DE2135140B2 - Alkoxydinitroaniline und ihre Verwendung - Google Patents

Alkoxydinitroaniline und ihre Verwendung

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DE2135140B2 DE2135140A DE2135140A DE2135140B2 DE 2135140 B2 DE2135140 B2 DE 2135140B2 DE 2135140 A DE2135140 A DE 2135140A DE 2135140 A DE2135140 A DE 2135140A DE 2135140 B2 DE2135140 B2 DE 2135140B2
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Alkoxygruppen enthaltende Dinitroaniline, die insbesondere als Wirkstoffe in Herbiziden wertvoll sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
Ri
NO,
OR,
worin Ri eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit I bis
6 Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome in den Gruppen Ri und Rl zusammen 4 bis 8 beträgt, R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, ein Chlor- oder ein Bromatom oder die Trifluormethylgnippe ist
in Beispiele für die Ri- und/oder RrGruppen sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sek.-Butyl, sek.-Amyl, n-Pentyl, 3-Pentyl und n-Hexyl.
Beispiele für die durch R3 symbolisierten Alkylgruppen sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und Isopropyl.
r, Wie vorstehend angegeben, kann Z auch eine solche
Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder die Trifluormethylgruppe oder ein Chlor- oder ein Brom
darstellen.
Die erfindungsgemäßen Dinitroaniline lassen sich
w leicht durch Umsetzung der entsprechenden 3-Halogen-2,6-dinitroaniline mit einem Alkalialkoxid gemäß der folgenden Gleichung herstellen
+ RjOM
wobei in den Formeln Ri, R2, R3 und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, X ein reaktionsfähiges Halogenatom wie Brom oder Chlor ist und M ein Alkalimetall wie Natrium oder Kalium darstellt.
Bei der Umsetzung werden etwa äquimolare Mengen der Ausgangsprodukte eingesetzt und die Umsetzung findet bei einer Temperatur zwischen etwa Zimmertemperatur und etwa 10O0C statt. Vorzugsweise wird ein Lösungsmittel wie ein Alkohol eingesetzt, um die Reaktionstemperalur zu kontrollieren und die Ausgangs- und Reaktionsprodukte leichter handhaben zu können. Das als Nebenprodukt anfallende unlösliche Metallhalogenid läßt sich aus dem Reaktionsgemisch leicht durch Filtration abtrennen, und das gewünschte Endprodukt wird nach üblichen Methoden gewonnen
+ MX
OR,
und gereinigt. Die gewünschten erfindungsgemäßen Endprodukte sind entweder hochsiedende Flüssigkeiten oder kristalline Produkte, die aus geeigneten Lösungsmitteln wie einem Alkohol umkristallisicrt werden können.
Die als Ausgangsprodukt eingesetzten Alkalialkoxide sind nach bekannten Verfahren wie z. B. Zugabe von metallischem Natrium oder Kalium zu dem jeweiligen Alkohol erhältlich. Die als Zwischenprodukt anfallenden, in 4-Slellting substituierten 3-Halogen-2,6-dinitroanilinc können durch Umsetzung von mindestens einer äquimolaren Menge eines organischen Amins mit dem entsprechenden, in 4-Stellung substituierten l,3-Dihalogen-2,6-dinilrobenzol in Anwesenheit eines Lösungsmittels wie eines Kohlenwasser-
