DE3850226T2

DE3850226T2 - Pflanzenschutzmittel gegen Pilze.

Info

Publication number: DE3850226T2
Application number: DE3850226T
Authority: DE
Inventors: Hiroshi Tabata; Shigeaki Toyoda; Shunnosuke Watanabe
Original assignee: Agro Kanesho Co Ltd
Current assignee: Agro Kanesho Co Ltd
Priority date: 1987-12-01
Filing date: 1988-12-01
Publication date: 1994-09-22
Anticipated expiration: 2008-12-02
Also published as: EP0318991A3; CN1029930C; DE3850226D1; EP0318991A2; JPH01143804A; KR890009270A; US4942178A; EP0318991B1; CN1033344A

Description

Diese Erfindung betrifft allgemein die neue Verwendung eines Pflanzenschutzmittels oder einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pilzen, insbesondere die Verwendung einer Zusammensetzung, die ein Derivat des 3'-Isopropylbenzanilids enthält, das durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
Die Pflanzenschutzwirkungen von Verbindungen auf Benzanilidbasis sowie ihre Funktion als Fungizide wurden zum Beispiel in der Beschreibung des Britischen Patents Nr. 1,217,868 offenbart. Die in dieser älteren Veröffentlichung offenbarte Erfindung betrifft ein Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß es als eine wirksame Komponente Benzanilid oder ein Derivat davon enthält, das durch die allgemeine, nachstehende Formel (A) wiedergegeben wird:
Die durch die vorliegende Erfindung bereitgestellte Verbindung wird ebenfalls durch die allgemeine Formel (A) wiedergegeben, wobei R&sub1; eine Trifluormethylgruppe, Yn ein Wasserstoffatom, X ein Sauerstoffatom und R&sub2; eine Gruppe -NR&sub3;R&sub4; darstellt, wobei R&sub3; für ein Wasserstoffatom und R&sub4; für eine m-Isopropylphenylgruppe steht. In der Beschreibung des vorstehenden Britischen Patents wird eine solche Verbindung weder im einzelnen offenbart, noch vorgeschlagen.
JP-A 3001048 (Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 31048/1980) betrifft ebenfalls Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen, die die durch die allgemeine Formel
wiedergebene Verbindung enthalten,
in der X einen Niederalkylrest, eine Trifluormethylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet, R ein Wasserstoffatom, eine Formyl- oder eine Acetylgruppe und R' ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet. Die in dieser Erfindung verwendete Verbindung wird jedoch nicht konkret in der vorstehenden Patentveröffentlichung offenbart.
EP-A-0 282 266 beschreibt die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung, in der Patentbeschreibung findet sich jedoch keine Beschreibung, die die Anwendung zur Bekämpfung von Pilzen unter Verwendung dieser Verbindung betrifft.
Andererseits sind Pflanzenschutzwirkungen und fungizide Wirkungen von Verbindungen auf 3'-Isopropyl-benzanilidbasis in der JP-A-49089955 (Japanische Patentveröffentlichung Nr. 12973/1978) offenbart. Die in dieser Veröffentlichung beschriebene Erfindung betrifft Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen, die das durch die allgemeine Formel B wiedergegebene 3'- Isopropyl-benzanilid enthalten:
in der R einen Alkylrest darstellt.
Jedoch sind die Pflanzenschutzwirkungen und fungiziden Wirkungen dieser bekannten Verbindungen auf Benzanilidbasis nicht immer zufriedenstellend und es besteht somit ein Bedürfnis, ein weiter verbessertes Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen zu entwickeln.
Es ist die Aufgabe dieser Erfindung, die Verwendung einer Verbindung bereitzustellen, die verbesserte fungizide Wirkungen gegenüber den bekannten, vorstehend erwähnten Verbindungen auf Benzanilidbasis zeigt.
Bei den Untersuchungen von 3-Isopropyl-benzanilid Derivaten haben wir gefunden, daß die durch die vorstehende Formel (I) wiedergebene Verbindung bessere vorbeugende Wirkungen gegen verschiedene Pilze, die Pflanzenkrankheiten verursachen können, zeigt. Im einzelnen zeigt die Verbindung bessere Hemmung oder abtötende Wirkung, zum Beispiel gegen Rhizoctonia solani, die Probleme beim Anbau von Reispflanzen aufwerfen, Puccinia striiformis des Weizens und verschiedene andere Rostkrankheiten, die auf Gemüse und Zierpflanzen auftreten.
Die erfindungsgemäß verwendete Verbindung kann hergestellt werden, indem das durch die folgende Formel (11) wiedergegebene Carbonsäurechlorid:
mit 3-Isopropylanilin in Gegenwart eines Halogenwasserstoff- Abscheiders umgesetzt wird. Alternativ kann die erfindungsgemäß verwendete Verbindung hergestellt werden, indem die durch die folgende Formel (III) wiedergegebene Carbonsäure:
mit 3-Isopropylanilin in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels umgesetzt wird.
Die Verbindung wird als eine wirksame Fungizidkomponente angewendet, nicht nur indem die angebauten Pflanzen direkt mit ihr behandelt werden, sondern auch, indem sie festen Trägerstoffen, flüssigen Trägerstoffen, oberflächenaktiven Mitteln oder anderen Formulierungshilfen, die gewöhnlich in Agrochemikalien verwendet werden, beigemischt wird. Insbesondere wird sie, ähnlich zu herkömmlichen Agrochemikalien, in der Regel in Form von Emulsionen, Spritzpulvern, Granulaten, Pulvern oder flüssigen Formulierungen formuliert. Zu festen Trägerstoffen, die bei der Formulierung der Verbindung zu geeigneten festen Formulierungen verwendet werden, gehören Talkum, Ton, Kaolin, Weißruß und Bentonit, fein pulverisiert oder in granulierter Form. Zu verwendbaren flüssigen Trägern gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylol und Methylnaphthalin, Alkohole, wie Propanol, Ethylenglykol und Cellosolve, Ketone, wie Aceton und Isophoron, pflanzliche Öle, wie Sojabohnenöl und Baumwollsamenöl, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Acetonitril und Wasser. Die für das Emulgieren oder Dispergieren verwendeten oberflächenaktiven Mittel sind anionische oberflächenaktiven Mittel, wie Alkylschwefelsäurester, Alkylsulfonate und Polyoxyethylen-alkylarylether-phosphatester, sowie nicht-ionische oberflächenaktiven Mittel, wie Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Block copolymere und Polyoxyethylen-Sorbitancarboxylat-ester. Andere Formulierungshilfen, die zur Herstellung eines Pflanzenschutzmittels verwendet werden können, sind Lignin-sulfonate, Alginate, Polyvinylalkohol, CMC und PAP.
Wenn die erfindungsgemäß verwendete Verbindung als ein Pflanzenschutzmittel verwendet wird, kann sie in einer geeigneten Formulierung, wie Emulsion, Spritzpulver, Granulat, Pulver oder in flüssiger Form, enthalten sein und in einer Menge von 1 Gramm bis zu 1000 Gramm, vorzugsweise von 5 Gramm bis zu 100 Gramm auf 10 Ar (1000 m²), auf Basis der ausgebrachten Menge wirksamer Komponente(n), ausgebracht werden. Die in dieser Erfindung verwendete Verbindung kann auch mit anderen Fungiziden oder Insektiziden gemischt werden, mit dem Ziel, die Arbeit des Ausbringens zu verringern oder ein Gemisch zu erhalten, das verschiedene Arten schädlicher Pilze oder Pflanzenkrankheiten verursachender Insekten vernichtet.

