DE2837819C2 - 2-Hydroxybenzamidderivate und fungizide Zusammensetzung - Google Patents

2-Hydroxybenzamidderivate und fungizide Zusammensetzung

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DE2837819C2
DE2837819C2 DE2837819A DE2837819A DE2837819C2 DE 2837819 C2 DE2837819 C2 DE 2837819C2 DE 2837819 A DE2837819 A DE 2837819A DE 2837819 A DE2837819 A DE 2837819A DE 2837819 C2 DE2837819 C2 DE 2837819C2
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hydroxybenzamide
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof

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Description

Bisher war die Verhütung von bodenbürtigen Pflanzenkrankheiten sehr schwierig, und die Entwicklung eines guten Fungizides war besonders wünschenswert. Beispielsweise steigen die Schäden an Kreuzblütlern, die durch die Kolbenwurzelkrankheit (clubroot) angegriffen werden, Jahr um Jahr an.
Die Kolbenwurzelkrankheit ist eine sehr ernste Krankheit, wenn man anfällige Varietäten beliebiger Kreuzblütlerspecies, wie z. B. Blumenkohl, Senf, Rettich, Kohl, Raps oder Rüben auf infizierten Feldern zieht, und die dadurch verursachten Verluste sind manchmal sehr schwer. Felder, die einmal mit dem Erreger der Kolbenwurzelkrankheit infiziert sind, bleiben so auf unbestimmte Zeit und werden für die Kultivierung von Kreuzblütlern praktisch für immer ungeeignet, oder bis man kostspielige Methoden und Materialien zum Sterilisieren des Bodens angewendet bzw. verwendet hat.
Verschiedene Vorbeugungsmaßnahmen bzw. Schutzmaßnahmen mit Hilfe von Fungiziden gegen die bodenbürtigen Pflanzenkrankheiten werden derzeit versucht, jedoch man erzielt kein zufriedenstellendes Ergebnis mit üblichen Medikamenten, und demgemäß sind diese für die- praktische Anwendung nicht *ortei!haft. Demgemäß ist derzeit kein zufriedenstellendes Boden-Fungizid im Handel erhältlich, weil ein Fungizid den Nachteil hat, daß man damit keine ausreichende Vorbeugungswirkung erzielt, wenn man nicht eine hohe Konzentration des Fungizids anwendet und damit bewirkt, daß das Fungizid leicht im Pflanzenkörper und/oder im Boden bleibt; ein weiteres Fungizid hat eine hohe Toxizität gegenüber Menschen und/oder Tieren, ein weiteres Fungizid bewirkt leicht eine Phytotoxizität und ein weiteres hat einen störenden Gestank oder unangenehmen Geruch.
Beispielsweise wird ein Umweltverschmutzungsproblem bewirkt, weil Quecksilberverbindungen eine hohe Toxizität aufweisen und Chlorpikrin eine Toxizität und einen störenden Gestank hat.
Erfindungsgemäß wurden 2-Hydroxybenzamidderivate mit der allgemeinen Formel (I) bereitgestellt, die eine starke Vorbeugungswirkung gegen bodenbürtige Pflanzenkrankheiten, insbesondere eine deutliche Wirkung gegen die Kolbenwurzelkrankheit von Kreuzblütlern sogar bei niedriger Konzentration zeigen. Mit diesen Verbindungen als Wirkstoff wurde ein Boden-Fungizid ohne die obigen Nachteile entwickelt.
Die Erfindung betrifft 2-Hydroxybenzamidderivale mit der allgemeinen Formel:
OR,
-CONHCHCCb (I)
OR2
worin R| ein Wasserstoffatom oder einen Alkylcarbonylrest mit einem Ci-3-Alkylrest und R2 einen Ci-m-
rest oder Phenylrest bedeuten, sowie eine fungizide Zusammensetzung mit einem Gehalt an 0,5 bis 95 Gewichtsprozent der erfindungsgemäßen 2-Hydroxybenzamidderivate und 99,5 bis 5 Gewichtsprozent an Hilfsstoffen. Die fungizide Zusammensetzung dient zur Vorbeugung oder Heilung von bodenbürtigen Pflanzenkrankheiten, die durch Pilze verursacht werden.
Die 2-Hydroxybenzamidderivate gemäß der Erfindung haben eine extrem niedrige Toxizität gegenüber Menschen oder Tieren, ergeben keine Schäden an den Pflanzen, haben keinen störenden Gestank oder unangenehmen Geruch, zeigen eine Wirkung bei der Kontrolle der bodenbürtigen Pflanzenkrankheiten, insbesondere der Kolbenwurzelkrankheit sogar, wenn man sie in geringer Menge anwendet, bewirken dadurch kein Umweltverschmutzungsproblem und können als ideale Boden-Fungizide angewendet werden.
