DD220219A5 - Fungizide und/oder bactericide mittel fuer den pflanzenschutz - Google Patents
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Abstract
FUNGICIDE UND/ODER BACTERICIDE MITTEL FUER DEN PFLANZENSCHUTZ ENTHALTEN ALS WIRKSTOFF SALZE VON ORGANOPHOSPHORDERIVATEN DER FORMEL (I), IN DER BEISPIELSWEISE BEDEUTEN:R TIEF 1 HOCH WASSERSTOFF, HYDROXY, C TIEF 1 HOCH- BIS C TIEF 4 HOCH-ALKYL, PHENYL ODER EINE GRUPPE -OR TIEF 5 HOCH, IN DER R TIEF 5 HOCH C TIEF 1 HOCH- BIS C TIEF 4 HOCH- ALKYL BEDEUTET, R TIEF 2 HOCH UND R TIEF 3 HOCH ZUGLEICH ODER UNABHAENGIG C TIEF 1 HOCH- BIS C TIEF 5 HOCH-ALKYL ODER PHENYL, WOBEI R TIEF 2 HOCH UND R TIEF 3 HOCH AUCH ZUSAMMEN EINE GRUPPE -(CH TIEF 2) M HOCH- BILDEN KOENNEN, BEI DER M 4 ODER 5 BEDEUTET, R TIEF 4 HOCH C TIEF 1 HOCH- BIS C TIEF 18 HOCH- ALKYL, C TIEF 2 HOCH - BIS C TIEF 18 HOCH -ALKENYL, BENZYL ODER PHENYL UND N 0 ODER 1 BEDEUTEN. DIE SUBSTITUENTEN, WIE ALKYL USW. KOENNEN SUBSTITUIERT SEIN.
Description
enthaltenen der -
R1 Wasserstoff, Hydroxy, C1- bis C4-Alkyl, das gegebenenfalls mjt einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe oder
einer Hydroxylaminogruppe substituiert ist, Phenyl, das gegebenenfalls substituiert ist, oder eine Gruppe -OR5, in
der R5 C1-bis C4-Alkyl bedeutet, R2 und R3 zugleich oder unabhängig C1- bis C5-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls substituiert ist, wobei R2 und R3 auch
zusammen eine Gruppe-(CH2Im-bilden können, bei der m 4 oder 5 bedeutet, R4 C1- bis C18-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist, C2- bis C18-Alkenyl, Benzyl oder Phenyl, das gegebenenfalls
substituiert ist, v
und . ;, - : .
η O oder 1 . , .
bedeuten.
2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel I R1 Wasserstoff, Hydroxy, C1- bis C4-Alkyl, 1C1- bis C4-Alkoxy oder Phenyl, R2 und R3 jeweils C1- bis C4-Alkyl und R4 Methyl oder geradkettiges C12- bis C-|6-Alkyl
bedeuten. '
3. Mittel nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel 1 R2 und R3 jeweils Methyl oder Ethyl bedeuten. <
4. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel I R1 Hydroxy, C1- bis C4-Alkyl oder C1-bis C4-Alkoxy und R2, R3 und R4 jeweils Methyl bedeuten.
5. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel I R1 Ethyl bedeutet.
Die Erfindung betrifft fungicide und/oder bactericide Mittel zum Pflanzenschutz auf der Basis von Organophosphorderivaten.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen ,
Es sind bereits zahlreiche fungicide und bactericide Mittel, z.T. auf der Basis von Organophosphorderivaten bekannt. Trotzdem besteht nach wie vor ein Bedarf an neuen, verbesserten Mitteln der oben genannten Art.
,Mit der Erfindung sollen daher neue; verbesserte Mittel zürn Pflanzenschutz bereitgestellt werden.
Erfindungsgemäß enthalten die Mittel neben zumindest einem üblichen Hilfs- oder Trägerstoff als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I
- O
in der bedeuten: ' '/.'
R1 Wasserstoff, Hydroxy, C1- bis C4-Alkyl, das gegebenenfalls mit einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe oder einer
Hydroxylaminogruppe substituiert ist. Phenyl, das gegebenenfalls substituiert ist, oder eine Gruppe -OR5, in der R5
C1-bis C4-Alkyl bedeutet, R2 und R3 zugleich oder unabhängig C1- bis C5-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls substituiert ist, wobei R2 und R3 auch
zusammen eine Gruppe -(CH2)m- bilden können, bei der m 4 oder 5 bedeutet, :
R4 C1- bis C18-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist, C2- bis C18-Alkenyl, Benzyl oder Phenyl, das gegebenenfalls
substituiert ist, und
η O oder 1.
Aufgrund ihrer fungiciden Eigenschaften bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, bei denen R1 Wasserstoff, Hydroxy, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy, R2 und R3 jeweils C1- bis C4-Alkyl und insbesondere Methyl oder Ethyl und R4 Methyl oder geradkettiges C12- bis G16-Alkyl bedeuten.
