JPS59163359A - トリクロルアクリロイルウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
トリクロルアクリロイルウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なトリクロルアクリロイルウレア誘導体、
その製法、および紮［≠１芸用殺ｔ’＋４１’Ｔ’、！
に閏ず゛る。
その製法、および紮［≠１芸用殺ｔ’＋４１’Ｔ’、！
に閏ず゛る。
更に詳しくは、本発明は下記−ヤξ：式（＋）で表わさ
れるトリクロルアクリロイルウレアｊＨ＞Ｇ体に関する
。
れるトリクロルアクリロイルウレアｊＨ＞Ｇ体に関する
。
一般式
式中、Ｒ１は水素原子；炭素原子数１〜８のアルキル基
；低数アルケニル基；低級アルキニル基；炭紮数５〜７
のシクロアルキル基またはシアン置換低級アルキル基を
示し、 Ｒ２は水素原子；炭素原子数１〜８のアルキル基；低級
アルケニル基、低級アルキニル基；シクロゾロビルメチ
ル基；シアノ置換低級アルキル基；テトラヒドロフルフ
リル基；低級アルキル基、トリフルオルメチル基および
低級アルキニル基より成る群から選ばれた少なくとも一
林の置換基で置換されていてもよい炭素原子数５〜７の
ゾクレロアルキル基；ハロゲン原子、低級アルキはル基
、低級アルコキシ基、低級アルギルチオ基、トリフルオ
ルメチル基、シアノ基λニトロ基、フェニル基、シクロ
プロピル基、フェノキシ基、低級アルキルチオ−低級ア
ルキル基および響ト装置う災フェニルチオ基よシ成る群
から選ばれた少なくとも一１中の置換基で置換されてい
てもよいアリール基；上記アリール基の場合と同じ群か
ら選ばれた少なくとも−：（ｉｌｉのｆ９ ｊＸ ′、
ツ、でｔｆ＋、 ’＠’−されていてもよいアルアルキ
ル基；又は−ヒ叱アリール基の場合と同じ群から選ばれ
た少なくとも一世のが；換基で置換されていてもよい一
＋１索原子を１〜３ケ有する６■の複素環式）ゐを示す
っ 上記一般式（１）のトリクロルアクリロイルウア誘導体
は下記の方法により製造でき、本台、明該製法にも関す
る。
；低数アルケニル基；低級アルキニル基；炭紮数５〜７
のシクロアルキル基またはシアン置換低級アルキル基を
示し、 Ｒ２は水素原子；炭素原子数１〜８のアルキル基；低級
アルケニル基、低級アルキニル基；シクロゾロビルメチ
ル基；シアノ置換低級アルキル基；テトラヒドロフルフ
リル基；低級アルキル基、トリフルオルメチル基および
低級アルキニル基より成る群から選ばれた少なくとも一
林の置換基で置換されていてもよい炭素原子数５〜７の
ゾクレロアルキル基；ハロゲン原子、低級アルキはル基
、低級アルコキシ基、低級アルギルチオ基、トリフルオ
ルメチル基、シアノ基λニトロ基、フェニル基、シクロ
プロピル基、フェノキシ基、低級アルキルチオ−低級ア
ルキル基および響ト装置う災フェニルチオ基よシ成る群
から選ばれた少なくとも一１中の置換基で置換されてい
てもよいアリール基；上記アリール基の場合と同じ群か
ら選ばれた少なくとも−：（ｉｌｉのｆ９ ｊＸ ′、
ツ、でｔｆ＋、 ’＠’−されていてもよいアルアルキ
ル基；又は−ヒ叱アリール基の場合と同じ群から選ばれ
た少なくとも一世のが；換基で置換されていてもよい一
＋１索原子を１〜３ケ有する６■の複素環式）ゐを示す
っ 上記一般式（１）のトリクロルアクリロイルウア誘導体
は下記の方法により製造でき、本台、明該製法にも関す
る。
式：
％式％）
で表わされるトリクロルアクリロイルイソシアネートと
、 一般式： ％式％（ 式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ、 で表枦されるアミン類とを、反応させることを特徴とす
る、ト記一般式（１）のトリクロルアクリロイルウレア
湧心体の製造方法。
、 一般式： ％式％（ 式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ、 で表枦されるアミン類とを、反応させることを特徴とす
る、ト記一般式（１）のトリクロルアクリロイルウレア
湧心体の製造方法。
史に、本発明（伐、上記一般式（１）のトリクロルアク
リロイルウレア８４体を肩効成分として含有する＋ｊ５
園芸用殺ｈζ剤にも関する。
リロイルウレア８４体を肩効成分として含有する＋ｊ５
園芸用殺ｈζ剤にも関する。
本発明者等は生物活性を有する新規化８′物ケＭＩＪ製
することを目的に、研うｒをヰ（ねた。その結果、本発
明者等は前記一般式（１）の従来文献采配、１ｌｉ９の
トリクロルアクリロイルウレア益導体を合Ｄｌｊするこ
とに成功した。更に、該式（１，）化合物が著しく優れ
た殺菌活性を有することを発見（〜た。
することを目的に、研うｒをヰ（ねた。その結果、本発
明者等は前記一般式（１）の従来文献采配、１ｌｉ９の
トリクロルアクリロイルウレア益導体を合Ｄｌｊするこ
とに成功した。更に、該式（１，）化合物が著しく優れ
た殺菌活性を有することを発見（〜た。
本発明により、倚られた知見によれば、本発明の前記一
般式（１）の化合物は本発明出Ｖ日前の公知刊行物に未
記戚の■１規化合物であり、該化合物はそれ自体は一般
的な方法を第１１月−］することにより容易に製造する
ことができる。中に、これら新規化合物は農園芸用殺菌
剤としての著しく優れた効果、特に稲いもち病に対する
防除効セシを甲、わすことかわかった。
般式（１）の化合物は本発明出Ｖ日前の公知刊行物に未
記戚の■１規化合物であり、該化合物はそれ自体は一般
的な方法を第１１月−］することにより容易に製造する
ことができる。中に、これら新規化合物は農園芸用殺菌
剤としての著しく優れた効果、特に稲いもち病に対する
防除効セシを甲、わすことかわかった。
本発明化合物の特徴は、その化学オ句ｔ（において、一
般式（１）で表わされる如く、ウレア帖・造を基本骨格
とし、そのＳ’；’２ 素原子の一方に、トリクロルア
クリロイル基が結合することを必須条件とし、更に、も
う一方の水素原子に、前記の如く、、１１１およびＲ２
が結合することにある。そして帝１却な該構造を、有す
る際に、著しく優れた殺菌活性を獲得することがわかっ
た。肋る殺菌活性は、−イ、外的には農園芸用途を目途
とした境面に対し、非′１屯に好都合に且つ的確に ５
４ｆ４’用することがで衾、中でも特には、稲いもち病
防除に最適であることがわかった。
般式（１）で表わされる如く、ウレア帖・造を基本骨格
とし、そのＳ’；’２ 素原子の一方に、トリクロルア
クリロイル基が結合することを必須条件とし、更に、も
う一方の水素原子に、前記の如く、、１１１およびＲ２
が結合することにある。そして帝１却な該構造を、有す
る際に、著しく優れた殺菌活性を獲得することがわかっ
た。肋る殺菌活性は、−イ、外的には農園芸用途を目途
とした境面に対し、非′１屯に好都合に且つ的確に ５
４ｆ４’用することがで衾、中でも特には、稲いもち病
防除に最適であることがわかった。
更に、本うち明化合物は、上記ド造に起因する殺菌活性
と共に、浸透移行性をも合わぜ持つことから、稲いもち
病に対し、茎身・散布効力と同様に、体：れた浸透殺菌
効力、すなわち田面水に、水面（中）施用したべ１合、
顕著な防除効果を現わすことができることもわかった。
と共に、浸透移行性をも合わぜ持つことから、稲いもち
病に対し、茎身・散布効力と同様に、体：れた浸透殺菌
効力、すなわち田面水に、水面（中）施用したべ１合、
顕著な防除効果を現わすことができることもわかった。
又更に、本発明化合物は淵匍動物に対して、低弄性であ
シ、且つ、桶常の使用４度において、栽婉４１Δ物にス
］シ、全く桑害を生じさせない利点を有しているので、
安全使用の面においても好都合であることがわかった。
シ、且つ、桶常の使用４度において、栽婉４１Δ物にス
］シ、全く桑害を生じさせない利点を有しているので、
安全使用の面においても好都合であることがわかった。
従って、本うｔ′、［狛の目的は、新規な式（１） ）
ＩＪクロルアクリロイルウレア誘与体、そのｊｉｔ％
法及びその農園芸用殺菌剤としてのｆ１１用を提供する
にある。
ＩＪクロルアクリロイルウレア誘与体、そのｊｉｔ％
法及びその農園芸用殺菌剤としてのｆ１１用を提供する
にある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並ひに利点は
、以下の記載から一層ＬＩＪ３らかとなるであろう。
、以下の記載から一層ＬＩＪ３らかとなるであろう。
本発明化＠物の殺菌スペクトノＩ；は広＜ 、怪’ｒ：
λば、古生菌〔アーキミセテ、ｘ、 （Ａｒｃｈｉｍ、
ｙｃｅｔｅｓ ） ］、玲菌〔フイコミセテス（Ｐｈｙ
ｃｏｍｇｌｃｅｔｅｓ、 ） ）、子のう菌〔アスコミ
セテス（Ａｓｃ、ｏｑｎ′！／ｃｅｔｅｓ ） ）、担
子菌〔バシジオミセテス（１３ａ、ｓｉｄｉｏｍｖｃｅ
ｔｅｓ ）’Ｊ、不完全菌〔フンギ・イン・ぐ−フエク
