DE2745533C2 - - Google Patents

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Description

In der US-PS 39 33 860 werden 3-(N-Acyl-N-arylamino)-γ- Lactone, -δ-Lactone, -γ-Lactone und -δ-Lactame mit einer präventiven fungiziden Aktivität beschrieben.
Ist von einer Verbindung bekannt, daß sie eine präventive fungizide Aktivität besitzt, so kann von dieser Aktivität nicht auf eine ausrottende fungizide Aktivität geschlossen werden, da es keine Beziehung zwischen diesen beiden Aktivitäten gibt.
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, durch Plasmopara und insbesondere Plasmopara viticula verursachtem falschem Mehltau an Weinstöcken ausrottend zu bekämpfen.
Diese Aufgabe wird gemäß dem Patentanspruch gelöst.
Die Erfindung beruht demgemäß auf der überraschenden Feststellung, daß die Verbindungen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, die aus der genannten US-PS 39 33 860 bekannt sind, zur ausrottenden Bekämpfung von durch Plasmopara und insbesondere Plasmopara viticula verursachtem falschem Mehltau an Weinstöcken in sehr erfolgreicher Weise eingesetzt werden können, wie ausführliche Versuche gezeigt haben.
Demgemäß ist bei Verwendung der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen eine ausrottende (heilende) Behandlung von durch Plasmopara viticula verursachtem falschem Mehltau an Weinstöcken möglich, wobei der weitere Vorteil erzielt wird, daß die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen nicht die Fermentation von Weintrauben beeinflussen, die von Weinstöcken geerntet werden, welche mit den erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen behandelt worden sind. Außerdem wurde bishker keine aufkommende Resistenz von falschem Mehltau gegenüber einer Behandlung mit den erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen festgestellt. Da die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen eine ausrottende bzw. heilende fungizide Aktivität besitzen, müssen sie im Gegensatz zu präventiv wirkenden Fungiziden erst dann aplliziert werden, wenn eine Mehltauerkrankung an Weinstöcken eingetreten ist. Daher ist die Umweltbelastung bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen geringer als im Falle des Einsatzes von präventiv wirkenden Fungiziden, die prophylaktisch zur Verhinderung einer Erkrankung an falschem Mehltau eingesetzt werden müssen.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen können in Form verschiedener Formulierungen appliziert werden. Diese können übliche biologisch inerte Streckmittel oder Trägerstoffe enthalten, um die Verteilung der Wirkstoffe zu erleichtern. Beispielsweise können die Formulierungen in Form von Granulaten, pulverförmigen Staubpräparaten, benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, Lösungen oder in Form von weiteren Applikationsformen je nach der gewünschten Art der Anwendung vorliegen.
Benetzbare Pulver liegen in Form von feinzerteilten Teilchen vor, die leicht in Wasser oder anderen Dispergiermitteln dispergiert werden. Diese Mittel enthalten im allgemeinen etwa 5 bis 80% des fungiziden Wirkstoffs, wobei der übrige Teil aus inertem Material besteht, wozu Dispergiermittel, Emulgiermittel und Benetzungsmittel gehören. Das Pulver kann in Form eines trockenen Staubes oder vorzugsweise als eine Suspension in Wasser auf den Boden aufgebracht werden. Zu den typischen Trägerstoffen gehören Fullererde, Kaolintone, Kieselerden und andere stark absorbierende benetzbare, anorganische Verdünnungsmittel. Zu den typischen Benetzungs-, Dispergier- oder Emulgiermitteln gehören z. B. die Aryl- und Alkylarylsulfonate und deren Natriumsalze, die Alkylamidsulfonate einschließlich der Fettsäuremethyltauride; die Alkylarylpolyätheralkohole, sulfatierte höhere Alkohole und Polyvinylalkohole; Polyethylenoxide, sulfonierte tierische und pflanzliche Öle; sulfonierte Erdölprodukte; Fettsäureester mehrwertiger Alkohole und die Ethylenoxid-Additionsprodukte derartiger Ester; und die Additionsprodukte langkettiger Mercaptane und Ethylenoxid. Viele andere Arten brauchbarer oberflächenaktiver Mittel sind im Handel erhältlich. Das oberflächenaktive Mittel macht, wenn es eingesetzt wird, üblicherweise 1 bis 15 Gew.-% des fungiziden Mittels aus.
