DE2745533A1 - Verfahren zur bekaempfung von falschen mehltaupilzinfektionen und faeulniserkrankungen an kronen und wurzeln sowie fungizides mittel - Google Patents
Verfahren zur bekaempfung von falschen mehltaupilzinfektionen und faeulniserkrankungen an kronen und wurzeln sowie fungizides mittelInfo
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Description
Verfahren zur Bekämpfung von falschen MehltaupilzInfektionen
und Fäulniserkrankungen an Kronen und Wurzeln sowie fungizides
Mittel
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die als wirksamen Bestandteil
3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-<p-butyrolacton
oder 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-5-methyl-
^-butyrolacton enthalten, sowie Verfahren zur Bekämpfung von
falschen Mehltaupilzinfektionen und Fäulniserkrankungen an Kronen und Wurzeln durch Phytophthora mit Hilfe dieser Mittel. Die Mittel
sind besonders wirksam zur Verhinderung und Ausrottung von falschen Mehltaupilzerkrankungen und Fäulniserkrankungen an Kronen und
Wurzeln durch Phythophtora.
Die US-PSs 3 933 860 und 4 012 519 beschreiben die Verwendung
einer großen Klasse von 3-(N-Acyl-N-arylamino)-lactonen und
3-(N-Acyl-N-arylamino)-lactamen als schützende fungizide Mittel.
In diesen Patenten ist nichts über eine heilende oder ausrottende fungizide Wirksamkeit für irgendeines der 3-(N-Acyl-N-arylamino)-lactone
oder -lactame dieser Patente ausgesagt.
Die GB-PS 1 445 387 und die US-PS 4 015 648 beschreiben die Verwendung
von N-iMethoxycarbonylethyD-N-halogenacetylanilinen als
vorbeugende und heilende Fungizide. Durch Vergleichsversuche wurde jedoch festgestellt, daß eine Verbindung der vorliegenden
Erfindung wesentlich wirksamer als ausrottendes oder heilendes
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Fungizid ist als die Fungizide dieser Patente.
Die DT-OSs 2 643 403 und 2 643 445 beschreiben die Verwendung
von N-(Alkylthiocarbonylethyl)-acetaniliden zur Bekämpfung von
Pilzen, insbesonderen solchen der Klasse Phycomycetes.
Die NL-OS 152 849 beschreibt die Verwendung von N-(Alkoxymethyl)-acetaniliden
als Fungizide.
Gemäß vorliegender Erfindung wurde gefunden, daß fungizide Mittel,
die 3- (N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino )-<)/t-butyrolacton
oder 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-5-methy!-^
butyrolacton enthalten, zur Bekämpfung von falschen Mehltauerkrankungen und Fäulniserkrankungen an Kronen und Wurzeln durch
Phytophthora wirksam sind. Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel
sind wirksam sowohl als schützende Fungizide, d.h. sie verhindern Pilzinfektionen oder sie schützen gegen Pilzinfektionen, als auch
als ausrottende Fungizide, d.h. sie eliminieren und heilen bereits eingetretene Infektionen. Wie nachstehend noch näher erläutert
wird, stellt die ausrottende Wirksamkeit der fungiziden Mittel der vorliegenden Erfindung einen besonderen Vorteil dar. Die erfindungsgemäßen
fungiziden Mittel sind besonders vorteilhaft für die Bekämpfung von falschem Mehltau auf Wein, da gefunden wurde,
daß sie die Fermentation von Weintrauben, die von Weinstöcken geerntet wurden, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt
wurden, nicht hemmen. Weiterhin wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel eine überraschend hohe Wirksamkeit
zur Ausrottung von falschem Mehltau auf Weinstöcken besitzen, und daß falsche Mehltaupilze auf Weinstöcken anscheinend
keine Resistenz gegenüber den erfindungsgemäßen fungiziden Mitteln entwickeln.
Die fungiziden Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten als wirksamen Bestandteil eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung
der Formel
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fTHoCl
(D
worin R ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeutet.
Die Verbindungen der Formel (I) sind in der US-PS 3 933 860 beschrieben.
Die fungiziden Mittel der vorliegenden Erfindung sind besonders
wirksam zur Bekämpfung von falschen Mehltauerkrankungen auf Pflanzen, die durch Pilze der Familie der Peronosporaceae hervorgerufen wurden, und von Fäulniserkrankungen an Kronen und Wurzeln,
die durch den Boden bewohnende Pilze der Art Phytophthora hervorgerufen wurden.
Falscher Mehltau (downy mildew) ist eine weitverbreitete Gruppe
von Krankheiten an Pflanzen, die in den kalten, feuchten Bereichen der Welt wachsen* Falsche Mehltauerkrankungen umfassen falschen
Mehltau an Salat,der durch die Art Bremia lactucae hervorgerufen wird; falschen Mehltau an Spinat, der durch die Art Peronospora
effusa hervorgerufen wird; falschen Mehltau an Zwiebeln, der durch die Art P. destructor hervorgerufen wird; falschen Mehltau an
Sojabohnen, der durch die Art P. manshurica urica hervorgerufen wird; falschen Mehltau an Blumenkohl, der durch die Art P. parasitica hervorgerufen wird; falschen Mehltau an Kohl, der durch
die Art P. parasitica ssp. brassicae hervorgerufen wird; falschen Mehltau an Tabakpflanzen, der durch die Art P. tabacina hervorgerufen wird; falschen Mehltau an Lucerne, der durch die Art
P. trifoliorum hervorgerufen wird; falschen Mehltau an Zuckerrüben, der durch die Art P. schactii hervorgerufen wird; falschen Mehltau
an Limabohnen, der durch die Art Phytophthora phaseoli hervorgerufen wird; falschen Mehltau an Weinstöeken, der durch die Art
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Plasmopara viticola hervorgerufen wird; falschen Mehltau an
Wassermelonen, Gurken, Kürbis und verwandten Pflanzen, der durch die Art Pseudoperonospora cubensis hervorgerufen wird; und
falschen Mehltau an Hopfen, der durch die Art Pseudoplasmopara humuli hervorgerufen wird.
Den Boden bewohnende oder sich im Boden aufhaltende Pilze der Gattung Phytophtora verursachen verschiedene Fäulniserkrankungen
an Kronen und Wurzeln der Pflanzen. Sie sind äußerst schwierig mit Hilfe von Fungiziden zu bekämpfen, weil der Fundort des Pilzes
der Boden ist. Eine Bodenbehandlung zur Bekämpfung des Pilzes ist im allgemeinen nicht wirksam, weil viele Fungizide im Boden
nicht wirksam verteilt werden und/oder im Boden entgiftet werden. Den Boden bewohnende Pilze können durch abwärts gerichtete systernische
Fungizide, d.h., ein Fungizid, das sich nach Anwendung des Fungizids auf das Blattwerk der Pflanze nach abwärts zu den
Wurzeln der Pflanze bewegt, bekämpft werden. Viele Fungizide, die zur Bekämpfung von Phytophthora wirksam sind, besitzen jedoch
keine nach abwärts gerichtete systemische Wirksamkeit. Die fungiziden Mittel der vorliegenden Erfindung sind systemisch wirksam
nach aufwärts von den Wurzeln zum Blattwerk und nach abwärts vom Blattwerk zu den Wurzeln. Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel
werden auch nicht durch den Boden entgiftet und werden rasch von den Wurzeln der Pflanzen aufgenommen. Daher sind die fungiziden
Mittel der vorliegenden Erfindung höchst wirksam zur Bekämpfung von den Boden bewohnenden Pilzen der Gattung Phytophthora.