Die erfindungsgemäß als Wirkstoff eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel I sind nach einem Verfahren zugänglich, das gekennzeichnet ist durch Umsetzung einer Verbindung der Formel , -__-
- P-O
, mit einem Sulfonium-bzw. Sulfoxoniumsalz nach folgendem Reaktionsschema:
H
R1-P-O. 1 Il 0
(I) + MY
worin bedeuten: , ; ,
R1, R2, R3, R4 und η dasselbe wie oben bei Formel I und ·
Mentweder ein Wasserstoffatom, wobei dann Y ein Halogenatom bedeutet und χ
und ζ gleich 1 sind, oder ι ein Erdalkalimetallatom, wobei dann Y ein Sulfation darstellt und χund ,
ζ gleich 2 sind.
Dieses Verfahren kann nach zwei Varianten durchgeführt werden. Die erste Verfahrensvariante besteht in der Umsetzung einer \ Säure der Formel
R1-P-OH - .' : : /
1 Il '
.. Q ....,. ' ' · ;;. · - .
mit einem Sulfonium-oderSulfoxoniumhalogehid nachfolgendem Reaktionsschema:
R4
+ R1-P-OH
Il 0
H-C-CH-R
-HX
(DV
wobei bedeuten: v
R-i, R2, R3 und R4 dasselbe wie in Formel I, ' '
R6 Wasserstoff oder Methyl, "
X Chlor, Brom oder Jod ,
und .' .' /, - . ' . '' ; \
η 0 oder 1, , .,..-
in wäßrigem Medium in Gegenwart eines Protonsäureakzeptors wie beispielsweise eines Alkylenoxids wie Ethylenoxid oder
Propylenoxid. ' '
Im Fall monosubstituierter Phosphite, d.h., wenn R1 = -OR5 ist, wird der Ester der phosphorigen Säure vorteilhaft in situ durch
Hydrolyse des entsprechenden Dialkylphosphits nach folgendem Reaktionsschema · '
RCO-P-ORC + 5 „ . 5.
H9O -^R1-O-P-OH + R.-OH Z ο it 5
hergestellt. . .
Eine zweite Verfahrensvariante besteht in der Umsetzung eines Sulfonium- oder Sulfoxpniumsulfats mit einem substituierten Phosphit eines Metalls M, das ein unlösliches Sulfat liefert, insbesondere eines Erdalkalimetalls wie Calcium oder Barium, nachfolgendem Reaktionsschema: '
- S
-R:
S0
2-
2+
I)+M
wobei R1, R2, R3, R4 und η die obige Bedeutung besitzen.
Das unlösliche Sulfat fällt dabei aus und wird abfiltriert; das Filtrat wird eingedampft, worauf das Produkt erforderlichenfalls gereinigt wird.
Ausführungsbeispiele ζ
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung erfindungsgemäßer Verbindungen sowie ihre fungiciden Eigenschaften. Die Struktur der Verbindungen wurde durch NMR-Spektrometrie bestätigt, wobei die NMR-Spektren bei 6OMHz aufgenommen wurden. .
Beispiel 1 ^
3,8g Monoethylphosphinsäure und 8,8g Trimethyisulfoxoniumjodid werden in 80ml Wasser gelöst. Nach Zugabe von 20ml Propylenoxid wird das Gemisch 3 h auf 35°C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend unter vermindertem Druck (20 bis 27mbar, 15 bis 20 Torr) eingedampft; hierbei fällt ein farbloses Öl an, das bei Raumtemperatur kristallisiert. Das Rohprodukt wird bei 400C in 50ml Acetonitril gelost. Die Lösung wird dann in einem Aceton-Trocke'neis-Bad abgekühlt, wobei das Produkt ausfällt. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit 10 ml eisgekühltem Acetonitril sowie 10 ml Ether gewaschen. Das Produkt wird in einem Vakuumexsikkator getrocknet. ·
Auf diese Weise "werden 4g eines weißen, hygroskopischen Feststoffs erhalten, der Trimethylsulfoxoniumethylphosphinat entspricht (Verbindung 1);, F. 118°C." .
Bei gleicher Verfahrensweise wird aus Phenylphosphinsäure und Trimethyisulfoxoniumjodid Trimethylsulfoxoniumphenylphosphinat hergestellt (Verbindung 2); F. 124°C.
