HU194152B - Fungicide compositions containing salicylic amide derivatives as active substances and process for preparing the salicylic amide derivatives - Google Patents

Fungicide compositions containing salicylic amide derivatives as active substances and process for preparing the salicylic amide derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU194152B
HU194152B HU853469A HU346985A HU194152B HU 194152 B HU194152 B HU 194152B HU 853469 A HU853469 A HU 853469A HU 346985 A HU346985 A HU 346985A HU 194152 B HU194152 B HU 194152B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
parts
weight
amide derivatives
formula
salicylic amide
Prior art date
Application number
HU853469A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT39143A (en
Inventor
Kurahashi Yoshio
Shiokowa Kozo
Goto Toshio
Kagabu Shinzo
Matsumoto Noburu
Moriya Koichi
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk filed Critical Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk
Publication of HUT39143A publication Critical patent/HUT39143A/hu
Publication of HU194152B publication Critical patent/HU194152B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/60—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgya hatóanyagként szalicilamid· származékokat tartalmazó dungicid szer és eljárás tzalicilamid-származékok előállítására.
A találmány szerinti fungicid szer előnyösen alkalmazható földalatti növényrészek megbetegedései ellen.
Ismert, hogy bizonyos szalicilamid-származékok a talaj kezelésével fungicid szerként hasznosíthatók (35662/1981. számú japán közrebocsátási irat).
Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű szalicilamid-származékok, a képletben X jelentése halogénatom kiemelkedő fungicid hatással rendelkeznek, elsősorban a földalatti növényrészek megbetegedései ellen.
Azt tapasztaltuk továbbá, hogy az (I) általános képletű szalicilamid-származékok előálHthatók, ha (II) általános képletű vegyületet, a képletben Hal jelentése halogénatom, (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben
X jelentése halogénatom, adott esetben savakceptor és inért oldószer jelenlétében.
Meglepő módon az új szalicilamid-származékok lényegében erősebb fungicid hatással rendelkeznek, elsősorban a földalatti növényrészek megbetegedései ellen, mint a technika állása szerint ismert hatóanyagok. Az új hatóanyagok különösen jó eredménny é alkalmazhatók keresztesviiágúak golyva betegsége (daganatbetegsége) ellen.
A találmány értelmében előnyösek azok az (I) általános képletű szalicilamid-származékok, amelyek képletében
X jelentése klór-, fluor- vagy brómatom;
Különösen kiemeljük a következő vegyületeket: N-/2.2,2-itriklór-l -(2,2,2-triklóretoxi)-etil/-szalicilamid;
N-/2,2,2-triklór-l-l(2,2,2-trifluoretoxi)-etij/szalicilamid.
Ha kiindulási anyagként például N-( 1,2,2,2-tetraklór-etil)-szaiicilamidot és 2,2,2-trifluoretanolt alkalmazunk, a reakció lefutása az A reakcióvázlattal szemléltethető.
A találmány szerinti eljárás során kiindulási anyagként alkalmazott vegyületeket a (II) általános képlet definiálja. Ebben a képletben
Hal jelentése halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom.
A (II) általános képletű vegyületek ismertek (35662/1981. számú japán közrebocsátási irat) és egyszerű módon előállíthatók szalicilamid és klorál reakciójával, amikoris a kapott terméket halogénezőszerrel reagáltatjuk. A (II) általános képletű vegyületekre példaként említhetők:
N-(l,2,2,2-tetraklóretil)-szalicilamid és N-(l-bróm-2, 2,2-triklóretil)-szalicilamid.
A további kiindulási anyagként használt vegyületeket a (III) általános képlet definiálja. Ebben a képletben
X előnyös jelentése azonos a korábban megadott jelentéssel.
A (111) általános képletű vagyületek Ismertek. Példaként említhejők: 2,2,2-trifluoretanol, 2,2,2-triklóretanol és 2,2,2-tribrómetanol.