stoffes oder eines Alkohols erhalten werden. Vorzugsweise werden etwa 2 Mol des Amins pro Mol des Dthalogendinitrobenzols eingesetzt, wobei das zweite Mol Amin zur Neutralisierung des als Nebenprodukt anfallenden Halogenwasserstoffs bei seiner Bildung dient Andererseits kann auch ein tertiäres Amin als Neutralisierungsmittel für die bei der Reaktion entstehende Säure eingesetzt werden. Die Umsetzung kann in einem verschlossenen Reaktionsgefäß wie einem Autoklaven oder bei atmosphärischem Druck in Anwesenheit eines ι ο Lösungsmittels durchgeführt werden. Um das gewünschte Endprodukt in guten Ausbeuten und bei einer befriedigenden Umsetzungsgeschwindigkeit zu erhalten, wird die Reaktion vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von etwa 20 bis etwa 1000C durchgeführt. Das als Nebenprodukt anfallende Aminhydrohalogenid wird dadurch abgetrennt, daß das Lösungsmittel, in dem es unlöslich ist, mit Wasser gewaschen wird oder daß die anfallende Lösung filtriert wird. Das gewünschte Endprodukt wird sodann aus der Lösung 2n nach üblichen Methoden abgetrennt und z. B. durch Umkristallisation gereinigt
Die als Ausgangsprodukt eingesetzten, in 4-Stellung substituierten 13-Dihalogen-2,6-dinitrobenzoIe sind leicht durch Nitrierung der entsprechenden 1,3-DihaIogenbenzole mit einem Gemisch aus rauchender Salpetersäure und rauchender Schwefelsäure bei einer Temperatur unterhalb etwa 800C erhältlich.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Alkoxydinitroaniline besteht darin, daß «ι die entsprechenden, in 6-StelIung substituierten !3-Dialkoxy-2,4-dinitrobenzole aminiert werden. Hierzu werden etwa äquitnolare Mengen des ausgewählten organischen Amins mit der: Dialk xybenzol in einem geschlossenen ReaktionsgefäP bei erhöhter Temperatur y, umgesetzt. Die Alkoxygruppe zwit hen den Nitrogruppen wird hierbei durch das Amin unter Bildung des gewünschten Monoalkoxyanilins bevorzugt ausgetauscht
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung w repräsentativer erfindungsgemäßer Verbindungen.
Beispiel I N-lsopropyl-2,6-dinitro-3-methoxy-
4-trifluormethylanilin ''
In einen 200-ml-Rundkolben mit magnetischem Rührer und RückfluQkühler werden 5.0 g (0,0152 Mol) N-lsopropyl-3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin und 50 ml wasserfreies Methanol gegeben. Zu dieser ίο Lösung werden unter Rühren 3,77 g (0,0152 Mol) einer 2l,8°/oigen methanolischen Natriummethoxid-Lösung gegeben. Bei der Zugabe verfärbt sich das Gemisch stark tielYol. Das Gemisch wird bei Zimmertemperatur 6 Stunden gerührt und sodann 18 Stunden am Rückfluß v. zum Sieden erhitzt. Während dieser Zeit verfärbte sich die Lösung hellorange und geringe Mengen eines farblosen Feststoffes fielen aus. Das Methanol wird aus dem Reaktionsgemisch in einem Rotationsverdampfer abgetrennt, wobei ein orangefarbener halbfester Rückstand w> zurückblieb. Zu diesem Rückstand werden 100 ml Hexan gegeben und das Gemisch unter Rühren I Stunde am Rückfluß zum Sieden erhitzt, wodurch das Reaktionsprodukt gelöst wurde und das Natriumchlorid und andere in Hexan unlösliche Produkte zurückziehen, hi Sodann wurde das Gemisch eiwas gekühlt und filtriert. Die unlöslichen Rückstände wurden mit Hexan gewaschen und die vereinigten Filtrate verdampft. Es bleibt ein oranges öl zurück, das beim Stehen bei Zimmertemperatur langsam kristallisierte. Der Rückstand wurde in 25 ml 95%igem siedendem Äthanol gelöst Beim Stehen kristallisierte das gewünschte Endprodukt aus. Es wurden 3,46 g (70,5% d,Th.) eines gelben kristallinen Feststoffes erhalten. F.: 54,5 bis 57,00C Nach Umkristallisation aus 95%igem Äthanol schmolz das Produkt bei 54,5 bis 55,5° C
Beispiel II
NJ4-Di-n-propyl-2,6-dinitro-3-methoxy-4-trifluormethylanilin
Das Produkt wurde in entsprechender Weise wie im Beispiel I beschrieben durch Umsetzung von N1N-Din-propyl-3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin mit Natriummethoxid in wasserfreiem Methanol hergestellt. Das Produkt wurde mit einer Ausbeute von 80,5% d. Th. als leicht viskoses rotes öl erhalten.
