ｑｍ／Ｅを入れ
、冷却攪拌しなからｎ−ブチルリチウム（１５％Ｈ−ヘ
キサン溶液） １２．６ ｍｌ （０，０２％ ル）を
滴下する。滴下終了後、１０〜１５分間攪拌したのち、
ジメチルカルバミルクロライド２．１５ｇ（０，０２モ
ル）を滴下する。滴下終了後、室温で２日間攪拌する。
反応終了後、反応液にベンゼンを加え水洗する。次いで
ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち減圧下
で溶媒を留去する。得られた残有をシリカゲルクロマト
グラフィに展開して（展開溶媒：ｎ−へキサン／酢酸エ
チル＝３／２ ）精製ずろと、無色透明液体のＮ、Ｎ−
ジメチル−ａ−メトキシカルボニル−Ｎ’−３，４−ジ
クロロフェニル尿素カ４．２２ｇ得られる。収率７２．
４７％。
ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち減圧下
で溶媒を留去する。得られた残有をシリカゲルクロマト
グラフィに展開して（展開溶媒：ｎ−へキサン／酢酸エ
チル＝３／２ ）精製ずろと、無色透明液体のＮ、Ｎ−
ジメチル−ａ−メトキシカルボニル−Ｎ’−３，４−ジ
クロロフェニル尿素カ４．２２ｇ得られる。収率７２．
４７％。
合成例２
１ｏ ｏ ｒｎｔ；の三ツロフラスコにイソプロピル−
３，５−シクロロフェニルカーバメー） ４．９６ ｇ
（０，０２モル）及びテトラヒドロフラン３Ｑｒｎｌを
入れ、冷却攪拌しなからｎ−ブチルリチウム（１５、’
ｏ ｎ−−ヤー！、７溶液）１２．６罰（。、。２
１モル）を滴下する。滴下終了後、１０〜１５分間攪
拌したのち、ジメチルカルバミルクロライド２．１５ｇ
（０，０２モル）を滴下する。滴下終了後、室温で２日
間攪拌する。反応終了後、反応液にベンゼンを加え水洗
する。次（・でベンゼア層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
したのち、減圧下で溶媒を留去する。得られた残有を７
リカゲルクロマトグラフイに展開して（展開溶媒：ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル−６／２）精製すると、無色透明
液体のＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−イソプロポキノカルボ
ニルーＮ’−３，５−ジクロロフェニル尿素が４．７９
ｊｊ得られる。収率７５．０３２も。
３，５−シクロロフェニルカーバメー） ４．９６ ｇ
（０，０２モル）及びテトラヒドロフラン３Ｑｒｎｌを
入れ、冷却攪拌しなからｎ−ブチルリチウム（１５、’
ｏ ｎ−−ヤー！、７溶液）１２．６罰（。、。２
１モル）を滴下する。滴下終了後、１０〜１５分間攪
拌したのち、ジメチルカルバミルクロライド２．１５ｇ
（０，０２モル）を滴下する。滴下終了後、室温で２日
間攪拌する。反応終了後、反応液にベンゼンを加え水洗
する。次（・でベンゼア層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
したのち、減圧下で溶媒を留去する。得られた残有を７
リカゲルクロマトグラフイに展開して（展開溶媒：ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル−６／２）精製すると、無色透明
液体のＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−イソプロポキノカルボ
ニルーＮ’−３，５−ジクロロフェニル尿素が４．７９
ｊｊ得られる。収率７５．０３２も。
製剤例１（水和剤）
を
化合物（１１身４ ｏ重量部４、アルキルベンゼンスル
ホン酸ソーター２重量部、リグニンスルホン酸ソーダ２
重量部及び珪藻土５６重量部を混合、粉砕して水和ｙｈ
＋とする。
ホン酸ソーター２重量部、リグニンスルホン酸ソーダ２
重量部及び珪藻土５６重量部を混合、粉砕して水和ｙｈ
＋とする。
製剤例２（乳剤）
を
化合物（３）を４０重量部。、ポリオキノエチレンスチ
リルフェニルエーテル１０ 重ｔ 部及ヒアルキルアリ
ルスルホネート６重量部をキノレフ４６重量部に均一に
溶解して乳剤とする。
リルフェニルエーテル１０ 重ｔ 部及ヒアルキルアリ
ルスルホネート６重量部をキノレフ４６重量部に均一に
溶解して乳剤とする。
製剤例３（粒剤）
を
化合物（７）７５重量部４、ラウリル硫酸ソーダ０゜６
重量部、リグニンスルホン酸ソーダ２重量部、ベントナ
イト６０重量部グ及びクレー６６．９重量部を均一に混
合粉砕し、適量の水を加えて練合わせ、押出し造粒機に
より造粒し、乾燥、整粒して粒剤とする。
重量部、リグニンスルホン酸ソーダ２重量部、ベントナ