Zu den Arten von Phytophthora, die Fäulniserkrankungen an Kronen und Wurzeln der Pflanzen verursachen, gehören Phytophthora
cactorum (Kronenfäule von Walnußbäumen, Wurzelfäule von Steinklee (sweetcloves), Wurzelkrebs von Avocato-Birnbäuroen, Kragenfäule
von Apfel- und Birnbäumen); P. cambivora (Tintenkrankheit von Zitrusbäumen); P. capsici (Wurzelfäule von Pfeffer); P. cinnamoni
(Herzfäule der Ananas , Phytophthora-Wurzelfäule von Avocatos,
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Wurzelfäule von Zitrusbäumen); P. citricola (Braunfäulen-gummosis);
P. citrophthora (Wurzelfäule von Zitrusbäumen); P. cryptogea (Kronen- und Wurzelfäule von Tomaten, Saflor und Tabak);
P. dres2hleri (Wurzelfäule von Saflor); P. erythrosytica (Rotfäule der Kartoffel); P. fragariae (rote Wurzelfäule der Erdbeere);
P. megosperma (Wurzelfäulen von Kirschen, Pfirsichen und Walnüssen); P. nicotianae (Setzlingskrankheit des Tabaks); P. palraivora (Wurzelfäule
von Zitrusbäumen, Knospenfäule der Kokospalme, Kakaokrebs);. P. parasitica (Wurzelfäule von Wassermelonen, Wurzelfäule von
Zitrusbäumen); und P. syringae (Wurzelfäule von Zitrusbäumen).
Die fungiziden Mittel der vorliegenden Erfindung sind besonders brauchbare Fungizide, weil sie bereits bestehende Pilzinfektionen
heilen. Dadurch wird eine wirtschaftliche Verwendung der erfindungsgemäßen fungiziden Mittel ermöglicht, da sie erst dann auf
die Pflanzen aufgebracht werden müssen, wenn tatsächlich Pilzinfektionen eingetreten sind. Es ist also kein vorbeugendes Programm
einer Anwendung von Fungiziden gegen mögliche Pilzinfektionen erforderlich.
Schützende oder vorbeugende fungizide Mittel und ausrottende fungizide Mittel reagieren im allgemeinen nach völlig verschiedenen
Aktionsweisen. Beispielsweise verhindern schützende oder vorbeugende fungizide Mittel im allgemeinen eine Pilzinfektion dadurch,
daß sie die Sporenbildung und/oder die Infektion verhindern, während ausrottende fungizide Mittel Pilzkrankheiten heilen,
nachdem der Wirt bereits infiziert ist. Daher ist es höchst überraschend, daß die fungiziden Mittel der vorliegenden Erfindung
sowohl als schützende als auch als ausrottende fungizide Mittel wirken.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel werden in fungizid wirksamen
Mengen auf die Pilze und/oder ihre Fundorte, z.B. vegetative Wirtspflanzen und deren Wachstumsme'dium oder Umgebung, aufgebracht.
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- tr -
Die angewendete Menge hängt natürlich von verschiedenen Faktoren, wie z.B. dem Wirt, der Art des Fungus und der besonderen Zusammensetzung
des erfindungsgemäßen Mittels, ab. Die fungiziden Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten im allgemeinen übliche, biologisch
inerte Streckmittel oder Trägerstoffe, die üblicherweise eingesetzt werden, um die Dispersion des aktiven fungiziden Bestandteils
zu erleichtern,wobei zu berücksichtigen ist, daß die Formulierung und Art der Anwendung die Wirksamkeit des Fungizids
beeinflussen kann. So können die fungiziden Mittel der vorliegenden Erfindung Granulate, pulverförmige Staubpräparate, benetzbare
Pulver, emulgierbare Konzentrate, Lösungen oder eine von verschiedenen anderen bekannten Arten der Formulierungen sein, je nach der
gewünschten Art der Anwendung.
Benetzbare Pulver liegen in Form von feinzerteilten Teilchen vor, die leicht in Wasser oder anderen Dispergiermitteln dispergiert
werden. Diese Mittel enthalten im allgemeinen etwa 5 bis 80 % des fungiziden Wirkstoffs, wobei der übrige Teil aus inertem
Material besteht, wozu Dispergiermittel, Emulgiermittel und Be-. netzungsmittel gehören. Das Pulver kann in Form eines trockenen
Staubes oder vorzugsweise als eine Suspension in Wasser auf den
Boden aufgebracht werden. Zu den typischen Trägerstoffen gehören Fullererde, Kaolintone, Kieselerden und andere stark absorbierende,
benetzbare, anorganische Verdünnungsmittel. Zu den typischen Benetzungs-, Dispergier- oder Emulgiermitteln gehören z.B. die
Aryl- und Alkylarylsulfonate und deren Natriumsalze, die Alkylamidsulfonate
einschließlich der Fettsäuremethyltauride; die Alkylarylpolyätheralkohole, sulfatierte höhere Alkohole und Polyvinylalkohole;
Polyethylenoxide, sulfonierte tierische und pflanzliche öle; sulfonierte Erdölprodukte; Fettsäureester mehrwertiger
Alkohole und die Ethylenoxid-Additionsprodukte derartiger Ester; und die Additionsprodukte langkettiger Mercaptane und Ethylenoxid.
Viele andere Arten brauchbarer oberflächenaktiver Mittel sind im Handel erhältlich. Das oberflächenaktive Mittel macht, wenn es
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eingesetzt wird, üblicherweise 1 bis 15 Gew.-J des fungiziden
Mittels aus.
Staubpräparate sind freifließende Gemische des aktiven fungiziden
Bestandteils mit feinteiligen Feststoffen, wie z.B. Talkum, natürlichen
Tonen, Kieselgur, Pyrophyllit, Kreide, Diatomeenerde, Calciumphosphate, Calcium- und Magnesiumcarbonate, Schwefel, Kalk,
Mehle und andere organische und anorganische Peststoffe, die als Dispergiermittel und Trägerstoffe für den fungiziden Wirkstoff
dienen. Diese feinzerteilten Feststoffe haben eine durchschnittliche Teilchengröße unterhalb etwa 50 μΐη. Ein typisches Staubpräparat,
das im Sinne der vorliegenden Erfindung brauchbar ist, enthält 75 % Kieselerde und 25 % des fungiziden Wirkstoffs.
Zu den brauchbaren flüssigen Konzentraten gehören die emulgierbaren
Konzentrate, die aus homogenen flüssigen oder pastenförmigen Zusammensetzungen bestehen, die leicht in Wasser oder anderen
Dispergiermitteln dispergiert werden, und die ausschließlich aus dem fungiziden Wirkstoff und einem flüssigen oder festen Emulgiermittel
bestehen können oder auch einen flüssigen Trägerstoff, wie z.B. Xylol, schwere aromatische Benzinkohlenwasserstoffe, Isophoron
und andere nichtflüchtige organische Lösungsmittel, enthalten
können. Zur Anwendung werden diese Konzentrate in Wasser oder einem anderen flüssigen Trägerstoff dispergiert und sodann
üblicherweise in Form eines Sprühnebels auf den zu behandelnden Bereich aufgebracht.
Weitere brauchbare Formulierungen für fungizide Anwendungsformen
umfassen einfache Lösungen des fungiziden Wirkstoffs in einem Dispergiermittel,
in dem er in der gewünschten Konzentration vollständig löslich ist, wie z.B. Aceton, alkylierte Naphthaline,
Xylol oder andere organische Lösungsmittel. Granulierte Formulierungen, bei denen der fungizide Wirkstoff auf verhältnismäßig
groben Teilchen getragen wird, sind von besonderer Brauchbarkeit
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für eine Verteilung aus der Luft oder für eine Durchdringung von einer Hülle einer Schutzfrucht (cover-crop canopy). Unter
Druck stehende Sprühnebel, z.B. Aerosole, bei denen der wirksame Bestandteil in feinteiliger Form als Folge einer Verdampfung eines
niedrig siedenden aispergierenden Lösungsmittels, wie z.B. die Freone, dispergiert wird, können ebenfalls angewendet werden.