Bevorzugte Verbindungen sind jene mit der allgemeinen Formel (1). worin Ri ein Wasserstoffatom oder einen Alkylcarbonylrest mit einem C| rAlkylrest bedeutet und R1 einen Alkylrest, mit insbesondere 1 bis 4 und
8 Kohlenstoffatomen, oder einen Phenylrest bedeutet; insbesondere bedeuten R, ein Wasserstoffatom oder einen Acetylrest und R2 einen d-4-Alkylrest oder einen Phenylrest, oder bedeuten R, einen Acetyl- und R2 einen Methyl-, Äthyl- oder Phenylresi. Besonders bevorzugt sind das N-(l-n-Butoxy-2,2,2-trichlorethy!)-2-hydroxybenzamid, das N-(Phenyloxy-2,2,2-trichlorethyl-2-hydroxybanzamid und das N-(l-Methoxy-2,2,2-trichlorethyl)-2-hydroxybenzamid.
Die 2-Hydroxybenzamidderivate gemäß der Erfindung stellt man mii den folgenden Methoden her:
Die Verbindung mit der nachstehenden Formel:
OH
1
\/— CONH—CHCCl3 (Π)
OH
setzt man mit einem halogenierenden Mittel um und erhält eine Verbindung mit der nachstehenden Forme':
CONH-CHCCl3 (DT)
(worin X ein Halogenatom bedeuiet) und setzt danach mit einer Verbindung mit der nachstehenden Formel um:
R2OH Ο V)
(worin R2 die gleiche Bedeutung wie oben hat) und erhält eine Virbindung mit der allgemeinen Formel (I), worin R, ein Wasserstoffatom bedeutet. Diese Verbindungen kann man auch durckdirekte Umsetzung der Verbindung der Formel (H) mit einem Überschuß der Verbindung mit der Formel (IV) erhJten.
Die Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I), worin R, einen Alkylcarbonylrest bedeutet, erhält man durch Umsetzung einer Verbindung mit der allgemeinen Formel (I), worin R, ein Wasserstoffatom bedeutet, mit einem Säurehalogenid oder Säureanhydrid einer Carbonsäure mit der nachstehenden Formel:
R3COOH (V)
(worin R1 einen C|_3-AIkylrest bedeutet) in Gegenwart einer Base.
Die Verbindung mit der Formel (II) ist in Chemical Abstracts, Bd. 34,7882-7889 beschrieben, und man stellt sie durch Umsetzung von Salicylamid mit Chloral gemäß der Methode um, die in Beilstein E-II, 10,57 beschrieben ist.
Als halogenierendes Mittel für die Verbindung mit der Formel (II) kann man hier beispielsweise Thionylchlorid oder Phosphorhalogenide verwenden, und Thionylchlorid ist besonders bevorzugt. Die Umsetzung der Verbindung mit der Formel (II) mit dem halogenierenden Mittel führt man in einem inerten Lösungsmittel bei O bis 15O0C innerhalb einer ausreichenden Reaktionszeit von 39 min bis mehreren Stunden durch. Die inerten Lösungsmittel sind beispielsweise derartige aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die in einen beliebigen Grad halogeniert sein können, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Chlormethylen, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und chlorbenzol, Äther, wie Diäthyläther, Dibutyläther oder Dioxan, und Nitrile, wie Acetonitril und Propionitril.
Die U msetzung einer Verbindung mit der Formel (III) mit einer Verbindung der Formel (IV) führt man in dem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Anwesenheit einer Base, bei 0 bis 1500C mehrere Stunden lang durch. Die Verbindungen mit der Formel (IV) sind beispielsweise verzweigte oder nichtverzweigte aliphatische Aikohole (z. B. Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohol, Butylalkohol, Pentylalkohol, Hexylalkohol, Octylalkohol, Dodecylalkohol, Octadecylalkohol) oder Phenol. Als Base kann man Alkalimetallcarbonate und Alkalimetallalkoholate (z. B. Natriumcarbonat, Natriummethylat, Natriumäthylat und Kaliumcarbonat, Kaliummethylat und Kaliumäthylat) und aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine verwenden (z. B. Triäthylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin).