BEISPIELE:

Nachstehend wird nun ein Synthesebeispiel der in dieser Erfindung verwendeten Verbindung beschrieben.

Synthesebeispiel:

Herstellung von 3'-Isopropyl-2-trifluormethylbenzanilid (Verbindung Nr. 1)

Ein Gramm 3-Isopropylanilin und 0,8 Gramm Triethylamin wurden in 50 ml THF gelöst, auf 0ºC gekühlt und gerührt. Eine Lösung, die hergestellt wurde, indem 1,54 Gramm 2-Trifluormethylbenzoylchlorid in 20 ml THF gelöst wurden, wurde tropfenweise zugegeben. Nach 30-minütigem Rühren wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das THF in dem Filtrat wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde mit Benzol extrahiert und mit 3N-HCl, einer gesättigten Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser nacheinander und in dieser Reihenfolge gewaschen. Die Benzolschicht wurde durch Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Benzol wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei das gewünschte Produkt erhalten wurde. Die Ausbeute betrug 1,98 g (87%) und das Produkt wies einen Schmelzpunkt von 87,5 bis 88,5ºC und einen IR-Absorptionpeak bei 1655 cm&supmin;¹ (c=0) auf.
Es werden nun einige Formulierungsbeispiele beschrieben. In den folgenden Formulierungsbeispielen wird die in dieser Erfindung verwendete Verbindung als Verbindung Nr. 1 bezeichnet und Teile bedeutet in allen Beispielen "Gewichtsteile",