テイ（Ｆ”ｒｂｎｇｉＩｍ７？ｅｒｆｅｃｔｉ ） ：
］、 その他細菌類によるｘｄ゛々の植物病害に″ｌｌｌｌオ
シ効に１吏用できる。
λば、古生菌〔アーキミセテ、ｘ、 （Ａｒｃｈｉｍ、
ｙｃｅｔｅｓ ） ］、玲菌〔フイコミセテス（Ｐｈｙ
ｃｏｍｇｌｃｅｔｅｓ、 ） ）、子のう菌〔アスコミ
セテス（Ａｓｃ、ｏｑｎ′！／ｃｅｔｅｓ ） ）、担
子菌〔バシジオミセテス（１３ａ、ｓｉｄｉｏｍｖｃｅ
ｔｅｓ ）’Ｊ、不完全菌〔フンギ・イン・ぐ−フエク
テイ（Ｆ”ｒｂｎｇｉＩｍ７？ｅｒｆｅｃｔｉ ） ：
］、 その他細菌類によるｘｄ゛々の植物病害に″ｌｌｌｌオ
シ効に１吏用できる。
本発明化合物は下記の方法により、瑯造することができ
る。
る。
ｌ Ｏ
（１１） （ｌｉ＋ ）バ４
（１）
式中、Ｒ１およびＩＩ２は前記と同じ。
上記反応式に督いて、
１シ１ の具体例として５ｊｌ 、水素原子、メチル；
エチル；プロピル；イソプロピル； ｎ −（１ｓｏ−
。
エチル；プロピル；イソプロピル； ｎ −（１ｓｏ−
。
５ｅｃ−、又はｔａｒｔ ）ゾチル；ｎ−ペンチ）し；
ｎ−ヘキシル；ｎ−ヘゾチル；フ７．−オクチ／し％
（７）炭素原子数１〜８のアルキル基、ビニル；アＩＪ
）し；１−プロペ＝ル；１−ブテニル等の炭ｉ １ｊ
、！’、 −７−１９，２〜４０１戊版了ルケニルー）
メー、エチニル；１−フ０ロビニル丹の炭反町子数２〜
３の低級アルキニル基、シクロペンチル；シクロヘキシ
ル；シクロへブチル等の炭素原子数５〜７のシクロアル
キルたはシアノ−ｈ；．換された前記と同様々１代級丁
ルキル基、り・ｂえｉ４ ２−シアノエチル基’３４
’ｃ １’Ａ３示することができる。
ｎ−ヘキシル；ｎ−ヘゾチル；フ７．−オクチ／し％
（７）炭素原子数１〜８のアルキル基、ビニル；アＩＪ
）し；１−プロペ＝ル；１−ブテニル等の炭ｉ １ｊ
、！’、 −７−１９，２〜４０１戊版了ルケニルー）
メー、エチニル；１−フ０ロビニル丹の炭反町子数２〜
３の低級アルキニル基、シクロペンチル；シクロヘキシ
ル；シクロへブチル等の炭素原子数５〜７のシクロアル
キルたはシアノ−ｈ；．換された前記と同様々１代級丁
ルキル基、り・ｂえｉ４ ２−シアノエチル基’３４
’ｃ １’Ａ３示することができる。
Ｒ２の具体例としては、水素原子、ｎ” ”Ａ’Ｉ３と
同様な炭素原子数１〜８のアルキル基、前記と同様々低
級アルケニル基、前記と同様な低債アルキニル基、シク
ロプロぎルメチル基、前記と同，喝なシアノ置換された
存１贋ｅ４と同５仔な１氏級アルキル尤、テトラヒドロ
フルフリル クロペンチル１シクロへキシル；シクロへブチル等の炭
素原子数５〜７のシクロアルキルへ、ここで該置換基は
前ス（ｌと同様な低斥．！アルキル基、トリフルオルメ
チル基、および前記、と同様な低域アルキニル基より成
る群から選ばれる少なくともーλ・１である、または置
換されていても′よいフェニル；ナフチル等のアＩＪ−
／し基、同じくい換されていてもよいベンヅル；フェネ
チル等のアルアルキル基、同じ＜ Ｊ、ｉｌ゛Ｎ、され
ていてもよいピリジル；ピリミジニル；トリアジニルＮ
の窒業Ｊ皇子を１〜３ケ廟する６負の複累琢式基、ここ
で、上ｉｔアリール基、アルアルキル基又は杖素環式姑
が有し７ていてよい該ＩＷ、７． Ｊ’ｌｊ−Ｊ＆ Ｌ
Ｌ 、フルオル；クロル；フ′ロム；ヨード等のハロケ
゛ン原子、前言己と同様な低級アルキル基Ｊ・、Ａｊｊ
Ｎ（”ｒと同様々低級アルキル基を有する低級アルコ
キシ基、前記と同様な低級アルキル基・ｒ有するイＪ（
級アルキルチ牙−’％、前記、と同様なハロゲン原子を
有するトリハロケ゛ツメチル基、シアン、ニトロカスフ
ェニル基、シクロプロピル基、フェノキシ基、相記と同
様な低級アルキル基を有する低１．汐アルキルチオー低
椴アルキ）ｖ７Ｈ’ｉおよびニトロ↑＋’ｉ 換フェニ
ルチオ基より成る群から選ばれる少７７：くとも一枦で
ある。
同様な炭素原子数１〜８のアルキル基、前記と同様々低
級アルケニル基、前記と同様な低債アルキニル基、シク
ロプロぎルメチル基、前記と同，喝なシアノ置換された
存１贋ｅ４と同５仔な１氏級アルキル尤、テトラヒドロ
フルフリル クロペンチル１シクロへキシル；シクロへブチル等の炭
素原子数５〜７のシクロアルキルへ、ここで該置換基は
前ス（ｌと同様な低斥．！アルキル基、トリフルオルメ
チル基、および前記、と同様な低域アルキニル基より成
る群から選ばれる少なくともーλ・１である、または置
換されていても′よいフェニル；ナフチル等のアＩＪ−
／し基、同じくい換されていてもよいベンヅル；フェネ
チル等のアルアルキル基、同じ＜ Ｊ、ｉｌ゛Ｎ、され
ていてもよいピリジル；ピリミジニル；トリアジニルＮ
の窒業Ｊ皇子を１〜３ケ廟する６負の複累琢式基、ここ
で、上ｉｔアリール基、アルアルキル基又は杖素環式姑
が有し７ていてよい該ＩＷ、７． Ｊ’ｌｊ−Ｊ＆ Ｌ
Ｌ 、フルオル；クロル；フ′ロム；ヨード等のハロケ
゛ン原子、前言己と同様な低級アルキル基Ｊ・、Ａｊｊ
Ｎ（”ｒと同様々低級アルキル基を有する低級アルコ
キシ基、前記と同様な低級アルキル基・ｒ有するイＪ（
級アルキルチ牙−’％、前記、と同様なハロゲン原子を
有するトリハロケ゛ツメチル基、シアン、ニトロカスフ
ェニル基、シクロプロピル基、フェノキシ基、相記と同
様な低級アルキル基を有する低１．汐アルキルチオー低
椴アルキ）ｖ７Ｈ’ｉおよびニトロ↑＋’ｉ 換フェニ
ルチオ基より成る群から選ばれる少７７：くとも一枦で
ある。
上記反応式で示される本発明化合物の甥造方法において
、原料である式（１１）の化合物ｉｔ、）ＩＪクロルア
クリロイルイソシアネート？示寸。
、原料である式（１１）の化合物ｉｔ、）ＩＪクロルア
クリロイルイソシアネート？示寸。
また、同様に原料で２！、）る−５ｊｓＬ式（口１）の
アミン類の具体例としては、例えば、アニリン、４−ク
ロルアニリン、２−クロルアニリン、２−フルオルアニ
リン、３，５−ジク品ルアニリン、２，４゜６−１１ク
ロルアニリン、４−クロル−〇−トルイソン、４−ニト
ロ−２，６−ヅヨードアニリノ、４−トリフルオルメチ
ルアニリン、２−トリフルオルメチルアニリン、３，５
−ビス−トリフルオルメチルアニリン リフルオルメチルアニリン、２−ニトロアニリン、２−
ンアノアニリン、２−メトキシ−５−二トロアニリン、
２−メトキシアニリン、３−イ，ソゾロボキシアニリン
、４−フェノキシアニリン、２−フェノキシアニリン、
２，６ーギシ、リジン、Ｎ−メチ／ｌ／２．３−キシリ
ジン、６−ニチルーｏートルイソン、２，６−ツイソゾ
ロビルアニリン、Ｎ−メチル２，６−キシリジン、２−
メチルチオアニリン、２−メ゛チルチオメチルアニリン
、４−（４−ニトロフェニルチオ）アニリン、２−フェ
ニルアニリン、α−ナフチルアミン、５−クロル−２−
ピリツルアミン、２−クロル−３−ピリジルアミン、３
．５−ジクロル−２−ビリヅルアミン、３，５−ジブロ
ム−２−１ビリジルアミイ、５−クロル−３−メチル−
２−ピリジルアミン、３。
アミン類の具体例としては、例えば、アニリン、４−ク
ロルアニリン、２−クロルアニリン、２−フルオルアニ
リン、３，５−ジク品ルアニリン、２，４゜６−１１ク
ロルアニリン、４−クロル−〇−トルイソン、４−ニト
ロ−２，６−ヅヨードアニリノ、４−トリフルオルメチ
ルアニリン、２−トリフルオルメチルアニリン、３，５
−ビス−トリフルオルメチルアニリン リフルオルメチルアニリン、２−ニトロアニリン、２−
ンアノアニリン、２−メトキシ−５−二トロアニリン、
２−メトキシアニリン、３−イ，ソゾロボキシアニリン
、４−フェノキシアニリン、２−フェノキシアニリン、
２，６ーギシ、リジン、Ｎ−メチ／ｌ／２．３−キシリ
ジン、６−ニチルーｏートルイソン、２，６−ツイソゾ
ロビルアニリン、Ｎ−メチル２，６−キシリジン、２−
メチルチオアニリン、２−メ゛チルチオメチルアニリン
、４−（４−ニトロフェニルチオ）アニリン、２−フェ
ニルアニリン、α−ナフチルアミン、５−クロル−２−
ピリツルアミン、２−クロル−３−ピリジルアミン、３
．５−ジクロル−２−ビリヅルアミン、３，５−ジブロ
ム−２−１ビリジルアミイ、５−クロル−３−メチル−
２−ピリジルアミン、３。
５−ジクロル−６−メチル−２−ピリツルアミン、３−
メチル−２−ピリジルアミン、６−メチル−２−ピリジ
ルアミン、６−メドキシー３−ピリジルアミン、３−ニ
トロ−２−ピリジルアミン、２−ピリミジニルアミン、
４，６−フクロルー２−ぎりミジニルアミン、５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２−ビリミヅニルアミン、５−クロル−
４，６−ソメチルー２−ビ′リミシニルアミン、４．６
ーー＃）キシ−１．３．５−）リアシ′ンー２ーイルア
ミン、４、６−ソシクロプロビルー１ 、 ３ 、 ５
’− トリアジン−２−イルアミン、ペンツルアミン、
