DE3130719A1

DE3130719A1 - "fungizide mittel"

Info

Publication number: DE3130719A1
Application number: DE19813130719
Authority: DE
Inventors: Taizo Ageo Saitama Nakagawa; Kaoru Okegawa Saitama Ohmori
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1981-08-03
Filing date: 1981-08-03
Publication date: 1983-02-17
Also published as: US4378355A

Description

Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an N-(.1-n-Butoxy-2,2,2-trichloräthyl)-salicylamid und entweder Pentachlornitrobenzol oder Tetrachlorisophthalsäuredinitril. Diese" fungiziden Mittel eignen sich zur Bekämpfung von im Boden anwesenden . Schadpilzen für Pflanzen bzw. Parasiten, wie Kohlkropf bzw. Kohlhernie von Kreuzblütern (Cruciferen), Wurzeltöter der Kartoffel und den Erregern der Umfallkrankheit von Gurken- und Tomatenkeimlingen.

N- (.1 -n-Butoxy-2,2,2-trichloräthyl) -salicylamid (nachstehend kurz als. Verbindung A bezeichnet) ist aus der US-PS 4 200 632 bekannt. Diese Verbindung eignet sich zur Bekämpfung von im Boden anwesenden Schadpilzen bzw. Pflanzenparasiten, insbesondere zur Bekämpfung des Erregers von Kohlkopf bzw. Kohlhernie bei Kreuzblütern (Cruciferen). Bei Verwendung dieser Verbindung in niedriger Konzentration kann bei der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, die durch Rhizoctonia sp. hervorgerufen werden, eine befriedigende Wirkung meist nicht erreicht werden.

Pentachlornitrobenzol (nachstehend kurz als PCNB bezeichnet) ist ein Fungizid, das zur Bekämpfung von Kohlkrop'iT'bzw. Kohlhernie bei Cruciferen und Wurzeltötern von Kartoffeln eingesetzt wird. Die Verbindung ist zwar wirkungsvoll gegen Pilze der Art Plasmodiophora und Rhizoctonia,· doch ergeben sich Rückstandsprobleme, da die Verbindung in großen Mengen eingesetzt werden muß.

Tetrachlorisophthalsäuredinitril (nachstehend kurz mit TPN bezeichnet) ist ein Fungizid zur Bekämpfung von Kohlkropf bzw. Kohlhernie bei Cruciferen und des Erregers der Umfall-

krankheit von Gurken- und Tomatenkeimlingen. Eine befriedigende Wirkung kann jedoch nicht immer erreicht werden.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, fungizide Mittel zu entwickeln, mit welchen sich die verschiedenen, im Boden anwesenden Pflanzenschadpilze bzw. -parasiten sicher und ohne phytotoxische Wirkungen bekämpfen lassen. Die Lösung dieser Aufgabe beruht auf dem Befund, daß ein Gemisch aus der Verbindung A mit PCNB oder TPN eine synergistische Wirkung als Fungizid zeigt, ohne phytotoxische Wirkungen an den Nutzpflanzen hervorzurufen.

Das Gewichtsverhältnis der Verbindung A zu PCNB liegt im allgemeinen im Bereich von 1 : 5 bis 5:1, vorzugsweise 1 : 1 bis 5:1. Das Gewichtsverhältnis der Verbindung A zu TPN liegt im allgemeinen im Bereich von 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 5:1.

Die Wirkstoffgemische können als solche oder in Form von fungiziden Mitteln zusammen mit üblichen Hilfsstoffen eingesetzt werden, weiche die Wirkung verbessern oder das Präparat stabilisieren. Die fungiziden Mittel können beispielsweise in Form von Stäubemitteln, Mikrogranulaten, Granulaten, benetzbaren Pulvern oder Emulsionen eingesetzt werden. In der Praxis werden diese Präparate als solche oder nach dem Verdünnen mit. Wasser auf entsprechende Konzentrationen verwendet.

