DE3006160A1 - 2-hydroxybenzamidderivate und deren verwendung als fungizide - Google Patents

2-hydroxybenzamidderivate und deren verwendung als fungizide

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DE3006160A1
DE3006160A1 DE19803006160 DE3006160A DE3006160A1 DE 3006160 A1 DE3006160 A1 DE 3006160A1 DE 19803006160 DE19803006160 DE 19803006160 DE 3006160 A DE3006160 A DE 3006160A DE 3006160 A1 DE3006160 A1 DE 3006160A1
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Seiji Mochizuki
Taizo Nakagawa
Kaoru Ohmori
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Description

u.Z.: P 522
Case: FA-261
NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA
Tokyo, -Japan
"2-Hydroxybenzamidderivate und deren Verwendung als Fungizide"
Es ist schwierig, durch Pilze hervorgerufene Pflanzenkrankheiten zu verhindern. Es besteht ständig ein Bedürfnis nach gut wirkenden Fungiziden. Beispielsweise nehmen die Schäden an Kreuzblütern durch Kohlhernie von Jahr zu Jahr zu. Frischgemüse, wie Kohl, Chinakohl, Gelbe Kohlrübe, Blumenkohl und Steckrüben, ist bei wiederholtem Anbau auf den gleichen Feldern durch Kohlhernie besonders gefährdet.
Es wurden verschiedene Verfahren zur Verhinderung von Pflanzenkrankheiten durch Anwendung von Fungiziden vorgeschlagen, Jedoch wurden bei Anwendung handelsüblicher Fungizide keine vollkommen zufriedenstellenden Ergebnisse erzielt. Teilweise wird die gewünschte Schutzwirkung bei handelsüblichen Fungiziden .nur in hohen Konzentrationen erreicht, so dass die Fungizide in grossen Mengen angewendet werden müssen und Rückstände in den Pflanzen oder im Boden verbleiben. Andere Fungizide sind für Mensch und Tier sehr stark toxisch. Ein weiterer Nachteil van bestimmten handelsüblichen Fungiziden
ist das Auftreten von starken Schädigungen an den Kulturpflanzen. Bestimmte Fungizide rufen Reizungen oder Geruchsbelästigungen hervor. Beispielsweise sind quecksilberhaltige Mittel sehr stark toxisch. Chlorpikrin bringt aufgrund seiner Toxizität und seines reizenden Geruchs Umweltprobleme mit sich.
Pentachlornitrobenzol wirkt zwar relativ gut als Bodenfungizid in Landwirtschaft und Gartenbau, seine Schutzwirkung gegen Kohlhernie von Kreuzblütern ist jedoch unzureichend. Ferner ^0 besteht die Gefahr einer Bodenkontamination, da diese Verbindung aufgrund ihrer chemischen Struktur nur schwer zersetzt wird und da sie in sehr hohen Mengen eingesetzt wird.
Aufgabe der Erfindung ist es, Bod enfungizide für Landwirtschaft '5 und Ackerbau zur Verfügung zu stellen, die in geringen Dosen wirksam sind und möglichst geringe Umweltprobleme mit sich bringen. Mit diesen Fungiziden sollen Pflanzenkrankheiten, insbesondere die Kohlhernie von Kreuzblütern verhindert werden.
20
Der Gegenstand der Erfindung ist ir. den Patentansprüchen definiert.
Die Verbindungen der Erfindung weisen eine sehr geringe Toxi-25
zität gegenüber Mensch und Tier auf, sie bewirken keine Pflanzenschädigungen, sind frei von reizend oder unangenehm wirkender Geruchsbildung und verhindern bereits bei Anwendung in niedrigen Konzentrationen Pflanzenkrankheiten. Deshalb können die Verbindungen der Erfindung in geringen Mengen in idealer
Weise als Bodenfungizide verwendet werden, ohne dass die Gefahr einer Bodenkontamination besteht.
Mit den Verbindungen der Erfindung verwandte Benzamide sind N-(1-n-Propylamino-2,2,2-trichloräthyl)-benzamid, N-(1-n-
Propylamino-2,2,2-trichloräthyl)-2-chlorbenzamid und N-(1-n-Propylamino-2,2,2-trichloräthyl)-2-methylbenzamid; vgl.
030035/0823
Ann.Appl. Biol., Bd. 75 (1973), S. 49 bis 55. Jedoch gibt es keine Hinweise auf eine Verwendung dieser Verbindungen als Bodenfungizide für Landwirtschaft und Ackerbau. Ferner weisen die Verbindungen gar keine oder nur eine geringe bakterizide Wirkung auf.