イト６０重量部グ及びクレー６６．９重量部を均一に混
合粉砕し、適量の水を加えて練合わせ、押出し造粒機に
より造粒し、乾燥、整粒して粒剤とする。
試験例１ 発芽前土壌処理試験
縦２５ｃｒｎ、横３０ｃｒｎ、高さ１０ｃｒｎの木箱に
畑地土壌を詰め、メヒシバ、スベリヒエ１．イヌビユ、
シロザの雑草種子及び小麦、トウモロコシ、大豆、綿の
作物種子を播種し、約１ｃｍ覆土した。
畑地土壌を詰め、メヒシバ、スベリヒエ１．イヌビユ、
シロザの雑草種子及び小麦、トウモロコシ、大豆、綿の
作物種子を播種し、約１ｃｍ覆土した。
翌日、実施例１に準じて製造した水和剤の所定量を水で
希釈し、１アール当り１５石散布の割合でハンドスプレ
ーで土壌表面に散布し７た。その後、ガラス室内で育成
し、散布後２０日目に除葦効果及び薬害を観察した。比
較のため、３−（３，４−ジクロロフェニル）−ｉ、ｉ
−ジメチル尿素製剤を用いて同様の試験を行った。七の
結果を第２表に示す。なお除草効果及び作物薬害の程度
は下記の基準値で表示した。
希釈し、１アール当り１５石散布の割合でハンドスプレ
ーで土壌表面に散布し７た。その後、ガラス室内で育成
し、散布後２０日目に除葦効果及び薬害を観察した。比
較のため、３−（３，４−ジクロロフェニル）−ｉ、ｉ
−ジメチル尿素製剤を用いて同様の試験を行った。七の
結果を第２表に示す。なお除草効果及び作物薬害の程度
は下記の基準値で表示した。
試験例２ 発芽後処理試験
ｆ７２５ｃｒｎ、横６０Ｃｒｎ、高さ１０−の木箱に畑
地土壌を詰め、メヒシバ、スベリヒュ、イヌビエ、シロ
ザ、カヤツリグサ、ヤエムグラ、ノ・キダメギク、イヌ
ガラシの雑草種子を播種し、約１ｃｍ覆土した。その後
、２週間ガラス室内で育成し、実施例１に準じて製剤し
た水和剤の所定量を水で希釈し、１アール当り１５−ｅ
散布の割合でハンドスプレーで植物体の上方から茎葉散
布した。散布後２０日目に除草効力を観察した。
地土壌を詰め、メヒシバ、スベリヒュ、イヌビエ、シロ
ザ、カヤツリグサ、ヤエムグラ、ノ・キダメギク、イヌ
ガラシの雑草種子を播種し、約１ｃｍ覆土した。その後
、２週間ガラス室内で育成し、実施例１に準じて製剤し
た水和剤の所定量を水で希釈し、１アール当り１５−ｅ
散布の割合でハンドスプレーで植物体の上方から茎葉散
布した。散布後２０日目に除草効力を観察した。
その結果を第６表に示す。なお表中の数値及び比較例は
試験例１と同様である。
試験例１と同様である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされるＮ−置
換フエニル尿素系化合物。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされるＮ−置
換フエニル尿素系化合物を有効成分として含有すること
を特徴とする畑作除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22299784A JPS61103863A (ja) | 1984-10-25 | 1984-10-25 | Ｎ−置換フエニル尿素系化合物及びこれを含有する畑作除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22299784A JPS61103863A (ja) | 1984-10-25 | 1984-10-25 | Ｎ−置換フエニル尿素系化合物及びこれを含有する畑作除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61103863A true JPS61103863A (ja) | 1986-05-22 |
| JPS6261588B2 JPS6261588B2 (ja) | 1987-12-22 |
Family
ID=16791193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22299784A Granted JPS61103863A (ja) | 1984-10-25 | 1984-10-25 | Ｎ−置換フエニル尿素系化合物及びこれを含有する畑作除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61103863A (ja) |
-
1984
- 1984-10-25 JP JP22299784A patent/JPS61103863A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6261588B2 (ja) | 1987-12-22 |
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