Nach der obigen Verfahrensweise sind ferner aus entsprechenden Phosphin- bzw. Phosphonsäuren und entsprechenden Sulfoniumjodiden folgende Verbindungen zugänglich: .
| CH3 | H | R1 | • | R3 | ' R4 | Physikalische Eigenschaften |
| R1-P-O^ 1 .j | CH3 | CH3 | sehr hygroskopischer weißer Feststoff | |||
| S ®-R, I | 0 | c264 C6H5 -C2H5 C6H5 C2H5 C6H5 | K) K) K) K) tn- to tr 5 5 5 5 5 5 5 | CH3 C12H25 C12H25 C13H27 C13H27 C14H29 | F. 135 0C F. 96 0C F. 93 0C F. 90 0C F. 85 0C F. 93 - 95 0C F. 80 - 85 0C | |
| _ R4 : | C2H5 'CA | CH3 CH3 C2H5 | C16H33 C16H33 C12H25 | F. 95 - 100 0C F. 92 - 95 0C F. 65 0C (Vitrifizierung) | ||
| Ver-1 bindung Nr. | HO-CH CH3 C6H5 | C2H5 \ C2H5 | C12H25 | F. 82 - 85 0C pastenartiger, hygrosko pischer Feststoff | ||
| 2 | ||||||
| 12 . ' 13 14 15 16 17 18 | ||||||
| Ϊ9 20 33 | ||||||
| 34 ·· 35 | ||||||
Deispiei ί
5,5g Diethylphosphit und 8,2g Trimethylsulfoniumjodid werden in 80ml Wasser gelöst. Nach Zusatz von 20mlPropylenoxid wird das.Gemisch 6h auf 350C erwärmt. Nach Eindampfen des Reaktionsgemische unter vermindertem Druck: werden 7,9g eines farblosen Öls erhalten, das bei Raumtemperatur kristallisiert. Dieses Rohprodukt wird bei Raumtemperatur in 25 ml Acetonitril gelöst. Die erhaltene Lösung wird mit einem Aceton-Trockeneis-Bad abgekühlt. Das ausgefallene Produkt wird
abfiltriert und in einem Vakuumexsikkator getrocknet.
Auf diese Weise werden 4g eines sehr hygroskopischen weißen Feststoffs erhalten; F. 580C. '
Nach gleicher Verfahrensweise sind unter Verwendung entsprechender Reaktanten folgende Verbindungen zugänglich:
CH
I Rc-0 .P-C
5 I!
Verbindung Nr.
Physikalische Eigenschaften
| H | 0 | CH3 | CH3 | F.125°C |
| η .'.; | 1 | 'CH3 | CH3 | F. 173°C |
| CH3 | 0 | CH3 | CH3 | Öl, ng0 =1,488 |
| CH3 | 1 | CH3 | CH3 | F.41X |
| C2H5 | v. . 1 | CH3 | CH3 | F.78°C |
| H | 0 | CH3 | C12H25 | F. 65 0C |
| C2H5 | 0 | CH3 | Ci2H25 | F. 80 0C |
| H | 0 | . CH3 | C13H27 | F.65°C |
| C2H5 | 0 | CH3 | C13H27 | F. 800C |
| H | 0 ,. | CH3. | C14H291 | F.76°C |
| C2H5 | 0; | CH3 | C14H2g | F. 92-93 0C |
| H | 0 | CH3 | C16H33 | F.80°C |
| C2H5 | 0 | CH3 | Ο|βΗ33 | F.85T |
| C2H5 | 0 | C2H5 | C12H25 | F. 650C |
Beispiel 3 · · ,
Zu einer Lösung von 5,12g Calciumhypophosphit in 50 ml Wasser wird eine Lösung von 7,5g Trimethylsulfoniumsulfat in 20 ml Wasser unter Rühren zugegeben; hierbei fällt Calciumsulfat aus. Nach 0,5 h weiterem Rühren bei Raumtemperatur wird der Niederschlag abfiltriert. Das Filtrat wird eingedampft; das als Rückstand erhaltene Öl wird in 100ml Acetonitril aufgenommen, worauf unlösliche Anteile abfiltriert werden. Die erhaltene organische Lösung wird eingedampft; das
resultierende Öl wird mit 200 ml Ether verrieben, wobei Kristalle erhalten werden, die im Lösungsmittel dispergiert werden.
Nach Abfiltrieren wird der Niederschlag im Vakuumexsikkator getrocknet.
Unter diesen Bedingungen werden 6g eines hygroskopischen weißen Feststoffs erhalten; F.115 bis 118°C.
Nach der gleichen Verfahrensweise sind aus Calciumhypophosphit oder Calciumhydroxy-1-ethyl-phosphit und dem entsprechenden Trialkylsulfoniumsulfat folgende Verbindungen zugänglich: -
CH3 . CO)n-S @-R
R1-P-O 1 Il 0 '
Verbindung Nr.
Physikalische Eigenschaften
| H | 1 | CH3 | , F.155°C |
| H H . " | 0 0 | F.'80-S5°C | |
| GH3 .. · HO-C | : ο | CH3 | F. 9O0C |
| CH3 HO-C | 1 | CH3 | F.130°C |
Biologische Versuche,
Bei den biologischen Versuchen wurde davon ausgegangen, daß ein Produkt bei einer Pflanzenpilzerkrankung zu einem vollständigen Schutz führt, wenn der Schutz mindestens 95% beträgt; die Schutzwirkung ist als gut bewertet, wenn sie
mindestens 80% (jedoch unter 95%) beträgt. ___. :._ _.!_.._ ..