Beispiele für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylgruppe. Beispiele für Alkenylreste mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen sind die Allyl-, Butenyl- und Pentenylgruppe. Beispiele für N-Alkylthiocarbamoylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest sind die N-Methylthiocarbamoyl-, N-fithylthiocarbamoyl-, N-Propylthiocarbamoyl und N-Butylthiocarbamoylgruppe. Als Halogenatome kommen Chlor-, Brom- und Fluoratome in Frage.
Bevorzugt werden Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 ein Wasserstoffatom und R„ eine gegebenenfalls 1- oder 2-fach durch Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acetylgruppen, Hydroxylgruppen, Halogenatome oder Nitrogruppen substituierten Phenylrest bedeutet.
Die Herstellung der Verbindungen der Erfindung wird nachstehend erläutert.
Eine Verbindung der allgemeinen Formel II
OR1 . ; .
. V ^Cy-CONH-CH-CCl3 ■'.'.'■-"" ίΧ — OH
in der R1 die vorstehende Bedeutung hat, wird mit einem HaIo genierungsmittel, wie Thionylchlorid, unter Bildung einer Verbindung der allgemeinen Formel III
Q3S/0S2&
in der R1 die vorstehende Bedeutung hat und X ein Halogenatom bedeutet, umgesetzt.
Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem Lösungsmittel, wie Methylchloroform oder Dichlormethan in Gegenwart eines HaIogenierungskatalysators, wie Dimethylformamid, durchgeführt.
Anschliessend wird die Verbindung der allgemeinen Formel III
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV 10
R2NH2 (IV)
in der Rp die vorstehende Bedeutung hat, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Dichlormethan oder Aceton, ^ in Gegenwart einer Base umgesetzt, wodurch man eine Verbindung der allgemeinen Formel I erhält.
Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel IV sind Alkylamine mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methylamin, Äthylamin, Propylamin und Butylamin, Alkenylamine mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Allylamin, Butenylamin und Pentenylamin, N-Cyclohexylthiocarbamoylamin, Alkylthiocarbamoylamine mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wie N-Methylthiocarbamoylamin, N-fithylthiocarbamoylamin, N-Propylthiocarbamoylamin und N-Butylthiocarbamoylamin, Phenylamin, o-, m- und p-Methylphenylamin, o-, m- und p-Acetylphetiylamin, o-, m- und p-Hydroxyphenylamin, durch Hydroxylgruppen und Methylgruppen substituierte Phenylamine, o-, m- und p-Chlorphenylamin, Dichlorphenylamin, Brommethylamin und o-, m- und
p-Nitrophenylamin.
Als Base kann ein Alkalimetallhydroxid, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, oder ein tertiäres Amin, wie Triäthylamin
oder Pyridin, verwendet werden.
35
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 ein
r -ι
Wasserstoffatom bedeutet, lassen sich auch herstellen, indem man eine Verbindung der allgemeinen F.ormel I, in der R1 eine Acetylgruppe darstellt, im allgemeinen in einem Lösungsmittel, wie Ä'thanol in Gegenwart eines Säurekatalysators, wie SaIzsäure, Schwefelsäure oder Chlorwasserstoff, hydrolysiert. '
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R' einen N-Alkylthiocarbamoylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder eine N-Cyclohexylthiocarbamoylgruppe bedeutet, lassen sich durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel III mit Kaliumthiocyanat im allgemeinen in"einem Lösungsmittel, wie Aceton, und durch anschliessende Umsetzung des gebildeten Thioisocyanats mit einem Ämin der allgemeinen
Formel V
15
R3NH2 (ν)
in der R^, einen Alkylrest mit 1 bis k Kohlenstoffatomen oder eine Cyclohexylgruppe bedeutet, herstellen. .
Verbindungen der allgemeinen Formel II lassen sich durch Umsetzung von Salicylamid oder o-Acetylsalicylamid mit Chloral, im allgemeinen in einem Lösungsmittel, wie Methylchloroformr herstellen.
Spezielle Beispiele für Verbindungen der Erfindung sind in der Tabelle I zusammengestellt.
03003:5/0028
Tabelle I
CONH-CH-CCl3 NHR2
Verbindung
Kr.
F.
