DE2136617A1 - Alkoxytrifluormethylanihne und ihre Verwendung - Google Patents
Alkoxytrifluormethylanihne und ihre VerwendungInfo
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Description
47 766
Anmelder: United States Borax & Chemical Corporation, 5075 Wilshire Boulevard, los Angeles, Californien, USA
Alkoxytrifluormethylaniline und ihre Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Alkoxy-Gruppen-haltige
Trifluormethylaniline, die insbesondere als Wirkstoffe in Herbiziden wertvoll sind.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen
Formel
worin R^ eine Alkylgruppe mit zwei bis etwa sechs Kohlenstoffatomen,
R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit bis zu etwa
6 Kohlenstoffatomen, R^ eine niedere Alkylgrupp® mit bis zu β
Kohlenstoffatomen und X Sauerstoff oder Sohwefel darstellen.
Beispiele für R2 und R3 darstellende Alkylgruppen sind die „
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Methyl-, lthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sek.-Butyl-,
sek.-Amyl-, 3-Pentyl- und n-Hexylgruppe. R1 kann die gleichen
Alkylgruppen wie H2 W[ld- R3 sein mit der Ausnahme von Methyl.
Die erfindungsgemäßen 5-Alkoxy-2-nitro-4-trifluormethylaniline
lassen sioh leicht durch Umsetzung der entsprechenden 5-Halogeno
2-nitro-4-trifluormethylaniline mit einem Alkalialkoxid oder -thioalkoxid gemäß der folgenden Gleichung herstellen:
worin R^, R^, R^ und X die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
Z ein reaktives Halogenatom wie Brom oder Chlor utd M ein
Alkalimetall wie Natrium oder Kalium ist.
Bei der Umsetzung werden etwa äquimolare Mengen der Ausgangsprodukte
eingesetzt und die Umsetzung findet bei einer Temperatur zwischen etwa Zimmertemperatur und der Rückflußsiedetemperatur
des Reaktionsgemisehes, die im allgemeinen unterhalb etwa
100 C liegt, statt. Vorzugsweise wird in Anwesenheit eines Lösungsmittels
wie eines Alkohols gearbeitet. Das als unlösliches Nebenprodukt anfallende Metallhalogenid läßt sich aus dem Reaktionsgemisch
leicht zum Beispiel durch Filtration abtrennen und das gewünschte Endprodukt wird nach üblichen Methoden abgebrennt
und zum Beispiel durch Destillation unter vermindertem Druck
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gereinigt. Die erfindungsgemäßen Endprodukte sind entweder hochsiedende
Flüssigkeiten oder kristalline Feststoffe, die aus eine: geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert werden können.
Die als Ausgangsprodukte eingesetzten Alkalialkoxide bzw. -thioalkoxide
sind nach bekannten Verfahren wie z. B. Zugabe von metallischem Natrium oder Kalium zu dem jeweiligen Alkohol oder
Thiol erhältlich. Die 5-Halogeno-2-nitro-4-trifluormethylaniline
können durch Umsetzung etwa äquimolarer Mengen des jeweiligen organischen Amins mit einem 2,4-Dihalogeno-5-nitrobenzotrifluorii
erhalten werden. Das 2,4-Dihalogeno-5-nitro-benzotrifluorid andererseits
ist leicht durch Nitrierung des entsprechenden 2,4-Dihalogenobenzotrifluorids erhältlich, wie es zum Beispiel in
der französischen Patentschrift 745 293 (siehe Chem. Abstracts 24« 4414) beschrieben ist.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung repräsentativer erfindungsgemäßer Produkte.