Wenn man direkt einen Überschuß einer Verbindung der Formel (IV) mit der Verbindung der Formel (II) einige Stunden bis 20 h bei 60 bis 15O0C umsetzt, erhält man eine Verbindung der Formel (I), worin R1 ein Wasserstoffatom bedeutet. Dabei gibt man vorzugsweise einen geeigneten Katalysator zu, z. B. Salzsäure oder Schwefelsäure, und beschleunigt die Reaktion. Als Säurehalogenid der Carbonsäure mit der Formel (V) kann man beispielsweise Acetyichlorid oder Propionyichlorid verwenden. Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (I), worin R| ein Wasserstoffatom bedeutet, mit dem Säurechlorid führt man in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base bei 0 bis 1000C 30 min bis mehrere Stunden lang durch und erhält eine Verbindung der Formel (I), worin R, der Alkylcarbonylrest ist. Als inertes Lösungsmittel kann man außer den genannten Bei-
spielen ferner Ketone (z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon), Ester (z. B. Methylacetat oder Äthylacetat) und Pyridin verwenden.
Die Umsetzung eines Säureanhydrids der Carbonsäure mit der Formel (V) und einer Verbindung der Formel (I), worin R ein Wasserstoffatom bedeutet, führt man vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators, beispieisweise Triäthylamin, Pyridin oder Schwefelsäure, bei 60 bis 1200C durch und sie ist in mehreren Stunden vollständig.
Beispiele für 2-Hydroxybenzamidderivate gemäß der Erfindung, die man mit den genannten Methoden hergestellt hat, sind in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt:
Tabelle 1
Verbindung Formel
OH ^CONHCHCCb
OCH3 OH
CONHCHCCb
OC2H5 OH
CONHCHCCU
OC3H7(W OH
^CONHCHCCb
OC3H7(^ OH
^CONHCHCCb
OH
CONHCHCCb OCH17
Physikalische Eigenschaft: Schmelzpunkt oder Brechungsindex
Schmp. 115-117°C Schmp. 123-124°C Schmp. 121-121,5°C Schmp. 121-121,5°C Schmp. 73-74°C IfK 1,5270
Fortsetzung
Verbindung Formel
Physikalische Eigenschaft: Schmelzpunkt oder Brechungsindex
OH
CONHCHCCb
Schmp. 143-145°C
OCOCH,
CONHCHCCb
OCH3
OCOCH3
CONHCHCCb
OC2H3
OCOCH3
^CONHCHCCb
OCOCH3
^CONHCHCCb
OC1H17 OCOCH3
^CONHCHCCb Schmp. 145-146°C Schmp. 93,5-94°C Schmp. 76-77°C n:s 1,5085
Schmp. 156-157°C
Fortsetzung
Verbindung Formel
SA
OCOCjHs
CONHCHCCb
OC2H5 OCOC2Hs
CONHCHCCb
O- Physikalische Eigenschart: Schmelzpunkt oder Brechungsindex
Schmp. 56-570C
Verbindung Formel
F. p. oder Brechungsindex
OH
^CONHCHCCb
OC(CHj)3 OH
^CONHCHCCb I
OCH-CH2CH3
CH3 OH
CONHCHCCb
I /
OCH2CH
CH3
CH3
OH
CONHCHCCb
F.p. 101-1020C
F.p. 98-990C
F.p. 92-93°C
η Ϊ 1,5098
Fortsetzung
Verbindung Formel
F. p. oder
Brechungsindex
OH
CONHCHCCI,
OH
CONHCHCClj C2H5
OCH \
C2H5
OH
CONHCHCCb
OH
^CONHCHCCb
OH ^CONHCHCClj
I oc,H„o/;
OH ^CONHCHCCl
OC10H21 (n) n:- 1,5321 F.p. 111-112°C
n:j 1,5322 ηΐ 1,5301 n:o 1,5110 n:j 1,5122
Formel 28 37 819 OH
/		 F. p. oder
Brechungsindex
Fortsetzung CONHCHCClj
Verbindung
Nr.		 (X OC11H15M η;" 1,5132
OH
/
^CONHCHCCb
25 a
sy 		F. p. 39-400C
26
20 ,-. C13H27
;.·: Nachstehend wird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
N-(l'-MJthoxy-2',2',2'-trichloräthyl)-2-hydroxybenzamid (Verbindung 1)
2500 ml Benzol gab man zu 1423 gN-(r-Hydroxy-2',2',2'-trichIoräthyl)-2-hydroxybenzamid, und danach gah man 833 g Thionylchlorid zu, erwärmte unter Rückflußbedingungen bei 70 bis 8O0C 4 h lang und erhielt
[ N-(l\2\2'2'-Tetrachloräthyl)-2-hydroxybenzamid (weiße Kristalle, Schmp. 113 bis 113,5°C, Analyse: gefunden:
C 35,74, H 2,12, N 4,70; berechnet TUrC9H7Cl4NO2: C 35,68, H 2,33, N 4,62); die erhaltene Reaktionsmischung
' 35 kühlte man, ohne die Kristalle abzutrennen, auf eine Temperatur unter 300C, mischte mit 1250 g Methanol,
erwärmte unter Rückflußbedingungen 2 h lang bei 55 bis 6O0C, entfernte danach das Lösungsmittel, schüttete den Rückstand in Wasser, filtrierte, trocknete und erhieii 1380 g (Ausbeute 92,4%) weiße Kristalle von N-(l'-Methoxy-2',2',2'-trichloräthyl)-2-hydroxybenzarnid. Schmp. 117 bis 118°C.