-COCH3 -Cι,Η3 (η)
113 λ, 114°C
-COCH3 (t)
151 * 1530C
-COCH 3 -CH2CH=CH2
112 * 114 0C
-C3H7(Ii)
126 λ, 127, 5
-CH2-CH=CH2
132 * 134°C
-COCH3 206 ~ 2070C
-COCH3
213 λ. 2140C
-COCH,
£5
COCH3
160 * 161°C
-COCH,
209 'V/ 2100C
10
-COCH3 217 «υ .2!80C
11
-COCH3 198 * 199°C
12
-COCH3
ir
:o>-ch3
137 ~ 1380C
13
-COCH1
167 ^ 168°C
0 30 0 3 5/0 a a 8
Verbindung '.Nr. F.
14
-COCH1
Cl
164 ·». 166°C
15
-COCH,
Cl
Cl
165 * 166°C
16
148 * 1500C
Cl
144 * 1470C
157 % 1590C
19
NO2
155 ~ 157°C
O)-Ci
Cl
159 «\, 161°C
21
Cl
Cl
197 -v 199
22
-C-NHC3H7(Ii)
124 ^ 126°C
23
Ί.30 -v, 132°C
■«■$003 5/a 82^8
-Vfj Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
N-(1-n-Butylamino-2,2,2-trichloräthyl)-2-acetoxybenzamid (Verbindung Nr. 1)
80 ml Dichlormethan werden zu 16,6 g N-( 1, 2,2,2-Tetrachloräthyl)-2-aeetoxybenzamid gegeben. Sodann wird tropfenweise bei 10 bis 15°C ein Gemisch aus 3,6 g n-Butylamin und 4,9 g Triäthylamin zugesetzt. Nach 1-stündiger Umsetzung bei Raum- ^ temperatur wird Wasser zugesetzt und das Gemisch stehengelassen. Die Dichlormethanphase wird abgetrennt, getrocknet und eingedampft. Man erhält 14,0 g der Titelverbindung vom F. 113 bis 1140C.
Beispiel 2
N-(1-Allylamino-2,2,2-trichloräthyl)-2-hydroxybenzamid (Verbindung Nr. 5)
6,0 g N-d-Allylamino-2,2,2-trichloräthyl)-2-acetoxybenzamid (Verbindung Nr. 3; F. 112 bis 1140C), hergestellt gemäss Beispiel 1, werden in 30 ml Äthanol suspendiert. Sodann werden 5 ml 35-Prozentige Salzsäure zugesetzt. Das Gemisch wird 2 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Der nach dem Abdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhaltene Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 5,1 g der TitelVerbindung in Form von weissen Kristallen vom F-132 bis 134°C.
Beispiels
N-(1-Anilino-2,2,2-trichloräthyl)-2-acetoxybenzamid (Verbindung Nr. 6) ·
Ein Gemisch aus 2r& g Anilin und 3,3 g Triäthylamin werden bei 5 bis tO°C unter Rühren tropfenweise zu 10,4 g N-(I,2,2,2 Tetrachl or äthyl) -2-acetoxybenzamid und 60" ml Aceton gebeben. Die Umsetzung wird ,1 Stunde bei Raumtemperatur und anschliessend 30 Minuten unter Rückfluss durchgeführt. Sodann werden
50 ml Wasser zugesetzt. Die dabei ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält 11,7 g der Titelverbindung in Form von weissen Kristallen vom
F. 206 bis 207°C.
5
Beispiel 4
N-(1-Anilino-2,2,2-trichloräthyl)-2-hydroxybenzamid (Verbindung Nr. 16)
3,0 g N-(1-Anilino-2,2,2-trichloräthyl)-2-acetoxybenzamid (erhalten gemäss Beispiel 3) werden in 50 ml Äthanol und 1 ml 35-prozentiger Salzsäure 3 Stunden unter Rückfluss umgesetzt. Der nach dem Abdampfen des Lösungsmittels erhaltene Rückstand wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus einer Mischung von η-Hexan und Essigsäureäthylester umkristallisiert. Man erhält 1,5 g der Titelverbindung in Form von weissen Kristallen vom F. 148 bis 15O0C. >
Beispiel 5
N-(1-N-n-Propylthiocarbamoylamino-2,2,2-trichloräthyl)-2-hydroxybenzamid (Verbindung Nr. 22)
3,8 g Kaliumthiocyanat werden bei 0 bis 10 C unter Rühren zu 10,0 g N-(1,2,2,2-Tetrachloräthyl)-2-hydroxybenzamid und ml Aceton gegeben. Die Umsetzung wird 1 Stunde bei Raumtemperatur durchgeführt. Sodann werden 2,0 g n-Propylamin bei Raumtemperatur zugetropft. Die Umsetzung wird 1 Stunde unter Rückfluss vorgenommen. Hierauf wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen. Die entstandenen Kristalle werden abfiltriert und aus einer Mischung von η-Hexan und Essigsäureäthylester umkristallisiert. Man erhält 4,3 g der Titelverbindung in Form von hellgelben Kristallen vom F. 124 bis 126°C.