A találmány szerinti eljárás sorún oldószerként bármely inért szerves oldószer felhasználható, előnyösen alkalmazhatók alifás, aliciklusos és aromás szénhidrogének, amelyek adott esetben klórozva lehetnek, így például hexán, ciklohexán, petroléter, Ugróin, benzol, toluol, xilol, metilénklorid, kloroform, széntetraklorid, etilénklorid, triklóretilén és klórbenzol, valamint éterek, így dietiléter, metil-etil-éter, díizopropiléter, dibutiíéter, propilénoxid, dioxán, és tetrahidrofurán, továbbá ketonok, így aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton, és metil-izobutil-keton, nitrilek, így acetonitril, propionitril és akrilnitril, észterek, így etilacetát é& amilacetát, savamidok, így dimetrilformamid és dimetilacetamid, szulfonok és szulfoxidok, így dímetulszulfoxid, és szulfolán, valamint bázisok, így piridin.
A találmány szerinti eljárás során dolgozhatunk savakceptor jelenlétében is. Savmegkötőszerként példaként említhetők alkálifémhidroxidok, -karbonátok, hidrogénkarbonátok és -alkoholátok, valamint tercieraminok, így trietilamin, dietilanilin és piridin.
Az eljárás során a reakcióhőmérséklet széles határok között változtatható. Általában -20 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen 0-100 közötti hőmérsékleten dolgozunk. A reakciót célszerűen légköri nyomáson hajtjuk végre, de alkalmazhatunk ennél magasabb vagy alacsonyabb nyomásokat is.
Az új hatóanyagok kitűnnek kiváló protektív hatásukkal, elsősorban földalatti növényrészek megbetegedései ellen, ezen felül főleg keresztesvirágúak golyva betegsége (daganatbetegség), (Plasmodiphora brassicae) ellen.
Az új hatóanyagok felhasználhatók továbbá Aphanomyces cochlioides, rizspalánták gyökérégése és egy sor egyéb mikroorganizmus, például Aerobacter aerogenes, Staphylococcus aureus, Bacillum subtilis, Escherichia coli, Aspergillus niger, Trichoderma viride, Penicillium sp., Rhizopus sp. és Eusarium sp. ellen,
A találmány szerinti készítményeket az általánosan ismert eljárások segítségével állítjuk elő, olymódon, hogy a mezőgazdaságban felhasználható segédanyagokkal a szokásos készítmények egyikévé alakítjuk. A gyakorlati felhasználás során ezeket a készítményeket alkalmazhatjuk közvetlenül vagy vízzel a kívánt koncentrációra hígítva.
A mezőgazdaságban felhasználható segédanyagokhoz tartoznak például különböző higítószerek (oldószerek, hordozoanyagok), felületaktív szerek (oldásközvetítők, emulgeátorok, diszpergálószerek, nedvesítőszerek), stabilizáló anyagok, ragasztó anyagok, és aeroszol-haj tógázok.
A találmány szerinti készítményekben felhasználható szerves oldószerek például a szénhidrogének (n-hexán, petroléter, ásványolaj frakciók/ paraffingyanták, kerozin, könnyű, közép és nehéz olajok/, benzol, toluol vagy xilol), halogénezett szénhidrogének (metilén-klorid, széntetraklorid, etilénklorid, etiléndibromid, klór-benzol, és kloroform), alkoholok (metilalkohol, etilalkohol, propilalkohol vagy etilénglikol), éterek (etiléter, etilénoxid vagy dioxán), alkohol-éterek (etilénglikol-monometiléter), ketonok (aceton vagy izoforon), észterek (etilacetát vagy amilacetát), amidok (dimetilformamid vagy dimetilacetamid), vagy szulfoxidok (dimetilszulfoxid).
Hordozóanyagként felhasználhatók például porított szervetlen anyagok, így oltott mész, magnéziummész, gipsz, kálciumkarbonát, kovasavagyag, perlit, horzsakő, kálcit, diatómaföld, amorf szilíciumoxid, alumíniumoxid, zeolit vagy agyagásványok, például pirollit, talkum, montmorillonit, baidellit, fermikulit,
194.152 kaolinit vagy csillám; porított növényi anyagok, így gabonapor, keményítő, feldolgozott keményítő, cukor, glukóz vagy aprított növényi részek és szárak, valamint porított szintetikus gyanták, így fenolgyanták, karbamidgyanták vagy viiiilkloridgyanták.