Staubpräparate sind frei fließende Gemische des aktiven fungiziden Bestandteils in feinteiligen Feststoffen, wie z. B. Talkum, natürlichen Tonen, Kieselgur, Pyrophyllit, Kreide, Diatomeenerde, Calciumphosphate, Calcium- und Magnesiumcarbonate, Schwefel, Kalk, Mehle und andere organische und anorganische Feststoffe, die als Dispergiermittel und Trägerstoffe für den fungiziden Wirkstoff dienen. Diese feinzerteilten Feststoffe haben eine durchschnittliche Teilchengröße unterhalb etwa 50 µm. Ein typisches Staubpräparat, das im Sinne der vorliegenden Erfindung brauchbar ist, enthält 75% Kieselerde und 25% des fungiziden Wirkstoffs.
Zu den brauchbaren flüssigen Konzentraten gehören die emulgierbaren Konzentrate, die aus homogenen flüssigen oder pastenförmigen Zusammensetzungen bestehen, die leicht in Wasser oder anderen Dispergiermitteln dispergiert werden, und die ausschließlich aus dem fungiziden Wirkstoff und einem flüssigen oder festen Emulgiermittel bestehen können oder auch einen flüssigen Trägerstoff, wie z. B. Xylol, schwere aromatische Benzinkohlenwasserstoffe, Isophoron und andere nichtflüchtige organische Lösungsmittel, enthalten können. Zur Anwendung werden diese Konzentrate in Wasser oder einem anderen flüssigen Trägerstoff dispergiert und sodann üblicherweise in Form eines Sprühnebels auf den zu behandelnden Bereich aufgebracht.
Weitere geeignete Formulierungen sind einfache Lösungen des Wirkstoffs in einem Dispergiermittel, in dem er in der gewünschten Konzentration vollständig löslich ist, wie z. B. Aceton, alkylierte Naphthaline, Xylol oder andere organische Lösungsmittel. Granulierte Formulierungen, bei denen der fungizide Wirkstoff auf verhältnismäßig groben Teilchen getragen wird, sind von besonderer Brauchbarkeit für eine Applikation aus der Luft. Unter Druck stehende Sprühnebel, z. B. Aerosole, bei denen der wirksame Bestandteil in feinteiliger Form als Folge einer Verdampfung eines niedrig siedenden dispergierenden Lösungsmittels, wie z. B. die Freone, dispergiert wird, können ebenfalls angewendet werden. All diese Techniken zur Formulierung und Anwendung von Fungiziden sind bekannt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können in Abhängigkeit von der Applikationsart und -formulierung in wechselnden Mengen eingesetzt werden, im allgemeinen werden jedoch Mengen zwischen 0,5 und 95 Gew.-%, bezogen auf die Formulierung, eingesetzt.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen können mit anderen wirksamen Bestandteilen, wie anderen Fungiziden, Insektiziden, Nematoziden, Bakteriziden, Regulatoren des Pflanzenwachstums, Düngemitteln etc. formuliert und angewendet werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 Herstellung von 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-γ- butyrolacton (Verbindung A)
Eine Lösung von 410 g (2 Mol) N-2,6-Dimethylphenylamino-γ-butyrolacton (Fp 85 bis 86,5°C) und 197,5 g (2,5 Mol) Pyridin in 2 Liter Benzol wurde auf Rückflußtemperatur erhitzt. Anschließend wurde diese Lösung tropfenweise im Verlauf von 40 Minuten mit 260 g (2,3 Mol) Chloracetyl-chlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde weitere 20 Minuten am Rückfluß erhitzt, abgekühlt und filtriert, um einen Niederschlag aus Pyridin-hydrochlorid zu entfernen. Das Filtrat wurde mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft, wobei ein farbloser weißer Feststoff erhalten wurde. Der Feststoff wurde in Isopropanol aufgeschlämmt, filtriert und getrocknet, wobei 501 g des Produktes in Form eines farblosen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 145,5 bis 147°C erhalten wurden.
Das Produkt hatte bei Ratten eine orale LD₅₀ von <1000 mg/kg und eine dermale LD₅₀ von <2000 mg/kg.
Beispiel 2 Herstellung von 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-5- methyl-γ-butyrolacton (Verbindung B)
Ein 500-ml-Rundkolben, der mit einem Zweiwegehahn ausgestattet war, wurde mit 24,2 g (0,2 Mol) 2,6-Dimethylanilin und 19,0 g (0,106 Mol) α-Brom-γ-valerolacton beschickt. Der Kolben wurde auf 20 mm Hg evakuiert, und anschließend langsam auf 100°C erhitzt, wobei er periodisch mit Hilfe einer Wasserstrahlpumpe evakuiert wurde, um den Druck bei etwa 17 bis 40 mm Hg zu halten. Nachdem das Reaktionsgemisch 22 Stunden lang bei 17 bis 40 mm Hg auf etwa 100°C erhitzt worden war, wurde es abgekühlt und mit 300 ml Ethyläther verdünnt. Ein fester Niederschlag von 2,6-Dimethylanilin- hydrobromid wurde durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde zunächst mit einer 5%igen wäßrigen Chlorwasserstoffsäurelösung und dann mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft, wobei 19,2 g 3-(N-2,6-Dimethylphenylamino)-5-methyl-γ-butyrolacton in Form eines viskosen Öls erhalten wurden.