In-vivo-Test an Plasmopara viticola an Weinstöcken (präventive Behandlung):
Die in-vivo-Versuche wurden an dem Schimmelpilz Plasmopara viticola vorgenommen, der für den Mehltau bei Weinreben verantwortlich ist. Bei den Versuchen würden Weinreben (Chärdonhay-Reben), die in Töpfen kultiviert worden waren, auf beiden Blattseiten mit einer wäßrigen Emulsion gespritzt, die den zu testenden Wirkstoff enthielt; die zum Spritzen verwendete Emulsion bestand aus 40mg des zu testenden Wirkstoffs, 40 ml Wasser und 0,02 ml Tween 80 (grenzflächenaktives Mittel aus ethoxyliertem Sprbitanoleat).
Diese Emulsion erlaubt das Spritzen mit einer wäßrigen Emulsion mit einem Wirkstoffgehalt von 1 g/l. Zur Erzielung von , Emulsionen zum Spritzen mit Wirkstoffkonzentrationen unter 1 g/l wird die obige wäßrige Emulsion entsprechend mit Wasser verdünnt.
Nach 48 h wurde die Blattunterseite der Testpflanzen mit einer wäßrigen Suspension von Pilzsporen in einer Menge von etwa 80000 Einheiten/ml durch Spritzen kontaminiert. Die Töpfe mit den Testpflanzen wurden anschließend 48 h in eine Inkubationszelle verbracht unddarin bei einer relativen Feuchte von 100% und 20cC gehalten.
Die Kontrolle der Pflanzen erfolgte 9 Tage nach der Kontamination. ' ^ .
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß
bei einer Dosis von 1 g/l die Verbindungen 3,25,31 und 34 zu einem vollständigen und die Verbindungen 10,17 und 28 zu einem guten Schutz und
bei einer Dosis von 0,33g/l die Verbindungen 1,19,21 und 30 zu einem vollständigen und die Verbindungen 2,9,18,26 und 27
zu einem guten Schutz führen. . '
Die Versuche wurden an dem Schimmelpilz Phytophthora infestans vorgenommen, der für den Mehltau bei Tomaten verantwortlich ist. 60 bis 75d alte, im Treibhaus kultivierte Tomatenpflanzen (Sorte Marmande) wurden mit wäßrigen Emulsionen von Wirkstoffen, die wie in Beispiel 3 hergestellt waren, in verschiedenen Wirkstoffkonzentrationen gespritzt. Nach 48 h wurden die behandelten Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension von Sporen (Sporangiosporen) kontaminiert, die aus einer 2Od auf einem Medium auf der Basis von Kichererbsenmehl kultivierten Kultur von Phytophthora infestans erhalten war.
Die Tomatenpflanzen wurden dann 48h in einem Behälter bei 16 bis 18°C und einer relativen Feuchte von 100% gehalten; die relative Feuchte wurde dann auf 80% gesenkt.
Die Ergebnisse wurden 8d nach der Kontamination ermittelt. Dabei wurde die pilzbefallene Blattoberfläche ermittelt und als
's '
prozentualer Schutz, dh 100 (1 - r—) ausgedrückt, wobei S die pilzbefallene Oberfläche der betreffenden Pflanze und Stm die pilzbefallene Oberfläche der nicht behandelten Vergleichspflanze bezeichnen. Auch in diesem^FaII sind die Ergebnisse wie oben in zwei Kategorien, nämlich vollständiger Schutz bzw. guter Schutz, eingeteilt. ·
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 4 und 10 bei einer Dosis von 1 g/l zu einem vollständigen Schutz führen. .
Durch feine Dispergierung wurde eine wäßrige Emulsion des zu testenden Wirkstoffs folgender Zusammensetzung hergestellt:
Zu testender Wirkstoff 40 mg
Tweeh80 (grenzflächenaktives
Mittel aus ethoxyliertem
Sorbitanoieat) 0,4 ml
Wasser 40 ml.
Diese wäßrige Emulsion wurde anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
In kleinen Töpfchen in ein Gemisch von Torf und Puzzolanerde eingesäte Gerste wurde im Stadium von 10cm Höhe mit einer wäßrigen Emulsion der oben angegebenen Konzentration gespritzt. Der Versuch wurde zweimal wiederholt. Nach 48 h wurden Sporen von Erysiphe graminis auf die Gerstenpflanzen aufgestäubt, wofür befallene Pflanzen herangezogen wurden.
Die Erfassung der Ergebnisse erfolgte 10d nach der Kontamination.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß bei einer Dosis von 1 g/l die Verbindung 2 zu einem vollständigen Schutz
und die Verbindungen 6,9 und 12 zu einem guten Schutz führen. .
ln-vitro-Tests an Pythium debaryanum und Botrytis cinerea
Die Tests wurden mit Pythium debaryanum, das für den Rübenwurzelbrand verantwortlich ist, sowie an Botrytis cinerea durchgeführt, das die Graufäule hervorruft.