Felületaktív szerként felhasználhatók például anionos felületaktív szerek, így alkil-szulfát-észterek (nátrium-lauril-szulfát), aril-szulfonsavak (alkil-aril-szulfonsav-sók, nátrium-alkil-naftalin-szulfonát), borostyánkősav-észterek, vagy poli(etilén-glikol)-alkil-artl-éter-kénsav-észterek sói; kationos felületaktív szerek, így alkilaminok (laurilamin, sztearil-trimetil-ammónium-klorid vagy alkil-dimetil-benzü-ammónium-klorid) vagy poli(oxi-etilén)-alkil-aminok; nemionos felületaktív szerek, így poli(oxi-etilén)-glikol-éterek poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éter vagy annak kondenzációs termékei), poli(oxi-etilén)-glikol-észterek (poli(oxi-etilén)-zsírsav-észter) vagy többértékű alkoholok észterei (poli(oxi-etilén)i-szorbit-monolaurát); valamint amorf felületaktív szerek.
Egyéb segédanyagok lehetnek például stabilizátorok, ragasztó szerek (így mezőgazdasági szappanok, kazein-mész, nátrium-alginát, poli(viníl-alkohol), vinil-acetát típusú ragasztók, és akrilbázisú ragasztók), hatás hosszabbító szerek, diszperziós stabilizálok (így kazein, tragant, karboxi-metil-cellulóz vagy poli(vinil-alkohol).
A találmány szerinti készítményeket a mezőgazdasági kemikáliáknál szokásos eljárásokkal állítjuk elő és alakítjuk a különböző készítményekké. Ilyen készítmények például az emulgeálható koncentrátumok, nedvesíthető porok, oldható porok, szuszpenziók, porozó szerek, granulátumok, porkészítmények vagy kapszulák.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagtartalma 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5 -95 tömeg% között van.
A gyakorlati felhasználásra kerülő készítmény vagy az abból készített felhasználásra kész preparátum hatóanyag-tartalma 0,0001 “20 tömeg%, előnyösen 0,005-10 tömeg% között van, A hatóanyag mennyisége a készítmény fajtájától, a felhasználás módjától, céljától, idejétől és helyétől, valamint a leküzdendő betegség állapotától fiigg.
Kivált esetben a találmány szerinti készítményeket más mezőgazdasági kemikáliával is keverhetjük, így például inszekticidekkel, más fungicidekkel, miticidekkel, nematocidekkel, vírus elleni szerekkel vagy herbicidekkel, valamint növekedésszabályozó anyagokkal (így szerves foszfor-vegyületekkel, karbamátvegyületekkel, ditio- (vagy ditiol) karbamátvegyületekkel, szerves klórvegyületekkel, dinitrovegyületekkel, szerves kén- vagy fémvegyületekkel, antibiotikumokkal, szubsztituált difeniléterekkel, karbamidvegyületekkel vagy triazinvegyületekkel), továbbá trágyázó anyagokkal.
A találmány szerinti készítmények az agrokemikáliák esetén általánosan használt eljárások segítségével használhatók fel. Ezek a módszerek lehetnek például a talaj kezelése (permetezés, porozás, öntözés), de felhasználhatók az úgynevezett ULVeljárással is.
Az egységnyi felületre jutó dózis általában 0,5 30 kg/ha között, előnyösen 1 -20 kg/ha között mozog. Különleges esetekben a felhasznált dózis kívül eshet a megadott tartományokon.
A következő példák közelebbről megvilágítják a találmány szerinti eljárást, a találmány azonban nem korlátozódik kizárólag a példák körére.
Előállítási példák példa (az (l) képletű vegyület előállítása) g N-íl ,2,2,2,-tetraklóretil)-szalicilamid 100 ml toluolban felvett oldatát cseppenként 10 °C alatti hőmérsékleten 10 g 2,2,2-trifluoretanol és 18,6 g piridin 150 ml toluolban felvett oldatához adagolunk. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten kevertetjük, majd vízzel és 1 tömeg%os nátriumhidrogén-karbonát oldattal mossuk. A toluolos réteget vízmentesítjük, majd csökkentett nyomáson bepároljuk, miközben 26 g N-/2,2,2-triklór-l(2,2,2-trifluoretoxi)-etil/-szalicilamidot kapunk színtelen viszkózus formájában. A termék lassan kristá* lyosodik, és olvadáspontja 78 -82 °C.