All diese Techniken zur Formulierung und Anwendung von Fungiziden sind bekannt.
Die Menge des fungiziden Wirkstoffs in Gewichtsprozent kann unterschiedlich sein, je nach der Art und Weise, in der das Mittel angewendet wird, und der besonderen Art der Formulierung, wobei jedoch im allgemeinen eine Menge von 0,5 bis 95 Gew.-Ϊ des fungiziden
Wirkstoffs, bezogen auf das fungizide Mittel, eingesetzt wird.
Die fungiziden Mittel können mit anderen wirksamen Bestandteilen
einschließlich anderer Fungizide, Insektizide, Nematozide, Bakterizide, Regulatoren des Pflanzenwachstums, Düngemittel usw. formuliert und angewendet w erden.
Die Herstellung, Formulierung und Anwendung der erfindungsgemäßen
fungiziden Mittel werden in den nachstehenden Beispielen näher erläutert.
Herstellung von 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-
Γ-
butyrolacton (Verbindung A)
Eine Lösung von 410 g (2 Mol) N-2,6-Dimethylphenylamino-f^butyrolacton (Fp 85 bis 86,5°C) und 197,5 g (2,5 Mol) Pyridin in 2 Liter
Benzol wurde auf Rückflußtemperatur erhitzt. Anschließend wurde diese Lösung tropfenweise im Verlauf von 2IO Minuten mit 260 g
(2,3 Mol) Chloracetyl-chlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde
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weitere 20 Minuten am Rückfluß erhitzt, abgekühlt und filtriert, um einen Niederschlag aus Pyridin-hydrochlorid zu entfernen.
Das Filtrat wurde mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft, wobei ein
farbloser weißer Feststoff erhalten wurde. Der Feststoff wurde in Isopropanol aufgeschlämmt, filtriert und getrocknet, wobei
501 g des Produktes in Form eines farblosen .Feststoffes mit einem
Schmelzpunkt von 145,5 bis 147°C erhalten wurden.
Das Produkt hatte bei Ratten eine orale LD1-Q von
>1000 mg/kg und eine dermale LD50 von
>2000 mg/kg.
Herstellung von 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-5-methyl-y^butyrolacton (Verbindung B)
Ein 500 ml-Rundkolben, der mit einem Zweiwegehahn ausgestattet
war, wurde mit 24,2 g (0,2 Mol) 2,6-Dimethylanilin und 19,0 g
(0,106 Mol)sC-Brom- Γ-valerolacton beschickt. Der Kolben wurde
auf 20 mm Hg evakuiert, und anschließend langsam auf 1000C erhitzt,
wobei er periodisch mit Hilfe einer Wasserstrahlpumpe evakuiert wurde, um den Druck bei etwa 17 bis 40 mm Hg zu halten.
Nachdem das Reaktionsgemisch 22 Stunden lang bei 17 bis 40 mm Hg
auf etwa 1000C erhitzt worden war, wurde es abgekühlt und mit
300 ml Ethyläther verdünnt. Ein fester Niederschlag von 2,6-Dimethylanilin-hydrobromid
wurde durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde zunächst mit einer 5 Jtigen wäßrigen Chlorwasserstoff
säurelösung und dann mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat
getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft, wobei 19,2 g 3-(N-2,6-Dimethylphenylamino)-5-methyl-/4-butyrolacton
in Form eines vikosen QIe erhalten wurden.
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- 4Θ- -
Eine Probe von 10,9 g (0,096 Mol) Chloracetylchlorid wurde
langsam zu einer Lösung von 19,2 g (0,088 Mol) 3-(N-2,6-Dimethylphenylamino)-5-methyl-f-butyrolacton und 7,6 g (0,096 Mol) Pyridin
in 250 ml Ethylacetat gegeben. Es erfolgte eine exotherme Reaktion, und es fiel ein Niederschlag aus. Nachdem das Reaktionsgemisch
16 Stunden lang bei etwa 200C gerührt worden war, wurde es zunächst
mit Wasser, dann mit einer gesättigten wäßrigen Natriumbicarbonatlösung, und dann erneut mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat
getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft, wobei ein dickes öl erhalten wurde, das aus Ethylather auskristallisierte
und einen gelben Feststoff ergab. Der gelbe Feststoff wurde mit einem kalten Gemisch aus Ethyläther und Petroläther gewaschen und
an der Luft getrocknet, wobei 15,8 g 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-5-methyl-T-butyrolacton mit einem Schmelzpunkt von 128 bis 131°C erhalten wurden.
Ein benetzbares Pulver mit einem Gehalt an dem wirksamen Bestandteil von 50 Gew.-J? wurde hergestellt, indem man 52,1 Gewichtsteile
3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-r-butyrolacton (Reinheit 96 %), 42,9 Gewichtsteile Attapulgit-Ton und 5 Gewichtsteile
eines Gemisches aus anionischen oberflächenaktiven Mitteln, Lignosulfonaten und Natriumstearat miteinander vermischte.
Eine fließfähige Formulierung mit einem Gehalt an dem wirksamen
Bestandteil von Ο,Ίΐ kg/Liter wurde hergestellt, indem man 114,22
Gewicht steile 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-/'-
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butyrolacton (Reinheit 96 ί), 1»3,1»3 Gewichtsteile Wasser, 1,12
Gewichtsteile eines Schaumbremsmittels aus Polyvinylacetat und Polyvinylalkohol, 9,73 Gewichtsteile Propylenglykol, 0,20 Gewichtsteile eines Verdickungsmittel auf Basis Polysaccharid und
1 Gewichtsteil eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels miteinander vermischte.
Die Verbindungen A und B sowie verschiedene weitere strukturell verwandte Verbindungen wurden auf die Bekämpfung von falschem
Mehltau an Wein, hervorgerufen durch den Organismus Plasmopara viticola, getestet. Als Wirtspflanzen wurden sieben Wochen alte
Weinpflanzen von Vitis vinifera, Varietät Emperor, und zwar deren abgepflückte Blätter mit einem Durchmesser von 70 bis 85 mm,
eingesetzt. Die Blätter wurden mit einer Lösung der Testverbindung in Aceton besprüht. Die besprühten Blätter wurden getrocknet,
mit einer Sporensuspension des Organismus beimpft, in eine feuchte Kammer gebracht und bei einer Temperatur von 18 bis 22°C und einer
relativen Feuchtigkeit von etwa 100 % inkubiert. 7 bis 9 Tage nach der Beimpfung wurde das Ausmaß der Bekämpfung der Krankheit bestimmt.
Die mit Hilfe einer gegebenen Testverbindung erreichte prozentuale Bekämpfung der Krankheit wurde aufgrund der Verminderung
der Krankheit in Prozent, bezogen auf unbehandelte Testpflanzen bestimmt. Die Testverbindungen, Testkonzentrationen und
Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle I zusammengestellt.
Die Verbindungen A und B und verschiedene strukturell verwandte Verbindungen wurden auf die ausrottende Bekämpfung von falschem
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Mehltau an Wein, hervorgerufen durch den Organismus Plasmopara viticola, getestet. Als Wirtspflanzen wurden ebenfalls abgepflückte
Blätter mit einem Durchmesser von 70 bis 85 mm von 7 Wochen alten Weinpflanzen Vitis vinifera,Varietät Emperor, verwendet.
Die Blätter wurden mit dem Organismus beimpft und in eine feuchte Kammer eingebracht, wo sie zwei Tage lang bei 18 bis 22°C und
einer relativen Feuchtigkeit von etwa 100 % inkubiert wurden. Die Blätter wurden dann mit einer Lösung der Testverbindung in
Aceton besprüht. Die besprühten Blätter wurden anschließend bei 18 bis 22°C und einer relativen Feuchtigkeit von etwa 100 % gehalten.