Nachfolgend werden weitere der zahlreichen anderen erfindungsgemäßen Verbindungen angegeben, die nach den vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellt wurden:
N-Äthyl-2,6-din!tro-3-methoxy-4-trif!uormethyl-
anilin; F.: 98-98,5°C.
N-sek.-Butyl-2,6-diaitro-3-methoxy-4-irifluor-
methylanilin; öl.
N-tert-Butyl-^e-dinitro-S-methoxy^-trifluor-
methylanilin; Öl.
N,N-Diäthyl-2,6-<iinitro-3-methoxy-4-trifluor-
methylanilin; öl.
N-Methyl-N-n-butyl-Ze-dinitro-S-methoxy-
4-trifluormethylanilin; Öl.
N-Methyl-N-selc-butyl-^e-dinitro-S-methoxy-
4-trifiuormethylanilin; öl.
N-Äthyl-N-n-propyl-2,6-dinitro-3-methoxy-
4-trifluormethylanilin; öl.
N-Äthyl-N-isopropyl^e-dinitro^-metnoxy-
4-trifIuormethylanilin; Öi.
N-ÄthyI-2,6-dinitro-3-äthoxy-4-trifIuormethyl-
anilinjF.: 104,5-106"C.
N,N-Diäthyl-2,6-dinitro-3-äthoxy-4 trifluormethyl-
anilin; öl.
N-sek.-ButyI-2,6-dinitro-3-äthoxy-4-trifluormethyl-
anilin; öl.
N-(3-Amyl)-2,6-dinitro-3-äthoxy-4-trifluormethyl-
anilin; öl.
N-sek.-Amyl-^e-riinitro-S-äthoxy^-trifluormethyl-
anilin; Öl.
N,N-Diäthyl-2,6-dinitro-3-isopropoxy-4-trifluor-
methylanilin; Öl.
tf,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-3-äthoxy-4-lrifluor-
methylanilin; Öl.
N-n-Hexyl-2,6-dinitro-3-methoxy-4-trifluor-
methylanilin; öl.
N-Äthyl-N-n-butyl^e-dinitroO-metfioxy-
4-trifluormethylanilin; öl.
N,N-Di-n-butyl-2,6-dinitro-3-methoxy-4-trifluor-
methylanilin; öl.
N-sek.-Amyl-^e-dinitro-S-methoxy^-trifluor-
methylanilin; öl.
N-(3-Pentyl)-2,6-dinitro-3-methoxy-4-lrifluor-
methylanilin; öl; nach Umkristallisation aus
95%igem Alkohol, F.: 43-44,5°C.
N-sek.-Btityl-4-brom-2,6-dinitro-3-methoxyanilin:
Öl.
N,N-Diäthyl-4-brom-2,6-dinitro-3-methoxyanilin;
öl.
N-sek.-Amy|-4-brom-2,6-dinitro-3-methoxyaniIin;
Öl.
N-Methyl-N-sek.-butyl-4-brom-2,6-dinitro-
3-methoxyanilin; öl.
N,N-Di-n-propyl-4-brom-2,6-dinitro-3-methoxy-
anilin; öl.
anl'.in; öl.
N-sek.-Butyl-2,6-dmitro-3-methoxy-4-niet:hyl-
anilin; öl.
N.N-Diäthyl-^e-dinitro-S-methoxy-^methylanilin;
ÖL
NJ^-Di-n-prc>pyl-2,6-dinitro-3-inet.hoxy-4-tnethylanilin; öl.