2. példa (a (2) képletű vegyület előállítása) g 2,2,2-triklóretanol és 30 g N*(l ,2,2,2-tetraklór-etil)-szalicilamid 200 ml toloulban felvett oldatát visszafolyatás közben forraljuk a hidrogénklorid-fejlődés befejeződéséig (mintegy 5-8 óra), A reakcióelegyet szobahőmérséldetre hűtjük, a toluolos réteget vízzel mossuk, majd víztelenítjük és a toluolt csökkentett nyomáson lepároljuk. így 37 g N-/2,2,2-triklór-1 -(2,2,2-triklóretoxi)-etil/-szalicilamidot kapunk színtelen kristályok formájában, olvadáspont 111-114 °C.
Hasonló módon 2,2,2-tribrómetanolból és N-(l,2,2,2-tetraklóretil)-szaíicilamodból állítható elő az N-/2,2,2-triklór-l-(2,2,2-tribrómetoxi)-etil-/-szalicilamid (3. számú vegyület).
Felhasználási példák
Az alábbi példában összehasonlító anyagként a 35662/1981. számú japán közrebocsátási iratból ismert (A-l) képletű vegyületet, valamint pentaklór-nitrobenzolt (PCNB) alkalmaztunk, ez utóbbit 20%os porozószer formájában.
A példa
Káposzta-golyva leküzdése Komatsuna-faítáiú kínai káposztán cm átmérőjű mázatlan cserepekbe káposzta
Hernia gombával (plasmodiophora brassicae) fertőzött talajt töltünk, és alaposan elkeveijük a 2. készítményelőállítási példa alapján előállított porkészítménnyel. Cserepenként 20 db Komatsuna-magot (Misugi-változat) ültetünk el. A cserepeket 4 héten keresztül 20 °C hőmérsékletű és szabályozott levegőztetésű üvegházban tartjuk. Ezután a növényeket kiássuk, és a betegség mértékét meghatározzuk az alább ismertetett módszerrel.
A betegségindexet és, a beteg növények arányát a kapott ereményekből számítjuk.
A betegség mértéke:
3: Li a növények száma, amelynek gyökere a daganat következtében jelentős mértékben megnagyobbodott;
2: La a növények száma, amelyeknél daganat megfigyelhető, azonban a fő gyökérre korlátozódik;
1: L3 növények száma, amelyeknél a daganat fellépése csak kismértékben figyelhető meg;
0: L4 az egészséges növények száma.
194.152
Betegségindex χ Lt + 2x Lj + 1 x Lf
----------- x (QO x (Li + Lj + L3 + L4)
Beteg növények aránya =
Lj + Lj + Lj
-------x 100
Lj + Lj + Lj + L4
Hatóanyag Hatóanyag mennyiség (kg/ha) betegségindex (%) Beteg növények aránya (%) Fitotoxici- tás
(1) képle- 20 0,0 0 nincs
tű vegy. 10 0,0 0 nincs
5 0,0 0 nincs
(2) képle- 20 0,0 0 nincs
tű vegy. 10 0,0 0 nincs
5 1,7 5 nincs
(A-l) képle- 20 33,3 45 nincs
tű vegy. 10 80,0 85 nincs
5 81,7 95 nincs
PCNB 60 58,3 75 nincs
Kontroll - 95,0 100 nincs
Készítmény előállítást példák
1. példa
Ttömegrész (1) képietű vegyületet és 98 tömegrész porított anyagot porítunk és jól összekeverünk, miközben egy poralakú készítmény keletkezik. A port a fertőzött talajra szóljuk.
2. példa
T,5 tömegrész (2) képietű vegyületet, 0,5 tömegrész izopropil-hidrogén-foszfátot (PAP) és 98 tömegrész porított anyagot porítunk és jól összekeverünk, miközben egy poralalcú készítmény keletkezik. A 35 port a fertőzött talajra szójuk.
3. példa tömegrész vizet adunk egy 10 tömegrész (1) képietű vegyületből, 30 tömegrész bentonitból, 58 tömegrész talkumból és 2 tömegrész lignin-szulfonátból álló keverékhez, és a keveréket jól összekever- 40 ük. A keveréket extruder-granulálón granuláljuk ,43—2,0 mm (10—40 mesh) részecske méretig és 40-50 °C hőmérsékleten szárítjuk. A kapott granulátumot a fertőzött talajra szójuk.