フェネチルアミン、４−クロルベンジルアミン、３，４
−ヅクロルペンヅルアミン、４−＃チルヘンツルシアミ
ン、４．−イソプロピルベンジルアミン、４−メトキシ
ベンジルアミン、へｌーメチルαートリクロルメチルー
ベンヅルアミン、Ｎ−シクロペンチル４−クロルベンツ
ルアミン、’Ｎーｓｅｃーブチル４ークロルベンツルア
ミン、ソーアＩＪ − ルア ミ７、２−プロピニルア
ミン、ノー（２−プロピニル）アミン、ジー（２−シア
ンエチル）アミン、ヅオクチルチミン、シクロプロピ′
ルメチルアミン、テトラヒドロフリルアミン、２−メチ
ルシクロヘキシルアミン、３−トリフルオルメチルシク
ロヘキシルアミン、１−エチニルシクロベキジルアミン
、１、、３．５−）リアジン−２−イルアミン、２−ピ
リジルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘゲチル
アミン％ ’：？ しｌｉ示することができる。
メチル−２−ピリジルアミン、６−メチル−２−ピリジ
ルアミン、６−メドキシー３−ピリジルアミン、３−ニ
トロ−２−ピリジルアミン、２−ピリミジニルアミン、
４，６−フクロルー２−ぎりミジニルアミン、５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２−ビリミヅニルアミン、５−クロル−
４，６−ソメチルー２−ビ′リミシニルアミン、４．６
ーー＃）キシ−１．３．５−）リアシ′ンー２ーイルア
ミン、４、６−ソシクロプロビルー１ 、 ３ 、 ５
’− トリアジン−２−イルアミン、ペンツルアミン、
フェネチルアミン、４−クロルベンジルアミン、３，４
−ヅクロルペンヅルアミン、４−＃チルヘンツルシアミ
ン、４．−イソプロピルベンジルアミン、４−メトキシ
ベンジルアミン、へｌーメチルαートリクロルメチルー
ベンヅルアミン、Ｎ−シクロペンチル４−クロルベンツ
ルアミン、’Ｎーｓｅｃーブチル４ークロルベンツルア
ミン、ソーアＩＪ − ルア ミ７、２−プロピニルア
ミン、ノー（２−プロピニル）アミン、ジー（２−シア
ンエチル）アミン、ヅオクチルチミン、シクロプロピ′
ルメチルアミン、テトラヒドロフリルアミン、２−メチ
ルシクロヘキシルアミン、３−トリフルオルメチルシク
ロヘキシルアミン、１−エチニルシクロベキジルアミン
、１、、３．５−）リアジン−２−イルアミン、２−ピ
リジルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘゲチル
アミン％ ’：？ しｌｉ示することができる。
次に代々イＳ：：をあけて、上記４ｒＪ法を具体的に説
明する。
明する。
上記方法は、異１しくは１容媒またｄ希釈剤を用いて実
施でへる。このためｆこけ、すべての不活り１ミ夙・シ
ー、希釈剤を使用することができる。
施でへる。このためｆこけ、すべての不活り１ミ夙・シ
ー、希釈剤を使用することができる。
かかる溶媒ないし希釈剤としては、肪肪族、蟻Ｊｉト・
肪族および芳査族炭化水累＃Ｊ（場合によっては塩素化
されてもよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキザン、石
油エーテル、リダロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライド卦よヒドリ−クロルエチレン、クロ
ルベンゼン；その他、エーテル類例えば、ソエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、ジー１ｓｏ−ｆロビルエ
ーテル、ジグチルエーテル、プロピレンオキヅイド、′
ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン）ｔ°１４＋
・１えはアセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｉｓ
。
肪族および芳査族炭化水累＃Ｊ（場合によっては塩素化
されてもよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキザン、石
油エーテル、リダロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライド卦よヒドリ−クロルエチレン、クロ
ルベンゼン；その他、エーテル類例えば、ソエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、ジー１ｓｏ−ｆロビルエ
ーテル、ジグチルエーテル、プロピレンオキヅイド、′
ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン）ｔ°１４＋
・１えはアセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｉｓ
。
−プロピルケトン、メチル−１ｓｏ−ブチルケトン；ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル；エステル侵ｊ例えば、酢ばエチル、
酢酸アミル；酸アミド責七１例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアー：−トアミド；スルホン、スルホキ
シド類例］えげ、ツメチルスルホキシド、スルホラン；
およびｊ魚、基＋７１ｉえげ、ビリヅン等をあけること
ができる。
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル；エステル侵ｊ例えば、酢ばエチル、
酢酸アミル；酸アミド責七１例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアー：−トアミド；スルホン、スルホキ
シド類例］えげ、ツメチルスルホキシド、スルホラン；
およびｊ魚、基＋７１ｉえげ、ビリヅン等をあけること
ができる。
本発明の方法は、広い温度軸：’＜？ｊ内において４５
飾することができる。一般には約−２０℃と混合物の沸
点との同で実施でき、砲徒しくは約Ｏ〜約１００℃の間
で実施できる。また、反応（・よ當圧の下でおこな９の
がｌ：’；、ｉ、−４しいが、加圧または減圧下で４榮
（乍することも可能である。
飾することができる。一般には約−２０℃と混合物の沸
点との同で実施でき、砲徒しくは約Ｏ〜約１００℃の間
で実施できる。また、反応（・よ當圧の下でおこな９の
がｌ：’；、ｉ、−４しいが、加圧または減圧下で４榮
（乍することも可能である。
本発明化合物の調造原料である式（ｎ）のトリクロルア
クリロイルイソ７アネートは、セリえは下記反応式で示
芒ハる〕ニドす、トリクロルアクリル能１、アミドとオ
キザリルクロリドとを反応さ硝る公知方法で台底するこ
とができる。
クリロイルイソ７アネートは、セリえは下記反応式で示
芒ハる〕ニドす、トリクロルアクリル能１、アミドとオ
キザリルクロリドとを反応さ硝る公知方法で台底するこ
とができる。
α０
１１
Ｃ１２Ｃ＝Ｃ−Ｃ−ＮＨ３＋ （ＣＯＣＩ）２αＯ
ＩＩ
→Ｃｌ２Ｃ＝Ｃ−Ｃ−Ｎ＝Ｃ＝０ ＋ ２Ｈｃｌ ＋
ＣＯ本発明の化合物を、Ｅ’、？ Ｍ芸用殺蘭剤とし
て使用する場合、そのｊま直接水で希釈して使用するか
、または猾系１．：ｊ助γ［：］を用いて農端嚢ユ１ン
分野に於て一般に行なわれている方法（ｌこよυ、（１
，・々の製斉１１杉輻にして使用することができる。こ
れらのイ・１々の製剤は、芙際の使用に際しヤは、ｆ６
１接その才せ１ψ用するか、または水で所望（）を鵬に
希釈して使１１−！することができる。
ＣＯ本発明の化合物を、Ｅ’、？ Ｍ芸用殺蘭剤とし
て使用する場合、そのｊま直接水で希釈して使用するか
、または猾系１．：ｊ助γ［：］を用いて農端嚢ユ１ン
分野に於て一般に行なわれている方法（ｌこよυ、（１
，・々の製斉１１杉輻にして使用することができる。こ
れらのイ・１々の製剤は、芙際の使用に際しヤは、ｆ６
１接その才せ１ψ用するか、または水で所望（）を鵬に
希釈して使１１−！することができる。
ここに言う、農薬補助剤の例としては、４’２＋ｊえば
、粘″釈剤（溶剤、増預剤、担体）、界面活ｔ’に剤（
可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿ハを剤）、安定剤、固着
剤、エーロゾル用囁射剤、共力剤などを挙げることがで
きる。
、粘″釈剤（溶剤、増預剤、担体）、界面活ｔ’に剤（
可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿ハを剤）、安定剤、固着
剤、エーロゾル用囁射剤、共力剤などを挙げることがで
きる。
溶剤の例としては、水：有機酊斉］１；炭化水；クク枦
〔例えば、ｎ−へキーサン、石油ＪＬ−チル、ナフサ、
石川留分（・七うフイン蝋、灯油、督油、中油、中油）
、ベンゼン、トルエン、キシレンｆｊ１） 、ハロゲン