7 bis 9 Tage nach der Beimpfung wurde das Ausmaß der Bekämpfung der Krankheit bestimmt. Die Bekämpfung der Krankheit
in Prozent, die durch eine gegebene Testverbindung erreicht wurde,
wurde aufgrund der Verminderung der Krankheit in Prozent, bezogen auf nichtbehandelte Pflanzen, bestimmt. Die Testverbindungen, die
Testkonzentrationen und die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle I zusammengefaßt.
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Bekämpfung von falschem Mehltau an Wein
mit Verbindungen der Formel:
RU A
■ Q Λ
Nr;
1
2
3
2
3
5
6
7
6
7
10
11
12
11
12
13
14
14
O=C
.υπ2
CH-R2 Bekämpfung von falschem
vorbeugend
% (ppm)
% (ppm)
Mehltau an Wein ausrottend % (ppm) ED1
A 2,6-(CH3J2
B 2,6-(CH3)2
B 2,6-(CH3)2
CH2Cl
2,6-(CHj)2
2-CH3O
2,6-(CHj)2
2,6-(C2H5J2
2-iC3H7
2-C2H5
2-iC3H7
2-C2H5
2,6-Cl2
3,4-Cl2
3,5-Cl2
2,6-(C2H5)2
2-CH3-O-C2H5
2-CH3-O-C2H5
CH2Cl
CH2Cl
CH2Cl
CH2Cl
CH2Cl
CH2Cl
CH2Cl
CH2Cl CH2Cl CH2Cl
CH2Cl CH2Cl
H CH
H H H H H
CH7
CH1
(6,M) 1,2/4,1
(100) 8/100
(100) 8/100
(100)
(100)
(100)
(100)
(100)
(100)
(100)
(100)
(100)
(100)
(100)
66/107
99 (6,1O
99 (100) 95 ( 40)
5 ( 40)
29 (100)
12 (100)
3 (100)
0 (100)
39 UOO)
17 ( 16)
0 (100)
95 (100)
67 ( 40)
39 (100)
54 (100)
87 (100)
87 (100)
• 29 (100)
1/3 7/28
35/70
38/100
(ppm) ED
(ppm) ED
50/90
| 15 | 2,6-(CHj)2 | CH2Br | H | 0 | - | 0 | - | - | (100) | - | ■ | - | 54 | (100) | 84/- |
| 16 | 2,6-(CHjO)2 | CH2Cl | H | 0 | - | 0 | - | - | - | (100) (100) 32/152 |
67 | (100) | ■ - | ||
| 17 | 2,6-(CHj)2 | CH2CH2Cl | H | 0 | - | 0 | 12 78 |
- | ( 40) 22/ 54 | 50 | (100) | 117/- | |||
|
18 -
19 |
2,6-(CHj)2 2,6-(CHj)2 |
CH2Cl
CCl=CCl2 |
H
H |
NCH(CHj) 0 |
2 « | 84 |
( 40) 2
( 16) 2/ 13 |
37
15 |
(100) UOO) |
||||||
| 20 | 2,6-(CHj)2 | CH2Cl | H | NCH2CHsCH | 2 " | als Lösungs- | 100 92 |
Bekämpfung) | 0 | (100) | - | ||||
| 21 to ο 22 co O |
2,6-(CH3)2
2,6-(CHj)2 2,6-(CHj)2 |
CH2Cl
CH2Cl 4-C1-0 |
H NH " - H N(3-CHj-4-Cl)- NCH3 NCH1 - - |
3 (ppm des angewendeten Sprühnebels für 50 | Zige | 0 32 0 |
(100) (100) (100) |
- | |||||||
| ^24 | 2,4,6-(CHj)3 | CH2Cl | H | 0 | (100) | - | |||||||||
| S 25 | 2-CH3-O^-C11H9 | CH2Cl | H | 0 . | (100) | - | |||||||||
| σ>26 (O -»27 |
3,4-(CHj)2
offenkettiger |
CH2Cl
Ester** |
H | 87 96 |
(100) (100) |
5/10 | |||||||||
| 28 | Captafol*** | 74 | (200) | 100/310 | |||||||||||
| 29 |
Bordeaux-Gemisch (Wasser
mittel) |
100 86 |
( 40)
( 16) |
5/19 | |||||||||||
| ^?5< | 0 Phenyl |
50 ipp g Sprühnebels für 50 ?ige Bekämpfung)
ED90 (ppm des angewendeten Sprühnebels für 90 Zige Bekämpfung)
N-(l-Methoxycarbonylethyl-N-oL-chloracetyl-2,6-dimethylanilin (GB-PS 1 445 387)
cis-N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid
- 45- -
Es wurde ein Vergleichstest durchgeführt, um die Wirksamkeit
von 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)- ^"-butyrolacton
bei der Bekämpfung von falschem Mehltau an Wein, hervorgerufen durch Plasmopara viticola, mit der Wirksamkeit von zwei im Handel
erhältlichen Fungiziden zu vergleichen. Als handelsüblichen Fungizide wurden N-(Trichlormethylthio)-phthalimid (Folpet) und
cis-N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-4-cyclohexen-l,2-dicarboxiraid
(Captafol) verwendet. Der Test wurde wie folgt durchgeführt:
Abgepflückte Blätter von drei Monate alten Weinpflanzen Cabernet Sauvignon wurden als Wirtspflanzen eingesetzt. In jedem Test
wurden vier Blätter verwendet. Die Blätter wurden mit einer Lösung der Testverbindung in einer Lösung aus 1 % Aceton und
99 % Wasser mit einem Gehalt von 40 ppm einee nichtionischen
oberflächenaktiven Mittels besprüht. Die besprühten Blätter wurden getrocknet und mit 25 Tropfen einer Sporensuspension
des Organismus (400 000 Conidien/Milliliter Wasser) beimpft. Nach der Beimpfung wurden die Blätter in einer sehr feuchten
Kammer gehalten. Nach 10 Tagen wurde das Ausmaß der Bekämpfung der Krankheit bestimmt. Die durch die Testverbindung erreichte
prozentuale Bekämpfung der Krankheit wurde aus der prozentualen Verminderung der Krankheit im Vergleich zu unbehandelten Blättern
bestimmt. Die Testverbindung, die Testkonzentration und die
prozentuale Bekämpfung sind in der nachstehenden Tabelle II zusammengestellt.
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JR
| Tabell« | prozentuale | an Wein | |
| Vorbeugende Bekämpfung | i II | 16 ppm | Bekämpfung |
| von falschem Mehltau | 100 98,8 98,8 |
Stk ppm | |
| Testverbindung | 100 80,1 95,3 |
||
| Verbindung A Folpet Captafol |
Ij 0 ppm | ||
| Beispiel 8 | 100 97,7 96,5 |
||
| Fermentationstest | |||
Um den Einfluß von 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-y*-butyrolacton
(Verbindung A) auf Hefen, die für die alkoholische Gärung von Wein verantwortlich sind, festzustellen, wurde ein
in vitro Test wie folgt durchgeführt:
Erlenmeyer-KoIben mit einem Fassungsvermögen von 500 ecm wurden
mit 200 ecm Traubensaft (Dichte 1,07 g/cm5) gefüllt, der aus
Trauben von Madeleine Angevine-Trauben extrahiert worden war. Die Testverbindung wurde dem Traubensaft zugesetzt, und sodann
wurde das Ausmaß der Fermentation bestimmt, indem man den kumulativen Gewichtsverlust aufgrund der Verflüchtigung von
Kohlendioxid feststellte. Zu Vergleichszwecken wurde der Test mit einer unbehandelten Probe und mit einem handelsüblichen Fungizid
durchgeführt. Die Konzentration der Testverbindung und die
Ergebnisse aus den ersten 8 Tagen der Fermentation sind in der nachfolgenden Tabelle III zusammengestellt.