Beispiel I
N-sek.-Butyl-5-äthoxy-2-nitro-4-trifluormethylanilin
Zu einem Gemisch von 2,98 g (0,01 Mol) N-sek.-Butyl-5-chlor-2-nitro-4-trifluormethylanilin
mit 20 ml absolutem Äthanol wurde * eine Lösung von 0,23 g (0,01 g Atom) Natrium in 10 ml absoluten
Äthanol gegeben. Das Gemisch wird in einem verschlossenen Druckrohr über Nacht (15 Stunden) auf 120° G erhitzt und sodann gekühlt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abge-
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dampft und der Rückstand in Äther gelöst. Ein unlöslicher Feststoff
(NaOl) wurde abfiltriert und die ätherische lösung verdampft. Es wurden so 3,05 g (99 $>
d. Th.) des gewünschten Produktes in Form eines οrange-braunen Öles erhalten. Me angenommene
Struktur schützt sich auf Infrarot- und NMR-Spektralanalyse*
Beim Stehen wurde das Produkt fest. F.: 44-49° 0.
N,N-Di-n-propyl-5-methoxy-2-nitro~4-trifluormethylanilin wurde
durch Umsetzung von N,N-Di-n-propyl-5-chlor-2-nitro-4-trifluormethylanilin
mit Natriummethoxid in Methanol wie im Beispiel I beschrieben hergestellt, Das Lösungsmittel wurde durch Destillation
unter vermindertem Druck abgetrennt, wobei das gewünschte Produkt als öliger Rückstand zurückblieb.
N-Äthyl-iJ-thioäthoxy^-nitro^-trifluormethylanilin wurde durch
Umsetzung von N-Äthyl-5-chlor-2-nitro-4-trifluormethylanilin mit Hatriumthiöäthoxid in Äthanol entsprechend Beispiel I hergestell·
Das resultierende Produkt schmilzt bei 88-89° 0.
N-Äthyl-5-äthoxy-2-nitro-4-trifluormethylanilin wurde durch Umsetzung
von N«-Äthyl-5-chlor-2-nitro-4-trifluormethylanilin mit
Hatriumäthoxid in Äthanol wie im Beispiel I beschrieben hergestellt.
Das resultierende Produkt schmilzt bei 121-122° C nach
Umkristallisation aus Äthanol.
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Andere gemäß Beispiel I hergestellte erfindungsgemäße Produkte
Ii, If-Diäthyl-S-n-propoxy^-nitro^- trifluormethylanilin,
N-Methyl-]J-ätnyl-5-äthoxy-2-nitro-4-trifluorme-tliylanil±n»
N-sek.-Pentyl-S-thioathoxy^-nitro^-trifluormethylanilin,
]!Γ-n-Hexyl-]!ϊ-meΐhyl-5-thiomethoxy-2-nitro-4-trifluormethylanilin,
Ii,U~Diäthyl-5-n-'butoxy-2-nitro-4-trifluorme thylanilin.
Die erfindungsgemäßen Produkte sind als Herbizide wertvoll und
können insbesondere als selektive Herbizide zur Kontrolle von Unkräutern in Nutzpflanzen eingesetzt werden. Sie können entweder
zur Behandlung vor ("pre-emergence") oder nach dem Aufkeimen ("post-emergence") in einer Menge von etwa 0,5 bis 20
US-Pfund pro Acre und vorzugsweise in einer Menge von etwa 1 bis 5 US-Pfund pro Acre angewandt werden. Die Verbindungen werden
zur Kontrolle des Wachstums von Unkräutern unter Anwendung einer phytotoxischen Menge auf den Wachstumaort der Unkräuter wie den
Boden angewandt, in dem die Unkräuter wachsen oder wachsen werden, oder sie werden auf das Laubwerk der wachsenden Pflanzen
angewandt. Der verwandte Ausdruck "Unkräuter" bedeutet dabei jedes unerwünschte Pflanzenwachstum.
Die folgenden Beispiele erläutern die herbizide Wirksamkeit repräsentativer erfindungsgemäßer Verbindungen.