Eine Probe von 10,9 g (0,096 Mol) Chloracetylchlorid wurde langsam zu einer Lösung von 19,2 g (0,088 Mol) 3-(N-2,6-Dimethylphenylamino)- 5-methyl-γ-butyrolacton und 7,6 g (0,096 Mol) Pyridin in 250 ml Ethylacetat gegeben. Es erfolgte eine exotherme Reaktion, und es fiel ein Niederschlag aus. Nachdem das Reaktionsgemisch 16 Stunden lang bei etwa 20°C gerührt worden war, wurde es zunächst mit Wasser, dann mit einer gesättigten wäßrigen Natriumbicarbonatlösung und dann erneut mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft, wobei ein dickes Öl erhalten wurde, das aus Ethyläther auskristallisierte und einen gelben Feststoff ergab. Der gelbe Feststoff wurde mit einem kalten Gemisch aus Ethyläther und Petroläther gewaschen und an der Luft getrocknet, wobei 15,8 g 3-(N-Chloracetyl-N-2,6- dimethylphenylamino)-5-methyl-γ-butyrolacton mit einem Schmelzpunkt von 128 bis 131°C erhalten wurden.
Beispiel 3 Formulierung eines benetzbaren Pulvers
Ein benetzbares Pulver mit einem Gehalt an dem wirksamen Bestandteil von 50 Gew.-% wurde hergestellt, indem man 52,1 Gewichtsteile 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-γ-butyrolacton (Reinheit 96%), 42,9 Gewichtsteile Attapulgit-Ton und 5 Gewichtsteile eines Gemisches aus anionischen oberflächenaktiven Mitteln, Lignosulfonaten und Natriumstearat miteinander vermischte.
Beispiel 4 Formulierung eines wäßrigen fließfähigen Präparates
Eine fließfähige Formulierung mit einem Gehalt an dem wirksamen Bestandteil von 0,41 kg/Liter wurde hergestellt, indem man 44,22 Gewichtsteile 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-γ- butyrolacton (Reinheit 96%), 43,43 Gewichtsteile Wasser, 1,42 Gewichtsteile eines Schaumbremsmittels aus Polyvinylacetat und Polyvinylalkohol, 9,73 Gewichtsteile Propylenglykol, 0,20 Gewichtsteile eines Verdickungsmittels auf Basis Polysaccharid und 1 Gewichtsteil eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels miteinander vermischt.
Beispiel 5 Ausrottende Bekämpfung von falschem Mehltau an Weinstöcken
Die Verbindungen A und B und verschiedene strukturell verwandte Verbindungen wurden auf die ausrottende Bekämpfung von falschem Mehltau an Wein, hervorgerufen durch den Organismus Plasmopara viticola, getestet. Als Wirtspflanzen wurden ebenfalls abgepflückte Blätter mit einem Durchmesser von 70 bis 85 mm von 7 Wochen alten Weinpflanzen Vitis vinifera, Varietät Emperor, verwendet. Die Blätter wurden mit dem Organismus beimpft und in eine feuchte Kammer eingebracht, wo sie zwei Tage lang bei 18 bis 22°C und einer relativen Feuchtigkeit von etwa 100% inkubiert wurden. Die Blätter wurden dann mit einer Lösung der Testverbindung in Aceton besprüht. Die besprühten Blätter wurden anschließend bei 18 bis 22°C und einer relativen Feuchtigkeit von etwa 100% gehalten. 7 bis 9 Tage nach der Beimpfung wurde das Ausmaß der Bekämpfung der Krankheit bestimmt. Die Bekämpfung der Krankheit in Prozent, die durch eine gegebene Testverbindung erreicht wurde, wurde aufgrund der Verminderung der Krankheit in Prozent, bezogen auf nichtbehandelte Pflanzen, bestimmt. Die Testverbindungen, die Testkonzentrationen und die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle I
Bekämpfung von falschem Mehltau an Weinstöcken mit Verbindungen der Formel
Beispiel 6 Fermentationstest
Um den Einfluß von 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)- γ-butyrolacton (Verbindung A) auf Hefen, die für die alkoholische Gärung von Wein verantwortlich sind, festzustellen, wurde ein in vitro Test wie folgt durchgeführt:
Erlenmeyer-Kolben mit einem Fassungsvermögen von 500 ccm wurden mit 200 ccm Traubensaft (Dichte 1,07 g/cm³) gefüllt, der aus Trauben von Madeleine Angevine-Trauben extrahiert worden war. Die Testverbindung wurde dem Traubensaft zugesetzt, und sodann wurde das Ausmaß der Fermentation bestimmt, indem man den kumulativen Gewichtsverlust aufgrund der Verflüchtigung von Kohlendioxid feststellte. Zu Vergleichszwecken wurde der Test mit einer unbehandelten Probe und mit einem handelsüblichen Funigzid durchgeführt. Die Konzentration der Testverbindung und die Ergebnisse aus den ersten 8 Tagen der Fermentation sind in der nachfolgenden Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II
Fermentationstest
Beispiel 7 Ausrottende Bekämpfung von falschem Mehltau
3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-γ-butyrolacton (Verbindung A) und verschiedene im Handel erhältliche Fungizide wurden auf ihre ausrottende Bekämpfung von falschem Mehltau (hervorgerufen durch Plasmopara viticola) an Weinblättern getestet. Die folgenden im Handel erhältlichen Fungizide wurden eingesetzt: cis-N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-4-cyclohexen- 1,2-dicarboximid (Captafol); Triphenylzinnacetat (Fentinacetat); 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril (Chlorthalonil); und Kupfer(II)- sulfat.