Beispiele für übliche Hilfsstoffe sind Trägermittel bzw. Verdünnungsmittel, Ausbreitemittel, Emulgatoren, Netzmittel, Dispergiermittel, Bindemittel und Sprengmittel.

Als flüssige Träger kommen beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, Alkohole, wie Methanol, Butanol und Äthylenglykol, Ketone, wie Aceton, Amide, wie Dimethylformamid, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Methyl-

L -I

naphthalin, Cyclohexan, pflanzliche und tierische öle, Fettsäuren und Fettsäureester in Frage.

Als feste Trägerstoffe können z.B. Ton, Kaolin, Talcum, Diatomeenerde, Kieselsäure, Calciumcarbonat, Montmorillonit, Bentonit, Feldspat, Quarz, Aluminiumoxidhydrat und Sägemehl dienen.

Als Emulgatoren oder Dispergiermittel werden im allgemeinen Tenside eingesetzt. Es können anionaktive, kationaktive, nichtionische und amphotäre Tenside verwendet werden, wie die Natriumsalze höherer Fettalkoholsulfate, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Polyoxyäthylenalkylphenyläther und Laurylbetain.
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Die fungiziden Mittel können entweder allein oder im Gemisch mit Herbiziden, Insektiziden, Pflanzenwuchsregler^ Akariziden, Germiziden, Bodendesinfektionsmitte3n, Bodenmodifiziermitteln oder Nematoziden verwendet werden. Ferner können sie in den Boden oder auf den Boden in Form eines Gemisches mit einem Düngemittel oder mit anderen landwirtschaftlichen und gartenwirtschaftliehen Desinfektionsmitteln aufgebracht werden.

Bei ihrer Anwendung in Form der vorstehend beschriebenen Präparate hängt die Konzentration der Wirkstoffe von der Art der Präparate und der Art der verwendeten Hilfsstoffe ab. Die Konzentration der Wirkstoffe liegt im allgemeinen im Bereich von 2 bis 95 Gewichtsprozent.

Spezielle Konzentrationen hängen von. der Art des Präparats ab. Beispielsweise beträgt bei Stäubemitteln der Wirkstoffgehalt 2 bis 20 % und der Gehalt an Hilfsstoffen 80 bis 98 %.. Bei Emulsionen beträgt der Wirkstoff gehalt 5 bis 40 % und der Gehalt an Hilfsstoffen 60 bis 95 %. Bei konzentrierten fließfähigen Suspensionen beträgt der Wirkstoffgehalt 5

bis 40 % und der Gehait an Huf sstof fen 60 bis 95 %. Bei benetzbaren Pudern beträgt der Wirkstoffgehait 20 bis 80 % und der Gehait an Huf sstof fen 20 bis 80 %. Bei Granuiaten und Mikrogranuiaten beträgt der Wirkstoffgehait 2 bis 10 % und der Gehait an Hufsstoffen 90 bis 98 %.

Nachstehend werden Beispieie für Präparate gegeben. Die Art der Hiifsstoffe und das Mischungsverhäitnis ist nicht auf die angegebenen Bereiche beschränkt, sondern kann über diese Bereiche hinausreichen. Teiie beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.

Präparatbeispiel· 1 (Stäubemittel·)

7 Teiie der Verbindung A, 3 Teiie PCNB, 40 Teiie Taicum und 50 Teiie Ton werden miteinander vermischt und zu einem Stäubemittel· puiverisiert.

Präparatbeispiel· 2 (Stäubemittel·)
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6 Teiie der. Verbindung A, 4 Teiie TPN, 40 Teiie Taicum und 50 Teiie Ton werden miteinander vermischt und zu einem Stäubemittel pulverisiert.

Präparatbeispiel· 3 (benetzbares Purver)

50 Teiie der Verbindung A und 30 Teiie PCNB werden mit 15 Teiien KaoMn, 3 Teiien Natriumsaiz höherer Pettal·kohol·- s^fate und 2 Teiien Natriumpol·yacryl·at vermischt und fein puiverisiert. Es wird ein benetzbares Puiver erhaben.

