JPS6169751A - サリチルアミド誘導体、その製法及び十字科植物の根こぶ病防除剤 - Google Patents
サリチルアミド誘導体、その製法及び十字科植物の根こぶ病防除剤Info
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- JPS6169751A JPS6169751A JP59190605A JP19060584A JPS6169751A JP S6169751 A JPS6169751 A JP S6169751A JP 59190605 A JP59190605 A JP 59190605A JP 19060584 A JP19060584 A JP 19060584A JP S6169751 A JPS6169751 A JP S6169751A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/60—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ｅまサリチルアミド台、−専俸、その製法及び該
化合物を有効成分として含有する十字科植物の根こぶ病
防除剤に関する。
化合物を有効成分として含有する十字科植物の根こぶ病
防除剤に関する。
史に詳しくは、本発明は下記一般式（りで次わされるサ
リチルアミドぴ導体に関する。
リチルアミドぴ導体に関する。
一般式：
％式％
式中、Ｘはハロゲン原子を示す。
また、上記一般式（１）の化合物は例えば、下記の方法
により、製造でき、本発明は該製法にも関する。
により、製造でき、本発明は該製法にも関する。
製法ニー
一般式：
ＯＣＣＩ。
式中、Ｈαｌはハロゲン原子を示す、
で吹わされる化合物と、
一般式：
％式％）
式中、Ｘはハロゲン原子を示す、
で衣わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
、上記一般式（１）のサリチルアミド誘導体の↑Ｖ造方
法。
、上記一般式（１）のサリチルアミド誘導体の↑Ｖ造方
法。
本発明は、更に、上記一般式（１）のサリチルアミトル
ｊ ”４’）体を有効成分として含有する十字科植物の
根こぶ病防除剤にも関する。
ｊ ”４’）体を有効成分として含有する十字科植物の
根こぶ病防除剤にも関する。
本願出願日前公知の特公昭５６−３５６６２号（特開昭
５４−３９０４０号に相当）公報明細書には、 式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキルカルビニル基
、Ｒ１はアルキル基または７エ二ル基を示す、 で衣わされる化合物が土壌殺藺剤として効果を有する旨
、記載されている。
５４−３９０４０号に相当）公報明細書には、 式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキルカルビニル基
、Ｒ１はアルキル基または７エ二ル基を示す、 で衣わされる化合物が土壌殺藺剤として効果を有する旨
、記載されている。
然し、上記式（Ａ）には、式中−ＯＲ”で示された基中
に、本発明一般式（１）で特定された化合物における基
−０ＣＩｉ、ＣＸ、に対応する基は、全く、包含されて
いない。即ち、本発明一般式（１）における基ニーＯＣ
Ｒ，ＣＸ、と、上記式（Ａ）における基＋−ＯＲ” と
は全く異なるものである。
に、本発明一般式（１）で特定された化合物における基
−０ＣＩｉ、ＣＸ、に対応する基は、全く、包含されて
いない。即ち、本発明一般式（１）における基ニーＯＣ
Ｒ，ＣＸ、と、上記式（Ａ）における基＋−ＯＲ” と
は全く異なるものである。
同様に、公知の特開昭５９−１３９３５１号公報明細簀
には、一般式： 式中、Ｘはブロム、クロル又はヨード原子を示し ｎは２，３又は４を示し、Ｒは水素原子、・・で表わさ
れる化は吻が、野菜、果樹類の地上部の躬吾に対して祇
園芸用殺菌活性を有する旨、記載されている。
には、一般式： 式中、Ｘはブロム、クロル又はヨード原子を示し ｎは２，３又は４を示し、Ｒは水素原子、・・で表わさ
れる化は吻が、野菜、果樹類の地上部の躬吾に対して祇
園芸用殺菌活性を有する旨、記載されている。
然し、上記式（Ｂ）においても、本発明一般式（＋）で
特定された化＠栃において、−０ＣＨ，ＣＸ。
特定された化＠栃において、−０ＣＨ，ＣＸ。
に対応する基は、全く包含され侍ない。即ち、本発明−
イノ式（１）における井ニーＯＣＨ，ＣＸ、と上記式（
Ｂ）における、、、、、 Ｑ （ＣＭ、）ｎＸとは
全く異なるものである。
イノ式（１）における井ニーＯＣＨ，ＣＸ、と上記式（
Ｂ）における、、、、、 Ｑ （ＣＭ、）ｎＸとは
全く異なるものである。
水弁、明者等は十字科植物の重要病害である根こぶ病＜
ｐｔαｓｍ、ｏｄｉｏｐｈｏταｂｒａｓａｉｃａｇ
）に対し、卓効性をＩＡ、わす１ヒ８窃の合成亜ひに生
物スクリーンニング賊級を付、Ｘつてきた。での結果、
比変、本弁明者等は、Ｉｉｌ記一般式（１）でグわされ
る従来文献未記載のサリチルアミＦ”ｆ−１１ｂ体を合
成することに成功し、史に、該化合物が十字科植物の根
こぶ病防除剤として、後に詳しく述べる如く、極めて、
殴れた作片１効未を現わすことを弁見した。本発明はこ
れら知見を糸に、更に研究石れ、完成されたものである
。
ｐｔαｓｍ、ｏｄｉｏｐｈｏταｂｒａｓａｉｃａｇ
）に対し、卓効性をＩＡ、わす１ヒ８窃の合成亜ひに生
物スクリーンニング賊級を付、Ｘつてきた。での結果、
比変、本弁明者等は、Ｉｉｌ記一般式（１）でグわされ
る従来文献未記載のサリチルアミＦ”ｆ−１１ｂ体を合
成することに成功し、史に、該化合物が十字科植物の根
こぶ病防除剤として、後に詳しく述べる如く、極めて、
殴れた作片１効未を現わすことを弁見した。本発明はこ
れら知見を糸に、更に研究石れ、完成されたものである
。
本発明によりイ：Ｉられた知見によれは、本発明の一般