Die zu testende Verbindung wurde in Form einer 1%igen Lösung in Aceton in ein Proberöhrchen gegeben, das ein steriles, ' aufgeschmolzenes Kulturmedium enthielt. Nach dem Mischen wurde das die Verbindung enthaltende Medium unter aseptischen Bedingungen in eine Petrischale von 10cm Durchmesser eingegossen. Auf diese Weise wurden entsprechende Petrischalen hergestellt, die den Wirkstoff in verschiedenen Dosen enthielten. Nach 24h wurden die Petrischalen dadurch beimpft, daß in der Mitte ein Mycelimplantat (9mm Durchmesser) des zu testenden Pilzes (Phytium debaryanum) bzw. ein Tropfen einer Conidiensuspension (Botrytis cinerea) eingebracht wurde.
Anschiießend wurde die Wachstumsgeschwindigkeit des Pilzes auf dem Medium ohne Wirkstoff (Vergleichsversuch) sowie auf dem Medium mit den oben genannten Wirkstoffdosen verglichen, wozu jeweils der Koloniedurchmesser ermittelt wurde.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß bei einer Dosis von 0,1 g/l die Verbindung 4 das Wachstum von Pythiumdebaryanum vollständig inhibiert, während die Verbindungen 2,3,9,12,13,14,15,16,18,19,20,21,23,24,25,26,27,28,29 und 30 zu einer guten Inhibitionswirkung führen. Ferner wurde festgestellt, daß bei der gleichen Dosis die Verbindungen 3 und 6 gegenüber Botrytis cinerea eine gute Inhibitionswirkung besitzen.
In-vivo-Test an Pucciriia recondita . \
Die Versuche wurden an PuCcinia recondita durchgeführt, die für den Getreide-Braunrost verantwortlich ist. Im Treibhaus kultivierte Weizenpflanzen (Sorte.Talent) von etwa 10cm Höhe wurden mit wäßrigen Emulsionen der Wirkstoffe von Beispiel 3 gespritzt, die verschiedene Wirkstoffkonzentrationen aufwiesen.
Nach 48 h wurden die behandelten Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension von Sporen von Puccinia recondita kontaminiert, die etwa 80000 Sporen/ml enthielt, die von bereits befallenen Pflanzen gewonnen worden Waren. / Die Getreidepflanzen wurden dann 48h in einem Raum bei etwa 20°C und einer relativen Feuchte von 100% gehalten. Die relative Feuchte wurde dann auf 60% verringert. Die Überprüfung'des Pflanzenzustands geschah am 15.Tag nach der Kontamination, wobei der prozentuale Schutz nach dem Verfahren von Beispiel 5 errhittelt wurde.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß , . ' ~ " .
bei einer Dosis von 1 g/l die Verbindungen 13,14 und 30 einen vollständigen Schutz und die Verbindungen 15,17,23,31 und
34 einen guten Schutz ergeben, .
bei einer Dosis von 0,3g/l die Verbindungen 16,24,26,28 und 29 zu einem vollständigen Schutz führen und bei einer Dosis von 0,1 g/l die Verbindungen 18,19,20 und 27 ebenfalls einen vollständigen Schutz liefern.
1Beispiel 9 - -
In-vitro-Tests an Bakterien > *
20ml Gelosemedium wurden heiß in eine Reihe von Petrischalen von 9cm Durchmesser eingegossen und darin erkalten gelassen. Gleichzejtig wurde in jede Petrischale mit einer Dosierpipette eine 1%ige Lösung des zu testenden Wirkstoffs in einem organischen oder wäßrigen, gegenüber dem Bakterienwachstum unter den Versuchsbedingungen inerten Lösungsmittel eingespritzt. '
Nach 24h wurde der Inhalt der Petrischalen mit den betreffenden Bakterien beimpft, worauf in einem Raum von'22 ± 2°C zur . Beobachtung belassen wurde. · . '
Die Kontrolle erfolgte 3d nach der Inoculierung durch visuellen Vergleich des Wachstums der Bakterienkolonien gegenüber Vergleichsversuchen, die keinen Inhibitor (zu testenden Wirkstoff) enthielten.
Unter diesen Bedingungen wurde folgendes festgestellt: ' ' - '
an Erwinia amylovora (INRA: CNBP 1430): Vollständige Inhibierung des Bakterienwachstums durch die Verbindungen .
— 11,12,15,16,19,22,23,24 und 27 bei einer Dosis von 30mg/l •und -
— durch'die Verbindungen 13,14 und 21 bei einer Dosis von 10mg/l; an Xanthomonas oryzae (INRA: CNBP1951):
Vollständige Inhibierung des Bakterienwachstums durch die Verbindungen
— 27 bei einer Dosis von 30 mg/l,
— 22 bei einer Dosis von 10 mg/l, ; .... ' Λ
— 13,14,16,17,18,21,24,25,26 und 28 bei einer Dosis von 3 mg/l
und- : .. . · ; , . .' .' . -
— 11,12,15,19, und 23 bei einer Dosis von 1 mg/l;
an Corynebacterium michiganense (INRAi CNBP 2108): Vollständige Inhibierung des Bakterienwachstums durch die Verbindungen . ' ; - . .