40 Elementaranalyse:
Berechnet C 40,23% H 3,38% N 4,69;
1 gefunden C 40,41% H 3,38% N 4,73.
Die Verbindungen 2 bis 7 stellte man auf ähnliche Weise her.
Beispiel 2
N-(r-Methoxy-2',2',2'-trichloräthyl)-2-acetoxybenzamid (Verbindung 8)
50 Zu 2,5 g N-(r-Methoxy-2',2',2'-trichloräthyl)-2-hydroxybenzarnid gab man 20 g Pyridin und hielt bei einer Temperatur unterhalb von -100C, gab 1,5 g Acetylchlorid tropfenweise zu, ließ danach bei Raumtemperatur etwa 30 min lang stehen, schüttete in Wasser, erhielt Kristalle, die man unter Verwendung von Methanol umkri-
; stallisierte, und erhielt 2,2 g weiße Kristalle von N-(r-Methoxy-2',2',2'-trichloräthyl)-2-acetoxybenzamid .
κ Schmp.: 145 bis 146°C.
:: Eiementaranalyse:
j. Berechnet C 42,32% H 3,55% N 4,11;
gefunden C 42,66% H 3,52% N 4,31.
' 60 Ähnliche Methoden ergaben die Verbindungen 9 bis 14.
0 Die 2-Hydroxybenzamidderivate gemäß der Erfindung verwendet man als Boden-Fungizide manchmal allein,
ii aber gewöhnlich in verschiedenen Ansätzen mit Träger- oder anderen Hilfsstoffen, z. B. als Emulsion, befeucht-
S bares Pulver (wettable powder), Stäube, Körnchen, Mikrokörnchen gemäß den Erfordernissen des Anwen-
5f dungszwecks. In diesem Fall ist der zufriedenstellende Gehalt an einer Verbindung mit der Formel (I) in den
P1 65 Ansätzen im wesentlichen der gleiche wie der des wirksamen Bestandteils in üblichen Ansätzen, nämlich 0,5 bis g| 95% (wobei % hier und im nachstehenden auf Gewichtsbasis bezogen ist, wenn nicht anders angegeben), vor-
% zugsweise 2 bis 70%. Der Gehalt an Hilfsstoffen in den Ansätzen beträgt demgemäß 99,5 bis 5%, vorzugsweise 98
:S bis 30%.
i 8
Sowohl feste TrägerstofFe als auch flüssige Trägerstoffe kann man verwenden, und die festen TragerstofFe sind beispielsweise Ton, Kaolin, Talk, Diatomeenerde, Siliziumdioxid und Calciumcarbonat, und die flüssigen Trägerstoffe sind beispielsweise Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Methylnaphthalin, Cyclohexane, Dimethylformamid, Diinethylsvlfoxid, tierische oder pflanzliche Öle, aüphatische Säuren, aüphatische Ester und oberflächenaktive Mittel. Und man kann Hilfsstoffe, die verschieden von den Trägerstoflen sind, und die man üblicher- weise in Chemikalien für die Landwirtschaft als Verteilungsmittel, Emulgierungsmittel, Befeuchtungsmittel, Dispersienmgsmittel oder Bindemittel verwendet, zweckmäßig zumischen und die Wirkung sicherstellen. Die 2-Hydroxybenzamidderivate der Formel (I) kann man üblicherweise vermischt mit anderen Herbiziden, Insektiziden, Akariziden, Fungiziden für Landwirtschaft und Gartenbar, Boden-Fungiziden, Boden-Stabilisatoren oder Düngemitteln anwenden.