030035/0823
- 13 Vergleichsbeispiel 1
Herstellung von N-(1,2,2,2-Tetrachloräthyl)-2-aoetoxybenzamid
17,9 g o-Acetylsalicylamid werden in 70 ml Methylchloroform suspendiert. Nach Zusatz von 17,6 g Chloral wird die Reaktion 3 bis 4 Stunden bei 70 bis 75°C unter Rühren durchgeführt. Nach Abkühlen, Filtrieren und Trocknen erhält man 28,2 g N-(1-Hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)-2-acetoxybenzamid in Form von weissen Kristallen vom F. 124 bis 126 C.
13,4 g Thionylchlorid werden unter Rühren zu einem Gemisch aus dem vorstehenden Benzamid, 100 ml Methylchloroform und 0,3 ml N.N-Dimethylformamid getropft. Nach 3-stündigem Erwärmen auf 60 bis 70 C wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält 30,0 g der Titelverbindung
ο in Form von hellgelben Kristallen vom F. 88 bis 90 C.
Vergleichsbeispiel 2 Herstellung von N-(1,2,2,2-Tetrachloräthyl)-2-hydroxybenzamid
14,2 g N-(1-Hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)-2-.hydroxybenzamid werden mit 100 ml Dichlormethan, 0,1 g N,N-Dimethylformamid und 7,2 g Thionylchlorid vermischt. Die Umsetzung wird 3 Stunden unter Rühren und unter Rückfluss durchgeführt, überschüssiges Thionylchlorid und das Lösungsmittel werden unter
vermindertem Druck abgedampft. Man erhält 15,1 g der Titelverbindung in Form von weissen Kristallen vom F. 113 bis 113,5°C.
Die Verbindungen der Erfindung werden bei Verwendung als Fungi-
zide in Landwirtschaft oder Gartenbau gelegentlich direkt eingesetzt. Im allgemeinen werden sie aber in verschiedenartigen Präparaten zusammen mit Trägerstoffen oder anderen Hilfsstoffen verwendet. Beispiele für entsprechende Präparateformen sind Emulsionen, benetzbare Pulver, Stäubemittel, Gra-
nulate und Mikrogranulate, die je nach Verwendungszweck eingesetzt werden. Der Gehalt dieser Präparate an einer Verbin-
030035/082^
dung der allgemeinen Formel I entspricht in etwa dem Wirkstoffgehalt von herkömmlichen Präparaten, nämlich 0,5 bis 95 Prozent und vorzugsweise 2 bis 70 Prozent. Die Hilfsstoffe werden in Mengen von 99,5 bis 5 Prozent und vorzugsweise von 98 bis 30 Prozent verwendet. Die Verbindungen der Erfindung können entweder allein oder in Form von Gemischen aus 2 oder mehr dieser Verbindungen eingesetzt werden.
Es können sowohl feste als auch flüssige Trägerstoffe verwendet werden. Beispiele für feste Trägerstoffe sind Ton, Kaolin, Talcum, Diatomeenerde, Siliciumdioxid und Calciumcarbonat. Beispiele für flüssige Trägerstoffe sind Alkohole, . Aceton, Xylol, Toluol, Methylnaphthalin, Cyclohexan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, tierische oder pflanzliche Öle, Fettsäuren, Fettsäureester und verschiedene Arten von grenzflächenaktiven Mitteln.
Neben Trägerstoffen werden für landwirtschaftliche Chemikalien übliche Hilfsstoffe verwendet, wie Streuhilfsmittel, Emulgatoren, Netzmittel, Dispergiermittel und Fixiermittel. Diese Hilfsstoffe werden in entsprechender Weise zugemischt, um die gewünschte Wirkung sicherzustellen.
Die Verbindungen der Erfindung können in Form von Gemischen mit anderen Herbiziden, Insektiziden, Akariziden, Fungiziden für Landwirtschaft und Gartenbau, Bodenfungiziden, Bodenstabilisatoren oder Düngemitteln eingesetzt werden.