化炭化水累類Ｃ／、、ｉｊｌえば、クロルメチレン、即
チ・、化炭素、トリクロルエチレン、エチレンクロライ
ド、三臭化エチレン、クロルペ”ンゼン、クロロホルム
〕、アルコール類、〔例えば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、フロビルアルコーノへエチレングリコー
ル〕、エーテルｍ、［：ｆ＋Ｊえは、エチルニーデル、
エチレンオキシド、ジオギサン玉アルコールエーテルＬ
Ｃ例、ｔばエチレングリコール モノメチルエーテ
ル〕、ケトン類、〔例えば、アセトン、イソホロン〕、
エステル類、〔例えば酢酸エチル、酢虚アミル〕、アミ
ド類、〔例えば、ツメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド〕、スルホキシド類、〔例えば、ジメチルスル
ホキシド〕を挙げることができる。
〔例えば、ｎ−へキーサン、石油ＪＬ−チル、ナフサ、
石川留分（・七うフイン蝋、灯油、督油、中油、中油）
、ベンゼン、トルエン、キシレンｆｊ１） 、ハロゲン
化炭化水累類Ｃ／、、ｉｊｌえば、クロルメチレン、即
チ・、化炭素、トリクロルエチレン、エチレンクロライ
ド、三臭化エチレン、クロルペ”ンゼン、クロロホルム
〕、アルコール類、〔例えば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、フロビルアルコーノへエチレングリコー
ル〕、エーテルｍ、［：ｆ＋Ｊえは、エチルニーデル、
エチレンオキシド、ジオギサン玉アルコールエーテルＬ
Ｃ例、ｔばエチレングリコール モノメチルエーテ
ル〕、ケトン類、〔例えば、アセトン、イソホロン〕、
エステル類、〔例えば酢酸エチル、酢虚アミル〕、アミ
ド類、〔例えば、ツメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド〕、スルホキシド類、〔例えば、ジメチルスル
ホキシド〕を挙げることができる。
増什剤寸たけ担体の例としては、無伐質粉粒坏：消石灰
、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、硅石、ノ
ミ−ライト、軽石、方榊石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素
、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイロフ
ィライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バ
ーミキュライト、カオリナイト、雲母）：植物性粉粒体
；穀粉、殿粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物茎
幹破砕物：合成樹脂粉粒体；フェノール系樹月Ｆ・類、
尿素系桓打１τ類、塩化ビニル系樹ｌｉケへなどを枝げ
ることができる。
、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、硅石、ノ
ミ−ライト、軽石、方榊石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素
、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイロフ
ィライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バ
ーミキュライト、カオリナイト、雲母）：植物性粉粒体
；穀粉、殿粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物茎
幹破砕物：合成樹脂粉粒体；フェノール系樹月Ｆ・類、
尿素系桓打１τ類、塩化ビニル系樹ｌｉケへなどを枝げ
ることができる。
界面活性剤としては、アニオン（防イオン）界面活性剤
；アルキル硫酸エステル塩（（＆；、ｆえばラウリル硫
酸ナトリウム〕、アリールスルホン酸Ｉ〔例えばアルキ
ルアリールスルポン１を塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類：カチ
オン（ｌｉ３イオン）界面活性剤；アルキルアミン類〔
例えば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、アルキルジメチルベンゾルアンモニ
ウムクロライド〕、テリオキシエチレンアルキルアミン
類：非イオン界面活性剤；ポリオキシエチレングリコー
ルエーテル類、〔例えば、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、およびその１８ 合物］ １．Ｉ？
ジオキシエチレングリコールエステル類、〔例えば、
ポリオキシエチレン脂肪ハエステル〕、多佃ｉアルコー
ルエステル類、〔例えば、ポリオキシエチレンソルビク
ンモノラウレート〕二両性界ω１活性剤、等を昂げるこ
とができる。
；アルキル硫酸エステル塩（（＆；、ｆえばラウリル硫
酸ナトリウム〕、アリールスルホン酸Ｉ〔例えばアルキ
ルアリールスルポン１を塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類：カチ
オン（ｌｉ３イオン）界面活性剤；アルキルアミン類〔
例えば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、アルキルジメチルベンゾルアンモニ
ウムクロライド〕、テリオキシエチレンアルキルアミン
類：非イオン界面活性剤；ポリオキシエチレングリコー
ルエーテル類、〔例えば、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、およびその１８ 合物］ １．Ｉ？
ジオキシエチレングリコールエステル類、〔例えば、
ポリオキシエチレン脂肪ハエステル〕、多佃ｉアルコー
ルエステル類、〔例えば、ポリオキシエチレンソルビク
ンモノラウレート〕二両性界ω１活性剤、等を昂げるこ
とができる。
その他、安定剤、固別剤〔例えば、農業川石けん、カゼ
イン石灰、アルギンｌ゛設ソーダ、ポリビニルアルコー
ル（Ｐ Ｔ’ Ａ ） 、９Ｆ１ビニル系９９着剤、ア
クリル系接着′ｆｉ”、ｌ ） 、エーロゾル用噴射剤
〔例えハ、トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオ
ルメタン、１，２．２−）ジクロル−１，１，２、−ト
リフルオルエタン、クロルベン、ゼン、ＬＮＧ。
イン石灰、アルギンｌ゛設ソーダ、ポリビニルアルコー
ル（Ｐ Ｔ’ Ａ ） 、９Ｆ１ビニル系９９着剤、ア
クリル系接着′ｆｉ”、ｌ ） 、エーロゾル用噴射剤
〔例えハ、トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオ
ルメタン、１，２．２−）ジクロル−１，１，２、−ト
リフルオルエタン、クロルベン、ゼン、ＬＮＧ。
低級エーテル〕：（燻煙剤用）燃焼調節剤［（＆ｊ＋え
ば、亜硝酸塩、亜鉛末、ソシアンジアミド〕：酸素供給
剤〔例えば、塩素酸塩、重クロム酸塩〕：効力延長剤：
分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガカント、カルボ
キシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ポリビニルアルコー
ル（ＰＶＡ））：共力剤を挙げることができる。
ば、亜硝酸塩、亜鉛末、ソシアンジアミド〕：酸素供給
剤〔例えば、塩素酸塩、重クロム酸塩〕：効力延長剤：
分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガカント、カルボ
キシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ポリビニルアルコー
ル（ＰＶＡ））：共力剤を挙げることができる。
本発明の化合物は、一般に豊系製造分野で行な
′われでいる方法により種々の製剤形態に製造
することができる。製剤の形態としては、例えば、乳剤
：油剤：水和剤：水溶剤：）辞湘剖：粉剤二粒剤：粉粒
剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊状剤：カプセル剤等を挙
げることができる。
′われでいる方法により種々の製剤形態に製造
することができる。製剤の形態としては、例えば、乳剤
：油剤：水和剤：水溶剤：）辞湘剖：粉剤二粒剤：粉粒
剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊状剤：カプセル剤等を挙
げることができる。
本発明の農園芸用殺附刺は、前者Ｃ活性成分を約０１〜
約９５重電受、好ましくは約゛０．５〜約９０重量係含
有することができる。
約９５重電受、好ましくは約゛０．５〜約９０重量係含