— 11,12,19 und 27 bei einer Dosis von 10mg/l,
— 13,14,15,16,17,18,21,22,23,24 und 26 bei einer Dosis von 3mg/l
und s /.' _
— 25 und 28 bei einer Dosis von 1 mg/l.
Die obigen Beispiele zeigen quantitativ die bemerkenswerten fungiciden Eigenschaften von Zusammensetzungen auf der Basis der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegenüber verschiedenen Familien von Pflanzenpilzen, insbesondere Phycomyceten, wie etwa Plasmopora vitivola, Phytophthora und Pythium, Asomyceten wie Erysipne sp (OTdien) bzw Botrytis, Basidiomyceten wie Puccinia recondita sowie auch Fungi imperfecti wie Piricularia oryzae.
Zugleich ist ferner die ausgezeichnete bactericide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber in der Landwirtschaft wichtigen Bakterien wie Bakterien der Arten Erwinia, Xanthomonas sowie ferner Coryne-bacterium sp.
hervorzuheben. ' ι
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen ferner hohe Selektivität gegenüber Nutzplanzenkulturen. 7
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffen werden vorteilhaft in Dosen von 0,05 bis 5kg/ha und vorzugsweise 0,1 bis 2kg/ha
ausgebracht. , ^
Zur praktischen Anwendung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen selten allein verwendet; sie sind in den meisten "Fällen in entsprechenden Zusammensetzungen enthalten. Derartige Zusammensetzungen, die sich zum Pflanzenschutz gegen Pilzerkrankungen eignen, enthalten als Wirkstoff eine erfindungsgemäße Verbindung wie oben erläutert neben festen oder flüssigen, agrikulturchemisch geeigneten Trägern und geeigneten grenzflächenaktiven Mitteln. Dabei können insbesondere ,-inerte, übliche Träger sowie übliche grenzflächenaktive Mittel Verwendung finden. . . > ' Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner beliebige weitere Bestandteile wie beispielsweise Schutzkolloide, Adhäsive, Verdickungsmittel, thixotropierende Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisierungsmittel, Komplexbildner udgl sowie
fernerauch weitere, bekannte Wirkstoffe mit pesticiden Eigenschaften, insbesondere mit insecticider bzw. fungicider Wirkung, oder Stoffe enthalten, die das Pflanzenwachstum begünstigen, insbesonder Düngemittel, oder pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften besitzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allgemein zusammen mit sämtlichen festen oder flüssigen Zusätzen vorliegen, die üblicherweise bei entsprechenden Formulierungen verwendet werden. ' .. .., ;.. , . . .·
Die anzuwendenden Dosen der erfindungsgemäßen Verbindungen können bei Verwendung als Fungicide innerhalb weiterer Grenzen variieren und hängen insbesondere von der Virulenz des betreffenden Pilzes und den klimatischen Verhältnissen '.ab. . ' '.. ... . . . ' .... ... . . : . ' .„' .. .; :
Allgemein sind Wirkstoffgehalte der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen von 0,5 bis 5000ppm günstig; diese Werte gelten für die anwendungsfertigefi Zusammensetzungen. Der Bereich von 0,5 bis 5000 ppm entspricht dabei 5 · 10~5bisO,5Gew.-
Zur Lagerung und zum Transport geeignete Zusammensetzungen enthalten am günstigsten 0,5 bis 95Gew-% Wirkstoff Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zum Einsatz in der Landwirtschaft können enstsprechend die erfindungsgemäßen Wirkstoffe innerhalb eines sehr weiten Konzentrationsbereich enthalten, wobei die Konzentrationen zwischen 5 · 10~* und 95Gew.-% liegen.
Wie oben angegeben, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen allgemein zusammen mit Trägern und gegebenenfalls grenzflächenaktiven Mitteln verwendet.
1 Unter dem Begriff Träger werden dabei organische oder anorganische, natürliche oder synthetische Materialien verwendet, neben denen der Wirkstoff vorliegt, um die Anwendung auf Pflanzen, Samen oder Boden zu erleichtern. Der Träger ist entsprechend im allgemeinen inert und muß für agrikulturchemische Zwecke geeignet sein, insbesondere hinsichtlich der behandelten Pflanzen. Der Träger kann dabei fest (Tone, natürliche und synthetische Silicate, Kieselsäure, Kunstharze, Wachse, feste Düngemittel ,und dergleichen oder flüssig sein'(Wasser,.AIkohole, Ketone, Erdölfraktionen, aromatische und paraffinische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Flüssiggase und dergleichen.