Abgepflückte Blätter von Weinpflanzen der Varietäten Carignane und Emperor wurden als Wirtspflanzen verwendet. Die Blätter wurden mit dem Organismus beimpft und in eine feuchte Kammer gebracht, wo sie 1 bis 3 Tage lang (1 bis 2 Tage lang bei Blättern von Emperor, 3 Tage lang bei Blättern von Carignane) bei 18 bis 22°C und einer relativen Feuchtigkeit von etwa 100% inkubiert wurden. Anschließend wurden die Blätter mit einer Lösung der Testverbindung in Aceton besprüht. Die besprühten Blätter wurden dann bei 18 bis 22°C und einer relativen Feuchtigkeit von etwa 100% gehalten. 8 bis 9 Tage nach der Beimpfung wurde das Ausmaß der Bekämpfung der Krankheit bestimmt. Die prozentuale Bekämpfung der Krankheit, die durch eine gegebene Testverbindung erreicht wurde, wurde als prozentuale Verminderung der Krankheit im Vergleich zu nichtbehandelten Kontrollblättern bestimmt. Die Testverbindung, die Varietät des Weinblattes, die Dauer der Behandlung mit der Testverbindung (Tage nach der Beimpfung) und die Ergebnisse als ED₅₀-Werte (ppm an aufgebrachtem Sprühnebel für 50%ige Bekämpfung) und ED₉₀-Werte (ppm an aufgebrachtem Sprühnebel für 90%ige Bekämpfung) sind in der folgenden Tabelle III zusammengestellt:
Tabelle III
Ausrottende Bekämpfung von falschem Mehltau an Weinstöcken
Beispiel 8 Ausrottende Bekämpfung von falschem Mehltau
Ein aus einem benetzbaren Pulver bestehendes Präparat von 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-γ-butyrolacton in Attapulgit-Ton wurde auf die ausrottende Bekämpfung von falschem Mehltau an Weinblättern getestet. Drei Monate alte einknospige Setzlinge von Cabernet Sauvignon (gezüchtet in Kies), die jeweils 6 bis 10 Blätter enthielten, wurden als Wirtspflanzen verwendet. Die Unterseiten der Blätter wurden mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola besprüht, die 510 000 Conidien pro Milliliter Wasser enthielt. Die beimpften Setzlinge wurden in eine Nebelkammer gebracht. Zu vier verschiedenen Zeitpunkten nach dem Zeitpunkt der Beimpfung wurde auf die Setzlinge eine 62,5 ppm der Testverbindung enthaltende wäßrige Suspension in einer Menge von etwa 3,5 ml pro 100 cm² Blattfläche aufgesprüht. 10 bis 11 Tage nach der Beimpfung wurde das Ausmaß der Bekämpfung der Krankheit bestimmt. Die prozentuale Bekämpfung der Krankheit, die durch die Testverbindung erreicht wurde, wurde als prozentuale Verminderung der Krankheit im Verhältnis zu unbehandelten Kontrollsetzlingen bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle IV zusammengestellt.
Tabelle IV
Ausrottende Bekämpfung von falschem Mehltau an Weinstöcken

Claims (1)

  1. Verwendung eines 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)- γ-butyrolactons der Formel worin R ein Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet, zur ausrottenden Bekämpfung von durch Plasmopara viticola verursachtem falschem Mehltau an Weinstöcken.
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