Präparatbeispiel· 4 (benetzbares Puiver)

40 Teiie der Verbindung A und 30 Teiie TPN werden mit 25 Teiien Kaoiin, 3 Teilen Natriumsalz höherer Fettalkohol·- s^fate und 2 Teiien Natriumpoiyacryl·at vermischt. Das Ge-

misch wird fein pulverisiert. Es wird ein benetzbares Pulver erhalten.

Präparatbeispiel 5 (Granulat)

3 Teile feinpulverisierte Verbindung A und 2 Teile feinpulverisiertes PCNB werden mit 93 Teilen Ton und 2 Teilen Polyvinylalkohol vermischt. Das Gemisch wird mit 15 Teilen Wasser homogen angefeuchtet. Sodann wird das angefeuchtete Gemisch mittels einer Granuliervorrichtung zu Granulat extrudiert. Nach dem Dressieren der Granulate in einer Dressiermaschine werden Granulate mit einem Durchmesser von 0,6 bis 1 mm erhalten.

Präparatbeispiel 6 (Granulat)

3 Teile feinpulverisierte Verbindung A und 2 Teile feinpulverisiertes TPN werden mit 93 Teilen Ton und 2 Teilen Polyvinylalkohol vermischt. Das Gemisch wird mit 15 Teilen Wasser homogen angefeuchtet. Sodann wird das angefeuchtete Gemisch mittels einer Granuliermaschine zu Granulat extrudiert. Nach dem Dressieren des Granulats in einer Dressiermaschine werden Granulate mit einem Durchmesser von 0,6 bis 1 mm erhalten.

Präparatbeispiel 7 (Mikrogranulate)

4 Teile feinpulverisierte Verbindung A und 4 Teile feinpulverisiertes PCNB werden mit 11 Teilen Ton und 1 Teil Po- lyvinylalkohol homogen vermischt. Es wird ein konzentriertes pulverförmiges Gemisch der Wirkstoffe erhalten. Gesondert werden 80 Teile eines nicht absorbierenden Mineralpulvers einer Korngröße von 74 bis 105 Mikron in einem Mischer vorgelegt und mit 20 Teilen Wasser unter Bewegung angefeuchtet. Hierauf wird das Gemisch der Wirkstoffe eingetragen. Das Mineralpulver wird mit dem Wirkstoffgemisch be-

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schichtet. Nach dem Trocknen werden Mikrogranulate erhalten. Präparatbeispiel 8 (Mikrogranulate)

5 Teile feinpulverisierte Verbindung A und 5 Teile feinpulverisiertes TPN werden mit 11 Teilen Ton und 1 Teil Polyvinylalkohol homogen vermischt. Es wird ein konzentriertes Pulvergemisch der Wirkstoffe erhalten. Gesondert werden 78 Teile eines nicht absorbierenden Mineralpulvers einer Korngröße von 74 bis 105 Mikron in einer Mischvorrichtung vorgelegt und unter Drehung mit 20 Teilen Wasser angefeuchtet. Danach wird das Pulvergemisch der Wirkstoffe zugegeben, und das Mineralpulver wird damit beschichtet. Das Produkt wird getrocknet. Man erhält Mikrogranulate.

Versuchsbeispiel 1

Bekämpfung von Kohlhernie bei Chinakohl (Erreger Plasitiodiophora sp.)

·

Mit Plasmodiophora brassicae infizierte Erde wird in Blumentöpfe mit einem Durchmesser, von 15 cm eingefüllt. Die Erde wird mit einem 1Oprozentigen Stäubemittel, das auf die in Präparatbeispiel 1 hergestellte Weise erhalten wurde, in bestimmter Menge gleichmäßig vermischt. Hierauf werden 15 Samen von Chinakohl der Sorte Taibyo 60-nichi pro Blumentopf ausgesät. 4 Wochen später werden die Keimlinge ausgegraben und ihr Zustand untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle I durch den Bekämpfungswert ausgedrückt, der folgendermaßen berechnet wird:

Prozent gesunde Keimlinge Prozent gesunde Keimlin— in den behandelten _ ge in den unbehandelten

Bekämpfungs- ₌ ^Töpfen . ' ^Töpfe

wert 5 - '■ —-^c IQO

■'.' ; Prozent gesunde Keimlinge in den behandelten Topfen

L . .J

Prozent gesunde Keimlinge

Zahl der gesunden Keimlinge

Zahl der gesamten untersuchten Keimlinge

χ 100

Tabelle i;

	Testver bindung	Wirkstoff-.' menge ^. (g/Topf)	Bekämp- fungs- wert	Phyto- toxizität
Vergleich,	Verbindung A Verbindung^:A	¹I⁰ 0,5	75 42	keine ^; keine
Vergleich -'	PCNB PCNB	■ M 0,5	54 20	keine keine
Erfindung	Verbindung A + PCNB	0,5 + 0_;5 0,25 + 0,25 1,0 +0,25 0_;5 + 0_?25	92 63 98 80	keine keine ■ ; keine · keine

Versuchsbeispiel 2 Bekämpfung der Kohlhernie bei Kohl (Erreger Plasmodiophora sp.)

Mit Plasmodiophora brassicae infizierte Erde wird in Blumentöpfe mit einem Durchmesser von 15 cm eingefüllt. Hierauf wird ein lOprozentiges Stäubemittel, das gemäß Präparatbeispiel 2 hergestellt worden ist, in bestimmter Menge gleichmäßig eingemischt. 15 Samen von Kohl der Sorte Kinshu werden pro Topf ausgesät.

6 Wochen später werden die Keimlinge ausgegraben und ihr Zustand untersucht. Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle II durch den Bekämpfungswert ausgedrückt.

-ΊΟ

Tabelle .11

10 15

	Testver bindung	Wirkstoff menge - ; (g/Topf) . .	Bekämp fungs- wert	Phyto- töxizität
Vergleich	Verbindung A Verbindung Ä	1,0 0,5	75 42	keine keine
Vergleich■:	TPN TPN	1,0 0,5	50 18	keine keine
Erf.inclung_>, '	Verbindung Ä. + TPN	0,5 + 0,5 0,25 + 0,25 I +0,25 0,5 + 0,25	88 60 96 74 ■	keine keine keine keine

20 25 30

Versuchsbeispiel 3

Bekämpfung der ümfallkrankheit von Gurken (Erreger Rhizoctonia sp.

Ackererde wird in Blumentöpfe mit einem Durchmesser von 12 cm eingefüllt. Sodann werden 5 g mit Rhizoctonia solani infizierte Erde gleichmäßig auf die Oberfläche der Erde in jedem Blumentopf aufgebracht. Das Stäubemittel der Erfindung gemäß Präparatbeispiel 1 wird in einer bestimmten Menge gleichmäßig mit der Erde vermischt. Hierauf werden 10 Samen von Gurken der Sorte Oyashima in.jeden Blumentopf ausgesät. Die Töpfe werden in ein Gewächshaus eingestellt. 10 Tage nach dem Aussäen wird der Zustand der Keimlinge untersucht, und der Prozentsatz der gesunden Keimlinge nach folgender Gleichung bestimmt:

35

Prozentsatz

gesunde

Keimlinge

~i

- 11 -

Zahl der gesunden Keimlinge in den behandelten Töpfen

Zahl der Keimlinge in den unbehandelten und nicht infizierten Töpfen

χ 100

Die VersuGhsergebnisse sind in Tabelle III durch den Bekämpf ungswert angegeben.

15

Tabelle III

	Testver bindung	^Λ Wirkstoffmenge •^g/Topf),	Bekämp- furigswert	Phyto- toxizität
Vergleich"	Verbindung A Verbindung A ,	Oj 04 0,02	60 35 .	keine keine■ -
Vergleich	• PCNB PCNB	0_f04 0,02	78 52	keine keine
Erfindung	Verbindung A PCNB	0,02 + 0.02 0,01 + 0^01 0,02+ OjOl	94 74 88	keine keine keine

Versuchsbeispiel 4

Bekämpfung der Umfallkrankheit von Wassermelonen (Erreger Rhizo.ctonia sp.)