式（１）の化合物は 前記した如く、本願出願日前のい
かなる公知刊行物にも、全く記載されていなかった完全
に新規なものである。そして、前掲の特公昭５６−３５
６６２号及び特開昭５９−１３９３５１号に、夫々記載
の前記式（Ａ）及び式（Ｂ）の化合物に、本発明一般式
（１）の化合物は、化学構造上、近縁するものであり、
また用途上においても、式（Ａ）の化合物は、本発明と
同様、十字科植物の根こぶ病に対して、効力を有するこ
とが、該公告公報に記載されており、他方、式（Ｂ）の
化合物は、植物体の地上部に発生する病害、例えばトマ
ト投病、小麦赤さび病、インケ°ン灰色かび病にλ・ｊ
して、効力を有することが、該公開公報に記載されてい
る。
式（１）の化合物は 前記した如く、本願出願日前のい
かなる公知刊行物にも、全く記載されていなかった完全
に新規なものである。そして、前掲の特公昭５６−３５
６６２号及び特開昭５９−１３９３５１号に、夫々記載
の前記式（Ａ）及び式（Ｂ）の化合物に、本発明一般式
（１）の化合物は、化学構造上、近縁するものであり、
また用途上においても、式（Ａ）の化合物は、本発明と
同様、十字科植物の根こぶ病に対して、効力を有するこ
とが、該公告公報に記載されており、他方、式（Ｂ）の
化合物は、植物体の地上部に発生する病害、例えばトマ
ト投病、小麦赤さび病、インケ°ン灰色かび病にλ・ｊ
して、効力を有することが、該公開公報に記載されてい
る。
然しなから、本発明一般式（りの化合物は、前記、式（
Ａ）並びに式ＣＢ）の化合物が十字科相物の根こぶ病に
対し、現わす効果を、格段に上まわる全く予想たにし得
なかった′Ｐ）＜べき効力をケ６現する。でしてこの作
用効果は、本発明一般式（１）の化合物の塾造との相関
性に由来しており、′鉢体的には、一般式（１）におい
て、サリチルアミドの窒素原子に２．２．２−トリクロ
ロ−１−（２，２ｔ２−）’リハロエトキシ）エチル悲
カ結・、すするとき、上１１“の如さ、１（れた防除効
力を発現するという相関性が現われる。本発明化合物は
、後に訂し７ぐ述べる夫か１１２すからも具体的に例示
される如く、公知のトし・−・・ζ対照化・片祷と比較
しても、低６、＜ ４；十で光１・・；なシカ爪を°晃
わし、且つ、作物に対する薬害も、全く観察されない等
の特徴を有する卓越したものである。
Ａ）並びに式ＣＢ）の化合物が十字科相物の根こぶ病に
対し、現わす効果を、格段に上まわる全く予想たにし得
なかった′Ｐ）＜べき効力をケ６現する。でしてこの作
用効果は、本発明一般式（１）の化合物の塾造との相関
性に由来しており、′鉢体的には、一般式（１）におい
て、サリチルアミドの窒素原子に２．２．２−トリクロ
ロ−１−（２，２ｔ２−）’リハロエトキシ）エチル悲
カ結・、すするとき、上１１“の如さ、１（れた防除効
力を発現するという相関性が現われる。本発明化合物は
、後に訂し７ぐ述べる夫か１１２すからも具体的に例示
される如く、公知のトし・−・・ζ対照化・片祷と比較
しても、低６、＜ ４；十で光１・・；なシカ爪を°晃
わし、且つ、作物に対する薬害も、全く観察されない等
の特徴を有する卓越したものである。
従って、本発明の目的は、新規な−１１父式（１）のサ
リチルアミド斤ｈ２４体、その製法及び十字科植物のイ
１乏こぶ病防除剤としての利用を提供するにある。
リチルアミド斤ｈ２４体、その製法及び十字科植物のイ
１乏こぶ病防除剤としての利用を提供するにある。
本く１−明の上記目的及び更に役〈の他の目的、並ひに
利点は、１２Ｌ下の記、；ほから−１ｔｐｚ明らかとな
るであろう。
利点は、１２Ｌ下の記、；ほから−１ｔｐｚ明らかとな
るであろう。
本発明化ひ物は、また苗立枯射の一種Ａｐんαｎｏ−ｒ
ｒｔｙｃｇｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓに対シテも、卓
効を示し、史には、また、工業用膜―剤として、広くそ
の防除対象になっているｆｆ、Ｙ、？’ｌＪ、ｔば、Ａ
ｇｒｏｂａｃｔｇｒａｇｒｏｇｇｎｇｎｇｓ、 ５ｔａ
ｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｔ、ｕ、ｓ。
ｒｔｙｃｇｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓに対シテも、卓
効を示し、史には、また、工業用膜―剤として、広くそ
の防除対象になっているｆｆ、Ｙ、？’ｌＪ、ｔば、Ａ
ｇｒｏｂａｃｔｇｒａｇｒｏｇｇｎｇｎｇｓ、 ５ｔａ
ｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｔ、ｕ、ｓ。
ＢａｃｉｌｌｌＬｓ ｓｕｂｔｉｔｗｓ、 Ｅｓｃｈｅ
ｒｉｃｉｒ、ｉａ ｃｏｌｉ。
ｒｉｃｉｒ、ｉａ ｃｏｌｉ。
Ａｓｐａｒｇｉｌｔｘｓ ｎｉｇｇｒ、 Ｔｒｉｃ
ｈｏｄｇｒｍａ ｕｔ：ｒｉｄｇ。
ｈｏｄｇｒｍａ ｕｔ：ｒｉｄｇ。
Ｐｇｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐ、 、 Ｉ＜ｈ、１ｚｏ
ｐｕｓ ｓｐ、 、 Ｆｕｓａｒｉｕｍ８ｐ１等々に×
１しても、１髪れた殺困活性を有する。
ｐｕｓ ｓｐ、 、 Ｆｕｓａｒｉｕｍ８ｐ１等々に×
１しても、１髪れた殺困活性を有する。
本発明の−ｈ、ｚ式（ｉの化＠物は、例えば、下記の方
法により、年’、ｉ危することができる。
法により、年’、ｉ危することができる。
隣法ニー
ｏ ｃｃｔ３
（ＩＩ） ＣＩＩＩ）Ｑ ｃ
ｃｔ。
ｃｔ。
（＋）
式中、Ｘ及びｆｉａｔ ｖ′１ｉｌｌａａトｌｉｊ
Ｕ。
Ｕ。
上呂己反応式に２いて、１ｉａｔｒまハロゲン原子ヲ小
し、％’Ｌ 体的ＶＣは、フルオル、クロル、ブロム、
ヨード健示し、またＨａｌ１６上記例示のｙ口き、ハロ
ケ゛ント（子？ボし、ｌシｊ・１しくばクロル、ブロム
を示す。