Nachstehend wenden Beispiele für fungizide Zusammensetzungen gemäß der Erfindung mit beispielhaften Zusatzstoffen und Mischungsverhältnissen angegeben, wobei Teile Gewichtsteile bedeuten. ξ
Ansatzbeispiel 1: Stäube |i
10 Teile der Verbindung 1 gemäß der Erfindung (N-(l'-Methoxy-2',2'^--trichloräthyl)-2-hydroxybenzamid), ei.
41 Teile Talk und 49 Teile Ton mischte und pulverisierte man und erhielt einen Staub. -V
Ansatzbeispiel 2: Befeuchtbares Pulver r]
80 Teile der Verbindung 8 (N-{r-Me&oxy-2',2',2'-trichloräthyl)-2-acetoxybenzarnid) gemäß der Erfindung, 15 ;
Teile Kaolin, 3 Teile eines höheren Natriumalkylsulfats und 2 Teile Natriumpolyacrylat mischte und pulveri- =,'
sierte man und erhielt ein befeuchtbares Pulver.
Ansatzbeispiel 3: Körnchen 25 "
3 Teile der Verbindung 3 (N-{ 1 '-n-Propy loxy-2'^'^'-trichIoräthyl)-2-hydroxybcnzamid) gemäß der Erfindung, '
35 Teile Diatomeenerde, 23 Teile Bentonit, 37 Teile Talk und 2 Teile Zerkleinerungsmittel (breaking agent) v"'
mischte man, gab 18 Teile Wasser zu, befeuchtete die Mischung homogen, extrudierte danach durch eine Spritzgußmaschine und stellte Körnchen her, die man trocknete, einem Brecher zuführte, mit einem Granulator wie- der granulierte, und man erhielt Körnchen mit einer Teilchengröße von 0,6 bis 1 mm.
Ansatzbeispiel 4: Mikrokörnchen
5 Teile der Verbindung 13 (N-(l'-ÄihoÄy-2',2'^'-tricrilüräthy^2-propiony!benzarniu) gemäß der Erfindung 35 ί
mischte man homogen mit 6 Teilen Bentonit und 9 Teilen Ton und stellte eine konzentrierte Pulvermischung her. Getrennt davon gab man 80 Teile eines nicht absorbierenden groben Mineralpulvers mit einer Teilchengröße von 105 bis 74 pm in eine geeignete Mischmaschine, in die man 20 Teile Wasser beim Rotieren zum Befeuchten zugab, und gab danach die genannte konzentrierte Pulvermischung zu, überzog damit, trocknete und erhielt Mikrokörnchen.
Ansatzbeispiel 5: Emulsion
20 Teile der Verbindung 7 (N-(r-Phenyloxy-2',2',2'-trichIoräthyl)-2-hydroxybenzamid) löste man in 63 Teilen Xylol, in das man 17 Teile einer Mischung aus einem Alkylphenol/Äthylenoxid-Kondensat und einem Calciumalkylbenzolsulfonat (8 : 2) mischte, darin auflöste, und man erzielte eine Emulsion. Diese Emulsion wendete man nach Verdünnen mit Wasser an.
Obwohl man die 2-Hydroxybenzamidderivate gemäß der Erfindung zur Bodenbehandlung auch per se verwenden kann, setzt man sie üblicherweise wie oben erwähnt an und verwendet sie für die Bodenbehandlung. Die Menge der 2-Hydroxybenzamidderivate gemäß der Erfindung, die zum Zweck der Bodenbehandlung vorteilhaft ist, variiert in Abhängigkeit von der Art der Verbindungen, der Anwendungsmethode und den Ansätzen und ist schwierig allgemein festzulegen, beträgt jedoch im allgemeinen 1 bis 8 kg/1000 m2 (kg/10a), Vorzugsweise 2 bis 8 kg/1000 m2 (kg/10a) bei einer Boden-Gesamtbehandlung, bei einer Furchenbehandlung 0,5 bis 6 kg/100 m2 (kg/10a) und vorzugsweise 1 bis 5 kg/1000 m2 (kg/10a), und bei der Behandlung der Pflanzlöcher 0,1 bis 2 g/Pflanze und vorzugsweise 0,3 bis 0,7 g/Pflanze. 55 L
Die vorteilhaften Wirkungen der 2-Hydroxybenzamidderivate gemäß der Erfindung zeigen die nachstehen- |
den Versuchsergebnisse. ,·
Prüfungsbeispiel 1: Vernichtungsprüfung an der Kolbenwurzelkrankheit von chinesischem Kohl
Einen Topf mit 15 cm Durchmesser füllte man mit Erde, die durch den pathogenen Pilz der genannten Krankheit infiziert war (Plasmodiophora brassicae) und mischte gut mit einem Staub (10%) der Zusammensetzung gemäß der Erfindung, den man mit der gleichen Methode wie im Ansatzbeispiel I hergestellt hatte, in einer Menge von 2 g in jedem Topf. Danach säte man Samen von chinesischem Kohl (Varietät: Taibya 60-nichi) in einer Anzahl von 15 Samen pro Topf. Den Topf grub man im Feld ein und ließ die Pflanze durch den Krankheitserreger angegriffen werden.