809817/0691
NAOHG&RIZIGHT I
kumulativer Gewichtsverlust (in g)
durch COp-Verflüchtigung nach
zugesetztes Konz. =——
Produkt ppm 12 3 4 7 8 Tag Tagen Tagen Tagen Tagen Tagen
Verbindung 1 0,9 5,0 10,5 11,3 14,2 14,5
A 2 0,8 5,2 10,4 11,1 13,4 13,7
4 1,0 5,2 10,4 11,1 13,1 13,3
8 1,0 5,4 11,0 11,8 14,5 15,2
handelsüb- 1 0,4 0,5 2,8 3,6 IB,9 10,1
liches 2 0,2 0,4 1,3 1,8 4,7 5,6
Fungizid 4 0,4 0,4 0,7 0,8 2,1 3,1
8 0,3 0,4 0,7 0,7 1,2 1,5
keines - 0,9 5,4 11,1 11,6 14,2 14,5
3-(N-Chloräcetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-J>-butyrolacton
(Verbindung A) und verschiedene im Handel erhältliche Fungizide wurden auf ihre ausrottende Bekämpfung von falschem Mehltau
(hervorgerufen durch Plasmopara viticola) an Weinblättern getestet. Die folgenden im Handel erhältlichen Fungizide wurden
eingesetzt: cis-N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid (Captafol); Triphenylzinnacetat (Fentinacetat);
2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril (Chlorthalonil); und Kupfer(II)·
sulfat.
Abgepflückte Blätter von Weinpflanzen der Varietäten Carignane und Emperor wurden als Wirtspflanzen verwendet. Die Blätter wurden
mit dem Organismus beimpft und in eine feuchte Kammer gebracht, wo sie 1 bis 3 Tage lang (1 bis 2 Tage lang bei Blättern von
Emperor, 3 Tage lang bei Blättern von Carignane) bei 18 bis 22°C
809817/0691
ÖO
und einer relativen Feuchtigkeit von etwa 100 % inkubiert wurden.
Anschließend wurden die Blätter mit einer Lösung der Testverbindung
in Aceton besprüht. Die besprühten Blätter wurden dann bei 18 bis 22°C und einer relativen Feuchtigkeit von etwa 100 % gehalten.
8 bis 9 Tage nach der Beimpfung wurde das Ausmaß der Bekämpfung der Krankheit bestimmt. Die prozentuale Bekämpfung der
Krankheit, die durch eine gegebene Testverbindung erreicht wurde, wurde als prozentuale Verminderung der Krankheit im Vergleich zu
nichtbehandelten Kontrollblättern bestimmt. Die Testverbindung, die Varietät des Weinblattes, die Dauer der Behandlung mit der
Testverbindung (Tage nach der Beimpfung) und die Ergebnisse als EDj-Q-Werte (ppm an aufgebrachtem Sprühnebel für 50 %ige Bekämpfung)
und EDqQ-Werte (ppm an aufgebrachtem Sprühnebel für 90 55ige Bekämpfung)
sind in der folgenden Tabelle IV zusammengestellt:
| Tabelle IV | 2 Tage | D90 | |
| Ausrottende | 27/99 64/168 88/219 410/100O+ 204/145 |
Blätter von Carignane | |
| TestVerbindung | Bekämpfung von falschem Mehltau an Wein | 3 Tage | |
| Ausrottung ED q/e | 20,7/113 206/670 254/562 313/992 380/610 |
||
| Verbindung A Captafol Fentinacetat Chlorthalonil Kupfer(II)sulfat |
Blätter von Emperor | ||
| 1 Tag | |||
| 9,3/58 55/145 47/171 128/293 + 118/289 |
Wasser als Lösungsmittel
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Ein aus einem benetzbaren Pulver bestehendes Präparat von 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-^-butyrolacton
in Attapulgit-Ton wurde auf die ausrottende Bekämpfung von falschem Mehltau an Weinblättern getestet. Drei Monate alte
einknospige Setzlinge von Cabernet Sauvignon (gezüchtet in ?:ies),
die jeweils 6 bis 10 Blätter enthielten, wurden als Wirtspflanzen
verwendet. Die Unterseiten der Blätter wurden mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola besprüht, die 510 000 Conidien
pro Milliliter Wasser enthielt. Die beimpften Setzlinge wurden in eine Nebelkammer gebracht. Zu vier verschiedenen Zeitpunkten
nach dem Zeitpunkt der Beimpfung wurde auf die Setzlinge eine
62,5 ppm der Testverbindung enthaltende wäßrige Suspension in
einer Menge von etwa 3,5 ml pro 100 cm Blattfläche aufgesprüht.
10 bis 11 Tage nach der Beimpfung wurde das Ausmaß der Bekämpfung der Krankheit bestimmt. Die prozentuale Bekämpfung der Krankheit,
die durch die Testverbindung erreicht wurde, wurde als prozentuale Verminderung der Krankheit im Verhältnis zu unbehandelten Kontrollsetzlingen
bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle V zusammengestellt.
Zeitraum zwischen Beimpfung und Fungizid· behandlung (in Tagen)
1 1 2 2 3 3 5 5
| Konζ. an | infizierte | Bekämpfung der |
| Fungizid | Blattober | Krankheit (%) |
| (ppm) | fläche (%) | |
| 0 | 21 | |
| 62,5 | 0,51 | 97,6 |
| 0 | 14,3 | — |
| 62,5 | 0,55 | 96,2 |
| 0 | 27,1^ | — |
| 61,5 | 4,15 | 81,7 |
| 0 | 29,81 | -- |
| 62,5 | 2,5 | 91,6 |
809817/0691
Ein aus einem benetzbaren Pulver bestehendes Präparat von
3- (K-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)- /"-butyrolacton in
Attapulgit-Ton wurde auf seine restliche vorbeugende Bekämpfung von falschem Mehltau an Weinblättern getestet. Drei Monate alte
einknospige Setzlinge von Cabernet Sauvignon (gezüchtet in Kies), die jeweils 5 bis 8 Blätter enthielten, wurden als Wirtspflanzen
verwendet. Die Setzlinge wurden mit einer 160 ppm der Testverbindung enthaltenden wäßrigen Suspension in einer Menge von etwa
4 ml pro 100 cm Blattfläche besprüht. Die Setzlinge wurden dann in eine feuchte Kammer mit einer relativen Feuchtigkeit von
90 bis 95 % gebracht. Drei Tage nach der Fungizidbehandlung wurden die Unterseiten der Blätter mit einer Sporensuspension von
Plasmopara viticola besprüht. Die beimpften Setzlinge wurden dann in eine Nebelkammer gebracht. 8 bis 10 Tage nach der Beimpfung
wurde das Ausmaß der Bekämpfung der Krankheit bestimmt. Die prozentuale Bekämpfung der Krankheit, die durch die Testverbindung
erreicht wurde, wurde aus der prozentualen Verminderung der Krankheit im Vergleich zu unbehandelten Kontrollsetzlingen bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle Vl zusammengefaßt.
Zeitraum zwischen Konz. an infizierte Bekämpfung der
Beimpfung und Fungizid- Fungizid Blattober- Krankheit (%)
behandlung (in Tagen) (ppm) fläche
{%)
3 0 12,81
3 160 0,03 99,8
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Bekämpfung von Blattinfektionen mit falschem Kehltau durch
Absorption durch die Wurzeln
Ein aus einem benetzbaren Pulver bestehendes Präparat von 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-iA-butyrolacton in
Attapulgit-Ton mit einem Wirkstoffgehalt von 50 % wurde auf die
Bekämpfung von Blattinfektionen mit falschem Mehltau an Wein durch Absorption durch die Wurzeln getestet. Drei Monate alte einknospige
Setzlinge von Cabernet Sauvignon (gezüchtet in Kies), die jeweils 9 bis 12 Blätter enthielten, wurden als Wirtspflanzen verwendet.