30 35

Ackererde- wird in Blumentöpfe mit einem Durchmesser von 12 cm eingefüllt. Sodann werden 5 g mit Rhizoctonia solani infizierte Erde auf die Oberfläche der Erde in jedem Blumentopf gegeben. Das Stäubemittel der Erfindung, das gemäß Präparatbeispiel 2 hergestellt worden ist, wird in einer bestimmten Menge gleichmäßig mit der Erde vermischt. Hierauf werden 10 Samen von Wassermelonen der Sorte Otome in jeden Blumentopf ausgesät. Die Blumentöpfe werden

-- 1*2 -

in ein Gewächshaus gestellt. 15 Tage nach dem Aussäen wird der Zustand der Keimlinge bestimmt und der Prozentsatz der gesunden Keimlinge berechnet.

Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefaßt.

Tabelle IV

10

15

•	Testver- . bindung	Wirkstoffmenge .(g/Topfi.	Bekämp fungswert	Phyto- toxizität
Vergleich	Verbindung A Verbindung Ά	0_;04 0.02	60 35	"keine keine
Vergleich	TPN TPN	0,04 0,02	52 30	keine keine
Erfindung^	Verb indung"A TPN	0^2 + 0,02 O₇Ol + OjOl 0,02+0,01	84 65 75	keine keine ""* keine -

25 30 35

Claims

VOSSIUS · VOSSIUS · TAQC;H'lV!-eR;;"H E:Ü"fsl EMANN · RAUH

PATENTANWÄLTE

SIEBERTSTRASSE A- 8OOO MÜNCHEN 86 · PHONE: (Ο8Θ) 47 4Ο75 CABLE: BENZOLPATENT MÖNCHEN · TELEX 5-29 4-5 3 VOPAT D

3. Aus. 1981 u.Z.: R 370 (Vo/kä)
Case: FA-337

NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

Tokyo, Japan
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¹¹ Fungizide Mittel "

Patentan Sprüche

1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-(1-n-Butoxy-2,2,2-trichloräthyl)-salicylamid und entweder Pentachlornxtrobenzol oder Tetrachlorisophthalsäuredinitril als Wirkstoffe.

2. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffe in einer Menge von 2 bis 95 Gewichtsprozent, bezogen auf das Mittel, vorliegen.

3. Fungizide Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von N-(1-n-Butoxy-2,2,2-trichloräthyl)-salicylamid und Pentachlornitrobenzol

1 : 5 bis 5:1, vorzugsweise 1 : 1 bis 5:1 beträgt. 30

4. Fungizide Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von N-(1-n-Butoxy-2,2,2-trichloräthyl)-salicylamid und Tetrachlorisophthalsäuredinitril 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise 1:1 bis'5 : 1 beträgt.

L . J

5. Verwendung eines Gemisches von N-(1-n-Butoxy-2,2_f2-trichloräthyl)-salicylamid und Pentachlornitrobenzol oder Tetrachlorisophthalsäuredinitril bei der Bekämpfung von Pflanzenschadpilzen.

6. Verwendung eines Gemisches von N-(1-n-Butoxy-2,2,2-trichloräthyl)-salicylamid und Pentachlornitrobenzol im Gewichtsverhältnis von 1 : 5 bis 5:1., vorzugsweise 1:1 bis 5 : 1 bei der Bekämpfung von Pflanzenschadpilzen.

7. . Verwendung eines Gemisches von N-(T-n-Butoxy-2,2,2-trichloräthyl)-salicylamid und Tetrachlorisophthalsäuredinitril im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise 1:1 bis 5 : 1 bei der Bekämpfung von Pflanzenschad-

pilzen.

L . J