し、％’Ｌ 体的ＶＣは、フルオル、クロル、ブロム、
ヨード健示し、またＨａｌ１６上記例示のｙ口き、ハロ
ケ゛ント（子？ボし、ｌシｊ・１しくばクロル、ブロム
を示す。
上記反応式で示される本哄明−机式（１）の化付物の碑
法において、原料であるード°ｚ式（■）の化合物の具
体例としては、例えば、Ｎ −（１ｔ ２ ｒ２．２−
テトラクロロエチル）サリチルアミド、＃−（１−ブロ
モー２．２．２−トリクロロエチル）サリチルアミドな
どを例示することができる。
法において、原料であるード°ｚ式（■）の化合物の具
体例としては、例えば、Ｎ −（１ｔ ２ ｒ２．２−
テトラクロロエチル）サリチルアミド、＃−（１−ブロ
モー２．２．２−トリクロロエチル）サリチルアミドな
どを例示することができる。
そして該式（ＩＬ）の化合物は、前記特公昭５６−３５
６６２号公報明ＡａＶにすでに記妓された如く、公知化
合物であって、サリチルアミドとクロラールとを反応さ
せ、次いで、ハロダン化剤を反応させることによって、
容易に！Ｉｉ！遺することができる。
６６２号公報明ＡａＶにすでに記妓された如く、公知化
合物であって、サリチルアミドとクロラールとを反応さ
せ、次いで、ハロダン化剤を反応させることによって、
容易に！Ｉｉ！遺することができる。
ｉ’ｕ１８−にノ児料でめる一般式ＣＩりの化合物の具
体レリとしては、例えば、２，２．２−トリフルオロエ
タノール、２，２．２−トリブロモエタノール、２．２
．２−トリブロモエタノール、等を例示することかでき
る。
体レリとしては、例えば、２，２．２−トリフルオロエ
タノール、２，２．２−トリブロモエタノール、２．２
．２−トリブロモエタノール、等を例示することかでき
る。
仄に代衣列を示し、上記製法を具体的に説明する。
Ｈ
ｏ ｃｃｔ。
ｏ ｃｃｔ。
４・蛇明式（１）化合物の上記？セ法ｔま、望ましくは
浴（、：ｌＩニーｉたけ布釈剤ズ出いて夫ｈｋＫでき勾
。このためには水、アルコール系を１輩〈不活性情１ｃ
ハｆ’６釈剤をｉｆ用−することがＴ′きる。
浴（、：ｌＩニーｉたけ布釈剤ズ出いて夫ｈｋＫでき勾
。このためには水、アルコール系を１輩〈不活性情１ｃ
ハｆ’６釈剤をｉｆ用−することがＴ′きる。
かかる溶媒ないし在釈剤としては、ｆｌＦ？肋族、環・
ｒＴ Ｕｊ 族および下イ’ｒ Ｉｌ、’ｑ炭化水メ邦
（」初汀ＶこよってはＪ、’、：Ｔ、化す７１．でもよ
い）し１１えは、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リダロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、四珈化炭素、エチレ
ンクロライドおよＵ １１Ｊクロロエチレン、クロロベ
ンゼン＋−ｔの他、エーテル類例えば、ソエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ソー１ＳＯ−プロピルエー
テル、ノブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ヅオ
キサン、テトラヒドロ７ラン；ケトン類例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチル−１ｓｏ−プロピルケト
ン、メチル−１ｓｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば
、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリ
ル；エステルゆ例えば、酢酸エチル、１非酸アミル；酸
アミド類例えば、ツメチルホルムアミド、ヅメチルアセ
トアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ツメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジ
ノ等をあげることができる。
ｒＴ Ｕｊ 族および下イ’ｒ Ｉｌ、’ｑ炭化水メ邦
（」初汀ＶこよってはＪ、’、：Ｔ、化す７１．でもよ
い）し１１えは、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リダロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、四珈化炭素、エチレ
ンクロライドおよＵ １１Ｊクロロエチレン、クロロベ
ンゼン＋−ｔの他、エーテル類例えば、ソエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ソー１ＳＯ−プロピルエー
テル、ノブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ヅオ
キサン、テトラヒドロ７ラン；ケトン類例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチル−１ｓｏ−プロピルケト
ン、メチル−１ｓｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば
、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリ
ル；エステルゆ例えば、酢酸エチル、１非酸アミル；酸
アミド類例えば、ツメチルホルムアミド、ヅメチルアセ
トアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ツメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジ
ノ等をあげることができる。
また上記したように本弁明の反応は酸結合剤の仔在下で
何うことかでさる。かかる・！？ ＋、’ｊ ８剤とし
ては、普通−散に用いられているアルカリ會縞の水５・
り化物、炭ｉχｆＬ ’ｒ＋＜炭酸ｆｈおよびアルコラ