Die Wurzeln der Setzlinge wurden 6 Stunden lang in eine wäßrige Suspension eingetaucht, die 50 ppm der Testverbindung enthielt.
Die Setzlinge wurden dann erneut in Kies eingepflanzt und in eine Nebelkammer gebracht. Zu vier verschiedenen Zeitpunkten nach der
Wurzelbehandlung wurden die Unterseiten der Blätter mit einer Sporensuspension von Plasmopora viticola besprüht. Die beimpften
Setzlinge wurden in die Nebelkammer gebracht, um die Entwicklung der Krankheit anzuregen. 10 bis 12 Tage nach der Beimpfung wurde
das Ausmaß der Bekämpfung der Krankheit bestimmt. Die prozentuale Bekämpfung der Krankheit, die durch die Testverbindung erreicht
wurde, wurde aus der prozentualen Verminderung der Krankheit im Vergleich zu unbehandelten Kontrollsetzlingen bestimmt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle VII zusammengefaßt.
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| - 23- - | 0 | 2745533 | Bekämpfung der Krankheit {%) |
|
| 50 | — | |||
| 0 | Wein durch Absorption durch | 33,5 | ||
| Bekämpfung von falschen | 50 | — | ||
| die Wurzeln | Tabelle VII | 0 | infizierte Blattober fläche {%) |
98 |
| Mehltau an | 160 | 10,92 | — | |
| 0 | 6,26 | 99 | ||
| Zeitraum zwischen Wurzel- Konz. an behandlung und Beimpfung Fungizid (in Tagen) (ppm) |
160 | 17,51 | — | |
| 1 | 0,32 | 43 | ||
| 1 | Mehltau an | 10,11 | ||
| 5 | 0,19 | |||
| 5 | 39,35 | |||
| 9 | 22,43 | |||
| 9 | ||||
| 16 | Salat | |||
| 16 | ||||
| Beispiel 13 | ||||
| Bekämpfung von falschem |
Ein als benetzbares Pulver vorliegendes Präparat von 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-/t-butyrolacton
in Attapulgit-Ton mit einem Wirkstoffgehalt von 50 % wurde auf die Bekämpfung
von falschem Mehltau an Salat, hervorgerufen durch den Organismus Bremia lactucae, getestet.
Salatsamen (Varietät Marty) wurden in Kunststoffkästen gesät,
die mit einem Gemisch aus zwei Drittel Kompost und ein Drittel Sandboden gefüllt waren. Die Kästen wurden in einem Gewächshaus
bei 17 bis 24°C untergebracht. 6 Tage nach dem Säen wurden die Salat-Sämlinge (Cotyledonenstufe) mit einer wäßrigen Suspension
der Testverbindung in verschiedenen Testkonzentrationen (1 Kasten pro Konzentration) besprüht. Einen Tag nach der Anwendung des
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ar
Fungizids wurden die Sämlinge mit einer Sporensuspension besprüht,
die l4o 000 Conidien des Organismus pro Milliliter Wasser enthielt, Die Sämlinge wurden in eine feuchte Kammer bei 12 bis 14°C gebracht,
die 12 Stunden pro Tag unter Kunstlicht gehalten wurde.. 8 Tage nach der Beirapfung wurde das Ausmaß der Bekämpfung der
Krankheit bestimmt, indem man die Anzahl der überlebenden Sämlinge pro Kasten zählte. Die Ergebnisse für die Testverbindung, zwei
handelsübliche Präparate und zwei unbehandelte Kontrollversuche sind in Tabelle VIII zusammengestellt.
| Tabelle | VIII | abgetötete Keimlinge (?) |
Bekämpfung (?) |
|
| Bekämpfung von | falschem Mehltau | an Salat | 5,9 | 75,8 |
| Fungizid | Anwendungs verhältnis g Wirkstoff/hl |
Gesamtzahl der Keim linge pro Kasten |
1,1 | 90,6 |
| Testverbindung | 25 | 689 | 2,3 | 95,5 |
| Testverbindung | 50 | 780 | 3,6 | 85,2 |
| Testverbindung | 100 | 780 | 14,5 | 40,6 |
| Captafol | l60 | 614 | 1.9 | -- |
| Maneb+ | 160 | 422 | 24,4 | — |
| Kontrollversuch ohne Behandlung (nicht verun reinigt ) |
- | 363 | ||
| Kontrollversuch ohne Behandlung (verunreinigt) |
- | 427 | ||
Mangansalz von Ethylen-bisdithiocarbamat
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«ο
Ein aus einem benetzbaren Pulver bestehendes Präparat von 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-<T-butyrolacton in
Attapulgit-Ton mit einer Wirkstoffkonzentration von 50 % wurde
auf die Bekämpfung von falschem Mehltau an Kohl, hervorgerufen durch den Organismus Peronospora parasitica ssp. brassicae, getestet.
In flachen Kunststoffkästen, die ein Gemisch aus drei Teilen
Kompost und einem Teil Sandboden enthielten, wurden Kohlsamen (Varietät Milan hatif d'Aubervilliers) gesät. Die eingesäten
Kästen wurden in einem sehr feuchten Gewächshaus gehalten. Sieben Tage nach dem Einsäen wurden drei Kästen mit Kohlsämlingen mit
einer wäßrigen Suspension der Testverbindung in unterschiedlichen Konzentrationen satt bis zum Überlauf besprüht. Zwei Tage nach
Anwendung des Fungizids wurden die Kästen mit den Kohlkeimlingen mit einer wäßrigen Suspension der Conidien (etwa 300 000 pro ml)
des Organismus besprüht. Elf Tage nach der Beimpfung wurde das
Ausmaß der Bekämpfung der Krankheit bestimmt, indem man die Anzahl der kranken Sämlinge zählte, die im Einblattstadium mit einem
weißen Mycel bedeckt waren. Die Ergebnisse für Kästen, die mit der Testverbindung behandelt waren, solche, die mit einem handelsüblichen
Präparat behandelt waren, und Kontrollkästen sind in Tabelle IX zusammengestellt.
In flachen Kunststoffkästen, die jeweils ein Gemisch aus drei
Teilen Kompost und einem Teil Sandboden enthielten, wurden Kohlsamen (Varietät Milan hatif d'Aubervilliers) eingesät. Die einge-
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27A5533
säten Kästen wurden in einer sehr feuchten Umgebung gehalten.
9 Tage nach dem Einsäen wurden drei Kästen mit Kohlsämlingen mit einer wäßrigen Suspension der Conidien (etwa 300 000 pro ml) des
Organismus besprüht. 4 Tage nach der Beimpfung wurden die Kästen mit einer wäßrigen Suspension der Testverbindung in unterschiedlichen
Konzentrationen satt bis zum überlauf besprüht. 7 Tage nach Anwendung des Fungizide wurde das Ausmaß der Bekämpfung der
Krankheit bestimmt, indem man die Anzahl der kranken Sämlinge zählte, die im Einblattstadium mit einem weißen Mycel bedeckt
waren. Die Ergebnisse für die mit der Testverbindung behandelten Kästen, für Kästen, die mit einem Handelsprodukt behandelt worden
waren, und für Kontrollkästen sind in der nachfolgenden Tabelle IX zusammengestellt.
Fungizid
Anwendungs-
verhältnis
g Wirkstoff/hl
vorbeugend
Gesamtzahl der Keimlinge
abgetötete Bekämpfung*
Keimlinge
Verbindung A 80
Verbindung A 40
Verbindung A 20
Captafol 160 keines/beimpft
keines/nicht
beimpft
231 138 171 161
175 177
1.5
2,2
1,8
59,6
97,6
93,5 97,7 98,2 38,9
1,7
Fungizid
Anwendungs-
verhältnis
g Wirkstoff/hl
heilend
Gesamtzahl der Keimlinge^
abgetötete Keimlinge
Bekämpfung (S)
Verbindung A 80 Verbindung A 1IO
Verbindung A 20 Captafol 160 keines/beimpft
keines/nicht
keines/nicht
beimpft
155 203
165
0,6 1,0
65,5
99,4 99,0 98,2 32,9
809817/0^91
Verminderung der Krankheit im Vergleich zum Kontrollkasten, der
nicht mit Fungizid behandelt wurde.