- 6
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Treibhauskästen wurden mit Sojabohnen, Samtblatt (velvet leaf),
Hafer und Hirse bepflanzt. Am gleichen lag wurden die Kästen mit einer äthanolischen lösung der zu untersuchenden Verbindung
in einer Menge von 5 US-Pfund pro Acre besprüht. Die Kästen wurden im Treibhaus aufbewahrt und je nach Bedarf bewässert* 21
Tage nach Behandlung wurden die Pflanzen in bezug auf die herbizide Wirksamkeit der Produkte ausgewertet und in einer von 0 bis
9 reichenden Skala eingestuft, wobei 0 = wirkungslos, 5 = "erhebliche
Schädigung bei Abtötung in geringem Umfang und 9 = voll ständige Abtötung bedeutet. Me Resultate waren wie folgt:
SB VL 0 B
N,N-Di-n-propyl-5-methoxy-2-
nitro-4-trifluormethylanilin 0 15 6
N-sek. -Butyl^-äthoxy^-nitro-
4-trifluormethylanilin 0 3 8 9
N-lthyl-5-äthoxy-2-nitro-4-
. trifluormethylanilin 0 0 5 6
* SB = Sojabohnen 0 = Hafer
VI β Samtblatt M = Hirse
VI β Samtblatt M = Hirse
Da eine relativ geringe Menge eines oder mehrerer der erfindungs gemäßen Alkoxyaniline einheitlich über das zu behandelnde Gebiet
verteilt werden muß, werden die erfindungsgeraäßen Verbindungen
vorzugsweise mit üblichen flüssigen oder festen Trägeratoffen
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für Herbizide vermischt. So können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
mit einem pulverförmigen festen Trägerstoff wie Kalk, Vermiculit, Calciumcarbonat oder dergleichen aufimprägniert oder
beigemischt werden. Andererseits können die Verbindungen auch in einem flüssigen Trägerstoff wie Wasser, Kerosin, Alkoholen,
Xylol, Benzol, Glykolen, Ketonen und dergleichen gelöst oder hierin suspendiert werden. Vorzugsweise wird zur Erleichterung
der Dispersion, Emulgierung und Deckfähigkeit ein oberflächenaktiver Stoff zugemischt. Der oberflächenaktive Stoff kann ionischer
oder nicht-ionischer Natur und flüssig oder fest sein. Unter dem hier verwendeten Begriff "oberflächenaktiver Stoff11
werden solche Produkte verstanden, die im allgemeinen als Befeuchtungsmittel,
Dispergierungsmittel und Emulgatoren bezeichnet werden. Typische oberflächenaktive Stoffe sind die Alkylarylsulfonate,
die Fettalkoholsulfate, das Kfatriumsalz der
Naphthalinsulfonsäure, Alkylarylpolyätheralkohole, langkettige
quaternäre Ammoniumverbindungen, Natriumsalze von von Erdöl abgeleiteten
Alkylsulfonsäuren, Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat und dergleichen. Diese Dispersions- und Befeuohtungsmittel werden
unter zahlreichen Handelsbezeichnungen verkauft und stellen entweder reine Produkte, Gemische von Produkten aus der gleichen
Produktenklasse oder Gemische aus Produkten verschiedener Pro- duktenklassen dar. Oberflächenaktive Stoffe können auch Bestandteil
solcher Herbizidprodukte sein, die einen inerten festen Trägerstoff enthalten.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Konzentratef
-R-
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die die erfindungsgemäßen Wirkstoffe enthalten, wobei diese
Konzentrate nachträglich zum Beispiel mit Wasser auf die für die Anwendung auf Pflanzen und Boden gewünschte Konzentration
verdünnt werden. Der Vorteil derartiger Konzentrate liegt darin, daß sie von dem Hersteller in einer solchen Form hergestellt
werden können, die der Verbraucher nur noch mit am Ort üblichen Trägerstoffen, vorzugsweise Wasser zu vermischen braucht, wodurch
die Versandkosten auf ein Minimum herabgesenkt werden und die Produkte mit einem Minimum an Ausrüstung und Aufwand zum
Einsatz gebracht werden können. Solche Konzentrate können etwa 5 bis etwa 99 Gew.^ eines oder mehrerer der erfindungsgemäßen
aktiven Alkoxyaniline zusammen mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff oder Verdünnungsmittel enthalten. Dabei können solche
flüssigen Trägerstoffe zum Einsatz gebracht werden, die mit dem Wirkstoff mischbar sind oder in denen der Wirkstoff suspendiert
oder dispergiert werden kann. Auch hier wird im allge-
meinen ein oberflächenaktiver Stoff zugegeben, um die Auflösung
oder Dispersion in Wasser zu erleichtern. In derartigen Konzentraten kann jedoch der oberflächenaktive Stoff selbst den
Trägerstoff darstellen. 4
Die Herbizide können andere Zusatzstoffe wie Befeuchter, Öle und Kontaktmittel enthalten. Auch können sie andere herbizide
Wirkstoffe wie Natriumborat, Natriumchlorat, Ghlorphenoxyessigsäuren,
substituierte Uracile und Harnstoffe, Carbamate, Amide und Halogenalkansäuren enthalten.