ード等や、弔３歌アミン類レリえば、トリエチルアミン
、ソエチルアニリン、ビリソン等をめげることかでさる
。
何うことかでさる。かかる・！？ ＋、’ｊ ８剤とし
ては、普通−散に用いられているアルカリ會縞の水５・
り化物、炭ｉχｆＬ ’ｒ＋＜炭酸ｆｈおよびアルコラ
ード等や、弔３歌アミン類レリえば、トリエチルアミン
、ソエチルアニリン、ビリソン等をめげることかでさる
。
上記方法は、広い扇肢φ）ル囲内において実計ｉするこ
とができる。−六叉にはｆ／Ｊ−２０℃と混合物の沸点
とのｉ８１で実施でき、望１しくけ０〜約１００°Ｃの
間で笑褥できる。捷た、反応に常圧の下でおこなうの力
時ノましいが、加圧または減圧下で操作すめことも口］
能である。
とができる。−六叉にはｆ／Ｊ−２０℃と混合物の沸点
とのｉ８１で実施でき、望１しくけ０〜約１００°Ｃの
間で笑褥できる。捷た、反応に常圧の下でおこなうの力
時ノましいが、加圧または減圧下で操作すめことも口］
能である。
本弁明の式（１）化合物ケ、十字科作物の根こぶ病防除
剤として１史用する」５−・合、そのま＼直接水で布釈
して開用するか、１だは広呆捕助剤を用いて＝、ｈ ｉ
’ｖ’： ！埒ｊｎ分野に於て一般に行なわれている方
法により、１１々の製剤形態にして１に用す、りことが
でさる。これらの種々の製剤は、実際の使用に際しては
、直接その１−汲用するか、または水で所望ｃＩでｌし
に布釈してＱ用することができる。ここに言う、農薬補
助剤としては、例えば、布釈剤（溶剤、増跡剤、担体）
、界面活性剤（可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、
’ｌＦ定剤、固着剤、エーロゾル用噴射剤、共力剤など
を挙けることができる。
剤として１史用する」５−・合、そのま＼直接水で布釈
して開用するか、１だは広呆捕助剤を用いて＝、ｈ ｉ
’ｖ’： ！埒ｊｎ分野に於て一般に行なわれている方
法により、１１々の製剤形態にして１に用す、りことが
でさる。これらの種々の製剤は、実際の使用に際しては
、直接その１−汲用するか、または水で所望ｃＩでｌし
に布釈してＱ用することができる。ここに言う、農薬補
助剤としては、例えば、布釈剤（溶剤、増跡剤、担体）
、界面活性剤（可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、
’ｌＦ定剤、固着剤、エーロゾル用噴射剤、共力剤など
を挙けることができる。
溶剤としては、水のほかに有様溶剤を例示でき、例えば
、炭化水素類〔例えば、ルーへキチン、石油エーテル、
ナフサ、石油留分（ツクラフイン塩、灯油、軽油、中油
、重油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類］、ハロゲ
ン化炭化水素類〔例えば、クロロメチレン、四塩化炭素
、トリクロロエチレン、エチレンクロライド、二臭化エ
チレン、クロロベンゼン、クロロホルム〕；アルコール
類〔例工ば、メチルアルコール、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、エチレングリコール〕；エーテルａ
Ｃｌｌ’ｌＪえは、エチルエーテル、エチレンオキノ
ド、ジオギサン〕；アルコールエーテルｕ Ｃｅｌｌ工
は、エチレングリコールモノメチルエーテル〕；ケトン
、ｆｆｌ ［１３！Ｉえ（−［、アセトン、イソホロン
〕；エステルＪｔ＜ ［例えば昨改エチル、唾酸アミル
〕；アミドＩ’＝Ａ ＣｔｌＪえは、ツメチルボルムア
ミド、ツメチルアセトアミド］；スルホキシド類〔列え
は、ツメチルスルホキシド〕などを榮け□ことができる
。
、炭化水素類〔例えば、ルーへキチン、石油エーテル、
ナフサ、石油留分（ツクラフイン塩、灯油、軽油、中油
、重油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類］、ハロゲ
ン化炭化水素類〔例えば、クロロメチレン、四塩化炭素
、トリクロロエチレン、エチレンクロライド、二臭化エ
チレン、クロロベンゼン、クロロホルム〕；アルコール
類〔例工ば、メチルアルコール、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、エチレングリコール〕；エーテルａ
Ｃｌｌ’ｌＪえは、エチルエーテル、エチレンオキノ
ド、ジオギサン〕；アルコールエーテルｕ Ｃｅｌｌ工
は、エチレングリコールモノメチルエーテル〕；ケトン
、ｆｆｌ ［１３！Ｉえ（−［、アセトン、イソホロン
〕；エステルＪｔ＜ ［例えば昨改エチル、唾酸アミル
〕；アミドＩ’＝Ａ ＣｔｌＪえは、ツメチルボルムア
ミド、ツメチルアセトアミド］；スルホキシド類〔列え
は、ツメチルスルホキシド〕などを榮け□ことができる
。
増訃剤または担体としてｔま、たとえは、消石灰、マグ
ネシウム石灰、石ｆ〒、炭敵カルシウム、硅石、・ξ−
ライト、柱石、方）伜石、珪藻土、無晶形重化ケイ素、
アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイロフィ
ライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バー
ミキュライト、カオリナイト、雲母）などの如き無しに
買粉幣１体；たとえば、穀粉、ぽ粉、加工デンプン、砂
１人鴫、ブドウ糖、植物茎幹破砕吻などの如き：；【；
物性粉粒体；たとえば、フェノール樹脂、尿素樹脂、塩
化ビニル樹脂などの如き合成１１１［（脂の粉Ｃヴ体；
を埜げることができる。
ネシウム石灰、石ｆ〒、炭敵カルシウム、硅石、・ξ−
ライト、柱石、方）伜石、珪藻土、無晶形重化ケイ素、
アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイロフィ
ライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バー
ミキュライト、カオリナイト、雲母）などの如き無しに
買粉幣１体；たとえば、穀粉、ぽ粉、加工デンプン、砂
１人鴫、ブドウ糖、植物茎幹破砕吻などの如き：；【；
物性粉粒体；たとえば、フェノール樹脂、尿素樹脂、塩
化ビニル樹脂などの如き合成１１１［（脂の粉Ｃヴ体；
を埜げることができる。
界１ｍ活性剤としては、アニオン（暎イオン）界ｔ＊Ｊ
６ｈ性剤、念とえは、アルキル硫Ｎｌエステル類〔例え
ばラウリル箭ｅナトリウム〕、アリールスルホンｆｌｌ
ｅａ ［例えばアルキルアリールスルホン酸ｊｒ易、ア
ルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、コハク酸坤
類、ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテル
ｆｌｉｔｅＭエステル塩翻；カチオン（陽イオン）界面
活性剤、たとえば、アルキルアミン類〔例えば、ラウリ
ルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、アルキルツメチルペンツルアンモニウムクロライド
〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン類：非イオン界
面活性剤、たトエば、ポリオキシエチレングリコールエ
ーテルユ〔例えば、１１ミリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、およびその縮合物〕、ホリオキシエチ
レングリコールエステル類〔υＩＩ 、Ｆ−１ｄ、ポリ
オキシエチレンＦＦｒ肋ｉｉ；Ｑ、エステル〕、多仙ｉ
アルコールエステル我（例ｊは、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラウレート〕；両性界面活性剤；等を挙げ
ることができる。
６ｈ性剤、念とえは、アルキル硫Ｎｌエステル類〔例え
ばラウリル箭ｅナトリウム〕、アリールスルホンｆｌｌ
ｅａ ［例えばアルキルアリールスルホン酸ｊｒ易、ア
ルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、コハク酸坤
類、ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテル
ｆｌｉｔｅＭエステル塩翻；カチオン（陽イオン）界面
活性剤、たとえば、アルキルアミン類〔例えば、ラウリ
ルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、アルキルツメチルペンツルアンモニウムクロライド
〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン類：非イオン界
面活性剤、たトエば、ポリオキシエチレングリコールエ
ーテルユ〔例えば、１１ミリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、およびその縮合物〕、ホリオキシエチ
レングリコールエステル類〔υＩＩ 、Ｆ−１ｄ、ポリ
オキシエチレンＦＦｒ肋ｉｉ；Ｑ、エステル〕、多仙ｉ
アルコールエステル我（例ｊは、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラウレート〕；両性界面活性剤；等を挙げ
ることができる。
その他、疑定剤、固着剤〔例えば、農菜用石けん、カゼ
イン石灰、アルギンＩＪソーダ、ポリビニルアルコール
（Ｐ Ｖ Ａ ） 、ｍｕビニル系？’＝Ｎ 剤、アク
リル系や虜剤〕、効力処長剤：分散安定剤〔例えば、カ
ゼイン、トラガント、カルボキシメチルセルロース（Ｃ
ＭＣ）、ｓ９リビニルアルコール（ＰＶＡ）〕１共力剤
を挙けることができる。
イン石灰、アルギンＩＪソーダ、ポリビニルアルコール
（Ｐ Ｖ Ａ ） 、ｍｕビニル系？’＝Ｎ 剤、アク
リル系や虜剤〕、効力処長剤：分散安定剤〔例えば、カ
ゼイン、トラガント、カルボキシメチルセルロース（Ｃ
ＭＣ）、ｓ９リビニルアルコール（ＰＶＡ）〕１共力剤
を挙けることができる。
本発明の化合物は、一般に秘薬製造分野で行なわれてい
る方法によシ種々の製剤形態に製造することができる。
る方法によシ種々の製剤形態に製造することができる。
製剤の形態としては、乳剤：水和剤：水浴剤：懸濁剤；
粉剤：粒斉目粉粒剤：カプセル剤等を革げることができ
、好ましくは粉剤、粒剤、粉粒剤を例示できる。
粉剤：粒斉目粉粒剤：カプセル剤等を革げることができ
、好ましくは粉剤、粒剤、粉粒剤を例示できる。
本発明の十竿科柚物の根こぶ病防除剤は、前記活性成分
を約０．１〜約９５市恰幅、好４しくは約０６５〜約９
０車悄゛係宮有することができる。
を約０．１〜約９５市恰幅、好４しくは約０６５〜約９
０車悄゛係宮有することができる。
実際の１史用に除しては、前記した第１々の製剤および
散布用１ｊｌａ 裏物（ｒｇａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐ
τｅｐαｒａｔｉｏｎ）中の活性化合物含普は、一般に
約０．０００１〜約２０重計係、好寸しくけ約０．００
５〜約１０重漬係の１１１１！四が適当である。
散布用１ｊｌａ 裏物（ｒｇａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐ
τｅｐαｒａｔｉｏｎ）中の活性化合物含普は、一般に
約０．０００１〜約２０重計係、好寸しくけ約０．００
５〜約１０重漬係の１１１１！四が適当である。
これら活性成分の含有歓は、゛製剤の形態および施用す
る方法、目的、時期、舅ｉ所および病害の発生状況等に
よって適当に震災できる。
る方法、目的、時期、舅ｉ所および病害の発生状況等に
よって適当に震災できる。
