JPS5834465B2 - トリフルオロトルアニリド類及びその製法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はトリフルオロトルアニリド類及びその製法に関
する。

更に詳しくは本発明は、−一ヒドロキシ、０−α・α・
α−トリフルオロトルアニリド（以下化合物Ｉという）
及びその製法に関する。

化合物（Ｉ）はこれを原料の１つとして誘導される種々
の化合物の出発原料として有用である。

例えば化合物（Ｉ）をアルキルノ・ライドと反応させて
得られるｄ−アルコキシ−〇−α・α・αトリフルオロ
トルアニリド類は農園芸用殺菌剤殊に稲の紋枯病防除剤
として有用である。

化合物（Ｉ）は新規化合物で、ｍ−アミノフェノールと
〇−α・α・α−トリフルオロトルイル酸ハライドとを
脱・・ロゲン化水素剤の存在下に反応させることにより
容易に合成することができる。

ここに脱ハロゲン化水素剤としては、ピリジン、トリエ
チルアミン、アニリン類等の有機塩基；炭酸ソーダ、苛
性アルカリ等の無機塩基を挙げることができる。

またこの反応は一般には不活性溶媒中で行なうのである
が、溶媒としては、例えば水、エタノール、ベンゼン、
トルエン、エーテル、ジオキサン、テトラハイドロフラ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、
アセトン、アセトニトリル等この種反応で用いられる溶
媒を使用することができる。

反応温度は水冷下乃至還流温度の広い範囲から適宜に定
めることができる。

反応終了後、常法に従い反応物より目的物を分離すれば
よい。

実施例 ｍ−アミノフェノ−／１４．１ ｆｔ （０，０１モル
）とトリエチルアミン１．１？（０，０１１モル）とを
含むテトラハイトロンラン２ｃ）ｍｌの溶液へ、０−α
・α・α−トリフルオロトルイル酸クロライド２．ＩＰ
（０，０１モル）を室温で加える。

３０分間かきまぜたのち、析出したアミン塩酸塩を濾過
し、濾液の溶媒を溜置し、残渣をエタノールより再結晶
すればボーヒドロキシ、〇−α・α・α−トリフルオロ
トルアニリドが２．７１得られる。

収率９８％。

ｍ、Ｐ、 １４２−１４５℃。参考例 ボーヒドロキシ、〇−α・α・α−トリフルオロトルア
ニリド２．８ ｆ （０，０１モル）をジメチルスルホ
キサイド２０ｒｒＬｌに溶解し無水炭酸カリウム１．４
Ｐ（０，０１モル）を加え、室温で懸濁下イソプロピル
ヨーダイト１．７Ｐ（０，０１モル）を加え４０〜５０
℃で２時間かきまぜる。

反応物を水５００ｒｒＬｌ中にあげ、析出油状物をエー
テル抽出し水洗後脱水、エーテルを溜置し残渣を冷却す
る。

結晶化した固体をシクロヘキサンより再結晶すればｄ−
インプロポキシ、Ｏ−α・α・α−トリフルオロトルア
ニリドを３．ＩＰ得る。

収率９７％ｏｍ、ｐ、９５〜９７℃。

この化合物は稲の紋枯病菌の接種前処理試験では２５
ｐｐｍ 薬液で９０％以上の予防効果を示しく接種５目
抜調査）また水面施用による同病の予防試験では有効成
分として１２５Ｐ／１０アールの割合による投薬で９５
％以上の防除効果を示す（特願昭５１−８２７１１号、
特公昭５６−４５９０７号公報）。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ｄ−ヒドロキシ、Ｏ−α・α・α−トリフルオロト
   ルアニリド。 ２ ｍ’−アミノフェノールと０−α・α・α−トリ
   フルオロトルイル酸ハライドとを反応させることを特徴
   とするｍ′−ヒドロキシ−〇−α・α・αトリフルオロ
   トルアニリドの製造方法。