Beispiel III
N-(3-Pentyl)-2,6-dinitro-3-methoxy-4-trifluormethylanilin
Eine Lösung von 4,183 Mo! N-(3-Pentyl)-3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin in Me'rsanol wurde zu einer Lösung von 4,183 Mol Natriummethoxid in Methanol gegeben und das Gemisch 24 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt Das erhaltene Produkt wurde in Form eines roten Öles (1231 g; Ausbeute: 83,8% d.Th.) erhalten, welches sich beim Stehen verfestigte. Nach Umkristallisation aus 95%igem Äthanol wurde das Produkt in Form gelber Kristalle mit dem Schmelzpunkt 43 bis 44,5° C erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind ausgezeichnete Herbizide und insbesondere als selektive Herbizide zur Kontrolle von Gräsern in Anwesenheit von Nutzpflanzen wie Baumwolle und Bohnen wie Sojabohnen einsetzbar.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können sowohl zur Behandlung vor als auch nach dem Aufkeimen angewandt werden; d.h. sie können auf den Boden aufgebracht werden, in dem die Unkräuter wachsen, oder s'.i können eingesetzt werden, um die Unkräuter abzutöten bzw. ihr Wachstum zu unterdrücken oder um das Aufkeimen der Samen der unerwünschten Pflanzen zu verhindern. Demgemäß können die erfindungsgemäßen Alkoxyaniline zur Kontrolle des Wachstums von Unkräutern eingesetzt werden, indem eine phytotoxische Menge eines oder mehrerer der aktiven erfindungsgemäßen Verbindungen auf die zy schützende Stelle, d. h. den Boden, in dem die Unkräuter wachsen oder wachsen werden, oder auf das Blattwerk wachsender Unkräuter aufgebracht wird. Der Ausdruck »Unkräuter«, wie er in der vorliegenden Beschreibung verwendet wird, umfaßt jedes unerwünschte Pflanzenwachstum.
Im allgemeinen wird eine wirkungsvolle Kontrolle
ίο unerwünschten Pflanzenwachstums bei einer Anwendungsmenge von etwa 0,112 bis etwa 33,6 kg eines oder mehrerer der erfindungsgemäßen Produkte pro Hektar erreicht. Die bevorzugte Anwendungsmenge liegt im Bereich von etwa 0,28 bis etwa 6,72 kg pro Hektar. Bei
is diesen Mengen werden die unerwünschten Unkräuter abgetötet bzw. in ihrem Wachstum behindert, ohne die Nutzpflanzen nachteilig zu beeinflussen.
Die folgenden Beispiele erläutern die herbizide Wirksamkeit typischer erfindungsgemäßer Verbindüngen.
Beispiel V
Die untersuchten Verbindungen wurden sowohl zur Behandlung vor als auch nach Aufkeimen dei Unkräuter ausgewertet Treibhauskästen wurden mit Sojabohnen (SB), Samtblatt (velvet leaf) (VL), Hafer (O) und Hirse (M) bepflanzt und die Kästen am Tag des Bepflanzens mit einer Äthanol-Dioxan-Lösung der zu untersuchenden Verbindung in einer Menge von 5,6 kg pro Hektar besprüht
Eine andere Reihe von Treibhauskästen mit den gleichen Pflanzenarten wurde erst behandelt, nachdem die Pflanzen aufgekeimt waren und eine Höhe von etwa
j5 einem Inch (2^4 cm) erreicht hatten. Auch diese Kästen wurden mit einer Äthanol-Dioxan-Lösung der zu untersuchenden Verbindung in einer Menge von 5,6 kg pro Hektar besprüht. Die Kästen wurden im Treibhaus gehalten und je nach Bedarf bewässert 21 Tage nach der Behandlung wurden die Kästen untersucht und die Pflanzen in bezug auf die herbizide Wirksamkeit in einer voti 0 bis 9 reichenden Skala eingestuft, wobei 0 = wirkungslos, 5 = erhebliche Schädigung bei Abtötung in geringem Umfang und 9 = vollständige Ab-
4-, tötung bedeutet. Die Resultate waren folgende:
Tabelle I Verbindung Wirksamkeit
vor Keimung
SB VL O
nach Keimung
SB VL O
N-Isopropyl-2,6-dinitro-3*methoxy-4-trifluormethylaniIin 0 3 19 N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-3-äthoxy-4-trifluormethylanilin 0 3 5 9 N-Äthyi-N-n-propyl-2,6-dinitro-3-methoxy-4-trifluormethylanilin 3 3 6 9 N-Methyl-N-n-butyl-2,6-dinitro-3-methoxy-4-trifluormethylanilin 0 2 17 N-(3-Pentyl)-2,6-dinitro-3-methoxy-4-trifluormethylanilin 4 7 7 9 N-sek.-AmyW.e-dinitro-S-methoxy^-trifluormethylanilin 3 8 3 9 N,N-Diithyl-4-brom-2,6-dinitro-3-methöxyanilin 0 7 2 9 N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-3-methoxy-4-methylanilin 0 7 2 9 N-sek.-Butyl-2,6-dinitro-3-methoxy-4-methylanilin 3 8 5 9 N-sek.-Butyl-4-brom-2,6-dinitro-3-methoxyanilin 6 8 3 9 N-sek.-Butyl-2,6-dinitro-3-äthoxy-4-trifluormethylanilin 0 4 7 9
Bemerkung: Einige der Verbindungen wurden nicht in dem Test nach Keimung eingesetzt.