本発明の化せ物は、更に必要ならば、他の農−薬、例え
ば、殺虫剤、股菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス
剤、除草剤、植物生長調整剤、肪引剤〔例えば、有機燐
酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ソチオ（
またはチオール）カーバメート系化合物、有機塩コ５系
化合物、ソニトロ系化合物、有機硫黄壕ｆｃＦｉψ地系
化合物、抗生物質、自換ジフェニルエーテル系化合物、
尿素系化合物、トリアソン系化倚物〕または／および肥
料等を共存させることもできる。
ば、殺虫剤、股菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス
剤、除草剤、植物生長調整剤、肪引剤〔例えば、有機燐
酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ソチオ（
またはチオール）カーバメート系化合物、有機塩コ５系
化合物、ソニトロ系化合物、有機硫黄壕ｆｃＦｉψ地系
化合物、抗生物質、自換ジフェニルエーテル系化合物、
尿素系化合物、トリアソン系化倚物〕または／および肥
料等を共存させることもできる。
本発明の前記活性取分を含有する種々の製剤または散布
用調整物（ｒｇａｄｙ−ｔｏ−ｕｓａ−ｐｒｇｐａｒａ
−ｔｉｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、例えば±ｍｍ用、〔例えば、〔混入、ス
プリンタリング（ｓｐｒｉｎｋｌｉｎｇ）、燻蒸（Ｖα
ｐｏｒｉｎｇ）、潅注〕により施用することができる。
用調整物（ｒｇａｄｙ−ｔｏ−ｕｓａ−ｐｒｇｐａｒａ
−ｔｉｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、例えば±ｍｍ用、〔例えば、〔混入、ス
プリンタリング（ｓｐｒｉｎｋｌｉｎｇ）、燻蒸（Ｖα
ｐｏｒｉｎｇ）、潅注〕により施用することができる。
またいわゆる超高餉度少量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ
−ｖｏｌｕｍｌｇ）により施用することもできる。この
方法においては、活性成分Ｉｒｔｏ。
−ｖｏｌｕｍｌｇ）により施用することもできる。この
方法においては、活性成分Ｉｒｔｏ。
係含有することが可能である。
、や位面稍尚りの施用が゛としては、１ヘクタール当り
活性化合物として例えば約０５〜約３０ゆ、好ましくｔ
よ約１〜約２０ゆが例示できる。しかしながら特別の場
合には、これらの範凹を超えることが、プたは下まわる
ことが可能であり、また時には必要でさえある。
活性化合物として例えば約０５〜約３０ゆ、好ましくｔ
よ約１〜約２０ゆが例示できる。しかしながら特別の場
合には、これらの範凹を超えることが、プたは下まわる
ことが可能であり、また時には必要でさえある。
本発明によれば、活性成分として前記一般式（１）の化
合物を含み、且つ届釈剤（溶剤および／または増餉°剤
および／または担体）および／または界面活性剤、更に
必要ならば、例えば安定剤、固有剤、共力剤を含む十字
科植物の根こぶ病防除組成物が提供できる。
合物を含み、且つ届釈剤（溶剤および／または増餉°剤
および／または担体）および／または界面活性剤、更に
必要ならば、例えば安定剤、固有剤、共力剤を含む十字
科植物の根こぶ病防除組成物が提供できる。
史に、本発明によれば、根こぶ病酊および／またはその
発生個所に前記一般式（１）の化合物を単独に、または
希釈剤（溶剤および／または増量剤および／または担体
）および／または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤
、固耐剤、共力剤とをｒｊ４合して施用する十字科極物
の根こぶ病防除方法が提供できる。
発生個所に前記一般式（１）の化合物を単独に、または
希釈剤（溶剤および／または増量剤および／または担体
）および／または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤
、固耐剤、共力剤とをｒｊ４合して施用する十字科極物
の根こぶ病防除方法が提供できる。
次に実施例により本９１−明の内各を具体的に説明する
が、本拍明１ユこれのみに限定されるべきものでは々い
。
が、本拍明１ユこれのみに限定されるべきものでは々い
。
実施例１
２．２．２−トリフルオロエタノール（ｔｏｙ）、ピ’
）’Ｊ７Ｃ１８，６１！ＨＤ）ルｚｙ（１５０ｍｇ）溶
液に、１０℃以下で、７Ｖ −＜ ｌｌ ２１２１２−
テトラクロロエチル）サリチルアミド（３（１）のトル
エン（１００ｍ）溶液を滴下する。ｊト１下後、しばら
く至温で指押した後、内容物を水及び１％炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄する。トルエン層を脱水後、トルエ
ンをへ圧で粕去すると、無色粘稠な下記式で次わされる
目的の＃−（２，２゜２−トリクロロ−１−＜ ２１２
１２− ）リフルオロエトキシ）エチル〕サリチルアミ
ド（２６，９）が得られる。このものは徐々に固化し、
ｆｒＬｐ。
）’Ｊ７Ｃ１８，６１！ＨＤ）ルｚｙ（１５０ｍｇ）溶
液に、１０℃以下で、７Ｖ −＜ ｌｌ ２１２１２−
テトラクロロエチル）サリチルアミド（３（１）のトル
エン（１００ｍ）溶液を滴下する。ｊト１下後、しばら
く至温で指押した後、内容物を水及び１％炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄する。トルエン層を脱水後、トルエ
ンをへ圧で粕去すると、無色粘稠な下記式で次わされる
目的の＃−（２，２゜２−トリクロロ−１−＜ ２１２
１２− ）リフルオロエトキシ）エチル〕サリチルアミ
ド（２６，９）が得られる。このものは徐々に固化し、