Einen Staub mit einem Gehalt von 20% PCNE (aktiver Bestandteil: Pentachlornitrobenzol) verwendete man als Vergleich und prüfte auf die gleiche Weise wie oben.
4 Wochen nach dem Aussäen nahm man die Pflanzen des chinesischen Kohls auf, beobachtete den Angriff durch den Krankheitserreger und berechnete folgendermaßen den »Prozentanteil an gesunden Sämlingen«:
Prozentanteil an gesunden Sämlingen =
10 Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
Anzahl der gesunden Pflanzen in jedem Topf ™ Anzahl der beobachteten Pflanzen in jedem Topf
Verbindung
gemäß der
Erfindung 		Menge des aktiven
Bestandteils
(pro Topf) 		Prozentanteil
an gesunden
Sämlingen 		Phytotoxizität
1 0,2 g 93% keine
lsi 0,2 g 90% keine
3 0,2 g 85% keine
4 0,2 g 87% keine
5 0,2 g 83% keine
7 0,2 g 98% keine
8 0,2 g 90% keine
12 0,2 g 95% keine
14 0,2 g 93% keine
15 0,2 g 94% keine
16 0,2 g 97% keine
17 0,2 g 96% keine
18 0,2 g 93% keine
19 0,2 g 95% keine
20 0,2 g 93% keine
21 0,2 g 90% keine
22 0,2 g 85% keine
23 0,2 g 83% keine
24 0,2 g 85% keine
25 0,2 g 84% keine
26 0,2 g 81% keine
Vergleich
Staub mit einem
Gehalt an 20%
PCNB		 0,4 g 78% keine
Leerprobe - 7Vo -
Prüfungsbeispiel 2: 55 Vernichtungsprüfung an der Kolbenwurzelkrankheit an Kohl
Im Versuchsfeld, das durch den pathogenen Pilz der genannten Krankheit (Plasmodiophora brassicae) infiziert war, brachte man Mikrokörnchen mit einem Gehalt von 5% eines 2-Hydroxybenzamidderivats gemäß der Erfindung in die Furchen in einer Dosierung von 40 kg/1000 m2 (kg/10a) ein urid pflanzte danach den Kohl 60 (Varietät: Kinsyu) im Stadium von 5 Blättern. Die Größe einer Parzelle betrug 4,8 m2.
Einen Staub mit einem Gehalt von 20% PCNB (aktiver Bestandteil: Pentachlornitrobenzol) verwendete man als Vergleich und prüfte auf die gleiche Weise wie oben.
Zwei Monate nach dem Pflanzen nahm man die Kohlpflanzen auf, beobachtete das Ausmaß des Angriffs durch den Krankheitserreger und berechnete den Prozentanteil an kranken Pflanzen und den Erkrankungsindex 65 (diseased index).
Erkrankungsindex = —
x 100.
10
Mit den folgenden Bedeutungen:
A : Die Anzahl der Pflanzen, bei welchen die Entwicklung der Kolbenwurzelkrankheit an den Hauptwurzeln
und an den Seltenwurzeln bemerkbar ist, und deren Zersetzung beginnt. B: Die Anzahl der Pflanzen, bei welchen ein Teil der Hauptwurzel durch Infektion durch die Kolbenwurzel-
krankheit geschwollen ist, und die Seitenwurzeln merklich geschwollen sind. C: Die Anzahl der Pflanzen, bei welchen die Seitenwurzeln durch Infektion durch die Kolbenwurzelkrankheit
merklich geschwollen sind.
D: Die Anzahl der Pflanzen, deren Seitenwurzeln durch Infektion durch die Kolbenwurzelwucherung (clubroot gall) geschwollen sind.
E: Die Anzahl der Pflanzen, deren Seitenwurzeln durch Infektion mit der Kolbenwurzelkrankheit leicht
geschwollen sind. F: Die Anzahl der gesunden Pflanzen.