Beispiel VI
Treibhauskästen wurden mit drei der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Menge von 0,28 kg pro Hektar besprüht und der Wirkstoff sodann mit dem Boden im Kasten vermischt. Am Tag der Behandlung wurden Sojabohnen, Baumwolle, Fuchsschwanz, Wildhafer, Hirse, nordamerikanischer Paspalum (watergrass), Fingergras bzw. -hirse (crabgrass), pigweed (eine Fuchsschwanzart), Grieswurz (velvet leaf) und Trichter- bzw. Purpurwinde (morning glory) in den behandelten Boden eingepflanzt. Die Kästen wurden im Treibhaus gehalten und je nach Bedarf bewässert. 21 Tage nach der Behandlung wurden die Kästen geprüft und der Pflanzenwuchs in bezug auf die herbizide Wirksamkeit wie im Beispiel V beschrieben eingestuft. Die Ergebnisse waren folgende:
Tabelle II Wirksamkeit Verbin Verbin
Pflanzenart Verbin dung B dung C
dung A 0 0
0 0 0
Sojabohnen 0 6 9
Baumwolle 7 0 3
Fuchsschwanz 3 7 8
Wildhafer 7 7 9
Hirse 5 7 9
watergrass 8 8 9
crabgrass 8 3 3
pigweed 3 2 2
velvet leaf 5
•norning glory
Verbindung A - N-sek.-Butyl-2,6-dinitro-3-methoxy-4-tri-
fluormethylanilin
Verbindung B - N>)-Diäthyl-2,6-dinitro-3-methoxy-4-tri-
fluormethylanilin
Verbindung C — N.N-Di-n-propyl^
fluormethylamlin
Bei
VII
ispie
Die Methode des Beispiels V wurde wiederholt, außer daß die zu untersuchenden Verbindungen vor der Keimung in einer Menge von 163 kg pro Acre eingesetzt wurden. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
Tabelle III
Verbindung Wirksamkeit VL O M
SB 3 7 9
N,N-Diäthyi-2,6-dinitro- 3
3-äthoxy-4-trifluormethylanilin 3 3 3
N.N-Diäthyl-a.e-dinitro-a-iso- 0
propoxy-4-trifluormethylanilin 8 3 9
NJ4-Diäthyl-2,6-dinitro- 1
3-methoxy~4-methylanilin 6 4 9
N-Methyi-N-sek.-butyi-4-brom- 2
2,6-dinitr-)-3-methoxyanilin
Da eine relativ geringe Menge eines oder mehrerer der erfindungsgemäßen Anilinprodukte einheitlich über das zu behandelnde Gebiet verteilt werden muß, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vorzugsweise -, mit üblichen flüssigen oder festen Trägerstoffen für Herbizide vermischt. So können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit einem pulverförmigen festem Trägerstoff wie Kalk, Talk, Ton, Bentonit, Calciumchlorid oder Vermiculit aufimprägniert oder beigemischt werden. .ίο Andererseits können die Verbindungen auch in einem flüssigen Trägerstoff wie Wasser, Kerosin, Alkoholen, Dieselöl, Xylol, Benzol, Glykolen oder Ketonen gelöst oder hierin suspendiert werden. Da viele der erfindungsgemäßen Verbindungen öle darstellen, werden sie vorzugsweise mit Lösungsmitteln vermischt. Vorzugsweise wird zur Erleichterung der Dispersion, Emulgierung und Deckfähigkeit ein oberflächenaktiver Stoff zugemischt. Der oberflächenaktive Stoff kann ionischer oder nichtionischer Natur und flüssig oder fest sein. Unter dem hier verwendeten Begriff »oberflächenaktiver Stoff« werden