Formulierungsbeispiel 1:

Emulsion

Zwanzig Teile der Verbindung Nr. 1 wurden in 73 Teilen Xylol gelöst und dazu wurden 3 Teile Polyoxyethylen-alkylether, 3 Teile Alkylbenzolsulfonat und 1 Teil Polyoxyethylen-sorbitanalkylat gegeben, dabei dienen die drei letzteren als Emulgatoren, und anschließend wurde ausreichend gemischt und gerührt, wobei eine Emulsion erhalten wurde.

Formulierungsbeispiel 2:

Spritzpulver

Zu 40 Teilen der Verbindung Nr. 1 wurden 3 Teile Weißruß, 50 Teile Ton sowie zusätzlich 3 Teile Polyoxyethylen-alkylarylsulfonat und 4 Teile Ligninsulfonat gegeben, dabei wurden die beiden letzteren als Dispersionshilfen zugegeben, und die gesamte Masse wurde innig gemischt, anschließend wurde pulverisiert, um ein Spritzpulver herzustellen.

Formulierungsbeispiel 3:

Pulver

Zu 3 Teilen der Verbindung Nr. 1 wurden 0,5 Teile Weißruß und 2,5 Teile Ton gegeben, gefolgt von Mischen und Pulverisieren. Das pulverisierte Produkt wurde dann zu 94 Teilen Ton gegeben und die gesamte Masse wurde innig gemischt, um ein Pulver zu erhalten.
Es werden nun einige Testbeispiele aufgezeigt, um zu belegen, daß die in dieser Erfindung verwendete Verbindung als wirksame Komponente in Pflanzenschutzmitteln zur Bekämpfung von Pilzen nutzbar ist.

Testbeispiel 1:

Mehltau bei der Blatthülle der Reispflanze

Eine formulierte Verbindung, die im allgemeinen nach dem in dem Formulierungsbeispiel 2 beschriebenen Verfahren formuliert wurde, um eine vorbestimmte Konzentration zu erhalten, wurde in Töpfe von 9 Millimeter Durchmesser gesprüht, in denen Reispflanzen (Sorte: KOSHIHIKARI) bis zum 5-Blattstadium gezüchtet worden waren, dabei betrug die Dosis 100 cm³ (cc) für jeweils 3 Töpfe. Einen Tag nach dem Versprühen der Formulierung wurde jede dritte Blatthülle der jeweiligen Reispflanze mit Rhizoctonia solani, die auf einem PDA-Kulturmedium gezüchtet worden war, geimpft und dann wurden die Töpfe in einer befeuchteten Kammer bei 25ºC stehengelassen. Nach 10 Tagen wurde die Länge der Läsion, die sich auf jedem Blatt gebildet hatte, gemessen und der Schutzwert wurde anhand der folgenden Gleichung berechnet.
Schutzwert (%) = (1 - Länge der Läsion bei behandelter Blatthülle/Länge der Läsion bei unbehandelter Blatthülle)·100
Verbindung Konzentration (ppm) Schutzwert
Bemerkung: Bei Verbindung A handelt es sich um das in der folgenden Formel wiedergegebene Mepronil:

Testbeispiel 2:

Mehltau bei der Blatthülle der Reispflanze

Es wurden in Freiluftkultur Reispflanzen (Sorte: KOSHIHIKARI) in einem 1 m² großen Betonrahmen gezüchtet. Eine Formulierung einer erfindungsgemäßen Verbindung wurde mit einem handbetriebenen Spritzgerät zum Stadium der Rispenbildung in einer Dosis von 150 Litern auf 10 Ar (1000 m²) auf die Blätter der gezüchteten Reispflanzen gesprüht. Dabei wurde die Formulierung hergestellt, indem, um eine vorbestimmte Konzentration zu erhalten, im allgemeinen dem Formulierungsbeispiel 2 gefolgt wurde. Einen Tag nach dem Aufbringen der erfindungsgemäßen Verbindung wurde an die Basis eines jeden Reishügels ein Impfstoff eines Reisstrohmediums (rice straw medium) gegeben. Nach 25-tägigem Züchten wurden die Höhe der Läsionen der jeweiligen Reispflanzen bestimmt und der Schutzwert wurde anhand der folgenden Gleichung berechnet.
Schutzwert (%) = (1 - Höhe der Läsion bei behandelter Blatthülle/Höhe der Läsion bei unbehandelter Blatthülle)·100
Verbindung Konzentration (ppm) Schutzwert
Bemerkung: Bei Verbindung A handelt es sich um Mepronil