Bekämpfung von falschem Mehltau an Gurken durch Behandlung des Blattwerks
Die Verbindung A wurde auf die Bekämpfung von falschem Mehltau an Gurken, hervorgerufen durch den Organismus Pseudoperonospora
cubensis, durch Anwendung eines Sprühnebels auf das Blattwerk getestet.
Eine drei Wochen alte Gurkenpflanze (Varietät Marketeer) wurde mit einer Lösung der Testverbindung in einer Suspension aus 1 %
Aceton in 99 % Wasser mit einem Gehalt von 2JO ppm eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels besprüht. Vier Blätter wurden
von der Pflanze abgepflückt, getrocknet und durch Besprühen mit einer Sporensuspension des Organismus beimpft. Nach der Beimpfung
wurden die Blätter in einer sehr feuchten Kammer bei 20 bis 25°C gehalten. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheit bestimmt.
Die durch die Testverbindung erreichte prozentuale Bekämpfung der
Krankheit wurde aus der prozentualen Verminderung der Krankheit im Vergleich zu unbehandelten Kontrollblättern bestimmt. Die Testverbindung,
die Testkonzentration und die prozentuale Bekämpfung sind in Tabelle X zusammengefaßt.
| Tabelle X | Gurken durch Besprühen des | |
| Bekämpfung von | falschem Mehltau an | |
| Blattwerks | Bekämpfung (%) | |
| Testverbindung | Konz. (ppm) | 100 88 63 98,3 90 80 |
| Verbindung A Verbindung A Verbindung A Maneb Maneb Maneb |
100 40 16 100 HO 16 |
|
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Die Verbindung A wurde getestet, um ihre Wirksamkeit gegen die Kronen- und Wurzelfäule, hervorgerufen durch den Organismus
Phytophthora cry^ogea, an Löwenmaulpflanzen (Varietät Antirrhinum)
zu bestimmen. Zu Vergleichszwecken wurden die bekannten Präparate Captafol und Mancozeb dem gleichen Test unterworfen.
Vier mit jungen Pflanzen gefüllte Töpfe wurden in 13 cn Boden umgepflanzt, der mit dem Organismus infiziert war. In die Töpfe
wurden 1JO ml einer wäßrigen Lösung der Testverbindung gegossen,
die 100 ppm der Testverbindung enthielt. Die Pflanzen wurden dann zur Entwicklung der Krankheit in einem Gewächshaus gehalten.
5 Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen auf Blattnecrose und Verwelken sowie Kronenfäule bewertet. Die prozentuale Bekämpfung
der Krankheit, die durch die Testverbindung erreicht wurde, wurde aus der Verminderung der Krankheit im Vergleich
zu nichtbehandelten Kontrollpflanzen bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle XI zusammengestellt.
Junge Pflanzen wurden in vier Töpfe mit einem Durchmesser von 13 cm umgepflanzt, die mit einem mit dem Organismus infizierten
Boden gefüllt waren. Der Boden wurde mit einer Kunststoffolie bedeckt, und das Blattwerk der Pflanze wurde satt bis zum überlauf
mit einer wäßrigen Suspension der Testverbindung mit einem Gehalt von 100 ppm der Testverbindung besprüht. Die Pflanzen wurden anschließend
in ein Gewächshaus gebracht, wo die Krankheit sich entwickeln konnte. 5 Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen
auf Blattnecrose und Verwelken sowie Kronenfäule bewertet. Die
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prozentuale Bekämpfung der Krankheit, die durch die Testverbindung
erreicht wurde, wurde aus der Verminderung der Krankheit im Vergleich zu nichtbehandelten Kontrollpflanzen bestimmt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle XI zusammengestellt.
| Tabelle XI | 97 0 0 |
|
| Bekämpfung von | ||
| Verbindung | Kronen- und Wurzelfäule an Löwenmaul | |
| A Captafol Mancozeb+ |
Bekämpfung I | |
| Bodenbehandlung Besprühen des Blattwerks | ||
| 100 0 0 |
||
Gemisch aus Mangan(II-/N,N'-ethylenbis-(dithiocarbamat)J und
Zink-/N,N'-ethylenbis-(dithiocarbamat )J
Systemische Behandlung des Blattwerks zur Bekämpfung von Kronen-
und Wurzelfäule an Saflor
Die Verbindung A wurde getestet, um ihre systemische Wirksamkeit gegenüber Kronen- und Wurzelfäule, hervorgerufen durch den Organismus
Phytophthora cryptogea, bei Anwendung auf das Blattwerk zu bestimmen.
Als Wirtspflanzen wurden zwei Wochen alte Sämlinge von Saflor verwendet. Töpfe, die die Sämlinge enthielten, wurden mit einer
wäßrigen Lösung der Testverbindung mit unterschiedlichen Testkonzentrationen besprüht. Einen Tag nach der Behandlung wurde
eine Pilzkultur des Organismus auf die Bodenoberfläche in den Töpfen gegossen. Die Pilzkultur wurde hergestellt, indem man den
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Organismus in einem Gemisch aus Haferflocken, Kartoffeldextrose und Boden züchtete. Die beimpften Sämlinge wurden dann in einem
Gewächshaus gehalten, in dem die Temperatur bei Tage 20 bi3 25°C und bei Nacht 15 bis 20°C betrug. Drei bis vier Wochen nach der
Beimpfung wurden die Pflanzenwurzeln und Kronen auf krankhafte Erscheinungen bewertet. Die prozentuale Bekämpfung der Krankheit,
die durch die Testverbindung erreicht wurde, wurde aus der prozentualen Verminderung der Krankheit im Vergleich zu unbehandelten
Kontrollpflanzen bestimmt. Die Testkonzentration und die prozentuale Bekämpfung der Krankheit sind in Tabelle XII zusammengestellt.
Bekämpfung von Kronen- und Wurzelfäule an Saflor durch Besprühen
des Blattwerks
Verbindung Konz. ppm Bekämpfung (%)
Verbindung A 100 100
Ί0 97
16 92
CCH3Cl 100 10
HO 0
CHCO2CH3 16 0
t
CH3
l^.H- 100 61
thiadiazol ++
16 0
++bekannt aus US-FSs 3 26o 588 und 3 260 725
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Bekämpfung von Kronen- und Wurzelfäule an Saflor durch systemische
Behandlung mittels Bodenbewässerung
Die Verbindung A wurde getestet, um ihre systemische Wirksamkeit gegen die Kronen- und Wurzelfäule, hervorgerufen durch die Organismen
Phytophthora cryptogea und P. parasitica, bei der Anwendung über die Bodenbewässerung zu bestimmen.
Als Wirtspflanzen wurden zwei Wochen alte Sämlinge von Saflor verwendet. Töpfe, die die Sämlinge enthielten, wurden mit einer
wäßrigen Suspension der Testverbindung mit verschiedenen Testkonzentrationen (4 Töpfe pro Konzentration) durch Bewässerung
des Bodens behandelt. Einen Tag nach der Behandlung wurde eine Pilzkultur des Organismus auf die Bodenoberfläche in den Töpfen
gegossen. Die Pilzkultur wurde hergestellt, indem man den Organismus in einem Gemisch aus Haferflocken, Kartoffeldextrose und
Boden züchtete. Die beimpften Sämlinge wurden dann in einen Gewächshaus gehalten, in dem bei Tage eine Temperatur von 20 bis
25°C und bei Nacht eine Temperatur von 15 bis 200C herrschte.