Das grenzflächenaktive Mittel kann ein Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel sein und ionische oder nichtionische Eigenschaften besitzen. Hierzu gehören beispielsweise Salze von Polyacrylsäuren, Salze von Ligninsulfonsäuren, Salze von Phenyl- und Naphthalinsulfonsäuren, Polykondensationsprodukte von Ethylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren oder Fettamine oder substituierte Phenole^ insbesondere Alkyl- oder Arylphenole, Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate, insbesondere Alkyltaurate, sowie etwa Phosphorsäureester von Alkoholen oder polyethoxylierten Phenolen. Die Gegenwart von mindestens einem grenzflächenaktiven Mittel ist allgemein unerläßlich, wenn der Wirkstoff und/oder der inerte Träger nicht in Wasser löslich sind und als Trägermedium für den betreffenden Anwendungsfall Wasser verwendet wird. Die Verbindungen der Formel I liegen entsprechend zur Anwendung allgemein in Form von Zusammensetzungen vor, die ihrerseits die verschiedensten festen und flüssigen Formen aufweisen können.
Zu den festen Formen von Zusammensetzungen gehören beispielsweise Pulver zum Einstäuben oder zum Dispergieren mit Gehalten an Verbindungen der Formel I bis zu 100% sowie Granulate, insbesondere solche, die durch Extrudieren, Kontaktieren, Imprägnieren eines kornförmigen Trägers oder Granulieren aus einem Pulver erhältlich sind, wobei der Gehalt der Verbindung der Formel I in den Granulaten zwischen 1 und 80% für die letzteren Fälle liegt. s Zu den flüssigen Zusammensetzungen bzw. Zusammensetzungen, die zur Herstellung bei der Anwendung flüssiger Zusammensetzungen dienen, gehören beispielsweise Lösungen, insbesondere wasserlösliche Konzentrate, emuTgierbare Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, Aerosole, Spritzpulver bzw. benetzbare Pulver sowie Pasten. Die emulgierbaren Konzentrate bzw. löslichen Konzentrate enthalten in den meisten Fällen 10 bis 80% Wirkstoff; die anwendungsfertigen Emulsionen bzw. Lösungen enthalten ihrerseits 0,01 bis 20% Wirkstoff. Die emulgierbaren Konzentrate können ferner neben dem Lösungsmittel erforderlichenfalls 2 bis 20% geeignete Additive wie Stabilisierungsmittel, grenzenflächenaktive Mittel, Penetrationsmittel, Korrosionsinhibitoren, Färbemittel und Adhäsive enthalten. Bejspiel für die Zusammensetzung von Konzentraten: -——— L ~ ~
Wirkstoff ~ ~ ~~—~' 400 g/l
Alkalidodecylbenzolsulfonat 24 g/l
mit 10 Molekülen Ethylenoxid '
ethoxyliertes Nonylphenol 16 g/l
Cyclohexanon ' 200 g/l ', . .
aromatisches Lösungsmittel auf 11;
emulgierbares Konzentrat: (g) /
Wirkstoff 250
epoxidiertes Pflanzenöl 25
Gemisch von Älkylarylsulfonat und ' \ · '
Fettalkoholpolyglycolether 100
Dimethylformamid 50
Xylol 575. -
Aus diesen Konzentraten sind durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen beliebiger gewünschter Konzentration erhältlich; die sich besonders zur Anwendung auf Blättern eignen. .
Die konzentrierten Suspensionen, die sich ebenfalls zum Spritzen eignen, werden so hergestellt, daß ein stabiles, fließfähiges Produkt erhalten wird, das sich nicht absetzt. Derartige Konzentrate enthalten gewöhnlich 10 bis 75% Wirkstoff, 0,5 bis 15% grenzflächenaktive Mittel, 0,1 bis 10% thixotropierende Mittel und 0 bis 10% geeignete Additive wie Antischaummittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel und Adhäsive sowie als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff wenig löslich oder unlöslich ist. Im Träger können ferner bestimmte feste organische Stoffe oder anorganische Salze gelöst sein, die die Sedimentation verhindern oder im Fall von Wasser als Gefrierschutzmittel wirken.