4. példa 45
Egy forgó keverőt megtöltünk 95 tömegrész
0,2—2 mm részecske nagyságú agyagásvánnyal és a keverő forgása közben egyenletesen 5 tömegrész, szerves oldószerben oldott (2) képletű vegyületet permetezünk az agyagra. A kapott keveréket 40-50 °C közötti hőmérsékleten szárítjuk és a kapott granulá- 50 tumot a fertőzött talajra szójuk.
5. példa
Porozószer
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 5 tömegrész 1. példa szerinti hatóanyagot 95 tömegrész természetes kőliszttel elkeverünk és por- 55 finomságára őrölünk. A kapott készítményt a kívánt mennyiségben ‘ a növényekre vagy azok életterébe szójuk.
6. példa
Permetpor (diszpergálható por)
a) A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény elő- 60 állításához 50 tömegrész 2. példa szerinti hatóanyagot 1 tömegrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 4 tömegrész ligninszulfonáttal, 8 tömegrész magas diszperzitásfokú kovasavval és 37 tömegrész természeteskő30 liszttel elkeverünk és porrá őrölünk. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel kévéjük, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
b) A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 90 tömegrész 1. példa szerinti hatóanyagot 1 tömegrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 5 tömegrész nátrium-íigninszulfonáttal, 2 tömegrész nagy diszperzitásfokú kovasavval és 2 tömegrész természetes kőliszttel elkeverünk, és porrá őrölünk. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel kévéjük, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
7. példa
Emulgeálható koncentrátum
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 25 tömegrész 1. példa szerinti hatóanyagot 55 tömegrész xilol és 10 tömegrész ciklohexanon keverékében feloldunk. Emulgeátorként 10 tömegrész dodecil-benzol-szulfonsavas kálcium és noníl-fenol-poliglikoléter keveréket adunk hozzá. Felhasználás előtt az emulgeálható koncentrátumot annyi vízzel hígítjuk, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
8, példa
Granulátum
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 91 tömegrész 0,5-1,0 mm szemcseméretű homokhoz 2 tömegrész orsóolajat és 7 tömegrész porított, 75 tömegrész 1. példa szerinti hatóanyagból és 25 tömegrész természetes kőlisztből készült hatóanyag-keveréket adunk. A keveréket megfelelő keverőberendezésben addig kezeljük, amíg egyenletes, szabadon folyó és pormentes granulátum nem keletkezik. A granulátumot a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szójuk.

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Fungicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletü szalicilamld-származékot tartalmaz, a képletben
    X jelentése halogénatom,
    0,1 95 tömeg% mennyiségben szilárd hordozóanyagok, célszerűen természetes vagy mesterséges kőlisztek és/vagy folyékony higítószerek, célszerűen poláros vagy apoláros oldószerek és adott esetben fe- 10 lületaktív anyagok, célszerűen anionos vagy nemionos emulgeáló és/vagy diszpergáló anyagok mellett.
  2. 2. Eljárás (I) általános képletü szaliciiamid-származékok előállítására, a képletben
    X jelentése halogénatom, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletü vegyületet,a képletben Hal jelentése halogénatom, (III) általános képletü vegyülettel reagáltatunk, a képletben
    X jelentése a tárgyi körben megadott, adott esetben savakceptor és ínért oldószer jelenlétében.