Drei bis vier Wochen nach der Beimpfung wurden die Pflanzenwurzeln und Kronen auf krankhafte Erscheinungen bewertet. Die prozentuale
Bekämpfung der Krankheit, die durch die Testverbindung erreicht
wurde, wurde aus der prozentualen Verminderung der Krankheit im Vergleich zu nichtbehandelten Kontrollpflanzen bestimmt. Die Testkonzentrationen
und die prozentuale Bekämpfung der Krankheit sind in Tabelle XIII zusammengestellt.
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Bekämpfung von Kronen- und Wurzelfäule an Saflor durch Bodenbewässerung
Bekämpfung (?) Verbindung
Konz. ppm
P.Cryptogea P.Parasitica
Verbindung A
methyl-1,2,4-thiadiazol
++
10Cf 40 16
100 40 16
100 97 92
78
12
100 99 94
80
21
100 ppm = 50 μg/cm
++US-PSs 3 260 588 und 3 260 725
++US-PSs 3 260 588 und 3 260 725
Bekämpfung von Kronen- und Wurzelfäule an Tabakpflanzen durch systemische Bodenbehandlung
Die Verbindung A wurde getestet, um ihre systemische Wirksamkeit gegen die durch die Organismen Phytophthora parasitica und
P. cryptogea hervorgerufene Kronen- und Wurzelfäule bei Anwendung auf den Boden durch Bodenbewässerung zu bestimmen.
Als Wirtspflanzen wurden 10 Wochen alte Tabaksämlinge (Varietät Glurk) verwendet. Töpfe, die die Sämlinge enthielten, wurden mit
einer wäßrigen Lösung der Testverbindung bei verschiedenen Testkonzentrationen (4 Töpfe pro Konzentration) durch Bodenbewässerung
behandelt. Einen Tag nach der Behandlung wurde eine Pilzkultur des Organismus auf die Bodenoberfläche in den Topfen gegossen.
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_ -τη _
^ 27Λ5533
Die Pilzkultur wurde hergestellt, indem man den Organismus in einem Gemisch aus Haferflocken, Kartoffeldextrose und Boden
züchtete. Die beimpften Sämlinge wurden dann in einem Gewächshaus gehalten, indem die Tagestemperatur 20 bis 25°C und die
Nachttemperatur 15 bis 200C betrug. Drei bis vier Wochen nach
der Beimpfung wurden die Pflanzenwurzeln und Kronen auf krankhafte Erscheinungen bewertet. Die prozentuale Bekämpfung der
Krankheit, die durch die Testverbindung erreicht wurde, wurde
aus der prozentualen Verminderung der Krankheit im Vergleich zu nichtbehandelten Kontrollpflanzen bestimmt. Die Testkonzentration
und die prozentuale Bekämpfung der Krankheit sind in Tabelle XIV zusammengestellt.
Bekämpfung von Kronen- und Wurzelfäule an Tabakpflanzen durch Bodenbewässerung
Bekämpfung {%) Verbindung
Verbindung A Verbindung A Verbindung A
5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol
+ 100 ppm = 50 /ug/cm
++US-PSs 3 260 588 und 3 260 725
++US-PSs 3 260 588 und 3 260 725
| Konz. ppm | P.Cryptogea | P. Parasitica |
| 10O+ | 100 | 100 |
| HO | 99,8 | 99,8 |
| 16 | 96 | 96 |
| 100 | 80 | 52 |
| 40 | 48 | 30 |
| 16 | 9 | 0 |
809817/0691
Ein in Form eines benetzbaren Pulvers vorliegendes Präparat von 3-(N-Chloracetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-J^-butyrolacton in
Attapulgit-Ton mit einem Wirkstoffgehalt von 50 % wurde auf die
Bekämpfung von Wurzelbrand an Ziegenpfeffer (Sweet Peppers),
hervorgerufen durch den den Boden bewohnenden Organismus Phytophthora capsici getestet.
Sämlinge von Ziegenpfeffer (Varietät Doux de Valence) im vierblättrigen
Stadium wurden in Töpfe gepflanzt, die mit einem sterilisierten Gemisch aus ein Teil Kompost und ein Teil Sandboden
gefüllt waren. Die Töpfe wurden dann mit dem Organismus beimpft, indem man eine Schicht aus Haferkörnern, die mit dem
Organismus Phytophthora capsici verunreinigt waren, auf der Bodenoberfläche ausbreitete und diese Schicht mit einer 1 cm
hohen Schicht des sterilisierten Bodengemisches bedeckte. Anschließend wurden die Sämlingen von Ziegenpfeffer satt bis zum
überlauf mit einer wäßrigen Suspension der Testverbindung in unterschiedlichen Konzentrationen (12 Töpfe pro Konzentration)
besprüht. Das Ausmaß der Bekämpfung der Krankheit wurde dadurch bestimmt, daß man die Anzahl der abgetöteten Pflanzen zählte.
Die prozentuale Bekämpfung der Krankheit, die durch die Testverbindung erreicht wurde, wurde aus der prozentualen Verminderung
der Krankheit im Vergleich zu unbehandelten Kontrollsämlingen bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle XV zusammengestellt.
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Konz. an lebende Bekämpfung beschädigte Blattoberfläche
Fungizid Sämlinge
g/hl (5S) (%) (%)
100 50 25 0
200 100 100 1,3
1IOO 100 100 1,63
0 33,3 - 0
Für: Chevron Research Company
San Francisco./CaI., V.St.A.
Dr.H.J.Wolff Rechtsanwalt
809817/0691
Claims (1)
- FRANKFURT AM MAIN 80 " 2745533PatentansprücheVerfahren zur Bekämpfung von falschen Mehltaupilzinfektionen auf Pflanzen, die durch die Pilzfamilie der Peronosporaceae hervorgerufen wurden, und von Fäulniserkrankungen an Kronen und Wurzeln, die# durch den Boden bewohnende Pilze der Familie Phytophthora hervorgerufen wurden, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pilze oder ihren Fundort eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der Formelaufbringt, worin R ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeutet.Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Ausrottung von falschen Mehltaupilzinfektionen auf Pflanzen, die durch Pilze der Familie Peronosporaceae hervorgerufen wurden, auf Pflanzen, die diese Pilzinfektionen aufweisen, eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel aufbringt.Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Ausrottung von falschen Mehltaupilzinfektionen auf Weinstöcken auf die Weinstöcke, die eine Infektion mit falschem Mehltau auf Wein aufweisen, eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel aufbringt.809817/0691 ORIGINAL INSPECTED- -le- -k. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindung der Formel verwendet wird, worin R ein Wasserstoffatom bedeutet.5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Bekämpfung von falschem Mehltau auf Weinstöcken, die Weintrauben für eine Fermentation produzieren, auf die Weinstöcke eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel aufbringt.6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Pflanzen Salat oder Kohl behandelt.7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Bekämpfung von Fäulniserkrankungen|Kronen oder Wurzeln durch Phytophthora auf das Wachstumsmedium von Pflanzen oder Wirtspflanzen von Pilzen der Familie Phytophthora eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel aufbringt.8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Pflanzen Tabak, Löwenmaul, Saflor oder Pfeffer behandelt.9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel verwendet, worin R ein Wasserstoffatom bedeutet .Fungizides Mittel gegen falschen Mehltau, insbesondere auf Wein, enthaltend eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel und einen für die fungizid wirksame Verbindung geeigneten inerten Trägerstoff.11. Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß R der Formel ein Wasserstoffatom bedeutet.809817/0691
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| MÜLLER: Pflanzenschutz bei Blumen und Zierpflanzen, 3. Aufl., 1968, VEB Berlin, S.46,48 * |
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|---|---|---|---|
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| 8128 | New person/name/address of the agent |
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| 8305 | Restricted maintenance of patent after opposition | ||
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