有することができる。
実際の使用に際Ｌ７て１は、前記し７た利ｊ々の製作１
および散布用調製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｒｂｓｅ−′
Ｉ）ｒｅｐ、ａｒａｔｉｏｎ）中の活性化合物含量は、
例えば約ｏ、 ｏ ｏ ｏ’ ｔ〜約約２畢 近 これら活性成分の含有１６．は、製剤の形態および施用
する方法、目的、時期、楊所および作物病害の発生状況
等によって適当に変り、１．できる。
および散布用調製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｒｂｓｅ−′
Ｉ）ｒｅｐ、ａｒａｔｉｏｎ）中の活性化合物含量は、
例えば約ｏ、 ｏ ｏ ｏ’ ｔ〜約約２畢 近 これら活性成分の含有１６．は、製剤の形態および施用
する方法、目的、時期、楊所および作物病害の発生状況
等によって適当に変り、１．できる。
本発明の化合物（ｌま、更に必要ならば、他の農薬、例
えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィル
ス剤、除草剤、植物生長調整剤、商引剤、〔例えば、有
４’；）、 端数エステル系化合物、カーバメート系化
合物、ソチオ（またはチオール）カーバメート系化合Ｉ
吻、有機塩素系化合物、ジニトロ系化合物、右手５−何
１ｔ’Ｌｔたは金）へ系化合窃、抗生物質、１祿換ジフ
工ニルエーテル系化合物、尿素系化合物、トリアソン系
化合物〕捷たは／および肥料等を共存させることもでき
る。
えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィル
ス剤、除草剤、植物生長調整剤、商引剤、〔例えば、有
４’；）、 端数エステル系化合物、カーバメート系化
合物、ソチオ（またはチオール）カーバメート系化合Ｉ
吻、有機塩素系化合物、ジニトロ系化合物、右手５−何
１ｔ’Ｌｔたは金）へ系化合窃、抗生物質、１祿換ジフ
工ニルエーテル系化合物、尿素系化合物、トリアソン系
化合物〕捷たは／および肥料等を共存させることもでき
る。
本発明の前記活１・′を成分を含不する７Ｗｉ々の製剤
また（ｒｊ、散布用調ｉｊ、Ｈ４物（ｒｅａｄ、ｙ−ｔ
ｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａｒａ−ｔｉｏｎ）け以薬製造分
野にて通ｎ゛一般に行なわれている施用方法、散布、〔
例えば液剤散布（噴霧）、ミスティング（ｍｉｓ ｔｉ
ｎｇ ） 、アトマイズイング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ
） 、散粉、散粒、水１７１ｊ−ｈｇ４用、ボアリング
（ｐｏｕｒｉｎｇ ） 〕： ’４’Ｆ５煙：土第が口
、用、〔ｆｐ＋Ｈｆば、混入、スプリンクリング（ｓｐ
ｒｉｎｌｃｌｉｎｇ ）、ｇ蒸（ｖａｐｏｒｉｒｂｇ
）、港注、〕：表向施用、〔例えば、塗布、巻付け（ｂ
ａｎｃｌｉｎｇ ） 、粉衣、被接〕：浸漬等により行
なうことができる。またいわゆる超高濃度少量散布法（
？ｉ、ｌｔｒａ−１ｏｑｎ−ｖｏｌｕｍｅ ）により防
用することもできる。この方ｉ′、Ｉ：、においては、
活性成分を１００チ含イ丁することが町仙である。
また（ｒｊ、散布用調ｉｊ、Ｈ４物（ｒｅａｄ、ｙ−ｔ
ｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａｒａ−ｔｉｏｎ）け以薬製造分
野にて通ｎ゛一般に行なわれている施用方法、散布、〔
例えば液剤散布（噴霧）、ミスティング（ｍｉｓ ｔｉ
ｎｇ ） 、アトマイズイング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ
） 、散粉、散粒、水１７１ｊ−ｈｇ４用、ボアリング
（ｐｏｕｒｉｎｇ ） 〕： ’４’Ｆ５煙：土第が口
、用、〔ｆｐ＋Ｈｆば、混入、スプリンクリング（ｓｐ
ｒｉｎｌｃｌｉｎｇ ）、ｇ蒸（ｖａｐｏｒｉｒｂｇ
）、港注、〕：表向施用、〔例えば、塗布、巻付け（ｂ
ａｎｃｌｉｎｇ ） 、粉衣、被接〕：浸漬等により行
なうことができる。またいわゆる超高濃度少量散布法（
？ｉ、ｌｔｒａ−１ｏｑｎ−ｖｏｌｕｍｅ ）により防
用することもできる。この方ｉ′、Ｉ：、においては、
活性成分を１００チ含イ丁することが町仙である。
単位面積当９の施用（７°は、１ヘクタール当り活性化
合物として１り１１えば約００３〜約１０ｋｇ、より好
ましくは約０．３〜約６ｋｇを例示できる。しかしなが
ら特別の場合には、これらの範囲を超えることが、また
は下まわることが司能であり、また時には必要でさえあ
る。
合物として１り１１えば約００３〜約１０ｋｇ、より好
ましくは約０．３〜約６ｋｇを例示できる。しかしなが
ら特別の場合には、これらの範囲を超えることが、また
は下まわることが司能であり、また時には必要でさえあ
る。
本発明によれば、活性成分として前記一般式（１）の化
合物を含み、且つ希釈剤（治剤および／または増た剤お
よび／または担体）および／または界面活性剤、史に必
要ならば、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む農園芸
用収菌組成物が提供できる。
合物を含み、且つ希釈剤（治剤および／または増た剤お
よび／または担体）および／または界面活性剤、史に必
要ならば、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む農園芸
用収菌組成物が提供できる。
更に、本’；ｉｉ明によれば、病原菌および／また（・
よその発生並びに作物病の発生個所に前記一般式（１）
の化合物を却−独に、まだは希釈剤（浴剤および／また
は増廿剤および／または担体）および／または界面活性
剤、更に必要ならば、安定剤、固看剤、共力剤とを混合
して施用する作物病防除方法が提供できる。
よその発生並びに作物病の発生個所に前記一般式（１）
の化合物を却−独に、まだは希釈剤（浴剤および／また
は増廿剤および／または担体）および／または界面活性
剤、更に必要ならば、安定剤、固看剤、共力剤とを混合
して施用する作物病防除方法が提供できる。
次に実施例により本発明の内容を具体的に断明するが、
本発明ｉｃｔこれのみに１奴定されるべきものではない
。
本発明ｉｃｔこれのみに１奴定されるべきものではない
。
実施例１（４９造例）
ｃｔｏ。
（化合物Ａ１）
４−クロルアニリン１．９ Ｆ Ｑ トルエン４０ｍｅ
ＶＣ溶解し、攪拌しながら、トリクロルアクリロイルイ
ンシアネー） ３．０．９を２０℃以下で加える。この
溶液を一夜、放置し、生成した結晶をｎ−ヘキサン５０
１ｎ！、を加えて、集める。集めた結晶をアセトン−ｎ
−ヘキサンから杓結晶すると、目的の白色結晶のＮ−ト
リクロルアクリロイルＮ′−４−クロルフェニルウレア
４．０ ｐが得うレる。’ｙｎ、７＋、１９４〜１９５
℃ 上記の方法とほぼ同様な方法により、合成した本発明化
合物を下記第１表に示す。
ＶＣ溶解し、攪拌しながら、トリクロルアクリロイルイ
ンシアネー） ３．０．９を２０℃以下で加える。この
溶液を一夜、放置し、生成した結晶をｎ−ヘキサン５０
１ｎ！、を加えて、集める。集めた結晶をアセトン−ｎ
−ヘキサンから杓結晶すると、目的の白色結晶のＮ−ト
リクロルアクリロイルＮ′−４−クロルフェニルウレア
４．０ ｐが得うレる。’ｙｎ、７＋、１９４〜１９５
℃ 上記の方法とほぼ同様な方法により、合成した本発明化
合物を下記第１表に示す。
第１表
第１表（続）
第１叛（続）
第１表（続）
第１表（続）
第１表（続）
第１表（続）。
第１表（Ｗυ
上記、第１勃に示した本発明化合物の他に、下記に示す
本発明化合物も、同様に合力込された。
本発明化合物も、同様に合力込された。
Ｎ−）リクロルアクリロニトリルＮ′−α−ナフチルウ
レア、 Ｎ−トリクロルアクリロニトリルＮ乙２−ピリジルウレ
ア、 Ｎ−トリクロルアクリロイルＮ′−シクロペンチルウレ
ア、 八−トリクロルアクリロイルＮξシクロヘゾテルウレア
、 ＡＩ’−）リクロルアクリロイルへＴ′−（１，３，５
−トリアジン−２−イル）ウレア。
レア、 Ｎ−トリクロルアクリロニトリルＮ乙２−ピリジルウレ
ア、 Ｎ−トリクロルアクリロイルＮ′−シクロペンチルウレ
ア、 八−トリクロルアクリロイルＮξシクロヘゾテルウレア
、 ＡＩ’−）リクロルアクリロイルへＴ′−（１，３，５
−トリアジン−２−イル）ウレア。
実施例２（水利剤）
本発明化合物Ｊｉｌ、１５部、粉末けい畦土と粉末クレ
ーとの混合物（１：５）、８０部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウｉ 、 ２ ％Ｂ、アルキルナフタレ
ンスルホンばナトリウムホルマリン縮合物、３部を粉砕
混合し、水利剤とする。これを水で希釈して、病原菌お