Nachstehend wird die Herstellung von Präparaten mit einem Gehalt an Verbindungen der Erfindung erläutert. Sämtliche Teilangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Präparat 1 Stäubemittel
10 Teile Verbindung Nr. 1, d.h. N-(1-n-Butylamino-2,2,2-trichloräthyD-2-acetoxybenzamid, 41 Teile Talcum und 49 Teile
030035/0828
γ -ι
- 15 Ton werden vermischt und zu einem Stäubemittel pulverisiert.
Präparat 2 Benetzbares Pulver
80 Teile der Verbindung Nr. 5, d.h. N-(i-Allylamino-2,2,2-trichloräthyl)-2-hydroxybenzamid, 15 Teile Kaolin, 3 Teile Natrium-höherer-alkohol-sulfat und 2 Teile Natriumpolyacrylat werden vermischt und zu einem benetzbaren Pulver pulverisiert.
10
Präparat 3 Granulat
3 Teile der Verbindung Nr. 16, d.h. N-(1-Anilino-2,2,2-trichloräthyl)-2-hydroxybenzamid, 35 Teile Diatomeenerde, 23 Teile Bentonit, 37 Teile Talcum und 2 Teile Sprengmittel werden vermischt. Das Gemisch wird zur homogenen Befeuchtung mit 18 Teilen Wasser versetzt. Anschliessend wird das Gemisch zur Herstellung eines Granulats mittels einer SpritzgussvorrichU tung extrudiert. Das Granulat wird getrocknet, in einem Brecher behandelt und mittels einer Granuliervorrichtung regranuliert. Man erhält ein Granulat mit einer Teilchengrösse von 0,6 bis 1 mm.
Präparat 4
Zo
Mikrogranulat
5 Teile der Verbindung Nr. 6, d.h. N-(1-Anilino-2,2,2-trichloräthyl)-2-acetoxybenzamid, werden homogen mit 6 Teilen Bentonit und 9 Teilen Ton zu einem konzentrierten Pulvergemisch verarbeitet. Getrennt davon werden 80 Teile nichtadsorbierendes, grobes Mineralpulver von 105 bis 1Jk um in eine entsprechende Mischvorrichtung gebracht. In die Mischvorrichtung werden unter Drehen zur Befeuchtung des Pulvers 20 Teile Wasser gegeben. Anschliessend wird das vorgenannte konzentrierte Pulvergemisch zugesetzt, um das Produkt zu beschichten. Das Produkt wird zu einem Mikrogranulat getrocknet.
030035/0023
όϋ U ν !DU
- 16 -
Präparat 5 Emulsion
20 Teile der Verbindung Nr. 4, d.h. N-(i-n-Propylamino-2,2,2-trichloräthyl)-2-hydroxybenzamid, werden in 63 Teilen Xylol gelöst= Die Lösung wird mit 17 Teilen eines Gemisches aus einem Allcylphenol-Sthylenoxid-Kondensat und einem -Calciumalkylbenzolsulfonat (8 : 2) vermischt= Die erhaltene Emulsion kann nach Verdünnung mit Wasser eingesetzt werden.
^ Das nachstehende Versuchsbeispiel erläutert die vorteilhafte Wirkung der Verbindungen der Erfindung=
VersuchsbeispieI
Prophylaktische Wirkung gegen Kohlhernie bei Chinakohl
Ein nicht-glasierter Topf von 15 cm Durchmesser wird mit Erde, der mit Plasmodiophora brassicae infiziert ist, vermischt. Die Erde wird gründlich mit einem 10-prozentigen Stäubemittel gemäss Beispiel 1 in einer Menge von 2 g pro Topf vermischt. Anschliessend werden 15 Samen von Chinakohl (Art Taibyo 60-nichi) pro Topf ausgesät. Die Töpfe werden sodann aufs Feld gebracht.
Ein Stäubemittel mit einem Gehalt an 20 Prozent PCNB (Wirkstoff: Pentachlornitrobenzol) wird als Kontrolle verwendet und auf die gleiche Weise getestet.