Testbeispiel 3:

Braunrost des Weizens

Eine formulierte Verbindung 1 mit einer vorbestimmten Konzentration, die hergestellt wurde, indem im allgemeinen dem in Formulierungsbeispiel 2 beschriebenen Verfahren gefolgt wurde, wurde auf eine Weizensorte (Sorte: NORIN # 61), die in einem Topf mit 9 Millimeter Durchmesser wuchs, aufgebracht. Dabei wurde das Aufbringen mittels einer Spritzpistole durchgeführt und die Dosis betrug 100 cm³ (cc) für jeweils 3 Töpfe. Es wurde mit Rostpilzsporen von Puccinia recondita geimpft, der Topf wurde in einer befeuchteten Kammer 20 Stunden stehengelassen und dann in ein Gewächshaus gebracht, wo er weitere 10 Tage stehen blieb. Auf jedem Blatt wurde die Anzahl der Läsionen bestimmt und der Schutzwert wurde anhand der folgenden Gleichung berechnet.
Schutzwert (%) = (1 - Zahl der Läsionen bei behandeltem Blatt/Zahl der Läsionen bei unbehandeltem Blatt)·100
Verbindung Konzentration (ppm) Schutzwert
Bemerkung: Bei Verbindung B handelt es sich um die in der Japanischen Patentveröffentlichung Nr. 12973/1978 offenbarte und in der folgenden Formel wiedergegebene Verbindung:

Testbeispiel 4:

Braunrost des Weizens

Verbindung 1, die formuliert wurde, indem, um eine vorbestimmte Konzentration zu erhalten, im allgemeinen dem in Formulierungsbeispiel 2 beschriebenen Verfahren gefolgt wurde, wurde unter Verwendung eines Motorspritzgeräts in einer Dosis von 200 Litern auf 10 Ar (1000 m²) auf Weizenpflanzen (Sorte: NORIN # 61), die auf einem Feld wuchsen, aufgebracht. Dann wurden, sofort nachdem die Sprühauftragung des zu prüfenden Fungizids auf die Blätter abgeschlossen war, Weizenpflanzen mit Pusteln von Rostpilzsporen an jede Ecke des Felds gesetzt. 30 Tage nach der Sprühauftragung auf die Blätter wurden aus jeder Parzelle zufällig 20 Weizenpflanzen ausgewählt und das Ausmaß ihrer Erkrankung wurde beobachtet. Das Ausmaß der Erkrankung von drei höher gewachsenen Blättern wurde mit der Standard-Untersuchungsreihe, wie sie in der folgenden Tabelle aufgeführt ist bestimmt und die Schwere der Erkrankung wurde anhand der auf die Tabelle folgenden Gleichung berechnet. Ausmaß der Erkrankung Anzahl der von Rostpilz befallenen Stellen pro Blatt
Schwere der Erkrankung = (0xa + 1xb + 2xc . . . + 6xg)/6xy; wobei a, b, c, . . . jeweils die Anzahl der Blätter angibt, die den entsprechenden Erkrankungsgrad von 0, 1, 2 . . . 6 aufweisen; und y die Gesamtzahl der untersuchten Blätter angibt (nämlich y = a + b + c . . . + g). Verbindung Konzentration (Dichte) Schwere der Erkrankung unbehandelt
Bemerkung: Bei Verbindung A handelt es sich um Mepronil
Wie aus den Testbeispielen ersichtlich, weist Verbindung 1 eine verbesserte Schutzwirkung gegen verschiedene Roste, wie Mehltau der Reisblatthülle oder Braunrost des Weizens, bei Gemüse und Zierpflanzen auf.

Claims

Verwendung der Verbindung der Formel I

als Pflanzenschutz-Fungizid.