よび／またはその発生、並びに作物病の発生個所に噴霧
処理する。
ーとの混合物（１：５）、８０部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウｉ 、 ２ ％Ｂ、アルキルナフタレ
ンスルホンばナトリウムホルマリン縮合物、３部を粉砕
混合し、水利剤とする。これを水で希釈して、病原菌お
よび／またはその発生、並びに作物病の発生個所に噴霧
処理する。
実施例３（乳剤）
本発明化合物扁３，３０部、キシレン、５５部、ポリオ
゛キシエチレンアルキルフェニルエーテル。
゛キシエチレンアルキルフェニルエーテル。
８部、アルキルベンゼンスルホン眠カルシウム。
７部を混合撹拌して乳剤とする。これを水で希釈して、
病原菌および／または、その発生、並ひに作物病の発生
個所に唱〉へ処理する。
病原菌および／または、その発生、並ひに作物病の発生
個所に唱〉へ処理する。
実スず１７例４（粉剤）
本発明化合・吻扁４，２部 ｆ、；末クレー、９８部を
粉砕混合して粉剤とする。これを病原菌および／または
、その発生、並びに作物病の館生個鋳に散粉する。
粉砕混合して粉剤とする。これを病原菌および／または
、その発生、並びに作物病の館生個鋳に散粉する。
実施例５（粉剤）
本発明化合物４１０，１．５都、イソプロビルハィドロ
グンホスフエー） （ＰＡ’Ｐ ） 、 ’０．５部、
粉末クレー、９８部を栃砕混合して）１剤とし、病原菌
および／または、その発生、並びに作２吻病の発生個所
に散粉する。
グンホスフエー） （ＰＡ’Ｐ ） 、 ’０．５部、
粉末クレー、９８部を栃砕混合して）１剤とし、病原菌
および／または、その発生、並びに作２吻病の発生個所
に散粉する。
実施例６（粒剤）
本発明化合物Ａ３１，１（１部、ベントナイト（モンモ
リロナイト）、３０部、クルジ（滑石）。
リロナイト）、３０部、クルジ（滑石）。
６８４！Ｊゲニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、
２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、
１０〜゛４０メツシユの粒状と１〜で、４０〜５０°Ｃ
で乾憧して粒剤とする。これを病原菌および／またはそ
の発生、並ひに作物病の発生個所に散粒する。
２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、
１０〜゛４０メツシユの粒状と１〜で、４０〜５０°Ｃ
で乾憧して粒剤とする。これを病原菌および／またはそ
の発生、並ひに作物病の発生個所に散粒する。
実施例７（粒剤）
０．２〜２露に粒径分布を有する粘土舛物粒９５部を回
転混合機に入れ、回Φメ下、゛有千戊溶剤に溶解さ凌た
本発明化合物Ａ３２．５部を噴霧し、均等にしめらせた
後、４０〜５０℃で乾＝（％、して粒剤とする。これを
病原菌およびまたは、その発生並びに作物病の名生個所
に敷粉する。
転混合機に入れ、回Φメ下、゛有千戊溶剤に溶解さ凌た
本発明化合物Ａ３２．５部を噴霧し、均等にしめらせた
後、４０〜５０℃で乾＝（％、して粒剤とする。これを
病原菌およびまたは、その発生並びに作物病の名生個所
に敷粉する。
実施例８ イネいもち病に対する水面施用効力試緘
供試化合物の調製
活性化合物：５０重背部
担体；珪礫土とカオリンとの混合物（１：ｓ）：４５軍
軍部 孔化剤；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
：５正報部 上述した量の浩性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水和剤とし、その所定薬量を水で希釈してｒＡ製す
る。
軍部 孔化剤；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
：５正報部 上述した量の浩性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水和剤とし、その所定薬量を水で希釈してｒＡ製す
る。
試験方法
水桶（品枦：朝日）を直径１２ｃｒｒＬの白磁ポットに
３株植えで湛水栽培し、その分は坦初期に上記の様に調
製した所定濃度の采畝をピペットヲ用いて、直接稲体地
上部にかからないように、光示：猾になる様に、水面に
潅注した。その４日後、′線法に工す、イネいもち病菌
胞子の１靜がｊ液を噴霧接種し、温度２３〜２５℃、相
対湿度Ｘ、ＯＯ％の接種室内に２４時間保った。その後
、溝）：と２０〜２８℃のガラス浦、室に移し、接粧７
日後、に鉢当りの罹病程度を下記の基準によりｇ：別評
価し、更に防除１ｉ１ｆｉ （％）を求めた。
３株植えで湛水栽培し、その分は坦初期に上記の様に調
製した所定濃度の采畝をピペットヲ用いて、直接稲体地
上部にかからないように、光示：猾になる様に、水面に
潅注した。その４日後、′線法に工す、イネいもち病菌
胞子の１靜がｊ液を噴霧接種し、温度２３〜２５℃、相
対湿度Ｘ、ＯＯ％の接種室内に２４時間保った。その後
、溝）：と２０〜２８℃のガラス浦、室に移し、接粧７
日後、に鉢当りの罹病程度を下記の基準によりｇ：別評
価し、更に防除１ｉ１ｆｉ （％）を求めた。
罹病度 病斑面積歩合（係）
０
０．５ ２以下
１ ３〜５
２ ６〜１０
３ １１〜２０
４ ２１〜４０
５ ４１以上
本試験は１区３鉢の結果である。
結果を第２表に示す。
第２表
註）１．薬害の計１の「−」は薬害のないことを示す。
２、 比較対照Ａ、：ＩＢＰ（一般名）Ｃ８−ペンヅル
ジイソゾロビルホスホロチオレート〕１７％粒剤〔市販
品〕 上記、例示以外の、他の本発明化合物も、有効成分６９
度０．２〜１．０ ｇ／ ｎ？で、同イ守にイＭ４いも
ち病に対し、水面施用形態で、優れた防除効果を発揮す
ることを、ζ１ゼｉｉ：Ｊ ｊ、た。
ジイソゾロビルホスホロチオレート〕１７％粒剤〔市販
品〕 上記、例示以外の、他の本発明化合物も、有効成分６９
度０．２〜１．０ ｇ／ ｎ？で、同イ守にイＭ４いも
ち病に対し、水面施用形態で、優れた防除効果を発揮す
ることを、ζ１ゼｉｉ：Ｊ ｊ、た。
実施例９． イネいもち病に対する茎葉散布効力試訣
試験方法
水セ（ｉ （品和：朝日）を泊径１２ｃｍの系煩鉢に栽
培し、その３〜４勘に実施例８と同様に調製した供試化
合物のノヅ１ボ１−偏度希釈液を３鉢当ｊ）５Ｑπｌ散
布した。翌日人工培養しだ稲いもち病菌胞子の竹沁１液
を１貿紳接釉（２回）し、２５°Ｃ１相対湿度１００％
の浴室に保ち感染せしめプこ。接種７日後に、実ノ布例
８と同４！ｋに調査し、防除価（係）を求めた。
培し、その３〜４勘に実施例８と同様に調製した供試化
合物のノヅ１ボ１−偏度希釈液を３鉢当ｊ）５Ｑπｌ散
布した。翌日人工培養しだ稲いもち病菌胞子の竹沁１液
を１貿紳接釉（２回）し、２５°Ｃ１相対湿度１００％
の浴室に保ち感染せしめプこ。接種７日後に、実ノ布例
８と同４！ｋに調査し、防除価（係）を求めた。
その結果を第３表に示す。
第３表
註）１．薬害の（［δ４０辰示は第２表と同じ。
２、比較対照Ａ’ ：ＩＢＰ（一般名）４８％乳剤〔
市販品〕 上記、例示以外の他の本発明化合物も、不動成分濃度５
００ｐｐｍ以下で、同様に稲いもち病に対し、茎葉敗布
形態で、完壁な防除効果を発揮することを、確認した。
市販品〕 上記、例示以外の他の本発明化合物も、不動成分濃度５
００ｐｐｍ以下で、同様に稲いもち病に対し、茎葉敗布
形態で、完壁な防除効果を発揮することを、確認した。
実施しｌｉ １０． 園芸作物病に対する効力試験本
発明化合物は、園芸作物病に対して、後れた防除効力を
発現する。＄体的には、 山東菜の黒斑病菌（Ａｌｔｐｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓ
ｉｃａ、ｅ）に対し、例えば本光明化合物＆ ４． ＋
１．７ ＋ ２１ ＋２２．３０．３１．３２、−３
３．３８．４１．４２．４３，５０，５７，６３，６５
．６６か有効成分濃度５００ｐｐｍで←れた粁゛ハ、１
循性（防除価９５〜１００％）を有することを仙°ｂき
した。
発明化合物は、園芸作物病に対して、後れた防除効力を
発現する。＄体的には、 山東菜の黒斑病菌（Ａｌｔｐｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓ
ｉｃａ、ｅ）に対し、例えば本光明化合物＆ ４． ＋
１．７ ＋ ２１ ＋２２．３０．３１．３２、−３
３．３８．４１．４２．４３，５０，５７，６３，６５
．６６か有効成分濃度５００ｐｐｍで←れた粁゛ハ、１
循性（防除価９５〜１００％）を有することを仙°ｂき
した。
キュウリの炭痘病菌（Ｃｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕｔｎ
、 ｌａ−ｇｅｎａｒｉｕｍ ）に対し、セ１．１ヌー
は、本発明化什？１プ煮４゜８．１２．．２１，３３，