4 Wochen nach dein Aussäen werden die Chinakohlpflanzen entfernt und auf das Ausmass des Pilzbefalls beobachtet. 30
Der prozentuale Anteil an gesunden Sämlingen wird folgendermassen berechnet:
Prozentualer Anteil an gesunden Sämlingen = oc Anzahl der gesunden Pflanzen pro Topf
OO . _ x
Anzahl der beobachteten Pflanzen pro Topf Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
L 030033/08-28'
BAD ORIGINAL
— 17 —
Kontrolle Tabelle II Wirkstoff-■
menge pro
T op i"		 orozentualer
Anteil an ge
Kunden Säm- .
lingen		 Phyto-
toxi-
zität
5 Verbindung Nr. 0,02 g 88% keine
1 0,02 80 keine
2 0,02 95 keine
3 0702 91 keine
4 0,02 . 95 keine
10 5 0,02 91 keine
6 0902 80 keine
7 0?02 91 keine
8 0,02 85 keine
9 0,02 88 keine
15 10 0,02 100 keine
11' 0,02 96 keine
12 0?02 97 keine
13 0,02 97 koine
14 0?02 91 keine
20 15 0702 100 keine
16 0?02 99 keine
17 0,02 100 keine
18 0,02 100 keine
19 0?02 100 keine
25 20 0,02 100 keine
21 0,02 9ß keine
22 0,02 94 keine
23 0,02 g 80%
4		 keine
30 Stäubemittel mit
einem Gehalt an
20% PCN3
nicht-behandelt
630035/0823

Claims (1)

  1. VO SSlUS VO SS IUS -TAUCH N ER· M EUNEMANN RAUH
    PATENTANWÄLTE
    SIEBERTSTRASSE 4 ■ 8OOO MÜNCHEN 86 · PHONE: (O89) ΑΊ 4O 75 CABUE: BENZOLPATENT MÖNCHEN ■ TELEX 5-29 453 VOPAT D
    u.Z.: P 522 19. Februar 1980
    Case: FA-261
    NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA
    Tokyo, Japan
    "2-Hydroxybenzamidderivate und deren Verwendung als Fungizide"
    Priorität: 19. Februar 1979, Japan, Nr. 17248/79 15
    Patentansprüche
    1\ 2-Hydroxybenzamidderivate der allgemeinen Formel I
    /pVcONH
    NH-R2
    in der
    3Q R1 ein Wasserstoffatom oder eine Acetylgruppe und Rp einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen N-Alkylthxocarbamoylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, eine N-Cyclohexylthiocarbamoylgruppe oder einen gegebenenfalls 1- oder 2-fach durch Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acetylgruppen, Hydroxylgruppen, Halogenatome oder Nitrogruppen substituierten Phenylrest bedeutet.
    L 030035/0928 _j
    2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 ein Wasserstoffatom und R2 einen gegebenenfalls 1- oder 2-fach durch Alkylreste mit 1 bis Kohlenstoffatomen, Acetylgruppen, Hydroxylgruppen, HaIogenatome oder Nitrogruppen substituierten Phenylrest
    bedeutet.
    3- Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 ein Wasserstoffatom und R2 eine Pheny!gruppe bedeutet.
    4. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekenn zeichnet, dass R1 ein Wasserstoffatom und R„ eine Gruppe der Formel ' //-Λ ' bedeutet.
    " >—' "
    ■ cl !
    5. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 ein Wasserstoffatom und R? eine
    Gruppe der Formel /~Z\ bedeutet.
    6. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 ein Wasserstoffatom, R? eine
    Gruppe der Formel /~Z\ bedeutet.
    7. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 ein Wasserstoffatom und Rp eine
    Gruppe der Formel /CT\ bedeutet.
    —( O )—Cl
    >—(
    Cl
    8. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 ein Wasserstoffatom und R„ eine
    Gruppe der Formel ^cI bedeutet.
    L Ü30Ö3B/Ö328 -1
    1 9- Fungizide Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau, enthaltend 0,5 bis 95 Gewichtsprozent einer Verbindung nach Anspruch 1 und 99,5 bis 5 Gewichtsprozent an Hilfsstoffen.
    510. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von durch Pilze hervorgerufene Pflanzenkrankheiten.
    O30035/0S28
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4146646A (en) * 1976-02-12 1979-03-27 Fisons Limited Bis-amide fungicidal compounds

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6946474B2 (en) 2000-09-14 2005-09-20 Merck & Co., Inc. Nitrogen-containing compounds and their use as glycine transport inhibitors
WO2010019646A1 (en) * 2008-08-12 2010-02-18 Allergan, Inc. Sphingosine-1-phosphate (s1p) receptor antagonists and methods for use thereof
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