' Die benetzbaren Pulver (Spritzpulver) werden gewöhnlich so hergestellt, daß sie 20 bis 95% Wirkstoff enthalten; sie enthalten ferner üblicherweise neben den festen Träger 0 bis 5% eines Netzmittels, 3 bis 10% eines Dispergiermittels sowie erforderlichenfalls 0 bis 10% eines oder mehrerer Stabilisierungsmittel und/oder anderer Additive wie Penetrationsmittel,
Adhäsive, Mittel gegen Verklümpen, Färbemittel udgl. . ·
Beispiele für die Zusammensetzung von Spritzpulvern:
Wirkstoff ' 50
CalciumlignosulfonatfEntflockungsmittel) 5 , . Isoprppylnaphthälinsulfonat
^anionisches Netzmittel) 1
Kieselsäure (Mittel gegen Verklümpen) 5
Kaolon (Füllstoff) · 39; i
70%iges Spritzpulver: (g)
Wirkstoff 700
Natriumdibutylnaphthalinsulfonat 50 Kondensationsprodukt von Naphthalinsulfonsäure, Phenylsulfonsäure
und Formaldehyd im Verhältnis3:2;1 30
Kaolin 100
Kreide 100; '
40%iges Spritzpulver: (g)
Wirkstoff 400
Natriumlignosulfonat 50
Natriumdibutylnaphthalinsulfonat . 10
Kieselsäure' 540;
25%iges Spritzpulver: (g)
Wirkstoff 250
Calciumlignosulfonat 45
iii-GemischvonKreideundHydroxyethylcellulose 19
Natriumdibutylnaphthalihsulfonat 15
Kieselsäure 195 ' '
Kreide . 195
Kaolin ' 281; ,
25%iges Spritzpulver: (g)
Wirkstoff 250 · .-
polyethoxylierteslsooctylphenol . 25
1:1-Gemisch von Kreide und Hydroxyethylcellulose 17
Natriumalumosilicat .· .· -. g^g
Kieselgur ' . 165
10%iges Spritzpulver: ' '.- . (g)
Wirkstoff 100
Gemisch von Natriumsulfaten von gesättigten Fettsäuresulfaten 30 Kondensationsproduktvon Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd 50
Kaolin , 820
Die in Wasser löslichen Pulver werden in üblicherweise durch Mischen von 20 bis 95Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10% eines Füllstoffs gegen Verklümpen hergestellt, wobei der Rest aus einem wasserlöslichen festen Träger, insbesondere einem Salz, besteht. -
Beispiel für die Zusammensetzung eines löslichen Pulvers:
Wirkstoff (Verbindung 2) 70-
aniönisches Netzmittel 0,5
Kieselsäure (Mittel gegen Verklümpen) 5
Natriumsulfat (festerTräger) 24,5
Zur Herstellung dieser benetzbaren bzw. löslichen Pulver werden die Wirkstoffe in geeigneten Mischvorrichtungen mit den Zusätzen innig vermischt und in Mühlen oder anderen geeigneten Zerkleinerungsvorrichtungen zerkleinert. Hierdurch werden Pulver mit vorteilhafter Benetzbarkeit und Suspendierbarkeit erhalten; sie können in beliebiger gewünschter Konzentration in Wasser suspendiert bzw. gelöst werden; entsprechende Suspensionen eignen sich sehr vorteilhaft insbesondere zur
Anwendung auf Pflanzenblättern. >'..' ,.'
Das Erfindungskonzept umfaßt entsprechend auch wäßrige Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise Zusammensetzungen, die durch Verdünnen erfindungsgemäßer Spritzpulver bzw. emulgierbarer Konzentrate mit Wasser erhältlich sind. Die Emulsionen können dabei vom Wasser-in-ÖI- oder vom ÖI-in-Wasser-Typ sein und eine dicke Konsistenz
wie beispielsweise Mayonnaise besitzen. - '
Die zum Aufbringen auf den Boden vorgesehenen Granulate werden üblicherweise so hergestellt, daß ihre Korngröße zwischen 0,1 und 2mm liegt; sie können durch Agglomerieren oder imprägnieren hergestellt werden. Derartige Granulate enthalten allgemein 0,5 bis 25% Wirkstoff und 0 bis 10% Additive wie Stabilisierungsmittel, Mittel zur Erzielung einer langsamen
Wirkstofffreisetzung, Bindemittel und Lösungsmittel. . -
Beispiel der Zusammensetzung eines Granulats (Bestandteile):
Wirkstoff 50
Epichlorhydrin 2,5
Cetylpolyglycolether 2,5
Polyethylenglycol 35
Kaolin (Korngröße0,3 bis 0,8 mm) 910.
In diesem speziellen Fall wird der Wirkstoff mit Epichlorhydrin gemischt und mit 60g Aceton gelöst; dann werden das Pblyethylenglycol sowie der Polyglycolcetylether zugesetzt. Der Kaolin wird mit der erhaltenen Lösung getränkt, worauf das Aceton im Vakuum verdampft wird. Derartige Mikrogranulate eignen sich vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenpilzen. Die Verbindungen der Formel I können ferner aucrrin Form von Pulvern zum Einstäuben angewandtwerden; ferner kann auch eine Zusammensetzung angewandt werden, die 50g Wirkstoff und 950g Talk enthält. Weitere verwendbare Zusammensetzungen enthalten 20g Wirkstoff, 10g fein verteilte Kieselsäure und 970g Talk. Diese Bestandteile werden gemischt und zerkleinert; das Produkt kann durch Aufstäuben angewandt werden. / '.'
Claims (1)
- Erfindungsansprüche:1. Fungicide und/oder bactericide Mittel zum Pflanzenschutz auf der Basis von Salzen von Organophosphorderivaten, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben zumindest einem üblichen Hilfs- oder Trägerstoff als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel I "- SR--P-O
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