HU853469A 1984-09-13 1985-09-13 Fungicide compositions containing salicylic amide derivatives as active substances and process for preparing the salicylic amide derivatives HU194152B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59190605A JPS6169751A (ja) 1984-09-13 1984-09-13 サリチルアミド誘導体、その製法及び十字科植物の根こぶ病防除剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT39143A HUT39143A (en) 1986-08-28
HU194152B true HU194152B (en) 1988-01-28

Family

ID=16260847

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU853469A HU194152B (en) 1984-09-13 1985-09-13 Fungicide compositions containing salicylic amide derivatives as active substances and process for preparing the salicylic amide derivatives

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4708953A (hu)
EP (1) EP0174584A3 (hu)
JP (1) JPS6169751A (hu)
KR (1) KR860002454A (hu)
AU (1) AU573033B2 (hu)
BR (1) BR8504405A (hu)
DK (1) DK415785A (hu)
ES (1) ES8604757A1 (hu)
GR (1) GR852203B (hu)
HU (1) HU194152B (hu)
IL (1) IL76352A0 (hu)
ZA (1) ZA856990B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9520491D0 (en) * 1995-10-07 1995-12-13 Zeneca Ltd Compounds
WO2019230776A1 (ja) * 2018-05-30 2019-12-05 株式会社アクアソリューション 根こぶ病の抑制方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE532448A (hu) * 1953-10-12
JPS5439040A (en) * 1977-09-01 1979-03-24 Nippon Kayaku Co Ltd Novel 2-hydroxybenzamide derivatives and bactericides for the soil
JPS5635662A (en) * 1979-08-29 1981-04-08 Toshiba Corp Variable number of pole type rotary electric machine
JPS59139351A (ja) * 1983-01-28 1984-08-10 Kureha Chem Ind Co Ltd Ｎ−（１−ハロゲノアルコキシ−２，２，２−トリクロロエチル）−サリチルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤
JPS59204161A (ja) * 1983-05-06 1984-11-19 Nippon Kayaku Co Ltd 新規２−ハイドロオキシベンズアミド誘導体および農園芸用殺菌剤

Also Published As

Publication number Publication date
HUT39143A (en) 1986-08-28
KR860002454A (ko) 1986-04-26
JPS6169751A (ja) 1986-04-10
IL76352A0 (en) 1986-01-31
ES8604757A1 (es) 1986-02-16
EP0174584A3 (de) 1987-05-27
ZA856990B (en) 1986-05-28
DK415785A (da) 1986-03-14
DK415785D0 (da) 1985-09-12
BR8504405A (pt) 1986-07-08
GR852203B (hu) 1986-01-10
AU4747085A (en) 1986-03-27
EP0174584A2 (de) 1986-03-19
ES546923A0 (es) 1986-02-16
US4708953A (en) 1987-11-24
AU573033B2 (en) 1988-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4128654A (en) 5-Halomethyl-3-phenyl-2-oxazolidinones
US3743498A (en) Method of selectively controlling undesirable vegetation
EP0171768A1 (en) Substituted propargyloxyacetonitrile derivatives, process for production thereof, and herbicide and agricultural-horticultural fungicide comprising said derivatives as active ingredients
US4945113A (en) herbicidal sulfonamide derivatives
JP2790299B2 (ja) ペンゾチアゾール誘導体
JPS60222479A (ja) テトラヒドロキノリン―１―イルカルボニルイミダゾール誘導体、その製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤
HU194152B (en) Fungicide compositions containing salicylic amide derivatives as active substances and process for preparing the salicylic amide derivatives
JPS6160682A (ja) テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニルイミダゾ−ル誘導体、その中間体、それらの製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤
JPH0231066B2 (hu)
US4509974A (en) S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton
JPS5926634B2 (ja) Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル−Ｏ−２、２、２−トリハロエチル−ホスホロチオレ−トまたは−チオノチオレ−ト、その製法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺センチュウ剤
JPS6115867A (ja) Ｎ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
JPS6036478A (ja) クマリン酸エステル、その製法及び農園芸用殺菌剤
KR920002793B1 (ko) 벤질우레아 유도체의 제조방법
JPS58183688A (ja) オキサジアゾ−ル誘導体、その製法及び除草剤
JPS6078966A (ja) トリクロルアクリロイルオキシム誘導体，その製法及び農業用殺菌剤
JPS6350350B2 (hu)
US4692186A (en) S-n-butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in sugarbeets, carrots and cabbage
JPS5821672A (ja) ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤
US4497807A (en) Thiadiazinone plant disease control agents
JPS5815965A (ja) ベンゾイソチアゾ−ル誘導体並びにその塩酸塩、その製法、及び農業用殺菌剤
IL31770A (en) Ortho-nitrodiphenyl ethers,their preparation and pesticidal compositions containing them
KR840000265B1 (ko) 제초성 조성물
JPS6323988B2 (hu)
JPS59219294A (ja) 有機リン酸エステル、その製法及び殺虫・殺ダニ・殺センチユウ剤