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Claims (9)
- Patentansprüche'Alkoxyaniline der allgemeinen FormelR1 RqR,X0,0Ϊ-worin R1 eine Alkylgruppe mit 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, R, eine niedere Alkylgruppe·mit bis zu Kohlenstoffatomen und X Sauerstoff oder Schwefel ist.
- 2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Sauerstoff ist.
- 3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine sek.-Butylgruppe und R« Wasserstoff ist.
- 4. N-sek.-Butyl-S-äthoxy-^-nitro-^-trifluormethy!anilin.
- 5. N, N-Di-n-pr opyl-5-me thoxy-r2-nitrQ-4-trif luorme thy lanilin.
- 6. Verwendung der Alkoxyaniline gemäß Ansprüchen 1 bis 5 zur Kontrolle des Wachstums von Unkräutern.7'. Verwendung gemäß Anspruch 6, dadurch gekennaeiohn.ets daß die . Wirkstoffe in einer Menge von etwa 1 bis etwa 5 US-Pfund pro
- 7/1914Acre eingesetzt werden.
- 8. Herbizide, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Ansprüchen 1 bis 5 enthalten.
- 9. Herbizide gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich einen oberflächenaktiven Stoff enthalten.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT376655B (de) * | 1980-08-08 | 1984-12-27 | Oreal | Verfahren zur herstellung von neuen glycerinaethern von aminonitrophenolen |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2728536A1 (de) * | 1977-06-24 | 1979-01-11 | Bayer Ag | Neue 2-arylamino-3,5-dinitro- benzotrifluoride |
US4087460A (en) * | 1977-06-27 | 1978-05-02 | Eli Lilly And Company | Substituted N-alkoxy-N-substituted-2,6-dinitroanilines and intermediates for the preparation thereof |
DE3917114C3 (de) * | 1989-05-26 | 1996-08-14 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Neue Nitro-p-phenylendiaminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Färbemittel für keratinische Fasern, die diese enthalten |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE571267A (de) * | 1957-09-17 | |||
NL288695A (de) * | 1962-02-08 | |||
US3257190A (en) * | 1962-12-10 | 1966-06-21 | Lilly Co Eli | Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds |
US3403180A (en) * | 1963-10-07 | 1968-09-24 | Lilly Co Eli | 4-trifluoromethyl-2, 6-dinitroanilines |
US3332769A (en) * | 1963-10-07 | 1967-07-25 | Lilly Co Eli | Method of eliminating germinating and seedling weed grasses and broadleaf weeds |
US3518076A (en) * | 1967-05-17 | 1970-06-30 | Lilly Co Eli | Method of fliminating weed species with herbicidal combination |
US3546295A (en) * | 1968-08-01 | 1970-12-08 | Exxon Research Engineering Co | N-cycloalkyl anilines |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT376655B (de) * | 1980-08-08 | 1984-12-27 | Oreal | Verfahren zur herstellung von neuen glycerinaethern von aminonitrophenolen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1315437A (en) | 1973-05-02 |
CA988943A (en) | 1976-05-11 |
US3716585A (en) | 1973-02-13 |
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