ｆｒＬｐ。
７８〜８２°Ｃｆ示す。
Ｈ
ＯＣＣ１，（化合物ＡＩ）
実施例２
２．２．２−）リクロロエタノール（３（１）、＃−（
１，２，２，２−テトラクロロエチル）サリチルアミド
（３０１１）、トルエン（２００ｍ＋７）の溶液を塩化
水素の発生の止むまで（約５〜８時向）還流させる。室
温に冷却後、トルエン層を水洗し、脱水後トルエンを減
圧で留去すれば、無色結晶の下記式で表わされる目的の
＃−［２，２゜２−トリクロロ−１−（２１２１２−）
リクロロエトギシ）エチル］サリチルアミド（３７，９
）が骨られる。
１，２，２，２−テトラクロロエチル）サリチルアミド
（３０１１）、トルエン（２００ｍ＋７）の溶液を塩化
水素の発生の止むまで（約５〜８時向）還流させる。室
温に冷却後、トルエン層を水洗し、脱水後トルエンを減
圧で留去すれば、無色結晶の下記式で表わされる目的の
＃−［２，２゜２−トリクロロ−１−（２１２１２−）
リクロロエトギシ）エチル］サリチルアミド（３７，９
）が骨られる。
ｍｐ、１１１〜１１４℃
Ｈ
Ｑ ｃｃｔ、 （化合４勿屋２
）上記実励例と同様の方法に従って、原料として、２．
２．２−トリブロモエタノールと、Ｎ−Ｃｘ。
）上記実励例と同様の方法に従って、原料として、２．
２．２−トリブロモエタノールと、Ｎ−Ｃｘ。
２．２．２−子トラクロロエチル）サリチルアミドとを
反応させて、本発明化合物煮３のＮ−〔２゜２．２−ト
リクロロ−１−（２，２，２−トリブロモエトキシ〕エ
チル〕サリチルアミドが合成された。
反応させて、本発明化合物煮３のＮ−〔２゜２．２−ト
リクロロ−１−（２，２，２−トリブロモエトキシ〕エ
チル〕サリチルアミドが合成された。
実 施 例 ３ （水利剤）
本発明化合物Ａｌ１１５都、粉末けい藻土と粉末クレー
との／艶会物（１：５）、８０部、アルキルベンゼンス
ルホンＬ′Ｉ（ナトリウム１２ｒＵ＜、アルキルナフタ
レンスルホン酸ナトリウムホルマリンｉ格会物、３都を
粉砕、シ合し、水利剤とする。これを水で布釈して、’
（’！’！こぶ病ツ１．生）ＩＩ；ひに発生の予想され
る土桑に散布混和処理する。
との／艶会物（１：５）、８０部、アルキルベンゼンス
ルホンＬ′Ｉ（ナトリウム１２ｒＵ＜、アルキルナフタ
レンスルホン酸ナトリウムホルマリンｉ格会物、３都を
粉砕、シ合し、水利剤とする。これを水で布釈して、’
（’！’！こぶ病ツ１．生）ＩＩ；ひに発生の予想され
る土桑に散布混和処理する。
実施例４（乳剤）
本発明化合物Ａ２．３０部、キシレン、５５部、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル。
キシエチレンアルキルフェニルエーテル。
８部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム。
７部を實１合４１゛ソ拌して乳剤とする。これを水で希
釈して、根こぶ病つに生並びに発生の予想される土壌に
１孜布７１も和処理する。
釈して、根こぶ病つに生並びに発生の予想される土壌に
１孜布７１も和処理する。
夷 施 例 ５ （粉剤）
本発明化金物屋１．２部、粉末クレー、９８部＋Ｃ粉砕
、屁合して粉剤とする。これを根こぶ病発生の予想され
る土魯に散粉混合処理する。
、屁合して粉剤とする。これを根こぶ病発生の予想され
る土魯に散粉混合処理する。
火 施 飼 ６ （粉剤）
不芥明１ヒ合物Ａ２，１．５部、イソプロピルノ・イド
ロケ゛ンホスフエート（７’Ａ７’Ｊ、０．５部、粉末
クレー、９８部を粉砕混合して粉剤とし、根こぶ個発生
ルびに１１−生の予想される土壌に敗粉混合処理する。
ロケ゛ンホスフエート（７’Ａ７’Ｊ、０．５部、粉末
クレー、９８部を粉砕混合して粉剤とし、根こぶ個発生
ルびに１１−生の予想される土壌に敗粉混合処理する。
実施例７（粒剤）
釆発明化合物ＡＩ、１０部、ベントナイト（モンモリロ
ナイト）、３０部、タルク（滑石）。
ナイト）、３０部、タルク（滑石）。
５８部、リグニンスルホン酸塩、２都の混合物に１水、
２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、
１０〜４−０メツシユの粒状として、４０〜５０℃で乾
燥して粒剤とする。これを根こぶ病発生並びに発生の予
想される土糧に散粒混和処理する。
２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、
１０〜４−０メツシユの粒状として、４０〜５０℃で乾
燥して粒剤とする。これを根こぶ病発生並びに発生の予
想される土糧に散粒混和処理する。
実施例８（粒剤〕
０．２〜２寵に粒径分布葡有する粘土鉱物的。
９５部を回転混合積に入れ、回転下、有機溶剤に溶解さ
せた本発明化合物Ａ２，５部の噴霧し均等にしめらせた
恢４０〜５０℃で乾ｒ岑して粒剤とする。これを根こぶ
病発生Ｊ及びに発生の予想される土ｊ叫に敏粒亀和ノＪ
Ｊｌ、理する。
せた本発明化合物Ａ２，５部の噴霧し均等にしめらせた
恢４０〜５０℃で乾ｒ岑して粒剤とする。これを根こぶ
病発生Ｊ及びに発生の予想される土ｊ叫に敏粒亀和ノＪ
Ｊｌ、理する。
実 施 例 ９ （生物試験）
コマツナ根こぶ病防除試験
試験方法
径２１ｃＷｔの素焼鉢に、根こぶ病菌（ＰＩαｓｍｏｄ
ｉｏ−ｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｇ）汚染土類をつ
め、これに実施例６と同様の方法によりＸ？！！Ｌｆｃ
、本発明化合物の粉剤を所定の砲度になる様に均一に混
和処理した。
ｉｏ−ｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｇ）汚染土類をつ
め、これに実施例６と同様の方法によりＸ？！！Ｌｆｃ
、本発明化合物の粉剤を所定の砲度になる様に均一に混
和処理した。
この上弧にコマツナ（品種：みすぎ）の種子を１鉢当り