Die Prüfungsergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt:
Tabelle 3
Verbindung Menge des Prozentanteil Erkrankungs- Phytotoxizität n„
aktiven der kranken index
Bestandteils Pflanzen
(pro 1000 m2 (1Oa))
Erfindungsgemäße 2 kg
Verbindung: 2 kg
Verbindung 1
Verbindung 7 5 kg
Vergleich:
Staub mit einem -
Gehalt an 20% PCNB
Leerprobe
65,4% 36,7
30,5 21,3
87,5 61,9
100,0% 87,6
Prüfungsbeispiel 3:
keine
keine 30
keine
Vernichtungsprüfung gegen die Kolbenvarzelkrankheit an chinesischem Kohl (Prüfung auf bleibende Wirkungen)
Einen Topf mit 15 cm Durchmesser füllte man mit Erde, die durch den pathogenen Pilz der genannten Krankheit (Plasmodiophora brassicae) infiziert war, und in die man einen Staub mit einem Gehalt von 10% der Verbindung gemäß der Erfindung, den man mit der Methode von Ansatzbeispiel 1 hergestellt hatte, in einer Dosierung von 1 oder 2 g/l 1 zugegeben hatte (bezogen auf die infizierte Erde), und die man danach gut gemischt hatte, und grub ihn in die Erde in einem Gewächshaus ein; 40 d nach einer derartigen Behandlung mit der Verbindung säte man Samen von chinesischem Kohl (Varietät: Taibyo 60-nichi) in einer Anzahl von 20 Samen pro Topf.
Einen Staub mit einem Gehalt von 20% PCNB verwendete man als Vergleich und prüfte auf die gleiche Weise wie oben.
31 d nach dem Aussäen nahm man den chinesischen Kohl auf, beobachtete ihn und berechnete den Prozentanteil an erkrankten Sämlingen und den Erkrankungsindex. Der Erkrankungsindex ist durch die nachstehende Gleichung gegeben:
Erkrankungsindex = x 100.
4x(A+B + C + D + E)
Mit den folgenden Bedeutungen:
A: Die Anzahl der Pflanzen, an welchen man eine merkliche Entwicklung der Kolbenwurzelwucherung beobachtete.
B: Die Anzahl der Pflanzen, bei welchen sich die Kolbenwurzelwucherung am oberen Teil der Hauptwurzeln gebildet hatte.
C: Die Anzahl der Pflanzen, bei welchen sich die Kolbenwurzelwucherung am tieferen Teil der Hauptwurzeln gebildet hatte.
11
Menge des
aktiven
Bestandteils
(pro 1 1 des
infizierten
Bodens)		 Prozentanteil
der kranken
Pflanzen		 Erkrankungs
index		 Phytotoxizitat
0,1g
0,2 g		 3
0		 3
0		 keine
keine
0,2 g 25 21 keine
0,4 g 7 4 keine
— 55 38 —
Prüfungsbeispiel 4:
D: Die Anzahl der Pflanzen, bei welchen sich die Kolbenwurzelwucherung an den Seitenwurzeln gebildet
hatte.
E: Die Anzahl der gesunden Pflanzen.
Jf 5 Die Prüfungsergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
H Tabelle 4
is ίο Verbindung
Verbindung 7
gemäß der Erfindung
Staub mit einem
Gehalt an 20%
PCNB
Leerprobe
Vernichtungsprüfung gsgen die Kolbenwurzelkrankheit an kleinen Rüben
Einen Topf von 15 cm Durchmesser füllte man mit Erde, die durch den pathogenen Pilz der genannten Krankheit infiziert war (Plasmodiophora brassicae), und in die man einen Staub mit einem Gehalt von 10% der Verbindung gemäß der Erfindung, den man auf die gleiche Weise wie in Ansatzbeispiel 1 hergestellt hatte, in einer Dosierung von 1 oder 2 g pro Topf zugegeben und gut vermischt hatte, säte danach die Samen von kleinen Rüben in einer Anzahl von 20 Samen pro Topf und grub ihn im Boden eines Gewächshauses ein.
Einen Staub mit einem Gehalt von 20% PCNB verwendete man als Vergleich und prüfte mit der gleichen Methode wie oben.
Am 49. Tag nach dem Aussäen nahm man die kleinen Rüben auf, beobachtete sie und erhielt die Anrahl der kranken Sämlinge und den Erkrankungsindex. Die Prüfungsergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
Tabelle 5
Vernichtungsprüfung gegen das Abfaulen von Gurkensämlingen
Einen Topfrr.it einem Durchmesser von 12 cm füllte man mit Feldboden, (fen man durch Zugabe von 3 g des Bodens infiziert hatte, den man mit Rhizoctonia solani im Kleiemedium (bran media) mit je 3 g geimpft hatte, so daß die Bodenobertiäche gleichmäßig bedeckt war.