３８．’５０が有〃ノ成分砒ｆＬ５００ｐｐｍでイλ−
れた殺Ｉイ１活性（防除価９５〜１００係）を有するこ
とｆ （ｉビ認した。
、 ｌａ−ｇｅｎａｒｉｕｍ ）に対し、セ１．１ヌー
は、本発明化什？１プ煮４゜８．１２．．２１，３３，
３８．’５０が有〃ノ成分砒ｆＬ５００ｐｐｍでイλ−
れた殺Ｉイ１活性（防除価９５〜１００係）を有するこ
とｆ （ｉビ認した。
トマトの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ’ｏｒａ １ｎｆ
ｅ、５ｔａｎｓ ）ｋ対し、例えば本発明化合物扁１
、４ 、５’ ； １０゜１２．１３，２６，２７，３
１．’３２，３３．３７．４１，１１６，５０．６３が
不効成分５００ｐρｎ２で優れブζ殺偏活性（防除価９
５〜１００％）合宿することを、数誌した。
ｅ、５ｔａｎｓ ）ｋ対し、例えば本発明化合物扁１
、４ 、５’ ； １０゜１２．１３，２６，２７，３
１．’３２，３３．３７．４１，１１６，５０．６３が
不効成分５００ｐρｎ２で優れブζ殺偏活性（防除価９
５〜１００％）合宿することを、数誌した。
以上、詳爵１１な説明で述べた本発明を妥約すれば、次
の７通りである。
の７通りである。
１） 一般式：
式中、Ｒ１およびＲ２は前記と凹し、
で表わされるトリクロルアクリロイルウレア４４１本。
２）式：
％式％（
で表わされるトリクロルアクリロイルイソシアネートと
、 一舟ツ式 ： 式中、Ｒ１およびＲ２ｉｄ ＭＳＩ ｉｉ、：と同じ、
で表わされるアミン明とを、反応させることに％政とす
る、上１Ｌ１．一般式（１）のトリクロルアクリロイル
ウレア誘導体の製う々方法。
、 一舟ツ式 ： 式中、Ｒ１およびＲ２ｉｄ ＭＳＩ ｉｉ、：と同じ、
で表わされるアミン明とを、反応させることに％政とす
る、上１Ｌ１．一般式（１）のトリクロルアクリロイル
ウレア誘導体の製う々方法。
３） 上記一般式（１）のトリクロルアクリロイルウレ
ア誘導体を有効成分として言イｊするル”Ｉ園芸用殺菌
剤。
ア誘導体を有効成分として言イｊするル”Ｉ園芸用殺菌
剤。
４） 上記一般式（１）のトリクロルアクリロイルウレ
ア誘導体を単独に、または希釈剤（済剤および／または
増−計則および／またけ担体）および／または界面活性
剤、更に必璧ならば、安可剤、固着剤、共力剤とを混合
して施用する作物病防除方法。
ア誘導体を単独に、または希釈剤（済剤および／または
増−計則および／またけ担体）および／または界面活性
剤、更に必璧ならば、安可剤、固着剤、共力剤とを混合
して施用する作物病防除方法。
八王子市緑町４３８
０発 明 者 坂和慎二
日野市多摩平１−１４−１３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式中、ＲＩ゛は水素原子；炭素原子数１〜８のアルキル
基；低級アルケニル基；低級アルキニル基；炭素数５〜
７のシクロアルキル基またはシアノ置換低級アルキル基
を示し、 Ｒ２は水素原子；炭素原子数】〜８のアルキル基；低級
アルケニル基；低級アルキニル基；シクロプロピルメチ
ル基；シアノ置換低級アルキル基；テトラヒドロフルフ
リル基；低級アルキル基、トリフルオルメチル基および
低級アルキニル基より成る群から選ばれた少なくとも一
種の眞ぜ基でｆｋ搏されていてもよい炭素原子数５〜７
のシクロアルキル基；ハロケ９ノ原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、トリフルオ
ルメチル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、シクロ
プロピル基、フェノキシ基、低級アルキルチオ−低級ア
ルキル基およびニトロＦ−？、−フェニルチオ基よシ成
る解から傳ばれた少なくとも一神の置換基で僅′俣され
ていてもよいアリール基；上記アリール基の場合と１２
＋ｌじ群から選ばれた少々くとも一種の置換基で置換さ
れていてもよいアルアルキル基；又は上記アＩＪ−ル基
の場合と同じ群から選゛ばれた少々くとも一麺の置換基
で置換されていてもよい蒙累原−ｆ、を１〜３ケ有する
６員の複素猿式基を示す、 で表わされるトリクロルアク９０イルウレア誘導体。 Ｚ Ｒ２がハロヶ゛ンノ東子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、トリフルオルメチル基、シアン基、ニト
ロ基、フェニル１古、低ｊ＋：！＃アルキルチオ力；、
フェノキシ基、低級アルキルチオ−低級アルキル基およ
びニド咀′「伺そフェニルチオ基よりＨＬ（る群から選
ばれる少かくとも一種により着換されていてもよいフェ
ニル７１１・である待／「９求の６．ｐ［ｆｔ４２１’
！：１項記７１ ：Ｖの化合−・、勿。 ３、 Ｒ’か）・ロケ゛ン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基およびトリクロルメチル基より成る１１
Ｆから〕νはれる少なくとも一種により青梅されていて
もよいベンノル基またはフェネチル基である特Ｆ￥＋−
＃ｒ″５求の・・、ｌｊ、 １Ｊｉｉき丁１ユ′自記載
の化合物。 ４、 Ｒ２がハロケ８ン原子、低級アルキル′・ｌ；、
低級アルコキシ基およびニトロ基より成る群から選ばれ
る少なくとも−、（Ｊｉｊによ１置ＪｆＱＨ４Ｊ、、れ
ていてもよいピリジル基である９寺許ト、ｉ」求の１：
・）Ｉ用館ＩＪ１′−１，’ｕ己（Ｊの化合物。 ５、 Ｒ２がハロケ゛ン原子および（ｋｊ ７．’Ｑア
ルキル基よυ成る群から選ばれる少々くとも一種により
置換すれていてもよいピリミソニル〕古である特言午６
肯求のδ帽用第１項記載の化合物。 ６、 Ｒ２が低級アルキル基、低級アルコキシ基および
シクロプロピル基より成るノ（１から選けれる少なくと
も一枦により置換されていてもよいトリアジニル基であ
る！−［′！′許請求の・・ｉ゛・、囲策１１４（ｉ−
、＋、Ｉ・償、の化合物。 ７、式： で示さ〕しるＮ−トリクロルアクリロイルへ′乙フェニ
ルウレアで４．るＩＦ、Ｈ＋°（’ｒ’Ｆ ｌ！ｔｋ求
（７） ｉ・（＋ １ｉ）ｊ 第１１．Ｂ記’！？（）
化合物。 ８ 式： で示される八−トリクロルアクリロイルへｌ ／ ４−
一クロルフェニルウレアで多）る・１・、”許蝉１求の
叫１１ｊｌ−ｉ第１ユ目記ｉ’、、：ｌ、の化合」・ン
１０９ 弐： で示されるＮ−トリクロルアクリロイル−Ｎ′−２−ク
ロルフェニルウレアである特許１，１）求のヒ・「、間
第１ ｓ＠記５１・“、：の化６″゛・η。 １０ 式： で示されるＮ−トリクロフレアクリロイルＪｖ ’−２
−フルオルフェニルウレアである特許’４７４ ｇ（の
ｊ＋ｉｉ］、間第１項記載の化合物。 １１、式： で示されるＮ−トリクロルアクリロイルＡ／／４−トリ
フルオルメチルフェニルウレアである“：計、′請求の
り間第１項７＋己乱・、の化合物。 １２、式： で示されるＮ６ト１ノクロルアクリロイルＮ仁２−ニト
ロフェニルウレアであるｂＰ、 ｒ＋ｉ’＋求の’ｊ（
ｌｑ、Ｆ＋ｉ’： ｊｉ−１１項記載の化合−吻。 １３１式： で示されるＮ−トリクロルアクリロイル＃ Ｌ （２−
クロル−３−ビリツル）ウレアである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 １４、式： で示される／Ｖ−）、リクロルアクリロイルＮ′−（３
゜５−ジクロル−２−ビリツル）ウレアである特許Ｉｊ
ｌ’ｌ求の範囲第１項記載の化合物。 １５、式： ％式％ で示されるＮ、−）リクロルアクリロイル＃’−（６−
メチル−２−ビリツル）ウレアで也る特許ｍｌ求の範囲
第１項記載の化合物。 １６、式： で示されるＮ−トリクロルアクリロイルＮ′−２−ビリ
ミソニルウレアである萄許宿求の？・＋：ｉ、 ｌｊＨ
八゛へ１角記載の化合物。 １７、式： で示されるＮ−トリクロルアクリロイルＮ′−２゜４−
ジクロルペンヅルウレアである’￥３’ Ｒ’Ｆ ＝求
の範囲第１項記ｔｉｅ／：の化合物。 １８ 式： ％式％ で示ネれるＮ−トリクロルアクリロイルＮ′−アリルウ
レアである！１モ゛訂ｉｉｌ’Ｊ求のＱ囲域１８￥記載
の化合′吻。 １９、式： で示されるへＩ−トリクロルアクリロイル＃ ／−３−
トリフルオルメチルシクロヘギシルウレアである特許り
求のζ・ｌｉ、間第１項記載の化合物。 ２０ 式： ％式％ で表わされるトリクロルアクリロイルインシアネートと
、 一般式： 式中、ノン１は水累原子；炭素原子数１〜８のアルキル
基；低級アルケニル基；低級アルキニル基；炭素数５〜
７のシクロアルキル基またけシアノ置換低級アルキル基
を示し、 Ｒ２＋は水素原子；炭素原子数１〜８のアルキル基；低
６ｆｉアルケニル基；低粋アルキニル基；シクロプロピ
ルメチルし５；シアノ置換低級アルキル基；テトラヒド
ロンルフリル基；低級アルギル基、トリフルオルメチ□
ル基および低級アルキニル基よシ成るイ１′ｉ・から選