２０粒播抛した。２０℃の空調温室に４−間保った後、
コマツナを掘りおこし、下記の基準により、発病状態を
評価し、発病指数並びに発病株率を算出した。
２０粒播抛した。２０℃の空調温室に４−間保った後、
コマツナを掘りおこし、下記の基準により、発病状態を
評価し、発病指数並びに発病株率を算出した。
発病度
３：Ｌ、根こぶの発生により著しく根が肥大している株
数 ２：Ｌ２根こぶの発生は見られるが主根に限られる株数 ｘ：Ｌ、根こぶの発生がわずかに見られる株数０：Ｌ、
健全株数 ３Ｘ（Ｌ、 ＋Ｌ！＋Ｌ、＋Ｌ、） Ｌ１＋Ｌ、＋Ｌ、＋Ｌ。
数 ２：Ｌ２根こぶの発生は見られるが主根に限られる株数 ｘ：Ｌ、根こぶの発生がわずかに見られる株数０：Ｌ、
健全株数 ３Ｘ（Ｌ、 ＋Ｌ！＋Ｌ、＋Ｌ、） Ｌ１＋Ｌ、＋Ｌ、＋Ｌ。
結果を第１表に示す。
第１表
（註）
１． 対照Ａ−１＝
Ｃ２Ｈ５
−１Ｆ
２、 ＰＣＮＢ：ペンタクロロニトロベンゼン２０％
粉剤 以上、評に１！１な認明のｓｑで述べた不狛明を要約す
れは次の却、りである。
粉剤 以上、評に１！１な認明のｓｑで述べた不狛明を要約す
れは次の却、りである。
（１）−紗式：
％式％
式甲、Ｘはハロダン原子を示す、
で表わされるサリチルアミドｆ’ｓ ４体。
（２）一般式：
％式％
式中、Ｈａｇけハロダン原子を示す、
で表わされる化合物と、
一般式：
％式％）
式中、Ｘはハロデフ原子を示す、
で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
、上記一般式（Ｋ）のサリチルアミド誘導体の製造方法
。
、上記一般式（Ｋ）のサリチルアミド誘導体の製造方法
。
（３）前：ｊｒ、： Ｆ式（１）のサリチルアミド赫
導体を’；’ｒＴ ”ｊ） ｒ成分として含有する十字
科植物の根こぶ病防除剤。
導体を’；’ｒＴ ”ｊ） ｒ成分として含有する十字
科植物の根こぶ病防除剤。
ｆ４１ Ｈｕｒｔ記一般式（りのサリチルアミド誘導
体を単独に、またＦｉ希釈剤（、ド剤および／またけ増
＋ ｉ ｉｌｌも・よび／またけ担体）および／ｉたは
界面活性ｉ１１、更に必要ならば、安定剤、固滑剤、共
力剤とを晶付し２て％ｌｉ ｌ目する十字科植物の、限
こぶ病防除力法。
体を単独に、またＦｉ希釈剤（、ド剤および／またけ増
＋ ｉ ｉｌｌも・よび／またけ担体）および／ｉたは
界面活性ｉ１１、更に必要ならば、安定剤、固滑剤、共
力剤とを晶付し２て％ｌｉ ｌ目する十字科植物の、限
こぶ病防除力法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされるサリチルアミド誘導体。 ２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−〔２，２
，２−トリクロロ−１−（２，２，２−トリクロロエト
キシ）エチル〕サリチルアミド。 ３）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−〔２，２
，２−トリクロロ−１−（２，２，２−トリフルオロエ
トキシ）エチル〕サリチルアミド。 ４）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｈαｌはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物と、 一般式： ＣＸ＿３ＣＨ＿２ＯＨ 式中、Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘは前記と同じ、 で表わされるサリチルアミド誘導体の製造方法。 ５）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされるサリチルアミド誘導体を有効成分として含
有する十字科植物の根こぶ病防除剤。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59190605A JPS6169751A (ja) | 1984-09-13 | 1984-09-13 | サリチルアミド誘導体、その製法及び十字科植物の根こぶ病防除剤 |
| EP85111079A EP0174584A3 (de) | 1984-09-13 | 1985-09-03 | Salicylamid-Derivate |
| IL76352A IL76352A0 (en) | 1984-09-13 | 1985-09-10 | Salicylamide derivatives,their preparation and their use as fungicides |
| US06/774,272 US4708953A (en) | 1984-09-13 | 1985-09-10 | Salicylamide derivatives |
| GR852203A GR852203B (ja) | 1984-09-13 | 1985-09-11 | |
| KR1019850006634A KR860002454A (ko) | 1984-09-13 | 1985-09-11 | 살리실아미드 유도체의 제조방법 |
| ES546923A ES8604757A1 (es) | 1984-09-13 | 1985-09-12 | Procedimiento para la obtencion de derivados de salicilamida |
| DK415785A DK415785A (da) | 1984-09-13 | 1985-09-12 | Salicylamid-derivater, deres fremstilling og anvendelse som fungicider |
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