Nach dem Aufbringen des pathogenen Pilzes säte man Gurkensamen (Varietät: Ohyashima) in einer Zahl von
Verbindung .Menge des
aktiven
Bestandteils
(pro 1 I des
infizierten
Bodens)		 Prozentanteil
der kranken
Sämlinge (%)		 Erkrankungs
index		 Phytotoxizitat
Verbindung 7
gemäß der Erfindung		 0,1g
0,2 g		 8
2		 4
1		 keine
keine
Staub mit einem
Gehalt von 20%
PCNB		 0,2 g
0,4 g		 89
79		 70
55		 keine
keine
Leerprobe - 89 70 —
Prüfungsbeispiel 5:
Samen pro Topf, durchnäßte sie mit einer verdünnten Suspension eines befeuchtbaren Pulvers (80%), das die Verbindung gemäß der Erfindung enthielt, und das man auf die gleiche Weise wie in Ansatzbeispiel 2 hergestellt hatte, in einer Menge von 50 ml pro Topf. Den Angriff durch die Krankheit ließ man in einem Gewächshaus stattfinden.
Ein befeuchtbares Pulver mit einem Gehalt von 50% PCNB (aktiver Bestandteil: Pentachlornitrobenzol) verwendete man als Vergleich und prüfte auf die gleiche Weise wie oben.
1Od nach dem Aussäen grub man die Gurkensämlinge aus und berechnete den Anteil dergesunden Sämlinge.
„ . „.. .. Anzahl dergesunden Sämlinge in jedem behandelten Topf _ ιηΛ
Gesunde Sämlinge = — - —. f—— —-—-r——— x 100.
Anzahl der Keimlinge (germination) im unbehandelten
und nicht mit Pilz infizierten Topf
Die Prüfungsergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
Tabelle 6
Verbindung Konzentration des
aktiven Bestandteils
(ppm) 		Prozentanteil der
gesunden Sämlinge
Erfindungsgemäßes
2-Hydroxybenzamidderivat
1 1000 100%
2 1000 100%
3 1000 100%
4 1000 100%
5 1000 95%
6 1000 85%
8 1000 100%
9 1000 100%
10 1000 95%
Il 1000 85%
13 1000 85%
Vergleich:
Befeuchtbares Pulver
mit 50% PCNB		 1000 95%
Mit Pilz, unbehandelter
Abschnitt		 — 0%
Ohne Pilz, unbehandelter
Abschnitt		 - 100%
Phytotoxizität
15
20
keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine
keine
30
40 45
Prüfungsbeispiel T.Prüfung auf Schäden an Kreuzblütlern durch Fungizide
Im Feld brachte man einen Staub mit einem Gehalt von 10% des 2-Hydroxybenzamidderivats gemäß der Erfindung, den man auf die gleiche Weise wie in Ansatzbeispiei 1 hergestellt hatte, in einer Menge von 40,60,80 bzw. 100 kg/1000 m2 (kg/10a) auf, säte danach die Samen von kleinen Rüben (Varietät: Someya-kanamachi), chinesischem Kohl (Varietät: Taibyo 60-nichi) und gelben Kohlrüben (Varietät: mazestic-Nr. 1). 34 d nach dem Aussäen prüfte man die Phytotoxizität durch äußerliche visuelle Beobachtung beispielsweise der Pflanzengröße. Die Prüfungsergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt.
55 60 65
Tabelle 7 Verbindung Menge des Phytotoxizität
aktiven
Bestandteils kleine
in kg/1000 m2 Rüben
(kg/10a)
chinesischer
Kohl 		gelbe
Kohlrübe
keine keine
keine keine
keine keine
keine keine
Verbindung 7 4 keine
6 keine
8 keine
10 keine
14

Claims (5)

Patentansprüche:
1. 2-Hydroxybenzamidderivate der allgemeinen Formel
OR,
^ CONHCHCClj
worin R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylcarbonylrest mit einem C1 _3-Alkylrest bedeutet und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeutet.
2. N-(l-n-Butoxy-2,2,2-trichlorethyl)-2-hydroxybenzamid.
3. N-(l-PhenyIoxy-2,2^-trichlorethyl)-2--hydroxybenzamid.
4. N-O-Methoxy^^-trichlorethylH-hydro'xybenzarnid.
5. Fungizide Zusammensetzung für die Landwirtschaft, enthaltend 0,5 bis 95 Gewichtsprozent eines 2-Hydroxybenzamidderivats gemäß einem der vorhergegenden Ansprüche und 99,5 bis 5 Gewichtsprozent an Hilfsstoffen.
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