solche Produkte verstanden, die im allgemeinen als Befeuchtungsmittel, Dispergierungsmittel und Emulgatoren bezeichnet werden. Typische oberflächenaktive Stoffe sind die Alkylarylsulfonate, die Fettalkohol· sulfate, das Natriumsalz der Naphthalinsulfonsäure, Alkylarylpolyätheralkohole, langkettige quartäre Ammoniumverbindungen, Natriumsalze von von Erdöl abgeleiteten Alkylsulfonsäuren oder Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat. Diese Dispersions- und Befeuchtungsmittel werden unter zahlreichen Handelsbezeichnungen verkauft und stellen entweder reine Produkte, Gemische von Produkten aus der gleichen Produktenklasse oder Gemische aus Produkten verschiedener Produktenklassen dar. Oberflächenaktive Stoffe können auch Bestandteil solcher Herbizidprodukte sein, die einen inerten festen Trägerstoff enthalten.
Zur vorliegenden Erfindung gehören auch Konzentrate, die die erfindungsgemäßen Wirkstoffe enthalten, wobei diese Konzentrate nachträglich zum Beispiel mit Wasser auf die für die Anwendung auf Pflanzen und Boden gewünschte Konzentration verdünnt werden. Der Vorteil derartiger Konzentrate liegt darin, daß sie von dem Hersteller in einer solchen Form hergestellt werden können, die der Verbraucher nur noch mit am Ort üblichen Trägerstoffen, vorzugsweise Wasser zu vermischen braucht, wodurch die Versandkosten auf ein Minimum herabgesenkt werden und die Produkte mit einem Minimum an Ausrüstung und Aufwand zum Einsatz gebracht werden können. Solche Konzentrate
so können etwa 5 bis etwa 99 Gew.-% eines oder mehrerer der erfindungsgemäßen aktiven Aniline zusammen ir·"», einem festen oder flüssigen Trägerstoff oder Verdünnungsmittel enthalten. Dabei können solche flüssigen Trägerstoffe zum Einsatz gebracht werden, die mit dem Wirkstoff mischbar sind oder in denen der Wirkstoff suspendiert oder dispergiert werden kann. Auch hier wird im allgemeinen ein oberflächenaktiver Stoff zugegeben, um die Auflösung oder Dispersion in Wasser zu erleichtern. In derartigen Konzentraten kann jedoch der oberflächenaktive Stoff selbst den Trägerstoff darstellea

Claims (1)

Patentansprüche;
1. AlkoxydinitroaniUne der allgemeinen Formel
NO2
NO2
OR3
worin Ri eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome in den Gruppen Ri und R2 zusammen 4 bis 8 beträgt, R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, ein Chlor- oder
Bromatom oder die Trifluonnethylgruppe dar-
stellea
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z die Trifluonnethylgruppe, ein
Chloratom oder die Methylgruppe ist
3. N-(3-Pentyl)-2,6-dinitro-3-methoxy-4-trifluor-
methylanilin.
is 4. N.N-Di-n-propyl^e-dinitro-S-methoxy-^-tri-
fluormethylanilin.
5. Verwendung der AlkoxydinitroaniUne gemäß
Ansprüchen 1 bis 4 bei der Kontrolle des Wachstums
von Unkräutern.
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