ばれた少なくとも一神のｈ’ａ、 ｌ’り広で１′１１
″？換されていてもよい炭素原子数５〜７のシクロアル
キル基；ハロケ゛ン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルチオ承、トリハロゲノメチル基、
シアノシ、へニトロ基、フェニル基、シクロプロピル共
、フェノキシ基、イ氏級アルキルチオーイｆ３″天かア
ルキル嗅・およびニトロト挨フェニルチオ某より成る群
から・８ばれた少なくとも−ｆＨ４の宿ｊＫ基で１鵡！
１されていてもよいアリール基：」二記アリール基の鳩
舎と同じ群から選は寸した少なくとも一秒の°ｊ輌県基
で置チ■されていてもよいアルアルキル基；又１ｄ上紀
アＩＪ−ル基の場合と同じ群から選ばれた少なくとも一
〇の置換基で看排されていてもよい窒素原子を１〜３ケ
有する６、昌の複累琥式基を示す、 でぺわされるアミン炉とを、反応させることをパド「徴
とする、−１ｖ式： 式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ、 で衣わされるトリクロルアクリロイルウレア璃導体の製
造方法。 ２１、一般式： 式中、ＲＩ （ｄ水素原子；Ｉ〆累Ｉゆ子戸１〜８のア
ルキル基；低級アルケニル基；低ｆＨＸｐ、アルキニル
基；炭禦数５〜７のシクロアルキル基またはシアノＰ挾
低役アルキル基を示し、 Ｒ２は水素原子；炭素原子数１〜８のアルキル基；低級
アルケニル基；低級アルキニル基ニジクロプロピルメチ
ル基；シアノ置換低級アルキル基；テトラヒドロフルフ
リル基；低級アルキル基、トリフルオルメチル基および
低級アルキニル基よすＦ＋Ｖ、る群から悉ばれた少なく
とも−１（ｑｉの１ｉ″元Ｆへ基で置換き才ｔでいても
よい炭）（−原子数５〜７のシクロアルキル義；ハロゲ
・ンＬ＋）、子、（１に級アルキル本、低級アルコキシ
力し、低級アルキルチオ基、トリハロゲノメチル基、シ
アノ基、ニトロリ：（、フェニル基、シクロプロピル基
、フェノキシ基、低級アルキルチオ−低級アルキル基：
およびニトロノロ４￥フエニルチオ基よｐ、成る群から
選はれた少なくとも一オ己・・の＋（、、（計、′−基
で１＝ｊ いされていてもよいアリール基；上７４１ア
リール基の場合とｉ６１じ群がら１揖げれた少なくとも
一棹の置換基で市：換されていてもよいアルアルキル基
；又は上記アＩＪ−ル基の七）合と同じ泪から１°ｊｊ
ｌにれた少なくとも一種の置換基で供°、（へされてい
−Ｃもよい窒素原子を１〜３ケ翁する６ Ｊｉ’χの複
）：：、復式ノをを示す、 で表わさｎるトリクロルアクリロイルウレアｉｌＫ導体
を有効成分として含翁することを伴う、黴とするｙ＋！
−１期芸用殺凶剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58036671A JPS59163359A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | トリクロルアクリロイルウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
| EP84102049A EP0118093A1 (de) | 1983-03-08 | 1984-02-28 | Trichloroacryloylharnstoff-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau |
| BR8401028A BR8401028A (pt) | 1983-03-08 | 1984-03-02 | Processo para a preparacao de um derivado de tricloroacriloilureia,sua aplicacao,bem como processo e composicoes para combater fungos,e processo para preparar tais composicoes |
| IL71148A IL71148A0 (en) | 1983-03-08 | 1984-03-05 | Trichloroacryloylurea derivatives,their production and their use as fungicides |
| KR1019840001169A KR840009080A (ko) | 1983-03-08 | 1984-03-08 | 트리클로로아크릴로일우레아 유도체의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58036671A JPS59163359A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | トリクロルアクリロイルウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163359A true JPS59163359A (ja) | 1984-09-14 |
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ID=12476313
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP58036671A Pending JPS59163359A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | トリクロルアクリロイルウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (5)
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104163792A (zh) * | 2013-05-20 | 2014-11-26 | 湖南化工研究院 | N-吡啶酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU3226993A (en) * | 1991-11-27 | 1993-06-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal acylated amino-(phenyl- or pyridinyl- or thienyl-)-phenyl derivatives |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE888316C (de) * | 1943-12-25 | 1953-08-31 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von Arylacrylharnstoffen und daraus abgeleiteten Polymerisaten |
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| DE2512171A1 (de) * | 1975-03-20 | 1976-10-14 | Bayer Ag | 2,3-dihalogen-alkanoyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
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-
1984
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- 1984-03-05 IL IL71148A patent/IL71148A0/xx unknown
- 1984-03-08 KR KR1019840001169A patent/KR840009080A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104163792A (zh) * | 2013-05-20 | 2014-11-26 | 湖南化工研究院 | N-吡啶酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
Also Published As
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|---|---|
| IL71148A0 (en) | 1984-06-29 |
| KR840009080A (ko) | 1984-12-24 |
| BR8401028A (pt) | 1984-10-16 |
| EP0118093A1 (de) | 1984-09-12 |
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